3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين

الموسوعة الحرة

يُعدّ 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين ( MDA ) منبهًا ومُهلوسًا ، وينتمي إلى عائلتي الأمفيتامين و MDxx ، ويُستخدم بشكل رئيسي كمخدر ترفيهي . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] ويُتناول عادةً عن طريق الفم . [ 4 ] [ 6 ]

من الناحية الدوائية ، يُعدّ MDA عاملًا مُحرِّرًا للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين (SNDRA) ومُحفِّزًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 4 ] ويستمر مفعوله من 5 إلى 8 ساعات، أو حوالي 6 ساعات في العادة. [ 4 ] [ 3 ] [ 2 ]  

يتمتع عقار MDA بتاريخ طويل من الاستخدام النفسي والترفيهي يسبق تاريخ عقار MDMA ، ويعود تاريخه إلى منتصف الستينيات على الأقل. [ 4 ] [ 7 ] [ 5 ] وقد وُصف بأنه أول عقار مُحسِّن للمشاعر. [ 3 ] كما وُصف بأنه ربما يكون أكثر نظائر MDMA شيوعًا. [ 7 ] في معظم البلدان، يُعد هذا العقار مادة خاضعة للرقابة ، وحيازته وبيعه غير قانونيين.

الاستخدام والآثار

يُشترى ويُباع ويُستخدم مركب MDA كمخدر ترفيهي لقدرته على تحسين المزاج وزيادة التعاطف . [ 8 ] يُنتج هذا المركب تأثيرات مشابهة لتأثيرات MDMA ، بما في ذلك التأثيرات المُحفزة للمشاعر والمنشطة ، بالإضافة إلى تأثيرات مُهلوسة خفيفة. [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 2 ]

يتراوح نطاق جرعة MDA المذكورة في كتاب ألكسندر شولجين " PiHKAL " ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ) ومصادر أخرى بين 80 و160  ملغ. [ 6 ] [ 4 ] كما ورد نطاق أوسع لجرعات MDA الترفيهية يتراوح بين 20 و200  ملغ أو أكثر، مع تقدير نموذجي للجرعة يبلغ 90 ملغ. [ 11 ] ويتشابه نطاق جرعة MDA إلى حد كبير مع نطاق جرعة MDMA. [ 6 ] [ 4 ] [ 11 ] [ 3 ] 

تشمل تأثيرات MDA الشعور بالنشوة ، والتعاطف ، وتضخيم المشاعر، والاسترخاء ، والشعور بالسلام الداخلي، وزيادة التأمل ، والوعي الذاتي ، والتقبل ، والأصالة، وصفاء الذهن، والرغبة في التواصل مع الآخرين ومشاركة القضايا الشخصية، والترابط العاطفي معهم. [ 4 ] [ 12 ] [ 13 ] وقد أدت هذه التأثيرات إلى تسمية MDA بـ"مخدر الحب" أو "مخدر العناق". [ 12 ] [ 6 ] كما يُنتج MDA تأثيرات هلوسة خفيفة ، بما في ذلك ألوان أكثر سطوعًا، ورؤى بصرية عند إغلاق العينين أو صور ذهنية معقدة ، والتداخل الحسي ، ونادرًا ما يُسبب هلوسات خفيفة . [ 4 ] [ 3 ] وهو لا يُسبب اضطرابًا حسيًا عميقًا أو هلوسات واضحة. [ 12 ] [ 13 ] ومع ذلك، فقد وُجد أن هذا المخدر يُنتج تجارب روحية أو صوفية . [ 9 ] [ 3 ]

يشترك عقار MDA مع عقار MDMA في معظم التأثيرات النوعية والعاطفية، بما في ذلك التأثيرات المُحفزة والمنشطة. [ 4 ] [ 13 ] [ 3 ] ومع ذلك، يُقال إنه أقل تحفيزًا من MDMA. [ 4 ] [ 3 ] في المقابل، وجدت دراسة سريرية أنه أكثر تحفيزًا من MDMA. [ 2 ] بالإضافة إلى ذلك، فإن تأثيرات MDA المُهلوسة أكبر بكثير من تأثيرات MDMA، على الرغم من أنها لا تزال أقل من تأثيرات المؤثرات العقلية الكلاسيكية مثل السيلوسيبين . [ 4 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 2 ] ومن الاختلافات الأخرى بين العقارين أن MDA يبدو أنه يُنتج حالة اجتماعية إيجابية أكثر انطوائية وعاطفية، بينما يُشجع MDMA حالة اجتماعية إيجابية أكثر انفتاحًا وتفاعلًا. [ 3 ] يميل MDA إلى إنتاج قلق وخوف أكثر من MDMA. [ 2 ]

يُنتج MDA تأثيرات مُحاكاة للجهاز العصبي الودي ، مثل زيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم ، بالإضافة إلى تأثيرات فسيولوجية أخرى . [ 7 ] [ 13 ] [ 3 ]

فيما يتعلق بالمتماثلات الضوئية الفردية لـ MDA، يُنتج ( R )-MDA تأثيرات مُهلوسة وبعض التأثيرات المُحفزة للمشاعر، بينما ( S )-MDA غير مُهلوس، ويُنتج تأثيرات مُحفزة للمشاعر مشابهة لتلك التي يُنتجها المزيج الراسيمي ، وله تأثيرات مُنشطة كبيرة. [ 12 ] [ 13 ] [ 6 ] تُوصَف الجرعات العالية من المتماثل الضوئي النقي ( R )-MDA، في نطاق 120 إلى 200  ملغ، بأنها تُشابه إلى حد كبير تأثيرات جرعة من LSD-25  تتراوح بين 200 و400 ميكروغرام . [ 13 ] [ 14 ] يُنتج المتماثل الضوئي النقي ( R )-MDA بجرعات عالية تأثيرات مُهلوسة أقوى من الجرعات النموذجية من MDA الراسيمي. [ 13 ] [ 14 ] [ 6 ]

يستمر مفعول MDA من 5 إلى 8  ساعات تقريبًا، أي  أطول بساعتين تقريبًا من مفعول MDMA (من 3 إلى 6  ساعات). [ 4 ] [ 3 ] [ 2 ] وقد ذكر شولجين في البداية أن مدة مفعول MDA تتراوح بين 8 و12  ساعة في دراسة PiHKAL ، لكنه عدّل هذه المدة لاحقًا إلى ما بين 3 و6  ساعات فقط. [ 6 ] وأظهرت الدراسات السريرية الحديثة متوسط ​​مدة يتراوح بين 6 و8  ساعات، بمدى يتراوح بين 0.9 و10  ساعات. [ 3 ] [ 2 ] ويبدأ مفعول الدواء بعد 0.7  ساعة (بمدى يتراوح بين 0.3 و1.1  ساعة)، ويبلغ ذروة تأثيره بعد  ساعتين (بمدى يتراوح بين ساعة و3.5  ساعة). [ 2 ]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية لـ MDA تأثيرات محاكية للجهاز العصبي الودي مثل زيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم ، بالإضافة إلى زيادة مستويات الكورتيزول والبرولاكتين . [ 3 ] [ 10 ]

