رد فعل متتالي
التفاعل المتتالي ، المعروف أيضًا باسم تفاعل الدومينو أو التفاعل الترادف ، هو عملية كيميائية تتألف من تفاعلين متتاليين على الأقل بحيث يحدث كل تفاعل لاحق فقط بموجب الوظيفة الكيميائية المتكونة في الخطوة السابقة. [1] في التفاعلات المتتالية، لا يلزم عزل الوسائط، حيث يحدث كل تفاعل مكون للتسلسل تلقائيًا. في التعريف الأكثر صرامة للمصطلح، لا تتغير ظروف التفاعل بين الخطوات المتتالية للتسلسل ولا تتم إضافة أي كواشف جديدة بعد الخطوة الأولية. [1] [2] وعلى النقيض من ذلك، تسمح إجراءات الوعاء الواحد أيضًا بإجراء تفاعلين على الأقل على التوالي دون أي عزل للوسائط، ولكنها لا تستبعد إضافة كواشف جديدة أو تغيير الظروف بعد التفاعل الأول. وبالتالي، فإن أي تفاعل متتالي هو أيضًا إجراء وعاء واحد، في حين أن العكس ليس صحيحًا. [1] على الرغم من أن التفاعلات المتتالية تتكون غالبًا من تحولات داخل الجزيئات فقط، إلا أنها قد تحدث أيضًا بين الجزيئات، وفي هذه الحالة تندرج أيضًا ضمن فئة التفاعلات متعددة المكونات . [3]
تتضمن الفوائد الرئيسية للتسلسلات المتتالية الاقتصاد العالي في استخدام الذرات وتقليل النفايات الناتجة عن العمليات الكيميائية العديدة، فضلاً عن الوقت والعمل المطلوبين لتنفيذها. [1] [3] [4] يمكن قياس كفاءة وفائدة التفاعل المتتالي من حيث عدد الروابط المتكونة في التسلسل الإجمالي، ودرجة الزيادة في التعقيد البنيوي من خلال العملية، وإمكانية تطبيقه على فئات أوسع من الركائز. [2] [5]
إن أقدم مثال على التفاعل المتتالي هو بلا شك تخليق التروبينون الذي تم الإبلاغ عنه في عام 1917 بواسطة روبنسون . [6] ومنذ ذلك الحين، انتشر استخدام التفاعلات المتتالية في مجال التخليق الكلي. وبالمثل، نما أيضًا تطوير المنهجية العضوية المدفوعة بالتسلسل بشكل هائل. ينعكس هذا الاهتمام المتزايد بتسلسلات التسلسل في العديد من المقالات ذات الصلة المنشورة في العقدين الماضيين. [1] [2] [3] [4] [5] [7] [8] [9] [10] أحد مجالات التركيز المتنامية هو تطوير التحفيز غير المتماثل للعمليات المتتالية من خلال استخدام المحفزات العضوية الكيرالية أو معقدات المعادن الانتقالية الكيرالية. [3] [7] [10] [11]
إن تصنيف التفاعلات المتتالية أمر صعب في بعض الأحيان بسبب الطبيعة المتنوعة للعديد من الخطوات في عملية التحويل. يصنف كيه سي نيكولاو التفاعلات المتتالية على أنها تفاعلات محبة للنواة/محبة للإلكترونات، أو تفاعلات جذرية، أو تفاعلات دائرية، أو تفاعلات محفزة بالمعادن الانتقالية، وذلك بناءً على آلية الخطوات المعنية. وفي الحالات التي يتم فيها تضمين فئتين أو أكثر من التفاعلات في تفاعل متتالي، يصبح التمييز تعسفيًا إلى حد ما ويتم تصنيف العملية وفقًا لما يمكن اعتباره "الموضوع الرئيسي". [4] ولتسليط الضوء على الفائدة التركيبية الملحوظة للتفاعلات المتتالية، فإن غالبية الأمثلة أدناه تأتي من التركيبات الكلية للجزيئات المعقدة.
