إيزوإندول

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

الإيزوإندول مركب حلقي غير متجانس يتكون من حلقة بنزين ملتحمة بحلقة بيرول على طول الرابطة الكربونية الأبعد عن ذرة النيتروجين. [ 2 ] وهو متصاوغ للإندول . الإيزوإندولين هو شكل مهدرج من الإيزوإندول. نادرًا ما يُذكر المركب الأصلي في المراجع العلمية، لكن مشتقاته (وخاصة أصباغ الفثالوسيانين ) ذات فائدة كبيرة وقيمة تجارية عالية. [ 3 ] وقد تم عزل العديد من القلويات التي تحتوي على هذا النظام الحلقي من النباتات. [ 4 ]

توليف

تم تحضير الإيزوإندول الأصلي عن طريق التحلل الحراري السريع بالتفريغ لمركب N-(ميثوكسي كربونيلوكسي) إيزوإندولين. [ 5 ]

يمكن تحضير مركبات الأيزوإندول المستبدلة بمجموعة N، وهي أكثر استقرارًا من المركب الأصلي، عن طريق نزع الماء من أكاسيد الأيزوإندولين-N. ويمكن استخدام مواد أولية أخرى، بما في ذلك ثنائي بروميد أورثو - زيلين ( oC6H4 (CH2Br ) 2 ) ، في عملية تصنيعها.

بنية وتوتوميرية 2-H-أيزوإندول

على عكس الإندول، تُظهر الإيزوإندولات تناوبًا ملحوظًا في أطوال روابط الكربون-كربون، وهو ما يتوافق مع وصفها بأنها مشتقات بيرول ملتحمة بالبيوتادين.

في المحاليل، يسود المتصاوغ 2H- أيزوإندول . وهو يشبه البيرول أكثر من الإيمين البسيط . [ 6 ] وتعتمد درجة سيادة 2H على المذيب وترتيب البدائل (لمشتقات الأيزوإندول). [ 7 ]

يُعد 2H- أيزوإندول (على اليمين) هو المتماثل السائد بالنسبة إلى 1H- أيزوإندول (على اليسار).

لا تخضع مركبات الأيزوإندول المستبدلة بـ N لعملية التماكب.

الفثاليميد ذو الأهمية التجارية هو إيزوإندول-1،3-ديون مع مجموعتين كربونيل مرتبطتين بالحلقة غير المتجانسة. [ 8 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  213. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ جيلكريست، تي إل (1987). كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة . لونجمان. ISBN 0-582-01422-0.
  3. ↑ هيوجيبيرت، توماس إس إيه؛ رومان، بارت آي؛ ستيفنز، كريستيان في. "تخليق الإيزوإندولات والبيرولات الحلقية غير المتجانسة المكثفة ذات الصلة". مجلة الجمعية الكيميائية، 2012، المجلد 41، الصفحات 5626-5640. doi : 10.1039/c2cs35093a
  4. ↑ انظر على سبيل المثال: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, CT (2004). "Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum". Phytochemistry . 65 (7): 929–932 . doi : 10.1016/j.phytochem.2003.12.004 . PMID 15081297 . 
  5. ^ ر. بونيت و RFC براون “Isoindole” ج. كيم. شركة نفط الجنوب، الكيمياء. كومونة، 1972، 393-395. دوى : 10.1039/C39720000393
  6. ↑ آلان ر. كاتريتزكي؛ كريستوفر أ. رامسدن؛ ج. جول؛ فيكتور ف. جدانكين (2010). دليل الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . إلسيفير. ص 133. 
  7. ↑ جون أ. جول؛ كيث ميلز (2010). كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة . جون وايلي وأولاده. ص 447. 
  8. ↑ رادكه، فولكر؛ إرك، بيتر؛ سينس، بينو (2009). "أصباغ إيزوإندولين". في: فولكنر، إدوين ب.؛ شوارتز، راسل ج. (محرران). أصباغ عالية الأداء ( الطبعة الثانية). وايلي-في سي إتش. الصفحات 221-241 . doi : 10.1002/9783527626915.ch14 . ISBN   978-3-527-62691-5.