ثيوكربونات

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

يصف مصطلح الثيوكربونات عائلة من الأنيونات ذات الصيغة الكيميائية العامة CS3− x O 2− x (x= 0 أو 1 أو 2):

  • عندما x = 2 يكون أيون أحادي ثيوكربونات CO 2 S 2−
  • عندما تكون قيمة x = 1، يكون أيون ثنائي ثيوكربونات COS 2− 2
  • عندما تكون قيمة x = 0، يكون أيون ثلاثي ثيوكربونات CS 2− 3

على غرار أيون الكربونات السالب ، تتخذ أيونات الثيوكربونات شكلًا مثلثيًا مستويًا ، حيث تقع ذرة الكربون في مركز المثلث، بينما تقع ذرات الأكسجين والكبريت عند قمتيه. يبلغ متوسط ​​رتبة الرابطة بين الكربون والكبريت أو الأكسجين 4/3 . عادةً لا تُحدد حالة البروتون. تُعد هذه الأنيونات نيوكليوفيلات جيدة وروابط قوية . [ 1 ] [ 2 ]

تشير الثيوكربونات أيضًا إلى أملاح تلك الأيونات (مثل ثلاثي ثيوكربونات البوتاسيوم ، K2CS3 ) .

يشير مصطلح الثيوكربونات أيضًا إلى إسترات تلك الأيونات (مثل ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات ، (CH3S ) 2CS ) . وهي تحتوي على مجموعات وظيفية ثنائية التكافؤ ذات بنية مثلثية مستوية R–CS3− x Oتُشبه هذه الأنيونات x –Rx= 0 أو 1 أو 2، وR هيمجموعة عضويةتُسمىالإسترات ذات الصيغةR−O−C(=S)−S−Rبالزانثاتتُسمىالإسترات ذات الصيغةR−S−C(=S)−S−Rبالثيوكسانثات.

تشير الثيوكربونات أيضًا إلى أملاح أيونات الثيوكربونات العضوية (مثل زانثات إيثيل الصوديوم أو SEX ، CH3CH2OCS - 2Na + ) . وهي تحتوي على R– CS3− x O − x أنيونات (x= 0 أو 1 أو 2، R هيمجموعة عضوية). تسمى الأنيونات ذات الصيغةR−O−CS − 2 ، وأملاحها، أيضًابالزانثات، بينما تسمى الأملاح ذات الصيغةR−S−CS − 2 ، وأملاحها، أيضًابالثيوكسانثات.

أحادي ثيوكربونات

أحادي ثيوكربونات إس -ميثيل

أحادي ثيوكربونات هو الأنيون الثنائي CO₂S²⁻ ، والذي يتمتع بتناظر C₂v . ينشأ أحادي ثيوكربونات من خلال تحلل الثيوفوسجين أو تفاعل القاعدة مع كبريتيد الكربونيل .

COS + 2 NaOH → Na 2 CO 2 S + H 2 O

وتسمى إسترات الأحماض أحادية الكربونيك أيضًا أحادي الكربونات (على سبيل المثال O- إيثيل- S- ميثيل أحادي الكربونات CH3CH2OC ( O ) SCH3 ) .

ثنائي ثيوكربونات

إستر الزانثات

ثنائي ثيوكربونات هو الأنيون الثنائي COS 2− 2 ، والذي يتمتع بتناظر C 2v . وينشأ من تفاعل قاعدة مائية مع ثاني كبريتيد الكربون :

CS 2 + 2 NaOH → Na 2 COS 2 + H 2 O

من أهم مشتقات ثنائي ثيوكربونات الزانثات ( إسترات O لثنائي ثيوكربونات)، والتي صيغتها ROCS − 2. يتم تحضير هذه الأملاح عادةً عن طريق تفاعل ألكوكسيدات الصوديوم مع ثاني كبريتيد الكربون.

توجد مجموعة أخرى من ثنائي ثيوكربونات تحمل الصيغة (RS) ₂CO₃ . [ 3 ] وغالبًا ما تُشتق هذه المركبات عن طريق التحلل المائي لثلاثي ثيوكربونات المقابل (RS) ₂CS . ومن الأمثلة على ذلك رباعي ثيابنتالينديون، وهو مركب حلقي غير متجانس يتكون من مجموعتين من ثنائي ثيوكربونات .

