نيوبنتان

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

النيوبنتان ، المعروف أيضاً باسم 2،2-ثنائي ميثيل بروبان ، هو ألكان ذو سلسلة متفرعة مزدوجة يحتوي على خمس ذرات كربون ، وصيغته الكيميائية C(CH3 ) 4 . النيوبنتان غاز قابل للاشتعال في درجة حرارة وضغط الغرفة ، ويمكن أن يتكثف إلى سائل شديد التطاير في يوم بارد، أو في حمام جليدي، أو عند ضغطه إلى ضغط أعلى.

النيوبنتان هو أبسط الألكانات التي تحتوي على ذرة كربون رابعية ، وله تناظر رباعي الأوجه غير كيرالي . وهو أحد المتصاوغات البنائية الثلاثة التي لها الصيغة الجزيئية C₅H₁₂ ( البنتانات )، والمتصاوغان الآخران هما ن - بنتان وأيزوبنتان . ومن بين هذه المتصاوغات الثلاثة، هو الوحيد الذي يكون غازًا في الظروف القياسية؛ أما المتصاوغان الآخران فهما سائلان .

تم تركيبه لأول مرة بواسطة الكيميائي الروسي ميخائيل لفوف في عام 1870. [ 7 ]

التسمية

الاسم التقليدي "نيوبنتان"، الذي صاغه ويليام أودلينغ عام 1876، [ 8 ] لا يزال مستخدمًا في توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لعام 1993 ، [ 9 ] [ 10 ] ولكنه لم يعد موصى به وفقًا لتوصيات عام 2013. [ 1 ] الاسم المفضل لدى الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية هو الاسم النظامي 2،2-ثنائي ميثيل بروبان، ولكن أرقام البدائل زائدة لأنه الشكل الوحيد الممكن لـ "ثنائي ميثيل بروبان".

مجموعة نيوبنتيل مرتبطة بمجموعة عامة R.

مجموعة النيوبنتيل ، التي يُرمز لها غالبًا بالرمز "Np"، لها التركيب Me₃C – CH₂ ، على سبيل المثال كحول النيوبنتيل ( Me₃CCH₂OH أو NpOH ). ونظرًا لأن Np يرمز أيضًا إلى عنصر النبتونيوم (العدد الذري 93)، فينبغي استخدام هذا الاختصار بحذر.

يُستخدم الاسم القديم رباعي ميثيل الميثان أيضاً، خاصة في المصادر القديمة. [ 11 ] [ 12 ]

الخصائص الفيزيائية

نقاط الغليان والانصهار

تبلغ درجة غليان النيوبنتان 9.5  درجة مئوية فقط، وهي أقل بكثير من درجة غليان كل من الأيزوبنتان (27.7  درجة مئوية) والبنتان العادي (36.0  درجة مئوية). لذلك، يكون النيوبنتان غازًا في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، بينما يكون المتماثلان الآخران سائلين.

 من ناحية أخرى، تبلغ درجة انصهار النيوبنتان (-16.6 درجة مئوية) 140 درجة مئوية أعلى من درجة انصهار الأيزوبنتان (-159.9  درجة مئوية)، و110 درجات مئوية أعلى من درجة انصهار البنتان العادي (-129.8  درجة مئوية). يُعزى هذا الشذوذ إلى التراص الأفضل في الحالة الصلبة الذي يُفترض أنه ممكن مع جزيء النيوبنتان رباعي الأوجه؛ إلا أن هذا التفسير محل شك نظرًا لانخفاض كثافته مقارنةً بالمتماثلين الآخرين. علاوة على ذلك، فإن إنثالبي انصهاره أقل من إنثالبي انصهار كل من البنتان العادي والأيزوبنتان، مما يشير إلى أن ارتفاع درجة انصهاره يعود إلى تأثير إنتروبي ناتج عن تناظر جزيئي أعلى. في الواقع، تبلغ إنتروبي انصهار النيوبنتان حوالي أربعة أضعاف إنتروبي انصهار كل من البنتان العادي والأيزوبنتان. [ 13 ]

طيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون (1H NMR)

بسبب التناظر الرباعي الأوجه الكامل للنيوبنتان ، فإن جميع البروتونات متكافئة كيميائيًا، مما يؤدي إلى إزاحة كيميائية واحدة في طيف الرنين النووي المغناطيسي δ  =  0.902 عند إذابته في رابع كلوريد الكربون . [ 14 ] في هذا الصدد، يشبه النيوبنتان نظيره السيلاني ، رباعي ميثيل سيلان ، الذي تكون إزاحته الكيميائية صفرًا وفقًا للعرف.

