حمض الثيوكربونيك

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

حمض الثيوكربونيك هو حمض صيغته الكيميائية H₂CS₃ ( أو S = C ( SH ) ₂ ) . وهو نظير لحمض الكربونيك H₂CO₃ ( أو O =C(OH) ₂ ) ، حيث استُبدلت جميع ذرات الأكسجين بذرات الكبريت . وهو سائل زيتي أحمر اللون، غير مستقر ، كاره للماء . [ 1 ]

غالباً ما يشار إليه باسم حمض ثلاثي ثيوكربونيك لتمييزه عن أحماض الكربونيك الأخرى التي تحتوي على الكبريت، مثل أحادي ثيوكربونيك O ، O- حمض S=C(OH) 2 ، وأحادي ثيوكربونيك O ، S- حمض O=C(OH)(SH) ، وثنائي ثيوكربونيك O ، S- حمض S=C(OH)(SH) ، وثنائي ثيوكربونيك S ، S- حمض O=C(SH) 2 (انظر الثيوكربونات ).

الاكتشاف والتركيب

تم الإبلاغ عنه لأول مرة بإيجاز من قبل زايس في عام 1824، ثم بتفصيل أكبر من قبل بيرزيليوس في عام 1826، [ 2 ] وفي كلتا الحالتين تم إنتاجه عن طريق تفاعل ثاني كبريتيد الكربون مع ملح هيدروسلفيد (مثل هيدروسلفيد البوتاسيوم ). [ 3 ]

CS₂ + 2 KSH → K₂CS₃ + H₂S​​​

يؤدي العلاج بالأحماض إلى تحرير حمض الثيوكربونيك على شكل زيت أحمر:

K₂CS₃ + 2HX → H₂CS₃ + 2KX​​

يُعد كل من الحمض والعديد من أملاحه غير مستقر ويتحلل عن طريق إطلاق ثاني كبريتيد الكربون، وخاصة عند التسخين:

H₂CS₃ → CS₂ + H₂S​​​​

تتضمن عملية التخليق المحسّنة إضافة ثلاثي ثيوكربونات الباريوم إلى حمض الهيدروكلوريك عند درجة حرارة 0 مئوية. وقد وفرت هذه الطريقة عينات تم إجراء العديد من القياسات عليها. [ 1 ]

BaCS 3 + 2 HCl → H 2 CS 3 + BaCl 2

على الرغم من عدم استقراره، فقد تم فحص بلورات حمض الثيوكربونيك باستخدام تقنية حيود الأشعة السينية ، مما يؤكد البنية الجزيئية المتوقعة ذات الشكل المثلثي المستوي عند ذرة الكربون المركزية . تتراوح أطوال روابط CS من 1.69 إلى 1.77 أنغستروم . [ 4 ]

التفاعلات والمشتقات

حمض الثيوكربونيك حمضي ، حيث تبلغ قيمة pKa الأولى حوالي 2. أما قيمة pKa الثانية فهي قريبة من 7. وهو يذيب S8 ، لكنه لا يتفاعل معه. [ 1 ]

تُسمى أملاح وإسترات حمض ثلاثي ثيوكربونيك ثلاثي ثيوكربونات ، وتُسمى أحيانًا ثيوكسانثات .

يتفاعل حمض الثيوكربونيك مع الكواشف ثنائية الوظيفة لتكوين حلقات . يعطي 1،2-ثنائي كلورو الإيثان إيثيلين ثلاثي ثيوكربونات ( S=CS₂ ( CH₂ ) ₂ ) . ويعطي كلوريد الأوكساليل أوكساليل ثلاثي ثيوكربونات ( S=CS₂ ( C=O) ₂ ).

التطبيقات

لا توجد حاليًا تطبيقات مهمة لحمض الثيوكربونيك. وتُستخدم إستراته في بلمرة RAFT .

مراجع

  1. 1 2 3 جاتو، جيرهارد؛ بيرندت، فيرنر (1977). كبريتيدات الكربون وكيمياءها غير العضوية والمعقدة . شتوتغارت: جورج ثيم. ص  154-156. ISBN 3135262014.
  2. ^ بيرزيليوس، جي جي (1826). "Ueber die Schwefelsalze" [ حول أملاح الكبريت ] . أنالين دير فيزيك (في المانيا). 82 (4): 425– 458. بيب كود : 1826AnP....82..425B . دوى : 10.1002/andp.18260820404 .
  3. ^ أودونوغو ، إيدا جينيفير. كاهان، زيلدا (1906). "CLXXIV.-حمض الثيوكربونيك وبعض أملاحه" . جيه كيم. شركة نفط الجنوب، عبر . 89 : 1812–1818 . دوى : 10.1039 / CT9068901812 .
  4. ^ كريبس، ب. جاتو، ج. (1965). "Über Chalkogenocarbonate. XIV. Das Kohlenstoffsulfid-bis-(hydrogensulfid) SC(SH) 2 und das System H 2 S − CS 2 6. Die Kristallstruktur der Trithiokohlensure bei -100 ″C". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie . 340 ( 5– 6): 294– 311. دوى : 10.1002/zaac.19653400508 .