ثنائي ميثيل أمين

الموسوعة الحرة

ثنائي ميثيل أمين مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₃ ) ₂NH . هذا الأمين الثانوي غاز عديم اللون، قابل للاشتعال، وله رائحة تشبه رائحة الأمونيا . يتوفر ثنائي ميثيل أمين تجاريًا على شكل محلول مائي بتراكيز تصل إلى حوالي 40%. وقد قُدّر إنتاجه بنحو 271,000 طن في عام 2005. [ 5 ]

التركيب والتخليق

يتكون الجزيء من ذرة نيتروجين مرتبطة بمجموعتي ميثيل وذرة هيدروجين واحدة . ثنائي ميثيل أمين قاعدة ضعيفة ، وقيمة pKa لأيون الأمونيوم CH₃ - NH₂⁺ - CH₃ هي 10.73، وهي قيمة أعلى من قيمة pKa لكل من ميثيل أمين ( 10.64) وثلاثي ميثيل أمين (9.79).

يتفاعل ثنائي ميثيل أمين مع الأحماض لتكوين أملاح، مثل هيدروكلوريد ثنائي ميثيل أمين، وهو مادة صلبة بيضاء عديمة الرائحة ذات نقطة انصهار تبلغ 171.5 درجة  مئوية. يتم إنتاج ثنائي ميثيل أمين عن طريق التفاعل التحفيزي للميثانول والأمونيا عند درجات حرارة مرتفعة وضغط عالٍ: [ 6 ]

2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O

ظاهرة طبيعية

يوجد ثنائي ميثيل أمين على نطاق واسع في الحيوانات والنباتات، وهو موجود في العديد من الأطعمة بمستوى بضعة ملليغرامات/كيلوغرام. [ 7 ]

الاستخدامات

ثنائي ميثيل أمين هو مادة أولية للعديد من المركبات ذات الأهمية الصناعية. [ 5 ] [ 8 ] يتفاعل مع ثاني كبريتيد الكربون لإنتاج ثنائي ميثيل ثنائي ثيوكربامات ، وهو مادة أولية لثنائي (ثنائي ميثيل ثنائي ثيوكربامات) الزنك ومواد كيميائية أخرى تُستخدم في عملية فلكنة المطاط بالكبريت . يُصنع ثنائي ميثيل أمينو إيثوكسي إيثانول عن طريق تفاعل ثنائي ميثيل أمين مع أكسيد الإيثيلين . [ 9 ] تتوفر أيضًا طرق أخرى تُنتج تيارات غنية بهذه المادة، والتي تحتاج بعد ذلك إلى مزيد من التنقية. [ 10 ] يُشتق المذيبان ثنائي ميثيل فورماميد وثنائي ميثيل أسيتاميد من ثنائي ميثيل أمين. وهو مادة خام لإنتاج العديد من المواد الكيميائية الزراعية والصيدلانية ، مثل دايميفوكس وديفينهيدرامين ، على التوالي. يُشتق سلاح التابون الكيميائي من ثنائي ميثيل أمين . يوجد السطحي لوريل ثنائي ميثيل أمين أكسيد في الصابون ومركبات التنظيف. يتم تحضير ثنائي ميثيل هيدرازين غير المتماثل ، وهو وقود صاروخي، من ثنائي ميثيل أمين. [ 11 ]

( CH₃ ) ₂NH + NH₂Cl → ( CH₃ ) ₂NNH₂ ⋅ HCl

وهو عامل جذب لسوسة اللوز . [ 12 ]

ردود الفعل

يُعدّ هذا المركب قاعديًا، سواءً من منظور لويس [ 13 ] [ 14 ] أو برونستد . ويُكوّن بسهولة أملاح ثنائي ميثيل الأمونيوم عند معالجته بالأحماض. ويمكن نزع بروتون ثنائي ميثيل أمين باستخدام مركبات الليثيوم العضوية . ويُشكّل الناتج LiNMe₂ ، الذي يتخذ بنيةً عنقودية، مصدرًا لأيون Me₂N⁻ . وقد استُخدم هذا الأميد الليثيومي لتحضير معقدات فلزية متطايرة مثل رباعي (ثنائي ميثيل أميدو) التيتانيوم وخماسي (ثنائي ميثيل أميدو) التنتالوم .

