إيمين

الموسوعة الحرة
البنية العامة للإيمين

في الكيمياء العضوية ، الإيمين ( يُلفظ / ɪˈmiːn / أو / ˈɪmɪn / ) هو مجموعة وظيفية أو مركب عضوي يحتوي على رابطة ثنائية بين الكربون والنيتروجين ( C=N ). يمكن أن ترتبط ذرة النيتروجين بذرة هيدروجين أو بمجموعة عضوية (R). أما ذرة الكربون فلها رابطتان أحاديتان إضافيتان . [ 1 ] [ 2 ] تُعد الإيمينات شائعة في المركبات الاصطناعية والطبيعية ، وتشارك في العديد من التفاعلات الكيميائية. [ 3 ]

يتم أحيانًا التمييز بين الألديمينات والكيتيمينات، المشتقة من الألدهيدات والكيتونات، على التوالي.

بناء

في الإيمينات، تقع الذرات الخمس الأساسية (C₂C = NX، في الكيتيمين؛ وC(H)C=NX، في الألديمين؛ حيث X = H أو C) في مستوى واحد. وينتج هذا التسطح عن التهجين sp² بين ذرتي الكربون والنيتروجين المرتبطتين برابطة ثنائية . يبلغ طول الرابطة C=N من 1.29 إلى 1.31 أنغستروم في الإيمينات غير المترافقة ،  و1.35  أنغستروم في الإيمينات المترافقة. في المقابل، يبلغ طول الرابطة C−N في الأمينات والنتريلات 1.47 و1.16 أنغستروم على التوالي. [ 4 ] الدوران حول الرابطة C=N بطيء. وباستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي ، تم الكشف عن كل من المتصاوغين E و Z للألديمينات. وبسبب التأثيرات الفراغية، يُفضل المتصاوغ E. [ 5 ] 

التسمية والتصنيف

صاغ الكيميائي الألماني ألبرت لادنبورغ مصطلح "إيمين" في عام 1883. [ 6 ]

عادةً ما يُشير مصطلح الإيمينات إلى المركبات ذات الصيغة العامة R₂C = NR، كما هو موضح أدناه. [ 7 ] في المراجع القديمة، يُشير مصطلح الإيمين إلى نظير الآزا للإيبوكسيد . وبالتالي، فإن الإيثيلين إيمين هو نوع من الأزيريدين ذي الحلقة الثلاثية C₂H₄NH . [ 8 ] يمكن ربط العلاقة بين الإيمينات والأمينات التي تحتوي على روابط ثنائية وأحادية بالعلاقة بين الإيميدات والأميدات ، كما في السكسينيميد مقابل الأسيتاميد .

ترتبط الإيمينات بالكيتونات والألدهيدات باستبدال ذرة الأكسجين بمجموعة NR. عندما تكون R = H، يكون المركب إيمينًا أوليًا، وعندما تكون R = H ، يكون المركب إيمينًا ثانويًا. إذا لم تكن هذه المجموعة ذرة هيدروجين، يُشار إلى المركب أحيانًا باسم قاعدة شيف . [ 9 ] عندما تكون R3 = OH، يُسمى الإيمين أوكسيمًا ، وعندما تكون R3 = NH2 ، يُسمى الإيمين هيدرازونًا .

يُطلق على الإيمين الأولي الذي ترتبط فيه ذرة الكربون بمجموعة هيدروكربونية وذرة هيدروجين (مشتقة من الألدهيد) اسم ألديمين أولي ؛ ويُطلق على الإيمين الثانوي الذي يحتوي على هذه المجموعات اسم ألديمين ثانوي . [ 10 ] ويُطلق على الإيمين الأولي الذي ترتبط فيه ذرة الكربون بمجموعتي هيدروكربونيتين (مشتقتين من الكيتون) اسم كيتيمين أولي ؛ ويُطلق على الإيمين الثانوي الذي يحتوي على هذه المجموعات اسم كيتيمين ثانوي . [ 11 ]

إن إيمينات N-سلفينيل هي أميدات شيف لأحماض السلفينيك .