جرعة زائدة

قد تشمل أعراض التسمم الحاد الهياج ، والتعرق، وارتفاع ضغط الدم ومعدل ضربات القلب ، وارتفاعًا حادًا في درجة حرارة الجسم ، والتشنجات ، والوفاة. وعادةً ما يكون سبب الوفاة هو سمية القلب . وقد وُجد أن حقنة وريدية  من مادة MDA بجرعة 450 ملغ أدت إلى الوفاة في إحدى الحالات. [ 15 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة وكالة الدفاع الطبي
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين5600–>10000 (K i ) 478–4900 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) 160–162 ( EC 50 Tooltip تركيز الفعالية النصفي الأقصى ) (فئران)
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين13000 (K i ) 150–420 ( IC 50 ) 47–108 ( EC 50 ) (فئران)
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>26,000 (K i ) 890–20,500 ( IC 50 ) 106–190 ( EC 50 ) (فئران)
5-HT 1A3762–>10000
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1Dأكثر من 10000
5-HT 1Eأكثر من 10000
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A3200–>10000 (K i ) 630–1767 ( EC 50 ) 57–99% ( E max Tooltip أقصى فعالية )
5-HT 2B91–100 (K i ) 190–850 ( EC 50 ) 51–80% ( E max )
5-HT 2C3000–6418 (K i ) 98–4800 ( EC 50 ) 79–118% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 6أكثر من 10000
5-HT 73548
α 1A8700–>10000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A1100–2600
α 2B690
α 2C229
β 1 ، β 2أكثر من 10000
D 1 – D 5أكثر من 10000 إلى أكثر من 20000
H 1 – H 4>10,000–>13,000
M 1 – M 5اختصار الثاني
ناشاختصار الثاني
TAAR1220-250 (K i ) (جرذ) 740 ( EC 50 ) (جرذ) 86% ( E max ) (جرذ) 160-180 (K i ) (فأر) 580 ( EC 50 ) (فأر) 102% ( E max ) (جرذ) 3600 ( EC 50 ) (إنسان) 11% ( E max ) (إنسان)
أنا 1أكثر من 10000
σ 1 ، σ 2اختصار الثاني
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

يُعدّ MDA ركيزةً لناقلات السيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين وناقلات أحاديات الأمين الحويصلية ، وبناءً على ذلك، يعمل كمثبط لإعادة امتصاص السيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين، وعامل مُحرِّر لها (أي أنه عامل مُحرِّر للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين ) . [ 4 ] [ 27 ] كما أنه مُنشِّط لمستقبلات السيروتونين 5 - HT2A ، [ 28 ] و5- HT2B ، [ 29 ] و5- HT2C ، [ 30 ] ويُظهر ألفةً لمستقبلات ألفا 2A وألفا 2B وألفا 2C الأدرينالية ، ومستقبلات السيروتونين 5 - HT1A و5- HT7 . [ 31 ]

إضافةً إلى دوره كعامل مُحرِّر للأمينات الأحادية، يُعدّ MDA مُنشِّطًا جزئيًا أو مُنشِّطًا كاملًا وفعالًا للغاية لمستقبل TAAR1 في القوارض. [ 25 ] [ 26 ] في المقابل، يُعدّ MDA أضعف بكثير من حيث الفعالية كمُنشِّط لمستقبل TAAR1 البشري. [ 25 ] [ 26 ] [ 32 ] علاوةً على ذلك، يعمل MDA كمُنشِّط جزئي ضعيف جدًا أو مُثبِّط لمستقبل TAAR1 البشري بدلًا من كونه مُنشِّطًا فعالًا. [ 25 ] [ 26 ] يُعتقد أن تنشيط مستقبل TAAR1 يُثبِّط ذاتيًا ويُقيِّد تأثيرات الأمفيتامينات التي تعمل كمُنشِّطات لمستقبل TAAR1، مثل MDMA في القوارض. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

يحلّ MDA محل MDMA تمامًا في اختبارات التمييز الدوائي على القوارض. [ 4 ] ومع ذلك، يُقال إن تأثيراته الاجتماعية الإيجابية على القوارض لا تُشابه تمامًا تأثيرات MDMA. [ 7 ] [ 37 ] كما يحلّ MDA محل المنشطات مثل ديكستروأمفيتامين والكوكايين في اختبارات التمييز الدوائي. [ 4 ] [ 7 ] [ 12 ] يُعدّ المتصاوغ الضوئي ( S ) من MDA أكثر فعالية من المتصاوغ الضوئي ( R ) كمنشط نفسي، إذ يمتلك نشاطًا أكبر على ناقلات أحادي الأمين . [ 4 ] [ 12 ] يحلّ كل من MDA و( R )-MDA محل المؤثرات العقلية السيروتونينية، بما في ذلك DOM و LSD والميسكالين ، ولكن ليس ( S )-MDA . [ 4 ] [ 38 ] [ 7 ] وبالمثل، يُحدث كل من MDA و( R )-MDA استجابة ارتعاش الرأس ، وهي مؤشر سلوكي لتأثيرات المواد المهلوسة ، لدى القوارض. [ 38 ] ومع ذلك، فإن استجابة ارتعاش الرأس التي يُحدثانها ضعيفة جدًا مقارنةً بالمواد المهلوسة الأخرى ذات الصلة، مثل عقاقير DOx . [ 38 ] من ناحية أخرى، فإن الاستجابة أقرب في شدتها إلى استجابة أريادني . [ 38 ]

فيما يتعلق بالتأثيرات الذاتية والسلوكية لمادة MDA، يُعتقد أن إطلاق السيروتونين ضروري لتأثيراتها المُحفزة للمشاعر، وأن إطلاق الدوبامين ضروري لتأثيراتها المُسببة للنشوة ( المُجزية والإدمانية )، وأن إطلاق الدوبامين والنورأدرينالين ضروري لتأثيراتها المُنشطة نفسيًا ، وأن التنشيط المباشر لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ضروري لتأثيراتها المُهلوسة الخفيفة. [ 4 ] يُعتقد أن التأثيرات المُحفزة للمشاعر لأدوية مثل MDA تعتمد على توازن دقيق بين إطلاق السيروتونين والدوبامين، بالإضافة إلى تنشيط مستقبلات السيروتونين. [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 3 ] يبدو أن طول مدة تأثير MDA مقارنةً بـ MDMA مرتبط بالديناميكية الدوائية وليس بالحركية الدوائية ، فعلى سبيل المثال، تعتمد تأثيرات MDA بشكل أكبر على تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بإطلاق السيروتونين. [ 3 ]

قد يُحدث MDA تأثيرات سامة على الجهاز العصبي السيروتونيني لدى القوارض. [ 4 ] [ 43 ] [ 44 ] وقد يُعزى ذلك جزئيًا إلى استقلاب MDA. [ 45 ] إضافةً إلى ذلك، يُنشّط MDA استجابة الخلايا الدبقية العصبية ، إلا أن هذه الاستجابة تتلاشى بعد الاستخدام. [ 43 ]

