حمض الليفولينيك

حمض الليفولينيك ، أو حمض 4-أوكسوبنتانويك، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃C (O) _{CH₂CH₂CO₂H .} يُصنف ضمن الأحماض الكيتونية _{. هذا المركب الصلب} البلوري الأبيض قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية القطبية. يُستخلص من تحلل السليلوز، ويُعدّ مادة أولية محتملة للوقود الحيوي ، ^{[ 3 ]} مثل ليفولينات الإيثيل . ^{[ 4 ]}

تم تحضير حمض الليفولينيك لأول مرة عام 1840 على يد الكيميائي الهولندي جيراردوس يوهانس مولدر، وذلك بتسخين الفركتوز مع حمض الهيدروكلوريك . ^{[ 5 ]} بدأ الإنتاج التجاري الأول لحمض الليفولينيك كعملية دفعية في جهاز أوتوكلاف من قبل شركة إيه إي ستالي لتصنيع النشا في أربعينيات القرن العشرين. ^{[ 6 ]} في عام 1953، طورت شركة كويكر أوتس عملية مستمرة لإنتاج حمض الليفولينيك. ^{[ 7 ]} في عام 1956، تم تصنيفه كمادة كيميائية أساسية ذات إمكانات عالية. ^{[ 8 ]} وفي عام 2004، صنفت وزارة الطاقة الأمريكية حمض الليفولينيك كواحد من 12 مادة كيميائية أساسية محتملة في مفهوم التكرير الحيوي . ^{[ 9 ]}

يتم تصنيع حمض الليفولينيك من السكريات السداسية ( الجلوكوز ، الفركتوز ) أو النشا في حمض الهيدروكلوريك المخفف أو حمض الكبريتيك . ^{[ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]} بالإضافة إلى حمض الفورميك ، تُنتج نواتج ثانوية أخرى غير قابلة للذوبان جزئيًا. تتميز هذه النواتج بلونها الداكن، ويُعدّ التخلص منها بالكامل تحديًا لمعظم التقنيات.

تعتمد العديد من مفاهيم الإنتاج التجاري لحمض الليفولينيك على تقنية الأحماض القوية. وتُجرى هذه العمليات بشكل مستمر تحت ضغوط ودرجات حرارة عالية. يُعدّ اللجنين السليلوزي مادة أولية رخيصة الثمن. يُفصل حمض الليفولينيك عن المحفز الحمضي المعدني بالاستخلاص ، ثم يُنقى بالتقطير . ^{[ 13 ]}

يُستخدم حمض الليفولينيك كمادة أولية في صناعة الأدوية، والملدنات، والعديد من الإضافات الأخرى. ^{[ 2 ]} ويُعدّ استخدامه في إنتاج حمض أمينوليفولينيك ، وهو مبيد أعشاب قابل للتحلل الحيوي يُستخدم في جنوب آسيا، الاستخدام الأبرز لحمض الليفولينيك. كما يُستخدم حمض الليفولينيك في مستحضرات التجميل، حيث يُستخدم إيثيل ليفولينات ، وهو مشتق أساسي منه، على نطاق واسع في صناعة العطور. ويُعتبر حمض الليفولينيك لبنة بناء كيميائية أو مادة أولية لمجموعة واسعة من المركبات الأخرى ^{[ 14 ]} ، بما في ذلك غاما-فاليرولاكتون و2 -ميثيل-THF . ^{[ 9 ]}

المصطلح السابق "ليفولوز" للفركتوز أعطى حمض الليفولينيك اسمه.

• دانستان، ويندهام رولاند (1911). "المطاط"  . في تشيشولم، هيو (محرر). الموسوعة البريطانية . المجلد  23 (  الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص  802.