إيزوإندولين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الإيزوإندولين مركب عضوي غير متجانس الحلقات، صيغته الجزيئية C₈H₉N . [ 2 ] يتميز المركب الأصلي ببنية ثنائية الحلقة ، تتكون من حلقة بنزين سداسية متصلة بحلقة خماسية تحتوي على النيتروجين . تشبه بنية هذا المركب بنية الإندولين، باستثناء أن ذرة النيتروجين تقع في الموضع 2 بدلاً من الموضع 1 في الحلقة الخماسية. الإيزوإندولين نفسه ليس شائعًا، ولكن توجد عدة مشتقات منه في الطبيعة، وبعض المشتقات المصنعة منه أدوية ذات قيمة تجارية، مثل ليناليدوميد وبازيناكلون . [ 3 ]

يحتوي دواء ليناليدوميد على البنية الفرعية إيزوإندولين (باللون الأحمر).

إيزوإندولينات مُستبدلة

تُعدّ الإيزوإندولينات والإيزوإندولينونات المُستبدلة في الموضع 1 مركبات كيرالية. ويُعدّ حمض الإيزوإندوليل كاربوكسيليك والإيزوإندولينات ثنائية الاستبدال في الموضعين 1 و3 من مكونات بعض المستحضرات الصيدلانية والمنتجات الطبيعية. يُمكن تحضير الإيزوإندولينات عن طريق إضافة نيوكليوفيل في الموضعين 1 و2 إلى إيبسيلون-بنزيمينوإينوات ثنائي الوظيفة، متبوعًا بتفاعل أزا-مايكل داخل الجزيء . وهناك طريقة أخرى تتضمن إضافة حلقية [3+2] لإيليدات الأزوميثين (مثل (CH₂ ) ₂NR ) إلى الكينون في وجود محفزات مناسبة . وقد تمّ تكييف هذه الطرق أيضًا لإنتاج مشتقات كيرالية. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

مراجع

  1. ↑ إيزوإندولين
  2. ↑ إيزوإندولين
  3. ↑ سبيك كلاوس؛ ماغاور توماس "كيمياء منتجات الأيزوإندول الطبيعية" مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية 2013، المجلد 9، الصفحات 2048-78. doi : 10.3762/bjoc.9.243
  4. ↑ باندي، جي.؛ فارخيدكار، ر.؛ تيواري، د. (2015) الوصول الفعال إلى إيزوإندولينات 1،3-ثنائية الاستبدال نقية ضوئياً من خلال التجزئة التحفيزية الانتقائية لقالب أصلي غير متماثل صلب متضخم، الكيمياء العضوية الحيوية، DOI: 10.1039/C5OB00229J
  5. ↑ طريقة سهلة للوصول إلى إيزوإندولينات غنية بالمتصاوغات الضوئية عبر تفاعل إضافة حلقية ثنائية القطب غير متماثل 1،3/أروماتة متسلسل في وعاء واحد محفز بالنحاس الأحادي DOI: 10.1021/ol302987h
  6. ↑ تفاعل أريلة مزدوج رسمي غير متماثل محفز عضويًا للأزوميثينات لتخليق إيزوإندولينات غنية جدًا بالمتصاوغات الضوئية DOI: 10.1039/B917246G