يمكن كسر تناظر جزيء النيوبنتان باستبدال بعض ذرات الهيدروجين بذرات الديوتيريوم . على وجه الخصوص، إذا احتوت كل مجموعة ميثيل على عدد مختلف من الذرات المستبدلة (0، 1، 2، و3)، نحصل على جزيء كيرالي . تنشأ الكيرالية في هذه الحالة فقط من خلال توزيع كتلة أنويته، بينما يظل توزيع الإلكترونات غير كيرالي بشكل أساسي. [ 15 ]

المشتقات

يمكن وصف الكحول بنتايريثريتول بأنه نتيجة استبدال ذرة هيدروجين واحدة في كل من مجموعات الميثيل الأربعة بمجموعة هيدروكسيل ( –OH).

تم تصنيع بوليمر خطي يحتوي على مجموعات نيوبنتان وأورثوكربونات متناوبة ، والذي يمكن وصفه بأنه إستر (بنتاإريثريتول أورثوكربونات، مادة صلبة بلورية بيضاء) بصيغة [ (−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n ، في عام 2002. [ 16 ]

مراجع

  1. 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  652. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ أستون، جي جي؛ ميسرلي، جي إتش، السعات الحرارية والإنتروبيات للمركبات العضوية II. بيانات الضغط الحراري وضغط البخار لرباعي ميثيل الميثان من 13.22 كلفن إلى نقطة الغليان. الإنتروبيا من طيف رامان الخاص به، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية، 1936، 58، 2354.
  3. ^ "النيوبنتان | C5H12 - PubChem" .
  4. ↑ "النيوبنتان" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 مايو 2026 .
  5. ↑ "النيوبنتان" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 مايو 2026 .
  6. ↑ "النيوبنتان" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 مايو 2026 .
  7. ^ Zeitschrift für Chemie (في المانيا). كواندت وهاندل. 1870.
  8. ↑ مجلة الفلسفة . تايلور وفرانسيس. 1876.
  9. ↑ الجدول 19 (أ) الهيدروكربونات غير الحلقية والهيدروكربونات أحادية الحلقة. الهيدروكربونات الأصلية
  10. ↑ بانيكو، ر. وباول، و.هـ.، محرران. (1994). دليل تسمية المركبات العضوية وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ) 1993. أكسفورد: بلاكويل ساينس. ISBN 978-0-632-03488-8.
  11. ↑ ويتمور، فرانك سي؛ فليمنج، جورج إتش. (1934-09-01). "تحضير رباعي ميثيل الميثان (النيوبنتان) وتحديد ثوابته الفيزيائية1". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 55 (9): 3803-3806 . doi : 10.1021/ja01336a058 . ISSN 0002-7863 . 
  12. ↑ لاكوست، لوسيان جيه بي (15 أكتوبر 1934). "معادلة الموجة الدورانية لرباعي ميثيل الميثان عند جهد صفري وتعميم لها". مجلة Physical Review ، 46 (8): 718-724 . Bibcode : 1934PhRv...46..718L . doi : 10.1103/PhysRev.46.718 .
  13. ↑ وي، جيمس (1999). "التناظر الجزيئي، والإنتروبيا الدورانية، وارتفاع نقاط الانصهار". مجلة الهندسة الكيميائية والبحوث الصناعية 38 (12): 5019-5027 . doi : 10.1021/ie990588m .
  14. ↑ قاعدة البيانات الطيفية للمركبات العضوية ، طيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون للنيوبنتان مؤرشف في 2020-04-14 في Wayback Machine ، تم الوصول إليه في 4 يونيو 2018.
  15. ↑ هاسلر، جاك؛ شيندلهولز، إيفان؛ ريغيه، إيمانويل؛ بوشيه، كريستيان ج.؛ هوغ، فيرنر (2007). "التكوين المطلق للنيوبنتان المُدَوتَر كيراليًا" (ملف PDF) . مجلة نيتشر . 446 (7135): 526-529 . Bibcode : 2007Natur.446..526H . doi : 10.1038/nature05653 . PMID: 17392783. S2CID : 4423560 .  
  16. ↑ فوداك، ديفيد ت.؛ براون، ماثيو؛ إيوردانيديس، ليكورغوس؛ بليفرت، جاك؛ ستيفنز، مايكل؛ بيك، لاري؛ سبنس، جون سي إتش؛ أوكيف، مايكل؛ ياغي، عمر م. (2002). "تخليق وبنية أوليغو (سبيرو-أورثوكربونات) في خطوة واحدة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 124 (18): 4942-4943 . Bibcode : 2002JAChS.124.4942V . doi : 10.1021/ja017683i . PMID 11982342 .