سابينين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

السابينين هو مونوتيربين ثنائي الحلقة طبيعي، صيغته الجزيئية C10H16 . يُستخلص من الزيوت العطرية لمجموعة متنوعة من النباتات، بما في ذلك المردقوش ، [ 2 ] والبلوط الأخضر ( Quercus ilex ) وشجرة التنوب النرويجي ( Picea abies ). يتميز السابينين بنظام حلقي متوتر، حيث تندمج حلقة سيكلوبنتان مع حلقة سيكلوبروبان .

السابينين هو أحد المركبات الكيميائية التي تُساهم في حدة الفلفل الأسود ، وهو مُكوّن رئيسي في زيت بذور الجزر . كما يوجد بتركيز منخفض في زيت شجرة الشاي. ويوجد أيضًا في الزيت العطري المُستخلص من جوزة الطيب ، [ 3 ] الغار النبيل ، ونبات الكلاوزينا أنيساتا .

التخليق الحيوي

يوجد السابينين، وهو أحادي التربين ثنائي الحلقة، في شكلين متماثلين ضوئيين (+) و(−) . [ 4 ] يُصنّع حيويًا من طليعة التربينويد الشائعة، جيرانيل بيروفوسفات (GPP)، الذي يخضع لتفاعل بلمرة حلقية متعددة يحفزه إنزيم سابينين سينثاز (SabS). [ 4 ] [ 5 ] يتكون GPP من مسار تخليق التربينويد باستخدام وحدتي البداية، إيزوبنتينيل بيروفوسفات (IPP) وثنائي ميثيل أليل بيروفوسفات (DMAPP). يمكن تصنيع وحدتي البداية، IPP وDMAPP، إما من مسار الميفالونات (MVA) أو مسار ميثيل إريثريتول 4-فوسفات (MEP) . [ 4 ] يتكون GPP من خلال تكثيف IPP وDMAPP من الرأس إلى الذيل، والذي يحفزه إنزيم GPP سينثاز. يقوم إنزيم سابينين سينثاز (SabS) بعد ذلك بتحفيز تأين وتماثل GPP لتكوين 3R-ليناليل بيروفوسفات. [ 4 ] [ 6 ] ويؤدي المزيد من التأين والتكوير إلى تكوين السابينين.

مع عملية التخليق الحيوي المحفزة بواسطة إنزيم سابينين سينثاز، يخضع المركب الأولي، جيرانيل بيروفوسفات، لعملية التماثل والتكوير الحلقي لتكوين السابينين. [ 4 ] [ 6 ]

انظر أيضاً

  • الثوجين ، وهو متصاوغ الرابطة المزدوجة للسابينين

مراجع

  1. ↑ بيلشتاين . 5، الجزء الرابع ، 451
  2. ↑ فيرما، رام س.؛ باداليا، راجندرا س.؛ تشوهان، أميت؛ فيرما، راجيش ك.؛ الرحمن، لائق؛ سينغ، أناند (2016). "تغيرات في تركيبة الزيت العطري لنبات المردقوش (Origanum majorana L.) أثناء التجفيف بعد الحصاد" . مجلة النباتات الحاملة للزيوت العطرية . 19 (6): 1547-1552 . doi : 10.1080/0972060X.2014.935039 . S2CID 99578528 . 
  3. ↑ شولجين، أ. ت.؛ سارجنت، ت.؛ نارانجو، س. (1967). "كيمياء وعلم الأدوية النفسية لجوزة الطيب والعديد من فينيل إيزوبروبيل أمينات ذات الصلة" . نشرة علم الأدوية النفسية . 4 (3): 13. PMID 5615546. مؤرشف من الأصل (pdf) في 13 يناير 2015. تم الاسترجاع في 2 سبتمبر 2015 . 
  4. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ كاو، يوجين؛ تشانغ، هايبو؛ ليو، هوي؛ ليو، وي؛ تشانغ، روبينغ؛ شيان، مو؛ ليو، هويتشو (٢٠١٨-٠٢-٠١). "التخليق الحيوي وإنتاج السابينين: الوضع الراهن والآفاق المستقبلية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . ١٠٢ (٤ ) : ١٥٣٥-١٥٤٤ . doi : 10.1007/s00253-017-8695-5 . ISSN 1432-0614 . PMID 29264773. S2CID 27685411 .   
  5. ↑ بيترز، آر جيه؛ كروتو، آر بي (15-09-2003). "كيمياء الإنهاء البديلة التي تستخدمها إنزيمات مونوتيربين سيكلاز: تحليل هجين لإنزيمات بورنيل ثنائي الفوسفات، و1،8-سينول، وسابينين سينثاز" . مجلة أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 417 (2): 203-211 . doi : 10.1016/S0003-9861(03)00347-3 . ISSN 0003-9861 . PMID 12941302 .  
  6. آدم ، ك.ب .؛ كروتو، ر. (28-09-1998). "تخليق أحادي التربين في نبات الكبد Conocephalum conicum : إثبات وجود إنزيم سابينين سينثاز وإنزيم بورنيل ثنائي الفوسفات سينثاز تكريمًا للبروفيسور جي. إتش. نيل تاورز بمناسبة عيد ميلاده الخامس والسبعين" . الكيمياء النباتية . 49 (2): 475-480 . Bibcode : 1998PChem..49..475A . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00741-3 . ISSN 0031-9422 . PMID 9747540 .