أنشطة MDMA، ونظائره الضوئية، والمركبات ذات الصلة
مُجَمَّعإطلاق أحادي الأمين ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ، نانومولار)
السيروتونيننورإبينفرينالدوبامين
الأمفيتاميناختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
  ( S )-أمفيتامين ( د )698–17656.6–7.25.8–24.8
  ( R )-أمفيتامين ( l )اختصار الثاني9.527.7
الميثامفيتاميناختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
  ( S )-ميثامفيتامين ( د )736–129212.3–13.88.5–24.5
  ( R )-ميثامفيتامين ( l )464028.5416
هيئة الدفاع الطبي160108190
  ( S )-MDA ( d )1005098
  ( R )-MDA ( l )310290900
MDMA49.6–7254.1–11051.2–278
  ( S )-MDMA ( d )74136142
  ( R )-MDMA ( l )3405603700
MDEA472608622
MBDB5403300أكثر من 100,000
إم دي إيه آي1141171334
ملاحظات: كلما صغرت القيمة، زاد تأثير المركب. المراجع: [ 46 ] [ 22 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ] [ 23 ]
MDA وMDMA والمتماثلات الضوئية في مستقبلات السيروتونين 5- HT2
مُجَمَّع5-HT 2A5-HT 2B5-HT 2C
EC 50 (نانومتر)أقصى طاقةEC 50 (نانومتر)أقصى طاقةEC 50 (نانومتر)أقصى طاقة
السيروتونين5392%1.0100%2291%
هيئة الدفاع الطبي170057%19080%اختصار الثانياختصار الثاني
  ( S )-MDA ( d )1820089%10081%740073%
  ( R )-MDA ( l )560095%15076%740076%
MDMA610055%2000–>2000032%اختصار الثانياختصار الثاني
  ( S )-MDMA ( d )103009%600038%260053%
  ( R )-MDMA ( l )310021%90027%540027%
ملاحظات: كلما انخفضت قيمة K<sub> act</sub> أو EC <sub>50</sub> ، زادت قوة تأثير المركب. المراجع: [ 52 ] [ 22 ] [ 20 ]

الحركية الدوائية

تمت دراسة الحركية الدوائية لـ MDA. [ 3 ] [ 53 ] وقد ذُكر أن مدة تأثيره تتراوح بين 6 و8  ساعات. [ 9 ] مدة تأثير MDA أطول من مدة تأثير MDMA، حيث تبلغ حوالي 8  ساعات لـ MDA مقابل 6  ساعات لـ MDMA. [ 3 ] [ 53 ] يبلغ نصف عمر إطراح MDA 10.9  ساعات. [ 3 ] قد تُعزى الاختلافات في مدة تأثير MDA مقارنةً بـ MDMA إلى الديناميكا الدوائية وليس الحركية الدوائية. [ 3 ] [ 53 ]

كيمياء

MDA هو مشتق من الفينيثيلامين والأمفيتامين، مُستبدل بمجموعة ميثيلين ديوكسيل. [6] وبالمقارنة مع الفينيثيلامينات والأمفيتامينات الأخرى، فهو مشتق 3،4-ميثيلين ديوكسي وα-ميثيل من الفينيثيلامين، ومشتق 3،4-ميثيلين ديوكسي من الأمفيتامين، ومشتق N-ديسميثيل من MDMA . [ 6 ] المركب عبارة عن خليط راسيمي من المتصاوغين المرآتيين ( S ) و ( R ) ، وهما ( S ) -MDA و ( R ) -MDA . [ 6 ]

التركيبات الكيميائية لمتماثلات MDA

وهو ملوث شائع في مادة MDMA المنتجة بطريقة غير مشروعة. [ 54 ] [ 55 ]

المرادفات

بالإضافة إلى 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين ، يُعرف MDA أيضًا بمرادفات كيميائية أخرى مثل ما يلي:

  • ألفا-ميثيل-3،4-ميثيلين ديوكسي-بيتا-فينيل إيثيل أمين
  • 1-(3,4-ميثيلين ديوكسي فينيل)-2-بروبانامين
  • 1-(1,3-بنزوديوكسول-5-يل)-2-بروبانامين

توليف

يتم تصنيع MDA عادةً من مواد كيميائية مشتقة من الزيوت العطرية مثل السافرول أو البيبرونال . وتشمل الطرق الشائعة لتصنيع هذه المواد الأولية ما يلي:

تخليق MDA ونظائره ذات الصلة من السافرول.

الكشف في سوائل الجسم

يمكن قياس تركيز MDA في الدم أو البلازما أو البول لمراقبة تعاطيه، أو لتأكيد تشخيص التسمم، أو للمساعدة في التحقيقات الجنائية المتعلقة بمخالفات المرور أو غيرها من المخالفات الجنائية، أو حالات الوفاة المفاجئة. تعتمد بعض برامج فحص تعاطي المخدرات على الشعر أو اللعاب أو العرق كعينات. تتفاعل معظم اختبارات الكشف المناعي التجارية للأمفيتامين بشكل كبير مع MDA والمستقلبات الرئيسية لـ MDMA، ولكن يمكن لتقنيات الاستشراب التمييز بسهولة بين كل مادة من هذه المواد وقياسها بشكل منفصل. تكون تركيزات MDA في دم أو بول الشخص الذي تناول MDMA فقط، بشكل عام، أقل من 10% من تركيز الدواء الأصلي. [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ]

النظائر والمشتقات

تشمل نظائر MDA نظيره الموضعي 2,3-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (2,3-MDA) وغيرها. MDMA هو مشتق N- ميثيل من MDA. ومن بين نظائر MDA الأخرى 5-APB و6- APB و5- APDB و6- APDB و5- APBT و6- APBT و SDA (3T-MDA). [ 6 ]

يشكل MDA جزءًا من البنية الأساسية لمادة بروتوكيلول ، وهي ناهض لمستقبلات بيتا الأدرينالية .

تاريخ

تمّ تصنيع مادة MDA لأول مرة على يد كارل مانيك وويلي جاكوبسون عام 1910. [ 68 ] [ 59 ] تناولها غوردون أليس لأول مرة في يوليو 1930 بجرعة إجمالية قدرها 126  ملغ، حيث شعر بتأثيرات هلوسة ، وشعور بالراحة والنشوة ، وتأثيرات جانبية . [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] مع ذلك، لم يصف هذه التأثيرات إلا في عام 1959. [ 72 ] [ 69 ] [ 70 ] رخص أليس لاحقًا الدواء لشركة سميث، كلاين آند فرينش . [ 71 ] استُخدمت مادة MDA لأول مرة في التجارب على الحيوانات عام 1939، وبدأت التجارب على البشر عام 1941 لاستكشاف علاجات محتملة لمرض باركنسون . [ 13 ] مع ذلك، وُجد أنها ضارة لمرضى باركنسون. [ 13 ] وُصِفَ الدواء بأنه ذو تأثيرات منشطة لدى البشر في عام 1953. [ 13 ] في الفترة من 1949 إلى 1957، أُعطيَ أكثر من خمسمائة شخص دواء MDA في دراسة أجراها سميث وكلاين وفرينش للتحقق من إمكانية استخدامه كمضاد للاكتئاب أو مثبط للشهية . [ 13 ]

أجرى الجيش الأمريكي تجارب على عقار MDA، الذي يحمل الاسم الرمزي EA-1298، أثناء سعيه لتطوير عقار مُخِلٍّ للوعي. توفي هارولد بلاور في يناير 1953 بعد حقنه وريديًا، دون علمه أو موافقته، بـ 450  ملغ من العقار كجزء من مشروع MKUltra . [ 15 ] حصلت شركة سميث، كلاين آند فرينش على براءة اختراع MDA كمهدئ في عام 1960، وكمثبط للشهية تحت الاسم التجاري "أمفيدوكسامين" في عام 1961. بدأ MDA بالظهور في سوق المخدرات الترفيهية حوالي عامي 1963 و1964. كان حينها رخيص الثمن ومتوفرًا بسهولة كمادة كيميائية بحثية من عدة شركات توريد علمية. دُرِس العقار كجزء من العلاج النفسي بمساعدة المواد المُحسِّنة للمشاعر من قِبَل كلاوديو نارانخو ، ثم من قِبَل ريتشارد ينسن في الستينيات والسبعينيات على التوالي. [ 73 ] [ 74 ] [ 14 ] [ 75 ]

أوصت منظمة الصحة العالمية (WHO) بالاسم الدولي غير المسجل الملكية (INN) تينامفيتامين عام 1986. [ 76 ] وقد وردت هذه التوصية في القائمة المنشورة نفسها التي أوصت بالاسم الدولي غير المسجل الملكية (INN) لبرولامفيتامين، وهو 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين (DOB). [ 76 ] تشير هذه الأحداث إلى أن MDA وDOB كانا قيد التطوير كأدوية محتملة في ذلك الوقت. [ 76 ] كما تأسست الجمعية متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية (MAPS) عام 1986. [ 77 ]

أجرى ماثيو ج. باجوت وزملاؤه بعضًا من أوائل الدراسات السريرية الحديثة حول MDA في البشر ونشروا نتائجهم في العقد الثاني من القرن الحادي والعشرين. [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ]

المجتمع والثقافة

تم تحضير مادة MDA للاستخدام الترفيهي.

