حمض زائف

الحمض الزائف في الكيمياء العضوية هو حمض أوكسوكربوكسيلي حلقي . يتشكل هذا الحمض عادةً من الألدهيدات والأحماض الكيتونية الكربوكسيلية ، وتكون أشكاله الحلقية إما فورانويد (حلقة خماسية تحتوي على الأكسجين) أو بيرانويد (حلقة سداسية تحتوي على الأكسجين). أول حمض زائف وُصف بهذا الاسم (باستخدام المصطلح الألماني Pseudosäuren ) هو حمض الليفولينيك (حمض 4-أوكسوبنتانويك). ^{[ 1 ]}

على عكس حمض الأوكسوكربوكسيلي الأصلي (ذو الشكل المفتوح)، فإن الحمض الزائف يحتوي على مركز كيرالي .

يتأثر موضع التوازن في الأحماض الأوكسوكربوكسيلية، نحو الشكل المفتوح أو الشكل الحلقي (شبه الحمضي)، بعدة عوامل. ففي الأحماض الأليفاتية 4- و5-أوكسوكربوكسيلية، تُسهم البدائل المتداخلة في إغلاق الحلقة. كما تُسهم الألكينات التي تحتوي على مجموعات متفاعلة مُستبدلة في وضعية سيس في إغلاق الحلقة. وتُسهم أنظمة الأريل التي تحتوي على مجموعات متفاعلة مُستبدلة في وضعية أورثو في إغلاق الحلقة. ويمكن لعوامل أخرى، مثل تأثير ثنائي ألكيل الجيم ( تأثير ثورب-إنجولد )، والتأثيرات الإلكترونية، والضغط الفراغي ، أن تؤثر أيضًا على التوازن بين الشكل المفتوح والحلقي.

تحتوي الأحماض الزائفة، مثل الأحماض الكربوكسيلية، على مشتقات "شبه أسيلية". وتشمل هذه المشتقات هاليدات شبه الأسيلية ، والإسترات الزائفة، والأميدات الزائفة الحلقية الداخلية والخارجية، والأنهيدريدات الزائفة. كما تحتوي الأحماض الزائفة، مثل الألدهيدات والكيتونات ، على مشتقات "شبه كربونيلية".