الأزينات هي ثنائيات الإيمين الناتجة عن الهيدرازينات .

تخليق الإيمينات

تخليق الإيمين من أمين أولي ومركب كربونيل.

تكثيف الكاربونيل-أمين

تُحضّر الإيمينات عادةً بتكثيف الأمينات الأولية والألدهيدات. [ 12 ] [ 13 ] تخضع الكيتونات لتفاعلات مشابهة، ولكن بشكل أقل شيوعًا من الألدهيدات. من حيث الآلية، تتم هذه التفاعلات عبر إضافة نيوكليوفيلية تُنتج وسيطًا هيمي أمينال −C(OH)(NR₂ ) − ، يليه حذف الماء لإنتاج الإيمين (انظر استبدال ألكيل إيمينو-دي-أوكسو-ثنائي الاستبدال للاطلاع على آلية مفصلة). يميل التوازن في هذا التفاعل عادةً لصالح مركب الكربونيل والأمين، لذا يلزم التقطير الأيزوتروبي أو استخدام عامل مُجفف، مثل المناخل الجزيئية أو كبريتات المغنيسيوم ، لتفضيل تكوين الإيمين. في السنوات الأخيرة، تبين أن العديد من الكواشف مثل Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate [B(OCH 2 CF 3 ) 3 ]، [ 14 ] pyrrolidine [ 15 ] أو إيثوكسيد التيتانيوم [Ti(OEt) 4 ] [ 16 ] تحفز تكوين الإيمين.

يُعد استخدام الأمونيا لإنتاج إيمين أولي أقل شيوعاً من استخدام الأمينات الأولية. [ 17 ] في حالة سداسي فلورو الأسيتون، يمكن عزل وسيط الهيميامينال . [ 18 ]

من النتريلات

يمكن تصنيع الكيتيمينات الأولية عبر تفاعل غرينيارد مع النتريل . تُعرف هذه الطريقة باسم تخليق كيتيمين مورو-مينيوناك. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] على سبيل المثال، يمكن أيضًا تصنيع إيمين البنزوفينون بإضافة بروميد فينيل المغنيسيوم إلى بنزونتريل متبوعًا بتحلل مائي دقيق (حتى لا يتحلل الإيمين): [ 22 ]

C 6 H 5 CN + C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 C = NMgBr
(C 6 H 5 ) 2 C=NMgBr + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + MgBr(OH)

أساليب متخصصة

توجد عدة طرق أخرى لتخليق الإيمينات.

ردود الفعل

يُعدّ إيمين سداسي فلورو أسيتون كيتيمينًا أوليًا غير عادي يمكن عزله بسهولة. [ 18 ]

التحلل المائي

إن التفاعل الرئيسي للإيمينات، والذي غالباً ما يكون غير مرغوب فيه، هو تحللها المائي إلى الأمين وسلف الكربونيل.

R₂C = NR' + H₂O ⇌ R₂C = O + R'NH₂

المواد الأولية للمركبات الحلقية غير المتجانسة

تُستخدم الإيمينات على نطاق واسع كمركبات وسيطة في تركيب المركبات الحلقية غير المتجانسة.

تفاعلات الحمض والقاعدة

تشبه الإيمينات إلى حد ما الأمينات الأصلية، فهي قاعدية بشكل طفيف وتتأين بشكل عكسي لتكوين أملاح الإيمينيوم :

R 2 C=NR' + H +↽-⇀{\displaystyle {\ce {<=>>}}} [R 2 C=NHR'] +

بدلاً من ذلك، فإن الإيمينات الأولية حمضية بما يكفي للسماح بالألكلة النيتروجينية، كما هو موضح مع إيمين البنزوفينون : [ 28 ]

(C 6 H 5 ) 2 C=NH + CH 3 Li → (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 4
( C₆H₅ ) ₂C = NLi + CH₃I → ( C₆H₅ ) ₂C = NCH₃ + LiI

تفاعلات حمض لويس وقاعدة لويس

تُعدّ الإيمينات من الروابط الشائعة في كيمياء التناسق . ومن الأمثلة الشائعة عليها روابط قواعد شيف المشتقة من ساليسيل ألدهيد ، وهي روابط السالين . وتتم تفاعلات الإيمينات المحفزة بالمعادن عبر هذه المعقدات. في معقدات التناسق التقليدية ، ترتبط الإيمينات بالمعادن عبر النيتروجين. أما بالنسبة للمعادن منخفضة التكافؤ، فتُلاحظ روابط إيمين من نوع η² .