الأسماء

عندما كان عقار MDA قيد التطوير كدواء صيدلاني محتمل، فقد تم منحه الاسم الدولي غير المسجل الملكية (INN) وهو تينامفيتامين . [ 78 ]

أستراليا

يُصنّف MDA ضمن المواد المحظورة في الجدول 9 وفقًا لمعايير السموم . [ 79 ] تُعرّف المواد المدرجة في الجدول 9 بأنها "مواد يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا عند الضرورة لأغراض البحث الطبي أو العلمي، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية التابعة للكومنولث و/أو الولايات أو الأقاليم". [ 79 ]

كندا

مادة MDA هي مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في كندا . [ 80 ]

الاتحاد الأوروبي

يتم تصنيف MDA بشكل فردي من قبل دول الاتحاد الأوروبي ، ولكن بشكل عام تتبع الدول اتفاقية المؤثرات العقلية .

الولايات المتحدة

مادة MDA هي مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة . [ 81 ]

بحث

تمت دراسة MDA في العلاج النفسي بمساعدة عوامل الترابط . [ 4 ] [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة لرقابة خاصة ] . وكالة تنظيم الصحة البرازيلية (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (نُشرت في 25 يوليو 2023). 24 يوليو 2023. مؤرشفة من الأصلي في 27 أغسطس 2023 . تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2023 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ستراومان، آي.، فيزيلي، ب.، أفيديسيان، آي.، إرني، ل.، نورشامس، د.، فوكالوفيتش، آي.، إيكرت، أ.، لويثي، د.، رودين، د.، ليشتي، م. إي. (يناير 2026). "التأثيرات الحادة لـ MDMA وMDA و lysine-MDMA و lysine-MDA في تجربة عشوائية مزدوجة التعمية مضبوطة بالغفل ومتقاطعة على مشاركين أصحاء" . علم الأدوية النفسية العصبية . 51 (2): 476-485 . doi : 10.1038/s41386-025-02248-3 . PMC 12708835. PMID 40999236 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 باجوت إم جيه، غاريسون كيه جيه، كويل جيه آر، غالواي جي بي، بارنز إيه جيه، هيوستيس إم إيه، مندلسون جيه إي (15 مارس 2019). " تأثيرات الأمفيتامين المهلوس MDA (3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) على متطوعين أصحاء". مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . 51 (2): 108-117 . doi : 10.1080/02791072.2019.1593560 . PMID 30967099. S2CID 106410946 .  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 أوري، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5): 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  5. 1 2 كاور هـ، كارابولوت س، غولد جيه دبليو، فاغوت إس إيه، هولواي كيه إن، شو إتش إي، فانتيغروسي دبليو إي (سبتمبر 2023). " موازنة الفعالية العلاجية والسلامة لـ MDMA ونظائر MDXX الجديدة كعلاجات جديدة لاضطراب طيف التوحد" . الطب النفسي . 1 (3): 166-185 . doi : 10.1089/psymed.2023.0023 . PMC 11661495. PMID 40046567 .  
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 ألكسندر ت. شولجين ، آن شولجين (1991). "#100 MDA 3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين" . PiHKAL: قصة حب كيميائية ( الطبعة الأولى). بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. الصفحات 714-719 . ISBN   978-0-9630096-0-9. OCLC 25627628 . 
  7. 1 2 3 4 5 6 7 سايز-بريونيس ب، هيرنانديز أ (سبتمبر 2013). "نظائر MDMA (3,4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين ) كأدوات لتوصيف التأثيرات الشبيهة بـ MDMA: نهج لفهم علم الأدوية المُحفزة للمشاعر" . علم الأدوية العصبية الحالي . 11 (5): 521-534 . doi : 10.2174/1570159X11311050007 . PMC 3763760. PMID 24403876 .  
  8. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليفيكا دي، كوزي إن في، نيكولز دي إي (نوفمبر 1993). "تخليق ودراسة دوائية لنظائر البنزوفوران والإندان والتترالين من 3،4-(ميثيلين ديوكسي)أمفيتامين". مجلة الكيمياء الطبية . 36 (23): 3700-3706 . doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  9. 1 2 3 4 باجوت إم جيه، سيغريست جيه دي، غالواي جي بي، روبرتسون إل سي، كويل جيه آر، مندلسون جيه إي (ديسمبر 2010). "دراسة آليات الهلوسة البصرية باستخدام 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA): تجربة عشوائية مضبوطة على البشر" . PLOS ONE . 5 (12) e14074. Bibcode : 2010PLoSO...514074B . doi : 10.1371/journal.pone.0014074 . PMC 2996283. PMID 21152030 .  
  10. 1 2 3 باجوت إم جيه، سيغريست جيه، كويل جيه آر، فلاور كيه، غالواي جي، مندلسون جيه (2010). "جلسة الملصقات الثالثة (PIII 1-84): PIII-09 التأثيرات الدوائية لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA)". علم الأدوية السريرية والعلاجات . 87 (ملحق 1): S68–S95 (S70). doi : 10.1038/clpt.2009.277 . ISSN 0009-9236 . في دراسة مضبوطة بالغفل، مزدوجة التعمية، ضمن الأفراد، تلقى 12 فردًا جرعة واحدة من MDA مقدارها 98 ملغم/70 كغم من وزن الجسم. وهذا يعادل مولاريًا جرعة MDMA مقدارها 105 ملغم/70 كغم من وزن الجسم، وهي جرعة مدروسة جيدًا. [...] أدى تناول مادة MDA إلى زيادة مستوى الكورتيزول بمقدار 16.39 ميكروغرام/ديسيلتر (95% CI: 13.03-19.74، P < 1e-3) ومستوى البرولاكتين بمقدار 18.37 نانوغرام/مل (95% CI: 7.39-29.35، P < 1e-3). هذه التغيرات الهرمونية مماثلة لتلك التي لوحظت بعد تناول MDMA. كما زاد معدل ضربات القلب بمقدار 9.05 نبضة/دقيقة (95% CI: 6.10-11.99، P < 1e-5) وارتفع ضغط الدم بمقدار 18.98/12.73 ملم زئبق (الضغط الانقباضي 95% CI: 16.47 - 21.49، P < 1e-7؛ الضغط الانبساطي 95% CI: 10.82 - 14.63، P < 1e-4). [...] لوحظت تغيرات قوية في مقياس التقييم البصري التناظري (VAS) المُبلغ عنها ذاتيًا في كلٍ من التأثيرات الشبيهة بتأثير MDMA (مثل "الشعور بالتقارب مع الآخرين") والتأثيرات الشبيهة بتأثيرات المهلوسات (مثل "الأشياء المألوفة تبدو غريبة"، وتشوهات إدراك الوقت، ورؤية الأشياء عند إغلاق العينين)، وكانت هذه التغيرات مشابهة بشكل عام لتلك التي لوحظت بعد تناول MDMA. [...] يُعد MDA فينيل إيثيل أمينًا مُحاكيًا للودي، وله تأثيرات مشابهة لتأثيرات MDMA. على الرغم من وجود اختلافات محتملة في شدة التأثيرات الفسيولوجية، إلا أن السمات العامة تبدو متشابهة بشكل ملحوظ. 
