ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات
ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات مركب عضوي صيغته الكيميائية S = C ( SC₆H₃ ) ₂ . وهو إستر ميثيل لحمض ثلاثي ثيوكربونيك . ينتمي هذا المركب إلى فئة فرعية من الإسترات تُسمى إسترات الثيو . وهو نظير كبريتي لثنائي ميثيل كربونات O=C(OCH₃ ) ₂ ، حيث استُبدلت ذرات الأكسجين الثلاث بذرات كبريت. ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات سائل أصفر اللون ذو رائحة نفاذة كريهة. [ 2 ] [ 3 ]
توليف
من حيث الاسم، يتم اشتقاق ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات رسميًا عن طريق أسترة حمض ثلاثي ثيوكربونيك مع ميثانثيول .
تبدأ إحدى عمليات التخليق من الثيوفوسجين كما هو موضح في هذه المعادلة المبسطة: [ 4 ]
- CSCl 2 + 2 CH 3 SH → CS(SCH 3 ) 2 + 2 حمض الهيدروكلوريك
بدلاً من ذلك، يمكن تحضيره عن طريق معالجة ثاني كبريتيد الكربون بقاعدة مائية ، ومحفز لنقل الطور ، ويوديد الميثيل . [ 5 ]
الاستخدامات

يُستخدم ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات في تحضير مشتقات ميثيل-β،β′-ثنائي كربونيل ثنائي ثيوكربوكسيلات، وفي توليد جذور ثلاثي (أورجانوثيويل) ميثيل (RS) 3 C• ، وفي تحضير β-أوكسوديثيوكربوكسيلات. [ 2 ] كما يُعد ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات كاشفًا مفيدًا في تحضير 2-مركابتوكينولين ونظائره، وهي عوامل محتملة مضادة لداء الليشمانيات . [ 6 ]
المخاطر والسمية
ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات مادة قابلة للاشتعال . عند اشتعالها، تنطلق غازات مهيجة وخانقة وسامة، مثل أكاسيد الكربون وأكاسيد الكبريت . [ 3 ]
مراجع
- 1 2 "ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات" .
- 1 2 3 4 5 6 7 https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/coa/ALDRICH/397180/MKBC1532
- 1 2 3 https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/397180
- ↑ غودت، إتش سي؛ وان، آر إي (1961). "تخليق ثلاثي ثيوكربونات عضوية 1 ". مجلة الكيمياء العضوية . 26 (10): 4047-4051 . doi : 10.1021/jo01068a097 .
- ↑ لي، ألبرت دبليو إم؛ تشان، دبليو إتش؛ وونغ، إتش سي (1988). "تخليق ثلاثي ثيوكربونات من ثنائي كبريتيد الكربون وهاليدات الألكيل في وعاء واحد باستخدام نقل الطور". اتصالات تركيبية . 18 (13): 1531-1536 . doi : 10.1080/00397918808081310 .
- ↑ "2314-48-9 | ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات | C₃H₆S₃ | TRC" .
- إسترات الميثيل