ثلاثي ثيوكربونات

ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات

ثلاثي ثيوكربونات هو الأنيون الثنائي CS 2− 3 ، والذي يتمتع بتناظر D 3h . يتم تحضير ثلاثي ثيوكربونات عن طريق تفاعل هيدروسلفيد الصوديوم (NaSH) مع ثاني كبريتيد الكربون: [ 4 ]

CS₂ + 2 NaSH → Na₂CS₃ + H₂S​

تم تحديد خصائص حمض ثلاثي ثيوكربونيك H2CS3 المراوغ نسبياً بواسطة علم البلورات بالأشعة السينية . [ 5 ]

تُعرف إسترات حمض الثيوكربونيك، مثل ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات ( CH₃S ) ₂CS ، أيضاً باسم إسترات الثيوكسانثات . وتُثبّط إسترات ثلاثي ثيوكربونات إنزيم الأنهيدراز الكربوني . [ 6 ]

يُعد مركب الصوديوم 1,3-ديثيول-2-ثيون-4,5-ديثيولات ، المختصر بـ Na 2 dmit، أحد مركبات ثلاثي ثيوكربونات الحلقية العديدة.

بيرثيوكربونات

تؤدي إضافة الكبريت إلى ثلاثي ثيوكربونات إلى تكوين أنيون بيرثيوكربونات CS 2− 4 ، والذي يحتوي على رابطة كبريت-كبريت واحدة. [ 7 ]

لم يتم الحصول على حمض البيرثيوكربونيك (أو حمض رباعي ثيوبيروكسيكربونيك / حمض ثنائي سلفانيل ميثان ثنائي ثيويك / CAS#13074-70-9 [ 8 ] ) في صورة نقية مطلقاً. [ 9 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ هولمان، أ. ف.؛ ويبرغ، إ. "الكيمياء غير العضوية". دار النشر الأكاديمية: سان دييغو، 2001. ISBN 0-12-352651-5
  2. ↑ جاتو، جيرهارد؛ بيرندت، فيرنر (1977). كبريتيدات الكربون وكيمياءها غير العضوية والمعقدة . شتوتغارت: جورج ثيم. ISBN 3-13-526201-4.
  3. ↑ بيرومال ريدي تشاندراسيكاران؛ جيمس ب. دوناهو (2009). "تخليق 4،5-ثنائي ميثيل-1،3-ديثيول-2-ون" . التخليق العضوي . 86 : 333. doi : 10.15227/orgsyn.086.0333 .
  4. ^ إعادة ستروب (1959). "حمض التريثيوكاربوديغليكوليك". منظمة. موالفة . 39 : 967. دوى : 10.15227/orgsyn.039.0077 .( إجراء لتخليق K2CS3 )
  5. ↑ كريبس، د. هنكل، G.؛ دينجلينجر، H.-J؛ ستيماير، ج. (1980). "Neubestimmung der Kristallstruktur von Trithiokohlensäure α-H 2 CS 3 bei 140 Κ". Z. كريستالوجر . 153 ( 1– 4): 285– 296. دوى : 10.1524/zkri.1980.153.14.285 . S2CID 201671683 . {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. ↑ كارتا، فابريزيو؛ أكديمير، أتيلا؛ سكوزافافا، أندريا؛ ماسيني، إيمانويلا؛ سوبوران، كلاوديو ت. (2013). "تُثبِّط الزانثات والتريثيوكربونات بشدة إنزيمات الأنهيدراز الكربوني وتُظهر تأثيرات مضادة للزرق في الجسم الحي". مجلة الكيمياء الطبية . 56 (11): 4691-4700 . doi : 10.1021/jm400414j . PMID 23647428 . 
  7. ↑ ثيوكربونات الصوديوم من PubChem
  8. ↑ حمض رباعي ثيوبيروكسي كربونيك من PubChem
  9. ↑ كتاب في الكيمياء غير العضوية، المجلد 7، العدد 2، 1931، ص 269