  11. 1 2 لويثي د، ليشتي إم إي (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881. الجدول التكميلي S1 . تقديرات الجرعات ومصادر البيانات للمنشطات. [...]  
  12. 1 2 3 4 5 6 7 نيكولز، د. إي. (1986). "الاختلافات بين آلية عمل MDMA وMBDB والمهلوسات الكلاسيكية. تحديد فئة علاجية جديدة: مُحسِّنات المشاعر". مجلة الأدوية المؤثرة على النفس . 18 (4): 305-313 . doi : 10.1080/02791072.1986.10472362 . PMID 2880944 . 
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 شولجين، أ. ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط" . في: إيفرسن، ل. ل.، إيفرسن، س. د.، سنايدر، س. هـ. (محررون). المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  14. 1 2 3 ينسن ر، دي ليو ف ب، ريد ج س، ريتشاردز و أ، سوسكين ر أ، توريك ب، كورلاند أ أ (أكتوبر 1976). "العلاج النفسي بمساعدة MDA للمرضى الخارجيين المصابين بالعصاب: دراسة تجريبية". مجلة الأمراض العصبية والعقلية . 163 (4): 233-245 . doi : 10.1097/00005053-197610000-00002 . PMID 972325. S2CID 41155810 .  
  15. 1 2 دانلاب إل إي، أندروز إيه إم، أولسون دي إي (أكتوبر 2018). "كلاسيكيات مظلمة في علم الأعصاب الكيميائي: 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين" ( ملف PDF) . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 9 (10): 2408-2427 . doi : 10.1021/acschemneuro.8b00155 . PMC 6197894. PMID 30001118 .  
  16. ↑ "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاطلاع عليها بتاريخ 13 ديسمبر 2024 .
  17. ↑ ليو ت. "BindingDB BDBM50005247 (+/-)2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين::(-)2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين::(R)-(-)-2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين::(S)-(+)-2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين::2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين::2-بنزو [ 1,3 ] ديوكسول-5-يل-1-ميثيل-إيثيل أمين ((R)-(-)-MDA)::3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين::CHEMBL6731::MDA::MDA, (R,S)::MDA,R(-)::تينامفيتامين::ميثيلين ديوكسي أمفيتامين" . BindingDB . تم الاسترجاع في 13 ديسمبر 2024 .
  18. ↑ راي تي إس (فبراير 2010). "المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  19. ↑ لويثي د، كولاتشينسكا ك.إ، والتر م، سوزوكي م، رايس ك.س، بلو ب.إ، هونر م.س، باومان م.ه، ليشتي م.إ (يوليو 2019). " تؤثر نواتج أيض المنشطات الحلقية البديلة MDMA والميثيلون وMDPV بشكل مختلف على أنظمة أحادي الأمين لدى الإنسان" . مجلة علم الأدوية النفسية . 33 (7): 831-841 . doi : 10.1177/0269881119844185 . PMC 8269116. PMID 31038382 .  
  20. 1 2 كولاتشينسكا ك.إي، دوكري ب، تراخسل د، هونر م.س، ليشتي م.إي، لويثي د (يونيو 2022). "التوصيف الدوائي لنظائر 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) ومركبين قائمين على الأمفيتامين: N،α-DEPEA وDPIA" . مجلة علم الأدوية النفسية الأوروبية . 59 : 9-22 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2022.03.006 . PMID 35378384 . 
  21. ↑ ريكلي أ، كوبف س، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يوليو 2015). "الخصائص الدوائية لمركبات البنزوفوران النفسية الجديدة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (13): 3412-3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500 .  
  22. 1 2 3 سيتولا ف، هوفايزن إس جيه، غراندي-ألين كيه جيه، فيسلي آي، غلينون آر إيه، بلو بي، روثمان آر بي، روث بي إل (يونيو 2003). "يحفز 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA، "إكستاسي") تأثيرات تكاثرية شبيهة بالفينفلورامين على الخلايا الخلالية لصمامات القلب البشرية في المختبر". علم الأدوية الجزيئي . 63 (6): 1223-1229 . doi : 10.1124/mol.63.6.1223 . PMID 12761331 . 
  23. 1 2 بلو ب (يوليو 2008). "عوامل إطلاق الدوبامين" (ملف PDF) . في: تروديل إم إل، إيزنواسير إس (محرران). ناقلات الدوبامين: الكيمياء، والبيولوجيا، وعلم الأدوية . هوبوكين [نيوجيرسي]: وايلي. الصفحات 305-320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  24. ↑ براندت إس دي، والترز إتش إم، بارتيلا جيه إس، بلو بي إي، كافانا بي في، باومان إم إتش (ديسمبر 2020). "مشتقات أمينو ألكيل بنزوفوران ذات التأثير النفسي، 5-APB و6-APB، تحاكي تأثيرات 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) على انتقال أحادي الأمين في ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 237 (12): 3703-3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 .  
  25. 1 2 3 4 غاينتدينوف آر آر، هونر إم سي، بيري إم دي (يوليو 2018). "الأمينات النزرة ومستقبلاتها" . مراجعة علم الأدوية . 70 (3): 549-620 . doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID 29941461 . 
  26. 1 2 3 4 سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  27. ↑ روثمان، ر.ب.، وباومان، م.هـ. (2006). "الإمكانات العلاجية لركائز ناقلات أحادي الأمين" . المواضيع الحالية في الكيمياء الطبية . 6 (17): 1845-1859 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  28. ^ دي جيوفاني جي، دي ماتيو الخامس، إسبوزيتو إي (2008). تفاعل السيروتونين والدوبامين: الأدلة التجريبية والملاءمة العلاجية . إلسفير. ص 294–. رقم ISBN  978-0-444-53235-0.
  29. ↑ روثمان، آر. بي.، وباومان ، إم. إتش. (مايو 2009). "الأدوية السيروتونينية وأمراض صمامات القلب" . رأي الخبراء في سلامة الأدوية . 8 (3): 317-329 . doi : 10.1517/14740330902931524 . PMC 2695569. PMID 19505264 .  
  30. ↑ ناش جيه إف، روث بي إل ، برودكين جيه دي، نيكولز دي إي، غوديلسكي جي إيه (أغسطس 1994). "تأثير المتصاوغين R(−) وS(+) من MDA وMDMA على دوران فوسفاتيديل إينوزيتول في الخلايا المستنبتة التي تعبر عن مستقبلات 5-HT2A أو 5-HT2C". رسائل علم الأعصاب . 177 ( 1-2 ): 111-115 . doi : 10.1016/0304-3940(94)90057-4 . PMID 7824160. S2CID 41352480 .  