الإضافات النيوكليوفيلية

تُشابه الإيمينات الأولية الكيتونات والألدهيدات إلى حد كبير، فهي عرضة للهجوم بواسطة مكافئات الكربانيون. تسمح هذه الطريقة بتخليق الأمينات الثانوية: [ 29 ] [ 30 ]

R 2 C=NR' + R"لي → R 2 R"CN(Li)R'
R₂R "CN( Li )R' + H₂O → R₂R " CNHR' + LiOH

ويمكن توسيع ذلك ليشمل الكربون القابل للتحول إلى إينول في تفاعل مانش ، وهو نهج مباشر وشائع الاستخدام لإنتاج مركبات β-أمينو-كربونيل: [ 31 ]

إذا كانت المجموعات الوظيفية القريبة تعمل على تثبيت الشحنة السالبة على ذرة الكربون، فيمكن للإيمينات إضافة مكافئات الكربانيون على النيتروجين، على سبيل المثال: [ 32 ]

(NC) 2 C=NR  + R'Li  → (NC) 2 C(Li) ‑ NRR'
MeN= C(CH 2 ) 2 C 6 H 4  + RLi  → MeRN - C 9 H 8 Li

اختزال الإيمين

تُختزل الإيمينات عن طريق الأمينة الاختزالية . ويمكن اختزال الإيمين إلى أمين عن طريق الهدرجة، على سبيل المثال في تخليق ميتا -توليل بنزيلامين: [ 33 ]

هدرجة الإيمين

ومن العوامل المختزلة الأخرى هيدريد الليثيوم والألومنيوم وبوروهيدريد الصوديوم . [ 34 ]

تم تحقيق الاختزال غير المتماثل للإيمينات عن طريق الهدرجة السيليكونية باستخدام محفز الروديوم- DIOP . [ 35 ] وقد تم دراسة العديد من الأنظمة منذ ذلك الحين. [ 36 ] [ 37 ]

نظراً لزيادة قدرتها على جذب الإلكترونات، فإن مشتقات الإيمينيوم معرضة بشكل خاص للاختزال إلى الأمينات. ويمكن تحقيق هذا الاختزال عن طريق الهدرجة الانتقالية أو عن طريق التفاعل المتكافئ لسيانوبوروهيدريد الصوديوم . ولأن الإيمينات المشتقة من الكيتونات غير المتماثلة هي بروكيرالية ، فإن اختزالها يحدد مساراً للحصول على الأمينات الكيرالية.

البلمرة

تميل الألديمينات غير المعاقة إلى التكوير، كما يتضح من تكثيف ميثيل أمين والفورمالديهايد ، مما يعطي الهيكساهيدرو -1،3،5-تريازين .

يمكن تصنيع بوليمرات الإيمين ( البولي إيمينات ) من الألدهيدات والأمينات متعددة التكافؤ . [ 38 ] يحدث تفاعل البلمرة مباشرةً عند مزج مونومرات الألدهيد والأمين معًا في درجة حرارة الغرفة. في معظم الحالات، قد يلزم استخدام كميات (صغيرة) من المذيب. تُعد البولي إيمينات موادًا مثيرة للاهتمام بشكل خاص نظرًا لتطبيقاتها في صناعة الزجاجيات . وبفضل الطبيعة التساهمية الديناميكية لروابط الإيمين، يمكن إعادة تدوير البولي إيمينات بسهولة نسبية. علاوة على ذلك، تُعرف البولي إيمينات بخاصية التئامها الذاتي. [ 39 ] [ 40 ]

ردود فعل متنوعة

على غرار تفاعلات اقتران البيناكول ، فإن الإيمينات عرضة للاقتران الاختزالي مما يؤدي إلى 1،2- ثنائي الأمينات . [ 41 ]

يتم أكسدة الإيمين باستخدام حمض ميتا-كلوروبيروكسي بنزويك (mCPBA) لإعطاء الأوكسازيريدينات .

