حمض الميزوكساليك

حمض الميزوكساليك ، ويسمى أيضًا حمض الأوكسومالونيك أو حمض الكيتومالونيك _، هو مركب عضوي صيغته C3H2O5 _أو HO−(C=O) _{3 −} OH .

حمض الميزوكساليك هو حمض ثنائي الكربوكسيل وحمض كيتوني في _{آن واحد. يفقد بسهولة بروتونين لينتج الأنيون ثنائي التكافؤ C₃O₂⁻⁵} ، والذي يُسمى ميزوكسالات أو أوكسومالونات أو كيتومالونات . تُستخدم هذه المصطلحات أيضًا للأملاح التي تحتوي على هذا الأنيون، مثل _{ميزوكسالات} الصوديوم Na₂C₃O₅ _؛ وللإسترات التي تحتوي على مجموعة _-C₃O₅⁻ أو _-O- ( C = O ) _₃⁻O⁻ ، مثل ثنائي إيثيل ميزوكسالات ( _C₂H₅ ) _{₂C₃O₅ .} يُعد الميزوكسالات أحد أنيونات الأكسوكربون ، التي _{تتكون (} مثل الكربونات CO₂⁻⁳ _{والأكسالات} C₂O₂⁻⁴ ) من الكربون والأكسجين _فقط .

يمتص حمض الميزوكساليك الماء بسهولة ويتفاعل معه لتكوين منتج يُعرف باسم "أحادي هيدرات حمض الميزوكساليك"، أو بشكل أدق حمض ثنائي هيدروكسي مالونيك ، HO−(C=O)−C(OH) ₂ −(C=O)−OH. ^{[ 2 ]} في كتالوجات المنتجات وغيرها من السياقات، غالبًا ما تشير مصطلحات "حمض الميزوكساليك" و"حمض الأوكسومالونيك" وما إلى ذلك إلى هذا المركب "المائي". وعلى وجه الخصوص، فإن المنتج الذي يُتداول باسم "أحادي هيدرات ميزوكسالات الصوديوم" هو في الغالب ثنائي هيدروكسي مالونات الصوديوم .

يمكن تحضير حمض الميزوكساليك صناعيًا عن طريق تحلل الألوكسان بالماء المقطر ، ^{[ 2 ]} أو بتسخين حمض الكافوريك ^{[ 3 ]} مع محلول أسيتات الرصاص ، ^{[ 2 ]} أو من ثنائي أسيتات الجليسريل وحمض النيتريك المركز في ماء مثلج. كما يمكن الحصول على المنتج عن طريق أكسدة حمض التارترونيك ^{[ 4 ]} أو الجلسرين . ^{[ 5 ]} ونظرًا لأن هذه العمليات تُجرى في الماء، فإنها تُنتج عادةً مشتق ثنائي الهيدروكسي.

كما يتم تحضيره عن طريق أكسدة الجلسرين بمساعدة نترات البزموت (III) .

• حمض المالونيك