المسك الصناعي

المسك الاصطناعي فئة من المركبات العطرية الاصطناعية التي تحاكي رائحة مسك الغزال وأنواع المسك الحيوانية الأخرى ( مثل الكاستوريوم والزباد ) . يتميز المسك الاصطناعي برائحة نقية وناعمة وحلوة، خالية من الروائح البرازية الموجودة في المسك الحيواني. يُستخدم كمنكهات ومثبتات في مستحضرات التجميل والمنظفات والعطور والأطعمة ، حيث يُشكل أساس العديد من تركيبات العطور. معظم عطور المسك المستخدمة في صناعة العطور اليوم اصطناعية. ^{[ 1 ]}

المسك الاصطناعي، بمعناه الأضيق، هو مواد كيميائية مُصممة على غرار المركبات العطرية الرئيسية في المسك الحيواني: المسكون الموجود في مسك الغزال، والسيفتون الموجود في الزباد. المسكون والسيفتون عبارة عن كيتونات حلقية كبيرة. وتُعرف مركبات أخرى ذات بنية مختلفة وروائح مشابهة باسم المسك.

حصل ألبرت باور على مسك اصطناعي عام 1888 عن طريق تكثيف التولوين مع بروميد الأيزوبوتيل بوجود كلوريد الألومنيوم ، ثم نترجة الناتج. وقد اكتُشف المسك مصادفةً أثناء محاولات باور لإنتاج شكل أكثر فعالية من ثلاثي نترو التولوين (TNT). ويبدو أن الرائحة تعتمد على تناظر مجموعات النيترو الثلاث.

• مسك زيلين (1- ثالثي بوتيل-3،5-ثنائي ميثيل-2،4،6-ثلاثي نيتروبنزين) ^{[ 2 ]}
• كيتون المسك (4'- ثالثي بوتيل-2'،6'-ثنائي ميثيل-3'،5'-ثنائي نيترو أسيتوفينون) ^{[ 3 ]}
• مسك أمبريت (4- ثالثي بوتيل-3-ميثوكسي-2،6-ثنائي نيتروتولوين) ^{[ 4 ]}

• 6-أسيتيل-1،1،2،3،3،5-هيكساميثيل إندين
  • فانتوليد ( هارمان ورايمر )
• 4-أسيتيل-1،1-ثنائي ميثيل-6-ثالثي بوتيل إندين
  • سيليستوليد ( IFF )
  • كريسوليد ( جيفودان رور )
• 5-أسيتيل-1،1،2،6-رباعي ميثيل-3-أيزوبروبيل إندين
  • تراسيوليد ( كويست )
• 1,2,3,5,6,7-هيكساهيدرو-1,1,2,3,3-بنتاميثيل-4H-إندين-4-ون
  • الكشميران، ليس مسكًا حقيقيًا ولكنه ذو رائحة مسك ( IFF )

كان الدافع الرئيسي وراء ابتكار هذه الفئة من المسك هو الحاجة إلى إزالة مجموعة النيترو الوظيفية من المسك النيتروي نظرًا لتفاعليتها الكيميائية الضوئية وعدم استقرارها في الأوساط القلوية. وقد ثبتت إمكانية ذلك من خلال اكتشاف الأمبروكسيد ، وهو مسك عطري غير نيتروي، مما شجع على البحث في تطوير أنواع المسك الخالية من النيترو. وأدى ذلك في النهاية إلى اكتشاف الفانتوليد، الذي سُمي بهذا الاسم نظرًا لتسويقه تجاريًا من قبل شركة جيفودان دون معرفة مسبقة ببنيته الكيميائية (التي تم توضيحها بعد 4 سنوات). وعلى الرغم من ضعف قوة رائحته، إلا أن أداء هذه الفئة من المركبات واستقرارها في المنظفات القاسية أدى إلى شيوع استخدامها، مما حفز على تطوير أنواع أخرى من المسك متعدد الحلقات، بما في ذلك الجالاكسوليد . ^{[ 5 ]}

• 3a,6,6,9a-رباعي ميثيل دوديكاهيدرونافثو-[2,1-b]فيوران
• 4,6,6,7,8,8-هيكساميثيل-1,3,4,6,7,8-هيكساهيدروسيكلوبنتا[g]بنزوبيران
  • جالاكسوليد ( IFF )

فئة من المسك الاصطناعي تتكون من حلقة واحدة تضم أكثر من 6 ذرات كربون (غالباً 10-15). من بين جميع أنواع المسك الاصطناعي، يُشبه هذا النوع المركب العطري الأساسي في مسك تونكين في بنيته الحلقية الكبيرة. بينما تتكون أنواع المسك الحلقية الكبيرة المستخلصة من النباتات من لاكتونات حلقية كبيرة ، فإن جميع أنواع المسك الحلقية الكبيرة المشتقة من الحيوانات هي كيتونات . ^{[ 5 ]}