تُعد الإيمينات وسائط في عملية ألكلة الأمينات باستخدام حمض الفورميك في تفاعل إيشويلر-كلارك .

إعادة ترتيب في كيمياء الكربوهيدرات تتضمن إيمينًا هو إعادة ترتيب أمادوري .

يمكن أن يؤدي تفاعل نقل مجموعة الميثيلين من الإيمين بواسطة إيليد سلفونيوم غير مستقر إلى تكوين نظام أزيريدين . يتفاعل الإيمين مع ثنائي ألكيل فوسفيت في تفاعل بودوفيك وتفاعل كاباتشنيك-فيلدز.

الدور البيولوجي

تُعدّ الإيمينات شائعة في الطبيعة. [ 42 ] [ 43 ] تُحفّز الإنزيمات المعتمدة على فوسفات البيريدوكسال (إنزيمات PLP) تفاعلاتٍ عديدة تتضمن الألديمينات (أو قواعد شيف). [ 44 ] كما تُعدّ الإيمينات الحلقية ركائز للعديد من إنزيمات اختزال الإيمين . [ 45 ]

خطوات في تفاعلات الألانين والسيستين التي تتوسطها فوسفات البيريدوكسال ، توضح أحد الأدوار البيولوجية للألديمينات.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " imines ". doi : 10.1351/goldbook.I02957
  2. ↑ مارش، جيري (1985). الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة الثالثة). نيويورك: وايلي، إنك. ISBN  0-471-85472-7. OCLC 642506595 . 
  3. ↑ سول باتاي، محرر (1970). الروابط المزدوجة بين الكربون والنيتروجين . كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية. جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/9780470771204 . ISBN 978-0-471-66942-5. OCLC 639112179 . 
  4. ↑ سي. ساندورفي (1970). "الجوانب العامة والنظرية". في: سول باتاي (محرر). الروابط المزدوجة بين الكربون والنيتروجين . كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية. جون وايلي وأولاده. ص 1-60 . doi : 10.1002/9780470771204.ch1 . ISBN  978-0-470-77120-4.
  5. ↑ بيورغو، يوهانس؛ بويد، ديريك ر.؛ واتسون، كريستوفر ج.؛ جينينغز، دبليو. برايان؛ جيرينا، دونالد م. (1974). " التماثل E–Z في الألديمينات". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 2 (9): 1081–1084 . doi : 10.1039/P29740001081 .
  6. ^ لادنبرج، أ. (1883). "Ueber die Imine" [ حول imines ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 16 : 1149-1152 . دوى : 10.1002/cber.188301601259 . من ص. 1150: Denn offenbar gehört auch das Piperidin in die Klasse der von mir ge suchten Verbindungen، für welche der Name Imine durch die bestehende Nomenklatur angezeigt ist. [ من الواضح أن البيبيريدين ينتمي أيضًا إلى فئة المركبات التي أبحث عنها، والتي يشار إلى اسم "إيمينات" من خلال التسمية السائدة. ]
  7. ↑ "الأمينات والإيمينات". تسمية المركبات العضوية . التقدم في الكيمياء. المجلد 126. الجمعية الكيميائية الأمريكية. 1974. الصفحات 180-188 . doi : 10.1021/ba-1974-0126.ch023 . ISBN   978-0-8412-0191-0. OCLC 922539 . 
  8. ↑ "إيثيلينيمين" . التخليق العضوي . 30 : 38. 1950. doi : 10.15227/orgsyn.030.0038 .
  9. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " قاعدة شيف ". doi : 10.1351/goldbook.S05498
  10. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " aldimines ". doi : 10.1351/goldbook.A00209.html
