السائل الأيوني

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة
التركيب الكيميائي لـ 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم سداسي فلوروفوسفات ([BMIM]PF 6 )، وهو سائل أيوني شائع.
التركيب المقترح لسائل أيوني قائم على الإيميدازوليوم.

السائل الأيوني هو ملح في الحالة السائلة في الظروف المحيطة. في بعض السياقات، يقتصر المصطلح على الأملاح التي تقل درجة انصهارها عن درجة حرارة معينة، مثل 100 درجة مئوية (212 درجة فهرنهايت) . [ 1 ] بينما تتكون السوائل العادية كالماء والبنزين في الغالب من جزيئات متعادلة كهربائيًا ، تتكون السوائل الأيونية في معظمها من أيونات . تُسمى هذه المواد بأسماء مختلفة، منها: الإلكتروليتات السائلة ، والمصهورات الأيونية ، والسوائل الأيونية ، والأملاح المنصهرة ، والأملاح السائلة ، والزجاج الأيوني . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]  

تتمتع السوائل الأيونية بالعديد من التطبيقات المحتملة. [ 5 ] [ 6 ] فهي مذيبات قوية ويمكن استخدامها كإلكتروليتات . وتُعد الأملاح السائلة عند درجة حرارة قريبة من درجة حرارة الغرفة مهمة لتطبيقات البطاريات الكهربائية ، وقد تم اعتبارها مواد مانعة للتسرب نظرًا لانخفاض ضغط بخارها .

أي ملح ينصهر دون أن يتحلل أو يتبخر ينتج عادةً سائلاً أيونياً. على سبيل المثال، ينصهر كلوريد الصوديوم (NaCl) عند درجة حرارة 801 درجة مئوية (1474 درجة فهرنهايت) ليتحول إلى سائل يتكون في معظمه من كاتيونات الصوديوم ( Na +).  ) وأيونات الكلوريد ( Cl −). وعلى العكس من ذلك، عندما يتم تبريد سائل أيوني، فإنه غالباً ما يشكل مادة صلبة أيونية - والتي قد تكون بلورية أو زجاجية .

عادةً ما تكون الرابطة الأيونية أقوى من قوى فان دير فالس بين جزيئات السوائل العادية. وبسبب هذه التفاعلات القوية، تميل الأملاح إلى امتلاك طاقات شبكية عالية ، مما ينعكس في ارتفاع درجات انصهارها. بعض الأملاح، وخاصة تلك التي تحتوي على كاتيونات عضوية، تمتلك طاقات شبكية منخفضة، وبالتالي تكون سائلة عند درجة حرارة الغرفة أو أقل منها . ومن الأمثلة على ذلك المركبات القائمة على كاتيون 1-إيثيل-3-ميثيل إيميدازوليوم (EMIM)، ومنها: EMIM:Cl ، وEMIMAc (أنيون الأسيتات)، وEMIM ثنائي السياناميد ، و( C).2 ساعة5 ) (CH3 )ج3 ساعات3 N + 2 ·N(CN) − 2 ، الذي ينصهر عند−21درجة مئوية (−6درجة فهرنهايت)؛ [ 7 ] وبروميد 1-بيوتيل-3،5-ثنائي ميثيل بيريدينيوم الذي يتحول إلى زجاج عند درجة حرارة أقل من−24درجة مئوية (−11درجة فهرنهايت). [ 8 ]    

يمكن مقارنة السوائل الأيونية منخفضة الحرارة بالمحاليل الأيونية ، وهي سوائل تحتوي على أيونات وجزيئات متعادلة، وخاصةً بما يُسمى بالمذيبات اليوتكتيكية العميقة ، وهي مخاليط من مواد صلبة أيونية وغير أيونية ذات نقاط انصهار أقل بكثير من المركبات النقية. قد تصل نقاط انصهار بعض مخاليط أملاح النترات إلى أقل من 100  درجة مئوية. [ 9 ]

تاريخ

تم استخدام مصطلح "السائل الأيوني" بالمعنى العام في وقت مبكر من عام 1943. [ 10 ]

