الكيتينيمينات

الكيتينيمينات هي مجموعة من المركبات العضوية ذات البنية العامة R₂C = C = NR' . الكيتينيمين عبارة عن ألكين وإيمين متراكمين ، ويرتبط بالألين والكيتين . [ 1 ] عندما تختلف البدائل على ذرة الكربون الطرفية، تكون الكيتينيمينات كيرالية بطبيعتها نظرًا لعدم خطية مجموعة C=NR. يتحول المركب الأصلي، الكيتينيمين، بسرعة إلى أسيتونيتريل . [ 2 ]
توليف
يمكن تحضير الكيتينيمينات عن طريق تفاعلات الإيزوسيانات مع كواشف ويتيج:
- Ph 3 P=CR 2 + R'N=C=O → R 2 C=C=NR' + Ph 3 PO (Ph = فينيل )
وبالمثل، تتفاعل كواشف أزا-ويتيج مع الكيتينات لإنتاج الكيتينيمينات:
- Ph 3 P=NR' + R 2 C=C=O → R 2 C=C=NR' + Ph 3 PO
استُخدمت هذه الطريقة في تحضير أول مثال على الكيتينيمين. [ 3 ]
الكشف الفلكي
يتميز الكيتينيمين الأصلي (CH₂CNH ) بطيف اهتزازي دوراني مميز . يمثل النطاقان ν₈ و ν₁₂ في طيف FTIR عالي الدقة زوجًا من النطاقات المقترنة بفعل كوريوليس. وهما مثال نادر حيث يؤدي تقاسم الشدة بين النطاقات إلى شدة كافية لنطاق غير مرئي لولا ذلك (ν₁₂ ) . [ 4 ] [ 5 ]
للمزيد من القراءة
- الدنمارك، سكوت إي.؛ ويلسون، تايلر دبليو. (2012). "إيمينات الكيتين السيليلي: نيوكليوفيلات متعددة الاستخدامات للتخليق التحفيزي غير المتماثل" . Angewandte Chemie International Edition . 51 (40): 9980–9992 . Bibcode : 2012ACIE...51.9980D . doi : 10.1002/anie.201202139 . PMC 3532842. PMID 22968901 .
- ألاخارين، ماتيو؛ مارين-لونا، مارتا؛ فيدال، أنجيل (2012). "أبرز المستجدات في كيمياء الكيتينيمين". المجلة الأوروبية للكيمياء العضوية (29): 5637-5653 . doi : 10.1002/ejoc.201200383 .
مراجع
- ↑ لو، بينغ؛ وانغ، يانغوانغ (2012). "الكيمياء المزدهرة للكيتينيمينات". مراجعات الجمعية الكيميائية . 41 (17): 5687-6305 . doi : 10.1039/C2CS35159E . PMID 22833018 .
- ↑ رودلر، مارتن؛ براون، رونالد د.؛ غودفري، بيتر د.؛ تاك، ليزلي م. (أكتوبر 1984). "توليد، طيف الموجات الميكروية، وعزم ثنائي القطب للكيتينيمين". رسائل الفيزياء الكيميائية . 110 (5): 447-451 . doi : 10.1016/0009-2614(84)87068-2 .
- ^ ستودينجر، هـ؛ ماير، جولز (1919). "Über neueorganische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine". هلفتيكا شيميكا اكتا . 2 : 635– 646. بيب كود : 1919HChAc...2..635S . دوى : 10.1002/hlca.19190020164 .
- ↑ مايكل ك. بين؛ كريستوفر د. طومسون؛ إيفان ج. روبرتسون؛ دومينيك ر. ت. أبادو؛ دون ماكناوتون (2011). "مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه عالية الدقة لحزمتي ν8 وν12 المسموح بهما باضطراب كوريوليس للكيتينيمين". الكيمياء الفيزيائية والكيمياء الفيزيائية . 13 (15): 6793-6798 . Bibcode : 2011PCCP...13.6793B . doi : 10.1039/C0CP01816C . PMID : 21116541 .
- ↑ إف جيه لوفاس؛ جيه إم هوليس؛ أنتوني جيه ريميجان؛ بي آر جويل (2006). "الكشف عن الكيتينيمين (CH2CNH ) في النوى الساخنة لنجم القوس B2(N)" . المجلة الفيزيائية الفلكية . 645 (2): L137– L140. Bibcode : 2006ApJ...645L.137L . doi : 10.1086/506324 .
- المجموعات الوظيفية
- مركبات الإيمينو
- الهيتروألينات