  11. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " كيتيمينات ". doi : 10.1351/goldbook.K03381.html
  12. ↑ ج. ويتيج، أ. هيس (1970). "تكثيفات الألدول الموجهة: بيتا-فينيل سينامالدهيد". التخليق العضوي . 50 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.050.0066 .
  13. ↑ بيجلو، لوسيوس أ.؛ إيتو، هاري (1928). "بنزالانيلين". التخليق العضوي . 8 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.008.0022 .
  14. ^ ريفز، جوناثان ت. فيسكو، مايكل د.؛ مارسيني، موريس أ. جرينبيرج، نيلو؛ بوساكا، كارل أ. ماتسون، أنيتا E.؛ سيناناياكي ، كريس هـ. (15/05/2015). "طريقة عامة لتكوين الإيمين باستخدام B(OCH 2 CF 3 ) 3 ". الحروف العضوية . 17 (10): 2442-2445 . دوى : 10.1021/acs.orglett.5b00949 . ردمك 1523-7060 . بميد 25906082 .  
  15. ^ موراليس، سارة. جويجارو، فرناندو جي؛ غارسيا روانو، خوسيه لويس؛ سيد ، م. بيلين (22/01/2014). "طريقة التحفيز الأميني العامة لتخليق الألديمينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 136 (3): 1082-1089 . بيب كود : 2014JAChS.136.1082M . دوى : 10.1021/ja4111418 . ISSN 0002-7863 . بميد 24359453 .  
  16. ↑ كولادوس، خوان ف.؛ توليدانو، إستيفانيا؛ غيخارو، ديفيد؛ يوس، ميغيل (2012-07-06). "تخليق N-(ثالثي بوتيل سلفينيل) إيمينات نقية ضوئياً بمساعدة الموجات الدقيقة وبدون مذيب". مجلة الكيمياء العضوية . 77 (13): 5744-5750 . doi : 10.1021/jo300919x . ISSN 0022-3263 . PMID 22694241 .  
  17. ^ فيراردو، ج. جومانيني، AG. سترازوليني، ب. بويانا، م. (1988). "الكيتيمينات من الكيتونات والأمونيا". الاتصالات الاصطناعية . 18 (13): 1501–1511 . دوى : 10.1080/00397918808081307 .
  18. 1 2 ميدلتون، دبليو جيه؛ كارلسون، إتش دي (1970). "هيكسافلوروأسيتون إيمين". التخليق العضوي . 50 : 81-3 . doi : 10.15227/orgsyn.050.0081 .
  19. ↑ "تخليق كيتيمين مورو-مينيوناك". تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . هوبوكين، نيوجيرسي، الولايات المتحدة الأمريكية: جون وايلي وأولاده، 15 سبتمبر 2010. الصفحات 1988-1990. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr446 . ISBN  978-0-470-63885-9.
  20. ↑ كوس، ميروسلاف؛ موشر، هاري س. (1993). "ألفا-أمينو-ألفا-تريفلوروميثيل-فينيل أسيتونيتريل: كاشف محتمل لتحديد نقاء المتماثلات الضوئية للأحماض باستخدام الرنين النووي المغناطيسي". تيتراهيدرون . 49 (8): 1541-1546 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)80341-0 .
  21. ^ مورو، تشارلز. مينيوناك، جورج (1920). "ليه سيتيمين" . أناليس دي تشيمي . 9 (13): 322 – 359 . تم الاسترجاع 18 يونيو 2014 .
  22. ↑ بيكارد، ب. ل.؛ تولبرت، ت. ل. (ديسمبر 1961). "طريقة محسّنة لتخليق الكيتيمين". مجلة الكيمياء العضوية . 26 (12): 4886-4888 . doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 . 
  23. ↑ ماندلر، مايكل؛ ترونغ، فونغ؛ زافاليج، بيتر؛ دويل، مايكل (14 يناير 2014). "التحويل التحفيزي لمركبات ديازوكربونيل إلى إيمينات: تطبيقات في تخليق رباعي هيدروبيريميدينات وبيتا لاكتامات". رسائل عضوية . 16 (3): 740-743 . doi : 10.1021/ol403427s . PMID 24423056 . 