يتفاعل مع العديد من مركبات الكربونيل. تعطي الألدهيدات الأمينالات. على سبيل المثال، ينتج عن تفاعل ثنائي ميثيل أمين مع الفورمالديهايد ثنائي (ثنائي ميثيل أمينو) ميثان : [ 15 ]

2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O

يحول الإسترات إلى ثنائي ميثيل أميدات.

أمان

ثنائي ميثيل أمين ليس شديد السمية، حيث تبلغ قيم الجرعة المميتة الوسطية (LD50) ما يلي : 736  ملغم/كغم (فأر، حقن  داخل الصفاق)؛ 316 ملغم/كغم (فأر، عن طريق الفم)؛ 698  ملغم/كغم (جرذ، عن طريق الفم)؛ 3900  ملغم/كغم (جرذ، عن طريق الجلد)؛ 240  ملغم/كغم (خنزير غينيا أو أرنب، عن طريق الفم). [ 16 ]

على الرغم من أنها ليست سامة بشكل حاد، إلا أن ثنائي ميثيل أمين يخضع لعملية النترزة ليعطي ثنائي ميثيل نيتروزامين ، وهو مادة مسرطنة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "ثنائي ميثيل أمين" . كتاب NIST الإلكتروني للكيمياء . الولايات المتحدة الأمريكية: المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 فبراير 2022 .
  2. ↑ "ثنائي ميثيل أمين 38931 - ≥99.0%" . شركة ألدريتش . شركة سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 فبراير 2022 .
  3. 1 2 "ثنائي ميثيل أمين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0219" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. 1 2 فان جيزل، أغسطس ب.؛ موسين، ويلي (2000). "الميثيلامين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a16_535 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ كوربين دي آر؛ شوارتز إس؛ سونيكسن جي سي (1997). "تخليق الميثيلامينات: مراجعة". كاتاليسيس توداي . 37 (2): 71-102 . doi : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .
  7. ↑ نيوراث، جي بي؛ وآخرون (1977). "الأمينات الأولية والثانوية في البيئة البشرية". علم السموم الغذائية والتجميلية . 15 (4): 275-282 . doi : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1 . PMID 590888 .  
  8. ↑ قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية ، الطبعة الثالثة، 2011، الصفحات 3284-3286
  9. ↑ فرانك، هـ.، 2007. تحضير N،N-ثنائي ميثيل أمينو إيثوكسي إيثانول عن طريق تفاعل ثنائي ميثيل أمين مع أكسيد الإيثيلين (براءة اختراع أمريكية)
  10. ↑ US8907084B2 - عملية تحضير 2-(2-أمينوإيثوكسي) إيثانول (2AEE) والمورفولين مع 2AEE: مورفولين >3 - براءات اختراع جوجل
  11. ^ شيرمان، جان بيير. بوردودوك، بول (2001). "الهيدرازين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a13_177 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  12. ↑ فهرس ميرك، الطبعة العاشرة (1983)، ص 470، راهواي: شركة ميرك وشركاه.
  13. ↑ لورانس، كريستيان؛ لو غال، جان فرانسوا (2010). مقاييس قاعدية لويس ومقاييس الألفة: البيانات والقياس . أكسفورد: وايلي-بلاك ويل. ص 50-51 . ISBN  978-0-470-74957-9.
  14. ↑ كريمر، ر. إي.؛ بوب، ت. ت. (1977). "عرض بياني لإنثالبيات تكوين النواتج الإضافية لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612-613 . doi : 10.1021/ed054p612 .استخدمت الرسوم البيانية الموضحة في هذه الورقة معايير قديمة. أما معايير E&C المحسّنة فهي مدرجة في نموذج ECW .
  15. ↑ غودري، ميشيل؛ جاسور، إيف؛ خاك، ترونغ بوي (1979). "تكثيف مانخ الانتقائي للموقع مع ثلاثي فلورو أسيتات ثنائي ميثيل (ميثيلين) الأمونيوم: 1-(ثنائي ميثيل أمينو)-4-ميثيل-3-بنتانون". التخليق العضوي 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
  16. ↑ ملف المعلومات الكيميائية لثنائي ميثيل أمين بوران، البرنامج الوطني لعلم السموم، المعهد الوطني لعلوم الصحة البيئية، المعاهد الوطنية للصحة (2008)، صفحة 4: https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/dimethylamineborane508.pdf