سلاسل نووية/إلكتروفيلية
يتم تعريف التسلسلات النووية/المحبة للإلكترونات على أنها التسلسلات المتتالية التي تشكل فيها الخطوة الرئيسية هجومًا نوويًا أو محبًا للإلكترونات. [4]
يُرى مثال على مثل هذا التسلسل في التخليق الانتقائي القصير للمضاد الحيوي واسع الطيف (–)-كلورامفينيكول، الذي ذكره راو وآخرون. (المخطط 1). [3] [12] هنا، تمت معالجة الإيبوكسي الكحولي 1 أولاً باستخدام ثنائي كلورو أسيتونتريل في وجود NaH. ثم خضع الوسيط الناتج 2 لتفاعل تسلسلي بوساطة BF 3 ·Et 2 O. أدى الفتح داخل الجزيء لحلقة الإيبوكسيد إلى إنتاج الوسيط 3 ، والذي، بعد التحلل المائي الموضعي الذي يسهله فائض BF 3 ·Et 2 O، قدم (–)-كلورامفينيكول ( 4 ) بنسبة إنتاج إجمالية 71٪. [3] [12]
كما تم استخدام سلسلة نوكليوفيلية في التخليق الكلي للمنتج الطبيعي بنتالينين (المخطط 2). [4] [13] في هذا الإجراء، تمت معالجة الإستر التربيعي 5 باستخدام (5-ميثيل سيكلوبنت-1-en-1-yl)ليثيوم وبروبينيليثيوم . حدثت الهجمتان النوويتان بشكل أساسي مع الإضافة عبر لتوفير الوسيط 6 ، والذي خضع تلقائيًا لفتح كهربائي دائري 4π لحلقة السيكلوبوتين. تم توازن الأنواع المترافقة الناتجة 7 مع المطابق 8 ، والذي خضع بسهولة أكبر لعملية كهربائية دائرية 8π إلى الوسيط شديد الإجهاد 9. تم الحصول على إمكانية إطلاق بروتونات موجهة للإجهاد لـ 9 بحيث تم الحصول على الأنواع 10 بشكل انتقائي. تم إكمال الشلال عن طريق تكثيف الألدول داخل الجزيء والذي أتاح الحصول على المنتج 11 بنسبة إنتاج إجمالية 76%. كما أتاح المزيد من التفصيل الحصول على الهدف (±)-بنتالينين ( 12 ). [4] [13]
سلاسل التحفيز العضوي
تتكون الفئة الفرعية من التسلسلات المحبة للنواة/المحبة للإلكترونات من سلاسل تحفيزية عضوية، حيث يتم تشغيل الهجوم المحب للنواة الرئيسي عن طريق التحفيز العضوي.