  24. ↑ آرثر لاكمان (1930). "هيدروكلوريد إيمين ثنائي فينيل ميثان". التخليق العضوي . 10 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
  25. ↑ هوبشفيرلين، كريستيان؛ سبيكلين، جان لوك (1995). "(3S,4S)-3-أمينو-1-(3,4-ثنائي ميثوكسي بنزيل)-4-[(R)-2,2-ثنائي ميثيل-1,3-ديوكسولان-4-يل]-2-أزيتيدينون". التخليق العضوي . 72 : 14. doi : 10.15227/orgsyn.072.0014 .
  26. ↑ هيغيدوس، لوس س.؛ ماكغواير، مايكل أ.؛ شولتز، ليزا م. (1987). "1،3-ثنائي ميثيل-3-ميثوكسي-4-فينيل أزيتيدينون". التخليق العضوي . 65 : 140. doi : 10.15227/orgsyn.065.0140 .
  27. ↑ إيان ب. أندروز وأوهيون كوون (2011). "تفاعل الإضافة الحلقية [ 3 + 2 ] المحفز بالفوسفين: تخليق إيثيل 5-(ثالثي بوتيل)-2-فينيل-1-توسيل-3-بيرولين-3-كربوكسيلات" . التخليق العضوي . 88 : 138. doi : 10.15227/orgsyn.088.0138 .
  28. ↑ نوتنغهام، كريس؛ لويد-جونز، غاي سي. (2018). "ثلاثي ميثيل سيليل ديازو [ 13C ] ميثان: كاشف متعدد الاستخدامات لوضع علامات الكربون-13" . التخليق العضوي . 95 : 374-402 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 . hdl : 20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d .
  29. ↑ هو، أنجينغ؛ تشانغ، تشان مينغ؛ شياو، يوانجينغ؛ تشانغ، جونليانغ (2020). "التخليق الانتقائي الفراغي لروابط أحادي الفوسفين السلفيناميد الكيرالية (مينغ-فوس)(S, Rs)-M" . التخليق العضوي . 97 : 262-273 . doi : 10.15227/orgsyn.097.0262 . S2CID 235020219 . 
  30. ↑ فينسنت روديشيني، نايجل س. سيمبكينز، وفينغزي تشانغ (2007). "إزالة التماثل لقاعدة أميد الليثيوم الكيرالية من إيميد حلقي ملتحم: تكوين (3aS,7aS)-2[2-(3,4-ثنائي ميثوكسي فينيل)-إيثيل]-1,3-ثنائي أوكسو-أوكتاهيدرو-أيزوإندول-3a-حمض الكربوكسيليك ميثيل إستر". التخليق العضوي . 84 : 306. doi : 10.15227/orgsyn.084.0306 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  31. ^ أرند ، مايكل. ويسترمان، برنهارد. ريش نيكولاس (4 مايو 1998). “المتغيرات الحديثة لرد فعل مانيش”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 37 (8): 1044–1070 . دوى : 10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8 < 1044::AID-ANIE1044 > 3.0.CO ; 2-ه .
  32. ↑ سيجانيك، إنجلبرت (2008). "الأمينة المحبة للإلكترونات للكربانيونات والإينولات وبدائلها". في: الدنمارك، سكوت إي. (محرر). التفاعلات العضوية . المجلد 72. وايلي. ص 13. doi : 10.1002/0471264180.or072.01 .  
  33. ↑ سي إف إتش ألين وجيمس فان ألان (1955). " م -توليل بنزيلامين" . التخليق العضوي : 827المجلدات المجمعة ، المجلد 3 .
  34. ↑ على سبيل المثال: إيفا ر. بوليتزر وإيه آي مايرز (1988). "الألدهيدات من 2-بنزيل-4،4،6-ثلاثي ميثيل-5،6-ثنائي هيدرو-1،3(4H)-أوكسازين: 1-فينيل سيكلوبنتان كاربوكسالدهيد" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 905  .