يُعد تاريخ اكتشاف أول سائل أيوني محل خلاف، وكذلك هوية مكتشفه. وقد أُبلغ عن نترات إيثانول أمونيوم (نقطة انصهار  52-55 درجة مئوية) في عام 1888 من قِبل إس. غابرييل وج. واينر. [ 11 ] وفي عام 1911، لاحظ راي وراكشيت، أثناء تحضير أملاح النتريت للإيثيل أمين وثنائي ميثيل أمين وثلاثي ميثيل أمين ، أن التفاعل بين هيدروكلوريد الإيثيل أمين ونترات الفضة ينتج عنه نتريت إيثيل أمونيوم غير مستقر ( C 2 ساعة5 )NH₃⁺· NO₂⁻ ، سائل أصفر ثقيل لا يتجمد عند غمره في خليط من الملح والثلج، وربما كان أول تقرير عن سائل أيوني في درجة حرارة الغرفة. [ 12 ] [ 13 ] وفي وقت لاحق من عام 1914، أبلغ بول والدنعن أحد أوائل السوائل الأيونية المستقرة في درجة حرارة الغرفة،وهو نترات إيثيل الأمونيوم(C₆₀).2 ساعة5 )NH₃⁺· NO₃⁻ ( نقطة انصهار12 درجة مئوية). [ 14 ] في سبعينيات وثمانينيات القرن الماضي،طُوِّرتإيميدازوليوموبيريدينيوم مُستبدلة بمجموعات ألكيل ، معهاليد أو رباعي هالوجينو ألومينات، كإلكتروليتات محتملة في البطاريات. [ 15 ] [ 16 ]

بالنسبة لأملاح إيميدازوليوم هالوجينوألومينات، يمكن تعديل خصائصها الفيزيائية - مثل اللزوجة ونقطة الانصهار والحموضة - عن طريق تغيير بدائل الألكيل ونسب الإيميدازوليوم/بيريدينيوم والهاليد/هالوجينوألومينات. [ 17 ] ومن أبرز عيوبها في بعض التطبيقات حساسيتها للرطوبة وحموضتها أو قاعديتها . في عام 1992، حصل ويلكس وزاواروتكو على سوائل أيونية ذات أنيونات "محايدة" ضعيفة التنسيق مثل سداسي فلوروفوسفات ( PF₆⁻ ) ورباعي فلوروبورات ( BF₄⁻ ) ، مما أتاح نطاقًا أوسع بكثير من التطبيقات . [ 18 ]

صفات

تتميز السوائل الأيونية عادةً بكونها سوائل لزجة عديمة اللون. [ 19 ] وهي غالباً ما تكون موصلة للكهرباء بشكل متوسط ​​إلى ضعيف، ونادراً ما تتأين ذاتياً. ومع ذلك، فهي تتمتع بنافذة كهروكيميائية واسعة جداً ، مما يتيح تكرير الخامات التي يصعب معالجتها بطرق أخرى باستخدام الكيمياء الكهربائية. [ 19 ]

تتميز هذه المواد بانخفاض ضغط البخار ، والذي يمكن أن يصل إلى 10-10 باسكال  . [ 20 ] العديد منها يتميز بانخفاض قابلية الاحتراق والاستقرار الحراري.

تتنوع خصائص ذوبان السوائل الأيونية. فالمركبات الأليفاتية المشبعة قليلة الذوبان عمومًا في السوائل الأيونية، بينما تُظهر الألكينات ذوبانية أكبر نوعًا ما، أما الألدهيدات فغالبًا ما تمتزج تمامًا. ويمكن استغلال اختلافات الذوبانية في التحفيز ثنائي الطور، مثل عمليات الهدرجة والهيدروكربونيل ، مما يسمح بفصل المنتجات و/أو المواد المتفاعلة غير المتفاعلة بسهولة نسبية. وينطبق الأمر نفسه على ذوبانية الغازات، حيث يُظهر غاز ثاني أكسيد الكربون ذوبانية جيدة في العديد من السوائل الأيونية. أما أول أكسيد الكربون فهو أقل ذوبانية في السوائل الأيونية مقارنةً بالعديد من المذيبات العضوية الشائعة، بينما الهيدروجين قليل الذوبانية (مماثل لذوبانيته في الماء) وقد يختلف اختلافًا طفيفًا نسبيًا بين السوائل الأيونية الأكثر شيوعًا. وتختلف قابلية امتزاج السوائل الأيونية مع الماء أو المذيبات العضوية باختلاف أطوال السلاسل الجانبية على الكاتيون ونوع الأنيون . يمكن تعديلها وظيفيًا لتعمل كأحماض أو قواعد أو روابط ، وهي أملاح أولية في تحضير الكاربينات المستقرة . ونظرًا لخصائصها المميزة، فقد خضعت السوائل الأيونية للدراسة في العديد من التطبيقات.