  31. ↑ راي تي إس (فبراير 2010). "المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  32. ↑ ليوين إيه إتش، ميلر جي إم، جيلمور بي (ديسمبر 2011). "مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 هو موقع ارتباط انتقائي فراغي لمركبات من فئة الأمفيتامين" . الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 19 (23): 7044-7048 . doi : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . PMC 3236098. PMID 22037049 .  
  33. ↑ إسبينوزا إس، جاينتدينوف آر آر (2014). "الوظائف العصبية وعلم الأدوية الناشئ لمستقبلات TAAR1". التذوق والشم . مواضيع في الكيمياء الطبية. المجلد 23. تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. الصفحات 175-194 . doi : 10.1007/7355_2014_78 . ISBN   978-3-319-48925-4ومن المثير للاهتمام أن تركيزات الأمفيتامين اللازمة لتنشيط مستقبلات TAAR1 تتوافق مع ما وُجد لدى مدمني المخدرات [3، 51، 52]. لذا ، يُرجح أن بعض تأثيرات الأمفيتامينات قد تتوسطها مستقبلات TAAR1. في الواقع، أظهرت دراسة أُجريت على الفئران أن تأثيرات MDMA تتوسطها جزئيًا مستقبلات TAAR1، بمعنى أن MDMA يُثبط ذاتيًا تأثيراته الكيميائية العصبية والوظيفية [46]. بناءً على هذه الدراسة ودراسات أخرى (انظر قسمًا آخر)، يُقترح أن مستقبلات TAAR1 قد تلعب دورًا في آليات المكافأة، وأن تأثير الأمفيتامين على هذه المستقبلات يُعاكس تأثيراتها السلوكية والكيميائية العصبية المعروفة التي تتوسطها ناقلات الدوبامين العصبية.
  34. ↑ كوربكا، ب.، زاوادزكي، م.، سزبوت، ب. (مايو 2023). "مراجعة سردية لعلم الأدوية العصبية للكاثينونات الاصطناعية - بدائل شائعة للأدوية التقليدية المُسيئة". علم الأدوية النفسية البشرية . 38 (3) e2866. doi : 10.1002/hup.2866 . PMID 36866677. من السمات الأخرى التي تميز الكاثينونات الاصطناعية عن الأمفيتامينات هو تفاعلها الضئيل مع مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1). يُقلل تنشيط هذا المستقبل من نشاط الخلايا العصبية الدوبامينية، مما يُقلل من التأثيرات المُحفزة نفسيًا وإمكانية الإدمان (ميلر، 2011؛ ​​سيملر وآخرون، 2016). تُعد الأمفيتامينات منبهات قوية لهذا المستقبل، مما يجعلها عرضة لتثبيط تأثيراتها المُحفزة ذاتيًا. في المقابل، تُظهر المواد الكيميائية الاصطناعية نشاطًا ضئيلاً تجاه مستقبلات TAAR1 (كولاكزينسكا وآخرون، 2021؛ ريكلي وآخرون، 2015؛ سيملر وآخرون، 2014، 2016). [...] مع ذلك، تجدر الإشارة إلى وجود تباين كبير بين الأنواع في تفاعل مستقبلات TAAR1 مع الروابط، ومن المحتمل ألا يُترجم النشاط المختبري لمُحفزات مستقبلات TAAR1 في القوارض إلى نشاط مماثل في جسم الإنسان (سيملر وآخرون، 2016). قد يُفسر غياب التنظيم الذاتي لمستقبلات TAAR1 جزئيًا ارتفاع احتمالية الإدمان للمواد الكيميائية الاصطناعية مقارنةً بالأمفيتامينات (ميلر، 2011؛ ​​سيملر وآخرون، 2013). 
  35. ↑ سيملر إل دي، بوسر تي إيه، دونزيلي إم، شرام واي، ديو إل إتش، هويلر جيه، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يناير 2013). " التوصيف الدوائي للكاثينونات المصممة في المختبر" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 168 (2): 458-470 . doi : 10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571. PMID 22897747. أظهرت الكاثينونات التناظرية β-كيتو أيضًا ألفة أقل بحوالي 10 أضعاف لمستقبل TA1 مقارنةً بالأمفيتامينات غير β-كيتو المقابلة لها. [ ... ] يؤدي تنشيط مستقبلات TA1 إلى تعديل سلبي لانتقال الدوبامين العصبي. من المهم ذكره أن الميثامفيتامين يُقلل من التعبير السطحي لناقل الدوبامين (DAT) عبر آلية تعتمد على مستقبلات TA1، وبالتالي يُقلل من وجود هدفه الدوائي (Xie and Miller, 2009). وقد أظهرت الدراسات أن عقار MDMA والأمفيتامين يُحفزان إطلاق الدوبامين والسيروتونين (5-HT) وزيادة النشاط الحركي لدى الفئران المُعدلة وراثيًا التي تفتقر إلى مستقبلات TA1 مقارنةً بالفئران البرية (Lindemann et al., 2008; Di Cara et al., 2011). ولأن الميثامفيتامين وMDMA يُثبطان ذاتيًا تأثيراتهما الكيميائية العصبية والوظيفية عبر مستقبلات TA1، فإن انخفاض الألفة لهذه المستقبلات قد يُؤدي إلى تأثيرات أقوى للكاثينونات على أنظمة أحادي الأمين مقارنةً بالأمفيتامينات التقليدية.  
  36. ↑ دي كارا ب، ماجيو آر، ألويزي جي، برشام جي إم، لونديوس إي جي، يوشيتاكي تي، سفينينغسون بي، بروكو إم، غوبيرت أ، دي جروت إل، سيستاريلي إل، فيغا إس، دي مونتريون سي، رودريجيز إم، جاليزي جي بي، لوكهارت بي بي، كوجي إف، بوتين جا، فاير بي، فيردو بي إم، جروينينك إل، ميلان إم جي (نوفمبر 2011). "يكشف الحذف الجيني لمستقبلات الأمين 1 عن دورها في التثبيط التلقائي لأعمال النشوة (MDMA)" . ي نيوروسكي . 31 (47): 16928–16940 . دوى : 10.1523/JNEUROSCI.2502-11.2011 . بمك 6623861 . PMID 22114263 .  
  37. ↑ Sáez-Briones P، Castro V، Maass M، Mundaca E، Villagra M، Díaz-Véliz G. نموذج حيواني للتفاعل الاجتماعي: إدارة مساعدة MDMA (3-4-ميتيلنديوكسيميتان "Extasis") وبعض نظائرها في سبراغ داولي. القس فارماكول. شيلي. 2011;4: 72.
  38. 1 2 3 4 هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). "العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" ( ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 26 مارس 2025. تم الاسترجاع في 27 مارس 2025 .  
  39. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أبريل 2020). "العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . أرشيف علم السموم . 94 (4): 1085-1133 . Bibcode : 2020ArTox..94.1085L . doi : 10.1007/ s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347 .  
  40. ↑ باجوت، م. (23 يونيو 2023). ما وراء الإكستاسي: التقدم في تطوير وفهم فئة جديدة من الطب العلاجي . PS2023 [العلوم المخدرة 2023، 19-23 يونيو 2023، دنفر، كولورادو]. دنفر، كولورادو: الرابطة متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية . مؤرشف من الأصل في 17 يونيو 2025. تم الاسترجاع في 27 يناير 2025 .