تم استخدام سلسلة تحفيزية عضوية في التخليق الكلي للمنتج الطبيعي هارزيفيلون، والذي ذكره سورينسن وآخرون في عام 2004 (المخطط 3). [4] [14] هنا، أدى معالجة مادة الإينون الأولية 13 باستخدام المحفز العضوي 14 إلى إنتاج الوسيط 15 عن طريق الإضافة المترافقة. أعطت الحلقة اللاحقة عن طريق إضافة مايكل داخل الجزيء للإينولات في الرابطة الثلاثية للنظام النوع 16 ، والذي وفر الوسيط 17 بعد نقل البروتون والتوتومير. اكتملت السلسلة عن طريق إزالة المحفز العضوي وإغلاق حلقة كهربائية دائرية 6π تلقائيًا للسيس - ديينون الناتج 18 إلى (+)- هارزيفيلون ( 19 ) بنسبة إنتاج إجمالية 70٪. [4] [14]
تم الإبلاغ عن سلسلة ثلاثية متميزة من التحفيز العضوي بواسطة Raabe et al. في عام 2006. يمكن تكثيف الألدهيدات الخطية ( 20 ) والنيتروألكينات ( 21 ) والألدهيدات غير المشبعة α و β ( 22 ) معًا تحفيزيًا عضويًا لتوفير كربالدهيدات حلقية الهكسان رباعية الاستبدال ( 24 ) مع انتقائية فراغية متوسطة إلى ممتازة وتحكم كامل في التماثل الضوئي (المخطط 4). يتم التوسط في التحول بواسطة المحفز العضوي المشتق من البرولين المتوفر بسهولة 23. [15]
تم اقتراح التحويل للمضي قدمًا عبر تسلسل إضافة مايكل / إضافة مايكل / تكثيف الألدول (المخطط 5). [15] في الخطوة الأولى، تحدث إضافة مايكل للألدهيد 20 إلى نيتروألكين 21 من خلال تحفيز الإينامين، مما ينتج عنه نيتروألكان 25. ثم يسهل تكثيف الألدهيد غير المشبع α و β - 22 مع المحفز العضوي الإضافة المترافقة لـ 25 لإعطاء الإينامين الوسيط 26 ، والذي يكون عرضة للخضوع لتكثيف الألدول داخل الجزيء إلى أنواع الإيمينيوم 27. يتم تجديد المحفز العضوي 23 عن طريق التحلل المائي، جنبًا إلى جنب مع المنتج 24 ، وبالتالي إغلاق دورة الشلال الثلاثي. [15]
شلالات جذرية
تعتبر الشلالات الجذرية هي تلك التي تشكل الخطوة الرئيسية فيها تفاعلًا جذريًا. إن التفاعلية العالية لأنواع الجذور الحرة تجعل الأساليب التركيبية القائمة على الجذور مناسبة تمامًا للتفاعلات المتتالية. [4]
أحد الأمثلة الأكثر شهرة على الفائدة التركيبية للشلالات الجذرية هو تسلسل التحليق المستخدم في التخليق الكلي لـ (±)-هيرسوتين، في عام 1985 (المخطط 6). [4] [16] هنا، تم تحويل يوديد الألكيل 28 إلى الوسيط الجذري الأولي 29 ، والذي خضع لتحليق 5- إكسو -تريج لتوفير الأنواع التفاعلية 30. أدت حلقة الجذر اللاحقة 5- إكسو -ديج إلى الوسيط 31 ، والذي أعطى عند الإخماد الهدف (±)-هيرسوتين ( 32 ) بنسبة إنتاج إجمالية تبلغ 80٪. [4] [16]
كما تم استخدام عملية جذرية متتالية في إحدى التركيبات الكلية لـ (-)-المورفين (المخطط 7). [4] [17] [18] تم تحويل بروميد الأريل 33 إلى الأنواع الجذرية المقابلة 34 عن طريق المعالجة بهيدريد ثلاثي- ن -بوتيلتين. ثم حدثت حلقة 5- إكسو -تريج لإعطاء الوسيط 35 بشكل انتقائي فراغيًا بموجب الكيمياء الفراغية لرابطة الأثير. في الخطوة التالية من السلسلة المتتالية، تمنع القيود الهندسية لـ 35 مسار حلقة 5- إكسو -تريج المفضل حركيًا ؛ بدلاً من ذلك تم الحصول على الأنواع الجذرية البنزيلية الثانوية 36 من خلال حلقة 6- إندو -تريج المسموح بها هندسيًا. أدى الإزالة اللاحقة لجذر فينيل سلفينيل إلى توفير المنتج 37 بنسبة إنتاج إجمالية 30٪، والتي تم تفصيلها بشكل أكبر لـ (-)-المورفين ( 38 ). [4] [17] [18]
الشلالات الدورية
ربما تكون التفاعلات الدائرية هي النوع الأكثر انتشارًا في التحولات المتتالية، وتشمل الإضافات الحلقية والتفاعلات الكهرحلقية وإعادة الترتيب السيجماتروبي. [4] وعلى الرغم من أن بعض الحالات المذكورة أعلاه من التفاعلات النووية/المحبة للإلكترون والجذرية تنطوي على عمليات دائرية، إلا أن هذا القسم يحتوي فقط على تسلسلات متتالية تتكون فقط من تفاعلات دائرية أو حيث يشكل مثل هذا التفاعل الخطوة الأساسية.
