بينيتول

البينيتول هو سيكليتول ، وهو بوليول حلقي . يُعرف بخصائصه المضادة لداء السكري، وقد عُزل من أوراق نبات سوثرلانديا فروتيسينس . [ 1 ] [ 2 ] يمكن تمييز التانينات الموجودة في نباتات العفص من خلال محتواها من البينيتول. [ 3 ] تم التعرف عليه لأول مرة في صنوبر السكر ( بينوس لامبرتيانا ). [ 4 ] كما يوجد أيضًا في نباتات أخرى، مثل قرون شجرة الخروب . [ 5 ]

تم استخدام بعض أنواع بكتيريا Pseudomonas putida في التخليق العضوي ، وكان أول مثال على ذلك هو أكسدة البنزين ، التي استخدمها ستيفن لي في تخليق (±)-بينيتول. [ 6 ]

جليكوسيدات

السيسيريتول هو ثنائي جالاكتوزيد بينيتول يمكن عزله من بذور الحمص والعدس والترمس الأبيض . [ 7 ]

يمكن العثور على مشتق السيكليتول في الإسفنج البحري Petrosia sp. [ 8 ]

التخليق الحيوي

يُعدّ D-بينيتول أكثر إيثرات الإينوزيتول انتشارًا في النباتات. [ 9 ] في كاسيات البذور، يتميز D-بينيتول بعملية تخليق حيوي بسيطة وقصيرة نسبيًا، تتم عبر مسار لووس. يُعدّ جلوكوز-6-فوسفات المادة الأولية لهذا المسار، والذي يتحول إلى D-أونونيتول (1-D-4-O-ميثيل-ميو-إينوزيتول) عبر ميو-إينوزيتول. ثم يُحوّل الأونونيتول إلى D-بينيتول بواسطة إنزيم D-أونونيتول إيبيميراز باستخدام NADPH كعامل مساعد. [ 10 ]

التخليق الحيوي لـ D-بينيتول
التخليق الحيوي لـ D-بينيتول

مراجع

  1. نارايانان سي آر، جوشي دي دي، موجومدار إيه إم، ديكني في في (1987). "بينيتول - مركب جديد مضاد لداء السكري من أوراق نبات الجهنمية الرائعة " (ملف PDF) . مجلة العلوم الحالية . 56 (3): 139-141 . JSTOR 24091051 . 
  2. ^ "مقدمة Sutherlandia frutesoens — Kankerbossie" (PDF) . الأفريكانية كرويدن . 2005-08-04. مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2006-09-14.
  3. سانز إم إل، مارتينيز-كاسترو آي، مورينو-أريباس إم في (2008). "تحديد مصدر التانينات المستخدمة في صناعة النبيذ من خلال تحليل السكريات الأحادية والكحولات المتعددة". كيمياء الغذاء . 111 (3): 778-783 . doi : 10.1016/j.foodchem.2008.04.050 . S2CID 84922451 . 
  4. أندرسون، أ.ب.، ماكدونالد، د.ل.، فيشر، هـ.و. (1952). "بنية البينيتول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 74 (6): 1479-1480 . Bibcode : 1952JAChS..74.1479A . doi : 10.1021/ja01126a036 . S2CID 101698212 . 
  5. تيتيك ن، يوكسيل إي (مارس 2014). "استخلاص د-بينيتول من قرون الخروب بمساعدة الموجات فوق الصوتية باستخدام منهجية سطح الاستجابة" . الموجات فوق الصوتية والكيمياء الصوتية . 21 (2): 860-865 . Bibcode : 2014UltS...21..860T . doi : 10.1016/j.ultsonch.2013.09.008 . PMID 24090831. S2CID 28123933 .  
  6. لي إس في، ستيرنفيلد إف، تايلور إس (1987). "الأكسدة الميكروبية في التخليق: تحضير (±)-بينيتول من البنزين بست خطوات". رسائل رباعي السطوح . 28 (2): 225-226 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)95692-2 . S2CID 83944164 . 
  7. كيمينر ب، بريلويه ج م (1983). "سيسيريتول، ثنائي جالاكتوزيد بينيتول من بذور الحمص والعدس والترمس الأبيض". الكيمياء النباتية . 22 (8): 1745-1751 . Bibcode : 1983PChem..22.1745Q . doi : 10.1016/S0031-9422(00)80263-0 . S2CID 84765529 . 
  8. كيم د.ك، ليم ي.ج، كيم ج.س، بارك ج.ه، كيم ن.د، إم ك.س، وآخرون . (مايو 1999). " مشتق سيكليتول كمثبط للتكاثر من الإسفنج البحري بتروسيا". مجلة المنتجات الطبيعية . 62 (5): 773-776 . Bibcode : 1999JNAtP..62..773K . doi : 10.1021/np9804785 . PMID 10346968. S2CID 20297208 .   
  9. سانشيز-هيدالغو م، ليون-غونزاليس أ.ج، غالفيز-بيرالتا م، غونزاليس-مورازا ن.هـ، مارتن-كورديرو س (2021-02-01). "د-بينيتول: سيكليتول ذو أنشطة بيولوجية ودوائية متعددة الاستخدامات" . مراجعات الكيمياء النباتية . 20 (1): 211-224 . Bibcode : 2021PChRv..20..211S . doi : 10.1007/s11101-020-09677-6 . ISSN 1572-980X . 
  10. دومشوت ك، ديشورغنات ج، ميرشانت أ (مايو 2019). "نقص المياه يُحفز استجابة نسخية للجينات التي تُنظم التخليق الحيوي لـ د-بينيتول في فول الصويا ( Glycine max )" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 20 (10): 2411. doi : 10.3390/ijms20102411 . PMC 6566849. PMID 31096655 .