على الرغم من أن المسكون، وهو المركب الحلقي الكبير الأساسي للمسك، كان معروفًا منذ زمن طويل، إلا أنه لم يتمكن ليوبولد روزيتشكا من تصنيعه بكميات ضئيلة جدًا إلا في عام 1926. وعلى الرغم من هذا الاكتشاف واكتشاف طرق أخرى لتصنيع المسك الحلقي الكبير، لم تُنتج مركبات هذه الفئة تجاريًا ولم تُستخدم على نطاق واسع حتى أواخر التسعينيات من القرن العشرين، وذلك لصعوبة تصنيعها وارتفاع سعرها تبعًا لذلك. ^{[ 6 ]}

• (R)-3-ميثيل سيكلوبنتاديكانون
  • موسكوني
• (Z)-9-سيكلوهيبتاديسين-1-ون
  • سيفيتون
• سيكلوبنتاديكانون
  • إكسالتون ( فيرمينيتش )
• 3-ميثيل سيكلوبنتاديك-4/5-إين-1-ون
  • موسينوني ( فيرمينيتش )
• 5-سيكلوهيكساديسين-1-ون
  • TM II SP ( صودا عطرية )
  • أمبريتون ( تاكاساغو )

• 15-بنتاديكانوليد
  • سيكلوبنتاديكانوليد ( هارمان ورايمر )
  • إكسالتوليد ( فيرمينيتش )
  • بنتاليد ( صودا عطرية )
• أوكساسيكلوهيكساديك-12/13-إين-2-ون
  • هابانوليد ( فيرمينيش )
  • جلوبالايد ( هارمان ورايمر )
• 12-أوكسا-16-هيكساديكانوليد
  • Musk R 1 ( Quest )
• إستر الإيثيلين لحمض α،ω- دوديكانيدويك
  • أروفا 16 ( ديغوسا )
• إستر الإيثيلين لحمض α،ω-ترايديكانديويك
  • مسك تي ( تاكاساجو )
  • إيثيلين براسيلات ( ديجوسا )
• (10Z)-13-ميثيل-1-أوكساسيكلوبنتاديك-10-إين-2-ون
  • نيرفانوليد ( جيفودان رور )
• ω-6-هيكساديسينلاكتون
  • أمبريتوليد (موجود في زيت بذور الأمبريت )
• 14-ميثيلبنتاديكانو-15-لاكتون
  • مادة المسكولايد (الموجودة في زيت بذور حشيشة الملاك )

• 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-أوكتاهيدرو-2,3,8,8-رباعي ميثيل-2-نفثيل)إيثان-1-ون
• (-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-هيبتاميثيل-5,6,7,8-تتراهيدرونافثالين-2-كربالدهيد
  • فولكانوليد ( فيرمينيتش )
• 6-أسيتيل-1،1،2،4،4،7-هيكساميثيل تترالين (AHTN)
  • فيكسوليد ( جيفودان رور )
  • توناليد ( هارمان ورايمر )
  • تيترالايد ( بوش بوك ألين )

المسك الحلقي، المعروف أيضًا باسم إسترات الألكيل الحلقية أو المسك الخطي، هو فئة حديثة نسبيًا من مركبات المسك. طُرح أول مركب من هذه الفئة عام 1975 وهو المسك الحلقي، على الرغم من ملاحظة تراكيب مشابهة سابقًا في أوكسالات السترونيليل ومسك الورد. ^{[ 7 ]} يختلف المسك الحلقي اختلافًا جذريًا في تركيبه عن أنواع المسك السابقة (العطرية، متعددة الحلقات، الحلقية الكبيرة) لكونه إسترات ألكيل معدلة. ^{[ 8 ]} على الرغم من اكتشافه قبل عام 1980، إلا أنه لم يُنتج على نطاق تجاري إلا عام 1990 مع اكتشاف وطرح هيلفيتوليد في شركة فيرمينيش . ^{[ 7 ]} طُرح روماندوليد، وهو مسك حلقي ذو رائحة أمبريتية أكثر وأقل فاكهية مقارنةً بهيلفيتوليد، بعد عشر سنوات. ^{[ 8 ]}

المسك الاصطناعي مركبات محبة للدهون، وتميل إلى التراكم والبقاء في الأنسجة الدهنية. ^{[ 9 ]} أما المسك النيترومسك والمسك متعدد الحلقات - اللذان استُخدما لمدة 100 عام - فلهما قابلية منخفضة للتحلل البيولوجي ويتراكمان في البيئة.