مثال تمثيلي لسلسلة دائرية هو سلسلة حمض إندياندريك التي أبلغ عنها نيكولاو وآخرون في عام 1982 (المخطط 8). [4] [19] هنا، تم أولاً هدرجة النظام غير المشبع بدرجة عالية 39 إلى الأنواع الرباعية المترافقة 40 ، والتي خضعت عند التسخين لإغلاق حلقة كهربائية دائرية 8π-متزامنة، مما أدى إلى وسيط دوري 41. تم تحويل 41 إلى الأنواع ثنائية الحلقة 42 ، والتي فضلت هندستها وكيمياءها الفراغية تفاعل ديلز-ألدر داخل الجزيء اللاحق. وبالتالي تم الحصول على إستر الميثيل لحمض إندياندريك B ( 43 ) بنسبة إنتاج إجمالية 23٪. [4] [19]
تم استخدام تسلسل حلقي يتضمن تفاعلات إضافة حلقية غير متجانسة داخل الجزيء في التخليق الكلي للقلويد الطبيعي (-)-فيندوروسين (المخطط 9). [4] [20] تم تحقيق الوصول السريع إلى الهدف من محلول 1،3،4-أوكسادازول 44 في ثلاثي إيزوبروبيل البنزين المعرض لدرجات حرارة عالية وضغط منخفض. أولاً حدث تفاعل هيترو ديلز ألدر مع طلب الإلكترون العكسي لإعطاء وسيط 45. أدى فقدان النيتروجين المواتي ترموديناميكيًا إلى توليد الأنواع المحتوية على ثنائي القطب 1،3 46. ثم شكلت إضافة حلقية عفوية داخل الجزيء [3 + 2] لثنائي القطب 1،3 ونظام الإندول المنتج النهائي 47 بنسبة إنتاج إجمالية 78٪ . أسفر المزيد من التفصيل عن المنتج الطبيعي المستهدف 48. [4] [20]
تضمن التركيب الكلي لـ (–)-كولومبياسين أ الذي تم الإبلاغ عنه في عام 2005 من قبل مجموعة هاروفين سلسلة كهردورية (المخطط 10). [4] [21] عند تعرضه للحرارة عبر إشعاع الميكروويف، خضع المشتق التربيعي 49 لفتح كهردوري لحلقة السيكلوبوتين، تلا ذلك إغلاق حلقة كهردورية 6π مما أدى إلى إنتاج وسيط ثنائي الحلقة 51. أعطى التوتومير منه الأنواع العطرية 52 ، والتي عند تعرضها للهواء تم أكسدتها إلى المنتج 53 بنسبة إنتاج إجمالية 80٪. تم بعد ذلك الحصول على (–)-كولومبياسين أ المستهدف ( 54 ) من 53 عبر تفاعل ديلز-ألدر الميسر بالحرارة متبوعًا بانقسام المجموعة الواقية من التيرت -بوتيل. [4] [21]
يمكن أيضًا الحصول على بعض [2,2]paracyclophanes من خلال سلاسل دائرية، كما ذكرت مجموعة هوبف في عام 1981 (المخطط 11). [1] [22] في هذا التسلسل، شكل تفاعل ديلز-ألدر بين 1,2,4,5-هيكساتيترين 55 والديينوفيل 56 أولاً الوسيط شديد التفاعل 57 ، والذي تحول بعد ذلك إلى ثنائي الترابط لإنتاج [2,2]paracyclophane 58. [ 1] [22]
![المخطط 11. التسلسل الدوري لتخليق [2,2] الباراسيكلوفان](https://file.arabipedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/b/be/Scheme_11_-_peri_-_pcyclophane.svg/1280px-Scheme_11_-_peri_-_pcyclophane.svg.png)
سلاسل محفزة بالمعادن الانتقالية