الكاتيونات الشائعة في السوائل الأيونية

يمكن تقطير بعض السوائل الأيونية تحت ظروف فراغية عند درجات حرارة تقارب 300  درجة مئوية. [ 21 ] لا يتكون البخار من أيونات منفصلة، ​​[ 22 ] بل يتكون من أزواج أيونية. [ 23 ]

تتميز السوائل الأيونية بنطاق سيولة واسع. بعضها لا يتجمد حتى عند درجات حرارة منخفضة جدًا (حتى -150  درجة مئوية). وقد رُصدت درجة حرارة التحول الزجاجي  أقل من -100 درجة مئوية في حالة كاتيونات N-ميثيل-N-ألكيل بيروليدينيوم فلوروسلفونيل-تريفلورو ميثان سلفونيل إيميد (FTFSI). [ 24 ] وقد اقتُرحت السوائل الأيونية منخفضة الحرارة (أقل من 130 كلفن ) كأساس سائل لتلسكوب مرآة سائلة دوار ذي قطر كبير للغاية ، يُراد وضعه على سطح القمر. [ 25 ] 

يُعد الماء من الشوائب الشائعة في السوائل الأيونية، حيث يمكن امتصاصه من الغلاف الجوي ويؤثر على خصائص نقل السوائل الأيونية في درجة حرارة الغرفة، حتى عند التركيزات المنخفضة نسبيًا. [ 4 ]

أنواع

ملح الطعام NaCl والسائل الأيوني 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم بيس(تريفلورو ميثيل سلفونيل) إيميد عند درجة حرارة 27  درجة مئوية

تتكون السوائل الأيونية تقليدياً من أملاح كاتيونات عضوية غير متماثلة ومرنة مع أنيونات متماثلة ذات تنسيق ضعيف . وقد تم تنويع كل من المكونات الكاتيونية والأنيونية على نطاق واسع. [ 4 ]

الكاتيونات

تتكون السوائل الأيونية في درجة حرارة الغرفة (RTILs) بشكل رئيسي من أملاح مشتقة من 1-ميثيل إيميدازول ، أي 1-ألكيل-3-ميثيل إيميدازوليوم. ومن الأمثلة على ذلك 1-إيثيل-3-ميثيل (EMIM)، و1-بيوتيل-3-ميثيل (BMIM)، و1-أوكتيل-3-ميثيل (OMIM)، و1-ديسيل-3-ميثيل (DMIM)، و1-دوديسيل-3-ميثيل (دوديسيل MIM). ومن كاتيونات الإيميدازوليوم الأخرى 1-بيوتيل-2،3-ثنائي ميثيل إيميدازوليوم (BMMIM أو DBMIM) و1،3-ثنائي ( N ، N- ثنائي ميثيل أمينو إيثيل)-2-ميثيل إيميدازوليوم (DAMI). تُشتق كاتيونات أخرى غير متجانسة حلقية تحتوي على النيتروجين من البيريدين ، مثل 4-ميثيل- N- بيوتيل-بيريدينيوم (MBPy) و N- أوكتيل بيريدينيوم (C8Py). كما تُشكل كاتيونات الأمونيوم الرباعية التقليدية سوائل أيونية، مثل رباعي إيثيل الأمونيوم (TEA) ورباعي بيوتيل الأمونيوم (TBA).

الأنيونات

تشمل الأنيونات النموذجية في السوائل الأيونية ما يلي: رباعي فلوروبورات (BF₄ ) ، سداسي فلوروفوسفات (PF₆ ) ، ثنائي ثلاثي فلورو ميثان سلفونيميد (NTf₂ ) ، ثلاثي فلورو ميثان سلفونات (OTf)، ثنائي سياناميد (N(CN) ₂ )، كبريتات الهيدروجين ( HSO₄⁻ )، وكبريتات الإيثيل (EtOSO₃ ) . ويمكن تصنيع السوائل الأيونية المغناطيسية بإضافة أنيونات بارامغناطيسية ، كما هو موضح في رباعي كلورو حديدات 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم .

