فوسفيت ثلاثي الفينيل

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

فوسفيت ثلاثي الفينيل هو مركب الفوسفور العضوي ذو الصيغة P(OC 6 H 5 ) 3. وهو سائل لزج عديم اللون.

تحضير

يتم تحضير ثلاثي فينيل فوسفيت من ثلاثي كلوريد الفوسفور والفينول في وجود كمية حفزية من القاعدة:

PCl₃ + 3 HOC₆H₅ → P ( OC₆H₅ ) ₃ + 3 HCl

ردود الفعل

يُعد ثلاثي فينيل فوسفيت مادة أولية لثلاثي ميثيل فوسفين ، وهو بمثابة مصدر لـ P 3+ الذي يكون أقل محبة للإلكترونات من ثلاثي كلوريد الفوسفور: [ 1 ]

( C6H5O ) 3P + 3CH3MgBr → P ( CH3 ) 3 + 3MgBrOC6H5​​​​​  

يتم تحويل ثلاثي فينيل الفوسفيت إلى رباعي بواسطة يوديد الميثيل : [ 2 ]

( C₆H₅O ) ₃P + CH₃I → [ CH₃ ( C₆H₅O ) ₃P ] + I⁻​​​​

مجمعات التنسيق

يُعدّ ثلاثي فينيل الفوسفيت ربيطة شائعة في كيمياء التناسق . وهو يُشكّل معقدات صفرية التكافؤ من النوع M[P(OC6H5 ) 3 ] 4 ( حيث M = Ni، Pd، Pt). ويمكن تحضير معقد النيكل عن طريق إزاحة ثنائي الإين من ثنائي (سيكلوأوكتاديين) نيكل : [ 3 ]

Ni(COD) 2 + 4 P(OC 6 H 5 ) 3 → Ni[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 COD

تُعدّ المركبات ذات الصلة محفزات متجانسة لعملية إضافة مجموعة سيانيد الهيدروجين إلى الألكينات . كما أنها تُشكّل مجموعة متنوعة من مركبات الحديد (0) والحديد ( II) مثل ثنائي الهيدريد H₂Fe [P( OC₆H₅ ) ₃ ] ₄ . [ 4 ]

تعدد الأشكال

يُعد ثلاثي فينيل الفوسفيت مثالاً بارزاً على تعدد الأشكال في المركبات العضوية، حيث يوجد في شكلين غير متبلورين مختلفين عند درجات حرارة تقارب 200 كلفن. [ 5 ] وقد تم الحصول على أحد الأشكال المتعددة لثلاثي فينيل الفوسفيت عن طريق التبلور في السوائل الأيونية . [ 6 ]

مراجع

  1. ^ ليوتكينز، إم إل جونيور. ساتلبرجر، ا ف ب؛ موراي، سمو؛ باسل، دينار؛ فاكلر، جي بي جونيور (1990). "ثلاثي ميثيل الفوسفين". توليفات غير عضوية . توليفات غير عضوية . المجلد.  28. الصفحات من 305 إلى 310. دوى : 10.1002/9780470132593.ch76 . رقم ISBN  978-0-470-13259-3.
  2. ↑ HN Rydon (1971). "ألكيل يوديد: نيوبنتيل يوديد ويودوسيكلوهكسان". التخليق العضوي . 51 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.051.0044 .
  3. ↑ إيتل، ستيفن د. (1977). "معقدات الأوليفين، والأسيتيلين، والفوسفين، والإيزوسيانيد، والديازين مع النيكل(0)". التخليق غير العضوي . المجلد السابع عشر. الصفحات 117-124 . doi : 10.1002/9780470132487.ch34 . ISBN   978-0-470-13248-7.
  4. ↑ جيرلاش، د.هـ؛ بيت، و.ج؛ موترتيز، إ.ل (1972). "جزيئات سداسية التناسق غير صلبة فراغياً. الجزء الثاني: تحضير وتفاعلات معقدات ثنائي هيدريد رباعي (الفوسفور العضوي) المعدني". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 94 (13): 4545. doi : 10.1021/ja00768a022 .
  5. ↑ ها، أليس؛ كوهين، إيتاي؛ تشاو، شياولين؛ لي، ميشيل؛ كيفيلسون، دانيال (1996). "السوائل فائقة التبريد وتعدد الأشكال†". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 100 : 1-4 . doi : 10.1021/jp9530820 .
  6. ↑ دي جي غولوفانوف، كيه إيه ليسينكو، إم يو أنتيبين، يا إس فيغودسكي، إي آي لوزينسكايا، إيه إس شابلوف. "التعديل متعدد الأشكال المنتظر لفوسفيت ثلاثي الفينيل"، مجلة هندسة البلورات، 2005، المجلد 7، العدد 77، الصفحات 465-468. doi: 10.1039/b505052a