حمض فينيل بيروفيك

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض فينيل بيروفيك هو المركب العضوي ذو الصيغة C6H5CH2C (O ) CO2H . وهو حمض كيتوني .

التواجد والخصائص

يوجد المركب في حالة توازن مع متصاوغيه ( E )- و( Z )-إينول . وهو ناتج عن نزع الأمين التأكسدي للفينيل ألانين .

عندما ينخفض ​​نشاط إنزيم فينيل ألانين هيدروكسيلاز ، يتراكم الحمض الأميني فينيل ألانين ويتحول إلى حمض فينيل بيروفيك (فينيل بيروفات)، مما يؤدي إلى " بيلة الفينيل كيتون (PKU) " بدلاً من "التيروسين" وهو المنتج الطبيعي لإنزيم فينيل ألانين هيدروكسيلاز.

التحضير والتفاعلات

يمكن تحضيره بعدة طرق. تقليديًا، يُنتج من مشتقات حمض أمينوسيناميك. [ 1 ] وقد تم تحضيره بتكثيف مشتقات البنزالدهيد والجليسين لإنتاج فينيل أزلاكتون، والذي يُحلل مائيًا بعد ذلك باستخدام حفاز حمضي أو قاعدي. [ 2 ] كما يمكن تصنيعه من كلوريد البنزيل عن طريق الكربنة المزدوجة . [ 3 ] [ 4 ]

يؤدي الاختزال الأميني لحمض فينيل بيروفيك إلى إنتاج فينيل ألانين .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ RM Herbst, D. Shemin (1939). "حمض فينيل بيروفيك". التخليق العضوي . 19 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.019.0077 .
  2. ↑ كاربي، آلان جي إم؛ هاسبروك، بيتروس ب.؛ أوليفر، دوغلاس دبليو. "مشتقات حمض فينيل بيروفيك كمثبطات للإنزيم: الإمكانات العلاجية على عامل تثبيط هجرة البلاعم" أبحاث الكيمياء الطبية 2004، المجلد 13، الصفحات 565-577.
  3. ↑ وولفرام، يواكيم. "تحضير أحماض ألفا-كيتو-كربوكسيلية من هاليدات الأسيل" . براءات اختراع جوجل US4481368 وUS4481369 . شركة إيثيل.
  4. ↑ فيرنر بيرتليف؛ مايكل روبر؛ خافيير سافا (2007). "الكربنة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية : 19. doi : 10.1002/14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732.