  35. ^ لانجلوا، ن (1973). "توليف هذه الأمينات غير المتماثلة من خلال التحفيز الهيدروجيني للأمينات من خلال مركب مراوان من الروديوم". رباعي الاسطح ليت. 14 (49): 4865-4868 . دوى : 10.1016/S0040-4039(01)87358-5 .
  36. ↑ كوباياشي، شو؛ إيشيتاني، هارورو (1999). "الإضافة الانتقائية الفراغية المحفزة للإيمينات". مجلة الكيمياء 99 (5): 1069-1094 . Bibcode : 1999ChRv...99.1069K . doi : 10.1021/cr980414z . PMID : 11749440 . 
  37. ^ J. Martens: اختزال مجموعات Imino (C = N) في (G. Helmchen، RW Hoffmann، J. Mulzer، E. Schaumann) التوليف المجسم Houben-Weyl، Workbench Edition E21 Volume 7، S. 4199-4238، Thieme Verlag Stuttgart، 1996، ISBN 3-13-106124-3.
  38. ↑ شوسترا، سيبرين ك.؛ غرونيفيلد، تيمو؛ سمولدرز، مارتن إم جيه (2021). "تأثير القطبية على ديناميكيات التبادل الجزيئي في الشبكات التساهمية القابلة للتكيف القائمة على الإيمين" . كيمياء البوليمرات . 12 (11): 1635-1642 . doi : 10.1039/D0PY01555E .
  39. ↑ شوسترا، سيبرين ك.؛ ديجكسمان، جوشوا أ.؛ زويلهوف، هان؛ سمولدرز، مارتن إم جيه (2021). "التحكم الجزيئي في الخصائص الميكانيكية الشبيهة بالفيتريمير - أنماط ديناميكية قابلة للتعديل بناءً على معادلة هاميت في مواد البوليمين" . العلوم الكيميائية . 12 (1): 293-302 . doi : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . PMC 8178953. PMID 34163597 .   
  40. ↑ تشو، جياكي (2020). "مطاط بولي ثنائي ميثيل سيلوكسان شفاف ذاتي الإصلاح قائم على روابط الإيمين". المجلة الأوروبية للبوليمرات . 123 109382. Bibcode : 2020EurPJ.12309382W . doi : 10.1016/j.eurpolymj.2019.109382 . S2CID 214199868 . 
  41. ↑ أليكسكيس، أليكس؛ أوجارد، إيزابيل؛ كانجر، تونيس؛ مانجيني، بيير (1999). "( R,R )- و( S,S )-N,N'-ثنائي ميثيل-1,2-ثنائي فينيل إيثيلين-1,2-ثنائي أمين". التخليق العضوي . 76 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.076.0023 .
  42. ↑ "يتطلع الباحثون إلى الطبيعة لكشف أسرار انشطار الإيمين الحلقي" . يوريك أليرت! . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يوليو 2021 .
  43. ↑ بورتشيرت، أندرو جيه؛ إرنست، داستن سي؛ داونز، ديانا إم (2019). "الإينامينات والإيمينات التفاعلية في الجسم الحي : دروس مستفادة من نموذج RidA" . اتجاهات في العلوم البيوكيميائية . 44 (10): 849-860 . doi : 10.1016/j.tibs.2019.04.011 . ISSN 0968-0004 . PMC 6760865. PMID 31103411 .   
  44. ↑ إليوت، أندرو سي؛ كيرش، جاك إف. (2004). "إنزيمات فوسفات البيريدوكسال: اعتبارات آلية وبنيوية وتطورية". المراجعة السنوية للكيمياء الحيوية . 73 (1): 383-415 . Bibcode : 2004ARBio..73..383E . doi : 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021 . PMID 15189147 . 
  45. ↑ مانغاس-سانشيز، خوان؛ فرانس، سكوت ب؛ مونتغمري، سارة ل؛ أليكو، غودوين أ؛ مان، هنري؛ شارما، ماهيما؛ رامسدن، جيريمي إ؛ غروغان، غيديون؛ تيرنر، نيكولاس ج (2017). "مختزلات الإيمين (IREDs)" . الرأي الحالي في البيولوجيا الكيميائية . 37 : 19-25 . doi : 10.1016/j.cbpa.2016.11.022 . PMID 28038349 .