تجمع تسلسلات الشلال المحفزة بالمعادن الانتقالية بين حداثة وقوة الكيمياء العضوية المعدنية مع الفائدة الاصطناعية واقتصاد التفاعلات المتتالية، مما يوفر نهجًا أكثر ملاءمة من الناحية البيئية والاقتصادية للتوليف العضوي. [4]
على سبيل المثال، استُخدم تحفيز الروديوم لتحويل أحاديات التربين غير الحلقية من النوع 59 إلى منتجات 4- H -chromen في سلسلة من الفورميلا الهيدروجينية (المخطط 12). [8] [23] أولاً، أنتجت الفورميلا الهيدروجينية الانتقائية المحفزة بالروديوم للرابطة الأوليفينية الأقل إعاقة فضائيًا في 59 ألدهيد غير مشبع 60 ، والذي تم تحويله بعد ذلك تحت نفس الظروف إلى وسيط 61 عبر تفاعل كربونيل-إين. تبع ذلك عملية الفورميلا الهيدروجينية الثانية المحفزة بالروديوم إلى النوع 62 بالتكثيف لتكوين منتجات 4- H -chromen من النوع 63 بنسبة إنتاج إجمالية تبلغ 40٪. [8] [23]
كما تم استخدام تحفيز الروديوم لبدء سلسلة من الحلقات/الإضافة الحلقية في تخليق التيجليان الذي تم الإبلاغ عنه بواسطة مجموعة داوبن (المخطط 13). [2] [24] أدى معالجة الديازويميد 64 باستخدام ثنائي أسيتات الروديوم (II) إلى توليد كربينويد أنتج يليدًا تفاعليًا 65 بعد حلقة داخل الجزيء مع مجموعة الكربونيل المجاورة. ثم حدثت حلقة إضافة داخل الجزيء [3 + 2] تلقائيًا لتوفير التيجليان المستهدف 66. [2] [24]
إن الإضافة الحلقية الرسمية داخل الجزيء [4+2] لـ 1,6-enynes من النوع 67 بوساطة تحفيز الذهب هي مثال آخر على سلسلة محفزة بالمعادن الانتقالية (المخطط 14). [25] [26] تفاعلت مجموعة متنوعة من 1,6-enynes في ظل ظروف معتدلة في وجود معقدات Au(I) 68a – b لإنتاج المنتجات ثلاثية الحلقات 69 بعوائد متوسطة إلى ممتازة. [25] [26]
![المخطط 14. إضافة حلقية داخلية جزيئية رسمية محفزة بالذهب [4+2] لـ 1,6-enynes](https://file.arabipedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/2/2b/Scheme_14_-_metal_-_gold_enyne.svg/1280px-Scheme_14_-_metal_-_gold_enyne.svg.png)
تم اقتراح إجراء هذه الإضافة الحلقية الرسمية من خلال عملية الشلال الموضحة في المخطط 15. [25] [26] يؤدي تكوين معقد 1،6-enyne 67 مع الشكل الكاتيوني للمحفز إلى إنتاج وسيط 70 ، حيث يتم مهاجمة الرابطة الثلاثية المنشطة بواسطة وظيفة الأوليفين لإنتاج حلقي البروبان البديل 71. يشكل الفتح المحب للإلكترون للحلقة ثلاثية الأعضاء الأنواع الكاتيونية 72 ، والتي تخضع لتفاعل من نوع فريدل كرافتس ثم تعاد تشكيلها لإعطاء منتج ثلاثي الحلقات 69. [ 25] [26] ونظرًا لطبيعة تفاعل معقدات الذهب مع الأنظمة غير المشبعة، يمكن أيضًا اعتبار هذه العملية شلالًا محبًا للإلكترون.