  41. ↑ "أفضل من الإكستاسي: التقدم في تطوير فئة علاجية جديدة مع ماثيو باجوت، الحاصل على درجة الدكتوراه" . يوتيوب . 6 مارس 2024. تم الاطلاع عليه في 20 نوفمبر 2024 .
  42. ↑ روثمان، آر. بي.، وباومان، إم. إتش. (يوليو 2002). "الآثار العلاجية والضارة لركائز ناقل السيروتونين". علم الأدوية والعلاج . 95 (1): 73-88 . doi : 10.1016/s0163-7258(02)00234-6 . PMID 12163129 . 
  43. 1 2 هيرندون جيه إم، تشولانيانز إيه بي، لاو إس إس، مونكس تي جيه (مارس 2014). "استجابة الخلايا الدبقية لـ 3،4-(+/-)-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين ومستقلباته" . العلوم السمية . 138 (1): 130-138 . doi : 10.1093/toxsci/kft275 . PMC 3930364. PMID 24299738 .  
  44. ↑ كالانت ، هـ. (أكتوبر 2001). "علم الأدوية وعلم السموم لـ "الإكستاسي" (MDMA) والأدوية ذات الصلة" . المجلة الطبية الكندية . 165 (7): 917-928 . PMC 81503. PMID 11599334 .  
  45. ↑ دي لا توري ر، فاري م، روزيه ب ن، بيزارو ن، أباناديس س، سيغورا م، وآخرون . (أبريل 2004). "علم الأدوية البشري لـ MDMA: الحركية الدوائية، والتمثيل الغذائي، والتوزيع". مراقبة الأدوية العلاجية . 26 (2): 137-144 . doi : 10.1097/00007691-200404000-00009 . PMID 15228154 .  
  46. ↑ روثمان، ر.ب.، وباومان، م.هـ. (2006). "الإمكانات العلاجية لركائز ناقلات أحادي الأمين". المواضيع الحالية في الكيمياء الطبية . 6 (17): 1845-1859 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  47. ↑ روثمان، آر. بي.، باومان، إم. إتش.، ديرش، سي. إم.، روميرو، دي. في.، رايس، كيه. سي.، كارول، إف. آي.، بارتيلا، جيه. إس. (يناير 2001). "تُطلق مُنشطات الجهاز العصبي المركزي من نوع الأمفيتامين النورأدرينالين بقوة أكبر من إطلاقها للدوبامين والسيروتونين". سينابس . 39 ( 1): 32-41 . doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707. S2CID 15573624 .  
  48. ↑ روثمان، آر. بي.، بارتيلا، جيه. إس.، باومان، إم. إتش.، لايتفوت-سيورديا، سي.، بلو، بي. إي. (أبريل 2012). "دراسات حول ناقلات الأمينات الحيوية. 14. تحديد الركائز "الجزئية " منخفضة الفعالية لناقلات الأمينات الحيوية" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 341 (1): 251-262 . doi : 10.1124/jpet.111.188946 . PMC 3364510. PMID 22271821 .  
  49. ↑ ماروسيتش، جيه إيه، وأنتونازو، كيه آر، وبلو، بي إي، وبراندت، إس دي، وكافانا، بي في، وبارتيلا، جيه إس، وباومان، إم إتش (فبراير 2016). "تتفاعل المادتان النفسيتان الجديدتان 5-(2-أمينوبروبيل)إندول (5-IT) و6-(2-أمينوبروبيل)إندول (6-IT) مع ناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية العصبية . 101 : 68-75 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.09.004 . PMC 4681602. PMID 26362361 .  
  50. ↑ ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  51. ↑ هالبرشتات إيه إل، براندت إس دي، والثر دي، باومان إم إتش (مارس 2019). "يتفاعل 2-أمينوإندان ومشتقاته الحلقية مع ناقلات أحادي الأمين في غشاء البلازما ومستقبلات ألفا 2 الأدرينالية" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 236 (3): 989-999 . doi : 10.1007/s00213-019-05207-1 . PMC 6848746. PMID 30904940 .  
  52. ↑ ناش جيه إف، روث بي إل، برودكين جيه دي، نيكولز دي إي، غوديلسكي جي إيه (أغسطس 1994). "تأثير المتصاوغين R(-) وS(+) من MDA وMDMA على دوران فوسفاتيديل إينوزيتول في الخلايا المستنبتة التي تعبر عن مستقبلات 5-HT2A أو 5-HT2C". رسائل علم الأعصاب . 177 ( 1-2 ): 111-115 . doi : 10.1016/0304-3940(94)90057-4 . PMID 7824160 . 
  53. 1 2 3 باجوت إم جيه، لي إل، غالواي جي بي، شيدويلر كيه بي، بارنز إيه جيه، هيوستيس إم إيه، مندلسون جيه (2012). "جلسة الملصقات الثالثة (PIII 1-110): PIII-110: الحركية الدوائية لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين عن طريق الفم لدى البشر". علم الأدوية السريري والعلاجات . 91 (ملحق 1): S96– S135. doi : 10.1038/clpt.2011.363 . ISSN 0009-9236 . تقتصر معرفتنا بحركية MDA وHMA لدى البشر على بيانات من دراسات إعطاء MDMA، حيث من المرجح أن يؤدي التكوين الضئيل لهذه المركبات إلى تقدير غير دقيق للمعلمات. أعطينا المشاركين جرعة فموية واحدة من MDA (98 ملغ/70 كغ من وزن الجسم) في بيئة مضبوطة لدراسة حركية MDA في البلازما لأول مرة. [...] بلغت قيم Cmax وAUC0-∞ لـ MDA 229 ± 39 نانوغرام/مل (المتوسط ​​± الانحراف المعياري) و3636 ± 958 نانوغرام/مل على التوالي، بينما بلغت قيم Cmax وAUC0-∞ للمستقلب HMA 92 ± 61 نانوغرام/مل و1544 ± 741 نانوغرام/مل على التوالي. وبلغ إجمالي تصفية MDA 30267 ± 8214 مل/دقيقة. ولوحظ تباين كبير بين الأفراد في التعرض للمستقلب: إذ تباينت قيم Cmax وAUC لـ HMA بأكثر من 7 أضعاف و4 أضعاف على التوالي بين الأفراد ذوي أعلى وأدنى تركيز. [...] تشبه الحركية الدوائية لـ MDA تلك الخاصة بجرعة متساوية المولارية من MDMA، مما يشير إلى أن الاختلافات في مدة التأثيرات الحادة بين MDA و MDMA لا تعزى إلى اختلافات حركية. 
  54. ↑ "EcstasyData.org: إحصائيات نتائج الاختبار: المواد حسب السنة" . EcstasyData.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2017 .
  55. ↑ "معلومات الأدوية عبر أوروبا" . idpc.net . مؤرشف من الأصل في 4 نوفمبر 2021. تم الاطلاع عليه في 27 يونيو 2017 .
  56. ^ موزينسكي إي (1961). "[إنتاج بعض مشتقات الأمفيتامين]". اكتا بولونيا فارماسيوتيكا . 18 : 471 – 478. بميد 14477621 . 
  57. 1 2 3 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة ( الطبعة الأولى). بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ص 165. ISBN   978-0-9630096-3-0.
  58. ↑ نوغل، ف. ت.، ديرويتر، ج.، لونغ، م. ج. (1986). "التعرف الطيفي والكروماتوغرافي السائل على 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين ونظائره N-ميثيل وN-إيثيل". مجلة رابطة الكيميائيين التحليليين الرسميين . 69 (4): 681-686 . PMID 2875058 . 
