ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات

ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات مركب عضوي صيغته الكيميائية S = C ( SC₆H₃ ) . وهو إستر ميثيل لحمض ثلاثي ثيوكربونيك . ينتمي هذا المركب إلى فئة فرعية من الإسترات تُسمى إسترات الثيو . وهو نظير كبريتي لثنائي ميثيل كربونات O=C(OCH₃ )، حيث استُبدلت ذرات الأكسجين الثلاث بذرات كبريت. ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات سائل أصفر اللون ذو رائحة نفاذة كريهة. [ 2 ] [ 3 ]

توليف

من حيث الاسم، يتم اشتقاق ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات رسميًا عن طريق أسترة حمض ثلاثي ثيوكربونيك مع ميثانثيول .

تبدأ إحدى عمليات التخليق من الثيوفوسجين كما هو موضح في هذه المعادلة المبسطة: [ 4 ]

CSCl 2 + 2 CH 3 SH → CS(SCH 3 ) 2 + 2 حمض الهيدروكلوريك

بدلاً من ذلك، يمكن تحضيره عن طريق معالجة ثاني كبريتيد الكربون بقاعدة مائية ، ومحفز لنقل الطور ، ويوديد الميثيل . [ 5 ]

الاستخدامات

2-ميركابتوكينولين ، عامل محتمل مضاد لداء الليشمانيات ، مادة كيميائية مُحضّرة باستخدام ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات

يُستخدم ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات في تحضير مشتقات ميثيل-β،β′-ثنائي كربونيل ثنائي ثيوكربوكسيلات، وفي توليد جذور ثلاثي (أورجانوثيويل) ميثيل (RS) 3 C• ، وفي تحضير β-أوكسوديثيوكربوكسيلات. [ 2 ] كما يُعد ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات كاشفًا مفيدًا في تحضير 2-مركابتوكينولين ونظائره، وهي عوامل محتملة مضادة لداء الليشمانيات . [ 6 ]

المخاطر والسمية

ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات مادة قابلة للاشتعال . عند اشتعالها، تنطلق غازات مهيجة وخانقة وسامة، مثل أكاسيد الكربون وأكاسيد الكبريت . [ 3 ]

مراجع

  1. 1 2 "ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات" .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/coa/ALDRICH/397180/MKBC1532
  3. 1 2 3 https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/397180
  4. غودت، إتش سي؛ وان، آر إي (1961). "تخليق ثلاثي ثيوكربونات عضوية 1 ". مجلة الكيمياء العضوية . 26 (10): 4047-4051 . doi : 10.1021/jo01068a097 .
  5. لي، ألبرت دبليو إم؛ تشان، دبليو إتش؛ وونغ، إتش سي (1988). "تخليق ثلاثي ثيوكربونات من ثنائي كبريتيد الكربون وهاليدات الألكيل في وعاء واحد باستخدام نقل الطور". اتصالات تركيبية . 18 (13): 1531-1536 . doi : 10.1080/00397918808081310 .
  6. "2314-48-9 | ثنائي ميثيل ثلاثي ثيوكربونات | C₃H₆S₃ | TRC" .