![المخطط 15. عملية متسلسلة مقترحة في الإضافة الحلقية الرسمية داخل الجزيء [4+2] لـ 1,6-enynes](https://file.arabipedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Scheme_15_-_metal_-_gold_enyne_mech.svg/1280px-Scheme_15_-_metal_-_gold_enyne_mech.svg.png)
يتم تمثيل مثال على الشلالات المحفزة بالبلاديوم بواسطة حلقة هيك غير المتماثلة للبوليين المستخدمة في تحضير (+)-xestoquinone من ركيزة التريفلات 75 (المخطط 16). [4] [27] الإضافة المؤكسدة لرابطة الأريل-التريفلات في معقد البلاديوم (0) في وجود ربيطة ثنائي الفوسفين الكيرالية ( S )-binap تنتج معقد البلاديوم (II) الكيرالي 77. تتبع هذه الخطوة تفكك أنيون التريفلات وربط الأوليفين المجاور وإدخال 1،2 لمجموعة النفثيل في الأوليفين لإنتاج الوسيط 79. يحدث إدخال مهاجر ثانٍ في مجموعة الأوليفين المتبقية يليه إزالة β بعد ذلك لتوفير المنتج 81 بنسبة إنتاج إجمالية 82٪ وانتقائية ضوئية معتدلة. يتم أيضًا تجديد محفز البلاديوم (0) في هذه الخطوة، مما يسمح بإعادة بدء الشلال. [4] [27]
تفاعلات مترادفة متعددة الخطوات
التفاعلات المترادفة متعددة الخطوات (أو التفاعلات المتتالية) هي سلسلة من التحولات الكيميائية (عادةً أكثر من خطوتين) تحدث على التوالي لتحويل مادة أولية إلى منتج معقد. [28] تم تصميم هذا النوع من التفاعلات العضوية لبناء هياكل صعبة تواجهها في التخليق الكلي للمنتج الطبيعي .
في التركيب الكلي لمضاد حيوي أيونوفور سبيروكيتال روتينوسين 1 (الشكل 1)، تم بناء الهيكل المركزي للسبيروكيتال من خلال تفاعل مترادف متعدد الخطوات (الشكل 2). [29] تم ربط الجزء أ والجزء ب في خطوة واحدة لتشكيل الوسيط الرئيسي G الذي يمكن تطويره بشكل أكبر لتوفير المنتج النهائي روتينوسين.
حدثت أربعة تحولات كيميائية في هذا التفاعل الترادفي. أولاً، أدى معالجة القطعة A باستخدام ن-بوتيل الليثيوم إلى تكوين أنيون كربون هاجم جزء يوديد الألكيل من القطعة B لتوليد الوسيط C (الخطوة 1). ثم تم تكوين مشتق 3،4-ديهيدروبيران D من خلال تفاعل إزالة بوساطة القاعدة على الوسيط C (الخطوة 2). تمت إزالة المجموعة الواقية على مجموعة 1،3- ديول في الوسيط D عن طريق المعالجة الحمضية لإعطاء منتج الديول E (الخطوة 3). تم إنشاء منتج سبيروكيتال G من خلال تفاعل تكوين كيتال داخل الجزيء . هذا التفاعل الترادف متعدد الخطوات يبسط إلى حد كبير بناء بنية سبيروكيتال المعقدة هذه ويسهل الطريق نحو التخليق الكامل للروتينوسين.
مراجع
- ^ abcdefgh تيتز، LF؛ بيفوس، يو. أنجيو. الكيمياء. كثافة العمليات. إد. 1993 , 32 , 131-163.
- ^ abcdef Padwa, A.; Bur, SK Tetrahedron 2007 ، 63 ، 5341–5378.
- ^ abcdefg بيليسيير، هـ. تيتراهيدرون 2006 ، 62 ، 1619–1665.
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae Nicolaou, KC; Edmonds, DJ; Bulger, PG Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 7134–7186.
