ليفوبروبوكسيفين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الليفوبروبوكسيفين مضاد للسعال ، وهو نظير ضوئي للديكستروبروبوكسيفين . يُسمى المزيج الراسيمي بروبوكسيفين . النظير الأيمن (ديكستروبروبوكسيفين) فقط هو الذي له تأثير مسكن، بينما يبدو أن النظير الأيسر له تأثير مضاد للسعال فقط. سُوِّق سابقًا في الولايات المتحدة من قِبَل شركة إيلي ليلي تحت الاسم التجاري نوفراد ( وهو عكس دارفون ) كمضاد للسعال. [ 1 ] [ 2 ] على عكس العديد من مضادات السعال، يرتبط الليفوبروبوكسيفين بشكل ضعيف بمستقبل سيجما-1 . [ 3 ]

توليف

تخليق البروبوكسيفين [ 4 ]
  1. تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة للبنزين باستخدام كلوريد البروبيونيل وكلوريد الألومنيوم كحمض لويس .
  2. ينتج عن تفاعل مانش للبروبيونفينون مع الفورمالديهايد وثنائي ميثيل أمين الكيتون الأميني المقابل.
  3. يتفاعل الكيتون مع بروميد بنزيل المغنيسيوم لإنتاج الكحول الأميني. ومن الجدير بالذكر أن هذا المركب الوسيط لا يُظهر أي فعالية مسكنة للألم في التجارب على الحيوانات.
  4. يؤدي تفاعل الأسترة للكحول باستخدام أنهيدريد البروبيونيك إلى إنتاج البروبيونات. [ 5 ]

الكيرالية

وجود مركزين كيراليين في هذه الجزيئة يعني أن المركب يمكن أن يوجد على شكل أي من أربعة متصاوغات. وقد وُجد أن النشاط البيولوجي مرتبط بالمتصاوغ ألفا. أظهر تحليل هذا المتصاوغ إلى نظائره الضوئية أن المتصاوغ د هو المسكن الفعال، ويُعرف الآن باسم بروبوكسيفين. أما المتصاوغ ل فهو يكاد يخلو من النشاط المسكن، إلا أن المركب يُظهر نشاطًا مفيدًا مضادًا للسعال ، ويُسمى ليفوبروبوكسيفين.

مراجع

  1. ↑ المرجع.MD: بروبوكسيفين نابسيلات
  2. ^ لوتي سبيلبرج، جيفري هارالد (2003). التحويلات التحفيزية الحيوية الانتقائية للإيبوكسيدات . جامعة ريكس في جرونينجن.
  3. ↑ كلاين م ، موساشيو ج م (10 أكتوبر 1988). "مواقع ارتباط ديكستروميثورفان في دماغ خنزير غينيا" . علم الأحياء العصبي الخلوي والجزيئي . 8 (2): 149-156 . doi : 10.1007/BF00711241 . PMC 11567495. PMID 3044591. S2CID 33844132 .   
  4. ↑ شينير، فيليب ج. (2002) مسح للكيمياء الصناعية . سبرينغر. ISBN 0306472465ص 455.
  5. ↑ بولاند أ، سوليفان إتش آر (1953). "المسكنات: إسترات 4-ثنائي ألكيل أمينو-1،2-ثنائي فينيل-2-بيوتانول" (ملف PDF) . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 75 (18): 4458-4461 . رمز Bibcode : 1953JAChS..75.4458P . doi : 10.1021/ja01114a019 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 2014-11-07.

انظر أيضاً