حمض الكوجيك

حمض الكوجيك مركب عضوي صيغته _{الكيميائية} HOCH₂C₅H₂O₂OH . وهو مشتق من ₄ -بيرون ، ويعمل في الطبيعة كعامل مخلبي تنتجه أنواع عديدة من الفطريات، وخاصة فطر Aspergillus _{oryzae ،} المعروف بالاسم الياباني " كوجي" . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} يُعد حمض الكوجيك منتجًا ثانويًا في عملية تخمير أرز الشعير، الذي يُستخدم في صناعة الساكي، وهو نبيذ الأرز الياباني. ^{[ 2 ]} وهو مثبط خفيف لتكوين الصبغة في الأنسجة النباتية والحيوانية، ويُستخدم في الأغذية ومستحضرات التجميل لحفظ أو تغيير ألوان المواد. ^{[ 5 ]} ويُشكل مُركبًا أحمرًا زاهيًا مع أيونات الحديديك . ^{[ 6 ]}

أظهرت ¹³ دراسة باستخدام تقنية الوسم بالكربون-13 وجود مسارين على الأقل لتكوين حمض الكوجيك. في المسار المعتاد، تقوم إنزيمات نازعة الماء بتحويل الجلوكوز إلى حمض الكوجيك. كما تُعدّ البنتوزات طليعةً محتملةً، وفي هذه الحالة يُستعان بثنائي هيدروكسي أسيتون كوسيط. ^{[ 2 ]}

يمكن استخدام حمض الكوجيك على الفواكه المقطعة لمنع اسمرارها الناتج عن الأكسدة ، وفي المأكولات البحرية للحفاظ على لونها الوردي والأحمر، وفي مستحضرات التجميل لتفتيح البشرة. فعلى سبيل المثال، يُستخدم لعلاج بعض الأمراض الجلدية كالكلف . [ ^{7 ] كما} يتميز حمض الكوجيك بخصائص مضادة للبكتيريا والفطريات.

يؤدي نزع البروتون من مجموعة الهيدروكسيل الحلقية إلى تحويل حمض الكوجيك إلى كوجات . يرتبط الكوجات بالحديد الثلاثي، مكونًا معقدًا أحمر اللون _Fe ( _{HOCH₂C₅OH₂O₂} ) _{₃ . قد يكون} هذا النوع من التفاعل أساس الوظيفة البيولوجية لحمض الكوجيك، أي إذابة الحديد الثلاثي . ^{[ ٨ ]}

يتمتع حمض الكوجيك، كونه جزيئًا متعدد الوظائف، بكيمياء عضوية متنوعة. وتعطي مجموعة الهيدروكسي ميثيل مشتق الكلوروميثيل عند معالجتها بكلوريد الثيونيل . ^{[ 9 ]}

قد يكون حمض الكوجيك مُسرطناً بشكل طفيف ، وفقاً لبعض الدراسات التي أُجريت على الحيوانات. ولا يُعتقد أنه يصل إلى عتبات التسرطن في جلد الإنسان، وقد ثبتت سلامته عند المستوى المستخدم في مستحضرات التجميل. ^{[ 10 ]} في الاتحاد الأوروبي، يُقيّد استخدام حمض الكوجيك في مستحضرات التجميل. وبموجب لائحة المفوضية الأوروبية (الاتحاد الأوروبي) 2024/996، أُضيف إلى الملحق الثالث من لائحة مستحضرات التجميل (المفوضية الأوروبية) رقم 1223/2009، مما يسمح باستخدامه فقط في منتجات الوجه واليدين بتركيز أقصى قدره 1%. ويسري هذا الحد على المنتجات المطروحة في سوق الاتحاد الأوروبي اعتباراً من 1 نوفمبر 2025. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

• بيانات السلامة الخاصة بصحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS)
• مهاجر، فاطمة؛ محمدي زياراتي، قدسي (2021). "نظرة عامة على المناهج الكمية والنوعية لتخليق هياكل حمض الكوجيك الحلقية غير المتجانسة من خلال تفاعلات متعددة المكونات" . مجلة Heterocycles . 102 (2). المعهد الياباني للكيمياء الحلقية غير المتجانسة: 211. doi : 10.3987/REV-20-936 .