  59. 1 2 مانيش سي، جاكوبسون دبليو (1910). "Über Oxyphenyl-alkylamine و Dioxyphenyl-alkylamine" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 (1): 189-197 . دوى : 10.1002/cber.19100430126 .
  60. ↑ هو بي تي، ماكإسحاق دبليو إم، آن آر، تانسي إل دبليو، ووكر كي إي، إنجليرت إل إف، نويل إم بي (يناير 1970). "نظائر ألفا-ميثيل فينيل إيثيل أمين (أمفيتامين). 1. تخليق ونشاط دوائي لبعض نظائر الميثوكسي و/أو الميثيل". مجلة الكيمياء الطبية . 13 (1): 26-30 . doi : 10.1021/jm00295a007 . PMID 5412110 . 
  61. ↑ باتريك جيه آر، أونراو إيه إم (1974). "اختزال بيتا-نيتروستيرين باستخدام ثنائي هيدريد الصوديوم ثنائي (2-ميثوكسي إيثوكسي) ألومنيوم. طريقة ملائمة لتحضير فينيل إيزوبروبيل أمينات مُستبدلة". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية . 8 (8): 307-308 . doi : 10.1039/C39740000307 .
  62. ↑ توشيتاكا أو، هيروآكا أ (1992). "تخليق مشتقات فينيل إيثيل أمين كمهلوسات" . المجلة اليابانية لعلم السموم والصحة البيئية . 38 (6): 571-580 . doi : 10.1248/jhs1956.38.571 . تاريخ الاسترجاع: 20 يونيو 2014 .
  63. ↑ إلكس ج، هاي د.هـ (1943). "7. β-3 : 4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين". مجلة الجمعية الكيميائية : 15-16 . doi : 10.1039/JR9430000015 . ISSN 0368-1769 .  
  64. ↑ فيكتور سي، دكتور (28 نوفمبر 2021). "هل تستخدم طريقة "الكلبان" للتخليق السري مواد أولية غير خاضعة للتنظيم القانوني على الساحل الشرقي الأسترالي؟ بقلم فيكتور تشيروتا، روبرت د. رينشو :: SSRN" . SSRN 3973132. تم الاطلاع عليه في 11 فبراير 2024 .  
  65. ↑ كولبريتش إي إيه، غودوين آر إس، غورليك دي إيه، هايز آر جيه، شتاين إي إيه، هيوستيس إم إيه. الحركية الدوائية في البلازما لـ 3،4-ميثيلإينيديوكسيميثامفيتامين بعد تناوله عن طريق الفم بشكل مضبوط لدى الشباب. مراقبة الأدوية العلاجية 30: 320-332، 2008.
  66. ↑ بارنز إيه جيه، دي مارتينيس بي إس، غورليك دي إيه، غودوين آر إس، كولبريتش إي إيه، هيوستيس إم إيه (مارس 2009). " توزيع MDMA ومستقلباته في عرق الإنسان بعد تناول MDMA تحت إشراف طبي" . الكيمياء السريرية . 55 (3): 454-462 . doi : 10.1373/clinchem.2008.117093 . PMC 2669283. PMID 19168553 .  
  67. ↑ R. Baselt, Dispose of Toxic Drugs and Chemicals in Man , 9th edition, Biomedical Publications, Seal Beach, California, 2011, pp. 1078–1080.
  68. ↑ بيرنشنايدر-ريف إس ، أوكسلر إف، فرويدنمان آر دبليو (نوفمبر 2006). "أصل MDMA ("الإكستاسي") - فصل الحقائق عن الخرافات". فارمازي . 61 (11): 966-972 . PMID 17152992. وفقًا لملفات الموظفين التاريخية لشركة ميرك، يمكن التأكد من أن كارل مانيك لم يعمل قط مع الشركة. في عملٍ يعود لعام 1910، شارك في تأليفه ويلي جاكوبسون، وصف "التأثيرات الدوائية القيّمة" لـ"المواد القاعدية العضوية الشبيهة بالفينول"، ولا سيما "الهوردينين". حاول مانيك تصنيع مواد ذات صلة، ووصف 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل-أيزوبروبيل أمين بأنه MDA، وليس MDMA (مانيك وجاكوبسون 1910). 
  69. ١ ٢ غوردون أ. أليس (١٩٥٩). "بعض العلاقات بين التركيب الكيميائي والتأثير الفيزيولوجي للمسكالين والمركبات ذات الصلة / تركيب وتأثير الفينيثيلامينات" . في أبرامسون هـ. أ. (محرر). علم الأدوية العصبية: وقائع المؤتمر الرابع، ٢٥ و٢٦ و٢٧ سبتمبر ١٩٥٧، برينستون، نيوجيرسي. نيويورك: مؤسسة جوزيا ماسي. الصفحات ١٨١-٢٦٨ . OCLC ٩٨٠٢٦٤٢. مؤرشف من الأصل في ٢١ مارس ٢٠٢٥.  
  70. 1 2 غوردون أ. أليس . "ردود الفعل الذاتية تجاه مهلوسات الفينيثيلامين" . منهج دوائي لدراسة العقل . سبرينغفيلد: سي سي توماس. الصفحات 238-250 (241-246). ISBN  978-0-398-04254-7.
  71. 1 2 ماثيو ج. باجوت (18 يوليو 2008). "أول رحلة مع مادة MDA وقياس "التجربة الصوفية" بعد تناول MDA وLSD وسيلوسيبين" . بحث في المؤثرات العقلية.{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  72. ↑ بنزينهوفر يو، باسي تي (أغسطس 2010). "إعادة اكتشاف MDMA (الإكستاسي): دور الكيميائي الأمريكي ألكسندر تي شولجين". الإدمان . 105 (8): 1355-1361 . doi : 10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 . 
  73. ↑ نارانجو سي، شولجين إيه تي، سارجنت تي (1967). "تقييم 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) كعلاج مساعد للعلاج النفسي". الطب والصيدلة التجريبية. المجلة الدولية للطب التجريبي . 17 (4): 359-364 . doi : 10.1159/000137100 . PMID 5631047 . 
  74. ↑ نارانجو، سي (1974). "MDA: دواء التحليل" (ملف PDF) . رحلة الشفاء: مناهج جديدة للوعي . دار بانثيون للنشر. الصفحات 26-77 . ISBN  978-0-394-48826-4.
  75. ↑ ينسن ر (1975). استخدام 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) كعلاج مساعد للعلاج النفسي المكثف قصير الأمد للمرضى الخارجيين المصابين بالعصاب (ملف PDF) (أطروحة دكتوراه). إرفاين، كاليفورنيا : جامعة كاليفورنيا، إرفاين . مؤرشف من الأصل في 19 يونيو 2026. تم الاسترجاع في 19 يونيو 2026 .{{cite thesis}}: CS1 maint: bot: حالة عنوان URL الأصلي غير معروفة ( رابط )
  76. 1 2 3 "قائمة INN الموصى بها 26" . منظمة الصحة العالمية (WHO) . 9 يونيو 1986. تم الاطلاع عليه في 3 نوفمبر 2024 .
  77. ↑ إيمرسون أ، بونتي ل، جيروم ل، دوبلين ر (2014). "تاريخ ومستقبل الرابطة متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية (MAPS)" . مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . 46 (1): 27-36 . doi : 10.1080/02791072.2014.877321 . PMID 24830183 . 
  78. ↑ إلكس ج (2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر الولايات المتحدة. ص 1157. ISBN  978-1-4757-2085-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 نوفمبر 2024 .
  79. 1 2 معيار السموم (أكتوبر 2015) comlaw.gov.au
  80. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  81. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026