الكربون الرباعي

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة
الكربون الرباعي
الصيغة البنائية للنيوبنتان (تم تمييز ذرة الكربون الرباعية باللون الأحمر )

ذرة الكربون الرباعية هي ذرة كربون مرتبطة بأربع ذرات كربون أخرى. [ 1 ] ولهذا السبب، لا توجد ذرات الكربون الرباعية إلا في الهيدروكربونات التي تحتوي على خمس ذرات كربون على الأقل. يمكن أن توجد ذرات الكربون الرباعية في الألكانات المتفرعة ، ولكن ليس في الألكانات الخطية. [ 2 ]

الكربون الأوليالكربون الثانويالكربون الثالثيالكربون الرباعي
البنية العامة (R = مجموعة عضوية )frameless=1.0frameless=1.0frameless=1.0frameless=1.0
الصيغة البنائية الجزئية frameless=1.0frameless=1.0frameless=1.0frameless=1.0

توليف

تخليق ثنائي الفينول أ من الأسيتون والفينول

لطالما شكل تكوين مراكز الكربون الرباعية الكيرالية تحديًا في مجال التخليق الكيميائي. وقد طور الكيميائيون تفاعلات ديلز-ألدر غير المتماثلة ، [ 3 ] وتفاعل هيك ، وتكوين حلقات الإينين ، وتفاعلات الإضافة الحلقية ، [ 4 ] وتنشيط روابط الكربون-هيدروجين ، والاستبدال الأليلي ، [ 5 ] وتفاعل باوسون-خاند ، [ 6 ] وغيرها، لبناء ذرات الكربون الرباعية غير المتماثلة.

يُعدّ ثنائي الفينول أ (BPA) أحد أهم المركبات الصناعية التي تحتوي على ذرة كربون رباعية. ذرة الكربون المركزية فيه هي ذرة كربون رباعية. وبالتحليل التراجعي، فإن هذه الذرة هي الذرة المركزية لجزيء الأسيتون قبل تكثيفه مع جزيئين مكافئين من الفينول - عملية إنتاج ثنائي الفينول أ

مراجع

  1. ↑ سميث، جانيس غورزينسكي (2011). "الفصل 4: الألكانات". الكيمياء العضوية (  الطبعة الثالثة). نيويورك، نيويورك: ماكجرو هيل. ص  116. ISBN 978-0-07-337562-5أُرشف من النسخة الأصلية (كتاب) بتاريخ 28-06-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-06-2018 .
  2. ^ هانز بيتر لاتشا، أولي كازماير، هيلموت ألفونس كلاين (2016)، الكيمياء العضوية: Chemie-Basiswissen II (في الألمانية) (7. Auflage ed.)، Berlin: Springer Spektrum، p. 40، ردمك   978-3-662-46180-8{{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  3. ↑ نيكولاو، ك.س.؛ فاسيليكوجياناكيس، ج.؛ ماجيرلين، و.؛ كرانش، ر . Angew. Chem. Int. Ed. المجلد 2001 ، العدد 40، الصفحات 2482-2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
  4. ↑ كواسدورف، ك.و.؛ أوفرمان، ل.إ.،مجلة نيتشر ، المجلد 2014 ، المجلد 516، الصفحات 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
  5. ↑ فينغ سي، كوباياشي واي (2013). "الاستبدال الأليلي لبناء كربون رباعي كيرالي يحتوي على مجموعة أريل". مجلة الكيمياء العضوية . 78 (8): 3755-3766 . doi : 10.1021/jo400248y . PMID 23496084 . 
  6. ^ إيشيزاكي، م. نيمي، Y.؛ هوشينو، O.؛ هارا، ه.؛ تاكاهاشي، ت. رباعي السطوح المجلد 2001 ، العدد 61، الصفحات 4053-4065