ستيبول

الستيبول مركب عضوي غير متجانس ، عبارة عن حلقة خماسية صيغتها C₄H₄SbH . يُصنف ضمن الميتالولات . ويمكن اعتباره نظيرًا بنيويًا للبيرول ، حيث يحل الأنتيمون محل ذرة النيتروجين في البيرول. لم يُعزل الستيبول نفسه ، ولكن تم تصنيع العديد من مشتقاته المستبدلة، والتي تُسمى الستيبولات .

تحضير

يتم تحضير بنتافينيلستيبيل من 1,4-ثنائي الليثيوم-1,2,3,4-رباعي فينيل بوتادين وثنائي كلوريد فينيل أنتيمون عن طريق تفاعل تبادل الملح : [ 1 ]

LiCPh=CPh−CPh=CPhLi + PhSbCl 2 → Ph 4 C 4 SbPh + 2 LiCl (Ph = C 6 H 5 )

وبطريقة أبسط من الطريقة المذكورة أعلاه، يمكن تحضير 1-فينيلستيبول بطريقة مماثلة من 1،4-ثنائي الليثيوم بوتادين. وهو عبارة عن زيت أصفر يتحول إلى راتنج في درجة حرارة الغرفة. [ 2 ]

على سبيل المثال، يمكن تكوين 2,5-ثنائي ميثيل-1-فينيل-1 H- ستيبول من خلال تفاعل 1,1-ثنائي بيوتيل-2,5-ثنائي ميثيل ستانول وثنائي كلورو فينيل ستيبين. [ 3 ]

المشتقات

تشكل مركبات ستيبوليد ( C4R4Sb− ) مركبات نصف ساندويتش . [ 4 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ ليفيت، إف سي. مانويل، تا؛ جونسون، ف. ماتيرناس، لو؛ ليمان، دي إس (1960). "رواية Heterocyclopentadienes. II". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 82 (19): 5099– 5102. بيب كود : 1960JAChS..82.5099L . دوى : 10.1021/ja01504a021 .
  2. آش، آرثر جيه؛ درون، فريدريك جيه (1985). "تخليق 1-فينيل أرسول و1-فينيل ستيبول". مركبات عضوية فلزية . 4 (8): 1478-1480 . doi : 10.1021/om00127a038 .
  3. جي آي جي كادوجان؛ إس في لي؛ جي باتيندين؛ آر إيه رافائيل؛ سي دبليو ريس ، محررو (1996)، قاموس المركبات العضوية ، المجلد 3 ( الطبعة السادسة)، تشابمان وهول، ص 2710، ISBN    978-0-412-54090-5تم الاطلاع عليه بتاريخ 2010-03-04
  4. إيه آر كاتريتزكي ؛ أوتو ميث-كون؛ سي دبليو ريس ، محرران (1995)، التحولات الشاملة للمجموعات الوظيفية العضوية ، المجلد 4، إلسيفير، الصفحات 1038-1040 ، ISBN   978-0-08-042325-8تم الاطلاع عليه بتاريخ 2010-03-04