- ^ أب تيتز، LF كيم. القس 1996 , 96 , 115-136.
- ^ روبنسون، ر. ج. مجلة الكيمياء الاجتماعية للترجمة 1917 ، 111 ، 762.
- ^ ab Pellissier, H. Tetrahedron 2006 ، 62 ، 2143–2173.
- ^ abcd Wasilke, JC; Obrey, SJ; Baker, RT; Bazan, GC Chem. Rev. 2005 , 105 , 1001–1020.
- ^ تشابمان، سي؛ فروست، سي. التوليف (شتوتغارت). 2007 ، 2007 ، 1–21.
- ^ ab Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, MRM Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 1570–1581.
- ^ غروندال ، سي. جينيتي، م. إندرز، د. نات. الكيمياء. 2010 , 2 , 167-178.
- ^ ab Bhaskar، G.؛ Satish Kumar، V.؛ Venkateswara Rao، B. رباعي السطوح: عدم التماثل 2004 ، 15 ، 1279-1283.
- ^ أب باكيت، لوس أنجلوس؛ جينج، ف. أورغ. بادئة رسالة. 2002 , 4 , 4547–4549.
- ^ ab Stark, LM; Pekari, K.; Sorensen, EJ Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 , 101 , 12064–12066.
- ^ abcde Enders، D.؛ Hüttl، MRM؛ Grondal، C.؛ Raabe، G. Nature 2006 ، 441 ، 861–863.
- ^ ab Curran, DP; Chen, M.-H. Tetrahedron Lett . 1985 , 26 , 4991–4994.
- ^ أب باركر، كا؛ فوكاس، دي جي آم. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 1992 , 114 , 9688–9689 .
- ^ أب باركر، كا؛ فوكاس، دي جي أورغ. الكيمياء . 2006 , 71 , 449–455 .
- ^ ab Nicolaou, KC; Petasis, NA; Zipkin, RE; Uenishi, J. J. Am. Chem. Soc. 1982 , 104 , 5555–5557.
- ^ أب إليوت، جي. فيلسيكي، J.؛ إيشيكاوا، ه.؛ لي، Y.؛ بوجر، دل أنجو. الكيمياء. كثافة العمليات. إد. 2006 , 45 , 620-622.
- ^ ab Harrowven, DC; Pascoe, DD; Demurtas, D.; Bourne, HO Angew. Chem. Int. Ed. 2005 , 44 , 1221–1222.
- ^ ab Hopf, H.; Bohm, I.; Kleinschroth, J. Org. Synth. 1981 ، 60 ، 41.
- ^ أب روغنباك، ر. إيلبراخت، P. رباعي الاسطح ليت . 1999 , 40 , 7455–7456 .
- ^ أب داوبين، WG؛ دينجز، J.؛ سميث، TC J. أورغ. الكيمياء. 1993 , 58 , 7635-7637.
- ^ abcdef خيمينيز-نونيز، إي؛ إيتشافارين، آم كيم. القس 2008 ، 108 ، 3326.
- ^ اي بي سي دي نيتو-أوبرهوبر، سي؛ لوبيز، S .؛ إيتشافارين، إيه إم جيه آم. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 2005 , 127 , 6178–6179.
- ^ أب مادافورد، SP؛ أندرسن، NG؛ كريستوفولي، واشنطن؛ كيي، بكالوريوس J. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 1996 , 118 , 10766–10773.
- ^ نيكولاو، كيه سي؛ إدموندز، ديفيد جيه؛ بولجر، بول جيه أنجو. مجلة الكيمياء الدولية 2006، 45، 7134-7186.
- ^ دييز مارتن، د. كوتيشا، إن آر؛ لي، SV. مانتيجاني، س.؛ مينينديز، جي سي؛ الجهاز، جلالة. وايت، م، رباعي الاسطح، 1992، 48، 1899-7938.
روابط خارجية
- العقد الكيميائية في الجدول الدوري للفيديوهات (جامعة نوتنغهام)
