إن -كلوروسكسينيميد

إن - كلوروسكسينيميد ( NCS ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₄₍ CO)_₂NCl . يُستخدم هذا المركب الصلب الأبيض في عمليات الكلورة.^[²^] كما يُستخدم كعامل مؤكسد خفيف .^[³^]_{يرتبط NCS بالسكسينيميد، ولكن مع استبدال N -} H برابطة N–Cl. تتميز رابطة N–Cl بنشاطها العالي، ويعمل NCS كمصدر لأيونات الكلوريد (Cl⁺⁾ .

التخليق والتفاعلات المختارة

يتم إنتاج NCS من السكسينيميد عن طريق المعالجة بمصادر Cl ⁺ ، مثل هيبوكلوريت الصوديوم (المبيض)، وهيبوكلوريت ثالثي بوتيل ، وحتى الكلور . ^{[ 2 ]}

تُكلور الأرينات الغنية بالإلكترونات بسهولة بواسطة NCS. ويتحول الأنيلين والميسيتيلين إلى مشتقاتهما المكلورة. ^{[ 2 ]}

الكواشف ذات الصلة

N- يودوسكسينيميد (NIS)، وهو نظير اليود لـ N- كلوروسكسينيميد.^{[ 4 ]}
N- بروموسكسينيميد (NBS)، وهو نظير البروم لـ N- كلوروسكسينيميد.^{[ 5 ]}
تشمل المركبات الأخرى من نوع N -chloro المتوفرة تجارياً الكلورامين-T ، وحمض ثلاثي كلورو إيزوسيانوريك ((OCNCl) ₃ )، و1،3-ثنائي كلورو-5،5-ثنائي ميثيل هيدانتوين. ^{[ 2 ]}

للمزيد من القراءة

ديلاني، بول أ.؛ ر. جونستون (1985). "تأثيرات المذيب في كلورة رباعي هيدروثيوفين باستخدام N- كلوروسكسينيميد". مجلة تيتراهيدرون . 41 (18): 3845-3851 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)91405-X .
تم استخدام N- كلوروسكسينيميد كعامل كلورة بالاشتراك مع محفزات الأكسدة والاختزال الضوئية المرئية في التخليق العضوي. ^{[ 6 ]}

مراجع

↑ N- كلوروسكسينيميد في سيجما-ألدريتش
1 2 3 4 غوليبوسكي، دبليو. ماريك؛ غوكما، ميروسلاف (2007). "تطبيقات N- كلوروسكسينيميد في التخليق العضوي". التخليق (23): 3599-3619 . doi : 10.1055/s-2007-990871 .
↑ كيم، كوان سو؛ آي. تشو؛ بي. يو؛ واي. سونغ؛ سي. هان (1984). "الأكسدة الانتقائية للكحولات الأولية والثانوية باستخدام ثنائي إيزوبروبيل كبريتيد - إن- كلوروسكسينيميد". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (12): 762-763 . doi : 10.1039/C39840000762 .
^ بيبي، تي آر؛ آر إل أدكينز؛ سي سي بوجاردوس؛ ب. شامبني؛ ملحوظة: مرحباً؛ ص. جيه شاداي؛ دبليو دي ويذرفورد؛ ميغاواط ويب . إس دبليو ييتس (1983). "أكسدة الكحول الأولية مع N -iodosuccinimide". J. أورغ. الكيمياء. 48 (18): 3126–3128 . دوى : 10.1021/jo00166a046 .
↑ كاستانيه، آن صوفي؛ ف. كولوبيرت؛ ب. بروتين (2002). "اليودنة المعتدلة والانتقائية الموضعية للمركبات العطرية الغنية بالإلكترونات باستخدام N- يودوسكسينيميد وحمض ثلاثي فلورو أسيتيك المحفز". رسائل رباعي السطوح 43 (29): 5047-5048 . doi : 10.1016/S0040-4039(02)01010-9 .
↑ روجرز، ديفيد أ.؛ غاليغوس، جيليان م.؛ هوبكنز، ميغان د.؛ ليغنيير، أوستن أ.؛ بيتزل، إيمي ك.؛ لامار، أنغوس أ. (2019-09-06). "التنشيط التحفيزي الضوئي لـ N- كلوروسكسينيميد بواسطة الأصباغ العضوية باستخدام الضوء المرئي لكلورة الأرينات والهيتروأرينات". Tetrahedron . 75 (36) 130498. doi : 10.1016/j.tet.2019.130498 . ISSN 0040-4020 .

روابط خارجية

N- كلوروسكسينيميد في بوابة الكيمياء العضوية

[1] N- كلوروسكسينيميد في سيجما-ألدريتش

[sym-2] 1 2 3 4 غوليبوسكي، دبليو. ماريك؛ غوكما، ميروسلاف (2007). "تطبيقات N- كلوروسكسينيميد في التخليق العضوي". التخليق (23): 3599-3619 . doi : 10.1055/s-2007-990871 .

[3] كيم، كوان سو؛ آي. تشو؛ بي. يو؛ واي. سونغ؛ سي. هان (1984). "الأكسدة الانتقائية للكحولات الأولية والثانوية باستخدام ثنائي إيزوبروبيل كبريتيد - إن- كلوروسكسينيميد". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (12): 762-763 . doi : 10.1039/C39840000762 .

[4] بيبي، تي آر؛ آر إل أدكينز؛ سي سي بوجاردوس؛ ب. شامبني؛ ملحوظة: مرحباً؛ ص. جيه شاداي؛ دبليو دي ويذرفورد؛ ميغاواط ويب . إس دبليو ييتس (1983). "أكسدة الكحول الأولية مع N -iodosuccinimide". J. أورغ. الكيمياء. 48 (18): 3126–3128 . دوى : 10.1021/jo00166a046 .

[5] كاستانيه، آن صوفي؛ ف. كولوبيرت؛ ب. بروتين (2002). "اليودنة المعتدلة والانتقائية الموضعية للمركبات العطرية الغنية بالإلكترونات باستخدام N- يودوسكسينيميد وحمض ثلاثي فلورو أسيتيك المحفز". رسائل رباعي السطوح 43 (29): 5047-5048 . doi : 10.1016/S0040-4039(02)01010-9 .

[6] روجرز، ديفيد أ.؛ غاليغوس، جيليان م.؛ هوبكنز، ميغان د.؛ ليغنيير، أوستن أ.؛ بيتزل، إيمي ك.؛ لامار، أنغوس أ. (2019-09-06). "التنشيط التحفيزي الضوئي لـ N- كلوروسكسينيميد بواسطة الأصباغ العضوية باستخدام الضوء المرئي لكلورة الأرينات والهيتروأرينات". Tetrahedron . 75 (36) 130498. doi : 10.1016/j.tet.2019.130498 . ISSN 0040-4020 .

[

[

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	21 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