اللغات الدولية المتخصصة

تتكون السوائل الأيونية البروتونية عن طريق انتقال بروتون من حمض إلى قاعدة . [ 26 ] وعلى عكس السوائل الأيونية الأخرى، التي تتكون عادةً من خلال سلسلة من خطوات التخليق ، [ 2 ] يمكن تحضير السوائل الأيونية البروتونية بسهولة أكبر بمجرد خلط الحمض والقاعدة. [ 26 ]

تُعد كاتيونات الفوسفونيوم (R 4 P + ) أقل شيوعًا ولكنها توفر بعض الخصائص المفيدة. [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] ومن أمثلة كاتيونات الفوسفونيوم ثلاثي هكسيل (تتراديسيل) فوسفونيوم (P 6,6,6,14 ) وثلاثي بيوتيل (تتراديسيل) فوسفونيوم (P 4,4,4,14 ).

البوليمرات (السوائل الأيونية)

السوائل الأيونية المبلمرة، أو السوائل الأيونية المتعددة، أو السوائل الأيونية البوليمرية، والتي يُشار إليها اختصارًا بـ PIL، هي الشكل البوليمري للسوائل الأيونية. [ 30 ] تتميز هذه السوائل بنصف أيونية السوائل الأيونية، حيث يرتبط أيون واحد بسلسلة بوليمرية. تتشابه تطبيقات السوائل الأيونية المبلمرة مع تطبيقات السوائل الأيونية، إلا أن بنيتها البوليمرية توفر تحكمًا أفضل في الموصلية الأيونية. وقد ساهمت هذه السوائل في توسيع نطاق استخدامات السوائل الأيونية لتصميم مواد ذكية أو إلكتروليتات صلبة. [ 31 ] [ 32 ]

التطبيقات التجارية

تمّ النظر في العديد من التطبيقات، ولكن لم يتم تسويق سوى القليل منها. [ 33 ] [ 34 ] تُستخدم السوائل الأيونية في إنتاج البنزين عن طريق تحفيز الألكلة . [ 35 ] [ 36 ]

طريقة التحفيز بواسطة السائل الأيوني لإنتاج 2,4-ثنائي ميثيل بنتان (مكون البنزين) كما هو مطبق من قبل شركة شيفرون.

يُعدّ سائل أيوني قائم على يوديد رباعي ألكيل الفوسفونيوم مذيبًا ليوديد ثلاثي بوتيل القصدير ، الذي يعمل كمحفز لإعادة ترتيب أحادي إيبوكسيد البيوتادين . وقد تم تسويق هذه العملية كطريقة لإنتاج 2،5-ثنائي هيدروفوران ، ولكن تم إيقافها لاحقًا. [ 37 ]

التطبيقات المحتملة

التحفيز

تُحسّن السوائل الأيونية الأداء التحفيزي لجزيئات البلاديوم النانوية . [ 38 ] علاوة على ذلك، يمكن استخدام السوائل الأيونية كعوامل محفزة أولية للتحولات الكيميائية. في هذا السياق، استُخدمت ثنائي ألكيل إيميدازوليوم، مثل [EMIM]Ac، مع قاعدة لتكوين كربينات غير متجانسة حلقية نيتروجينية (NHCs). من المعروف أن هذه الكربينات غير المتجانسة الحلقية القائمة على الإيميدازوليوم تحفز عددًا من التحولات، مثل تكثيف البنزوين وتفاعل OTHO. [ 39 ]

المستحضرات الصيدلانية

إدراكًا لأن حوالي 50% من المستحضرات الصيدلانية التجارية عبارة عن أملاح، فقد تم بحث الأشكال السائلة الأيونية لعدد من المستحضرات الصيدلانية. يؤدي دمج كاتيون فعال دوائيًا مع أنيون فعال دوائيًا إلى سائل أيوني مزدوج الفعالية، حيث تتحد فيه تأثيرات دوائين. [ 40 ] [ 41 ]

يمكن للسوائل الأيونية استخلاص مركبات محددة من النباتات للاستخدامات الصيدلانية والتغذوية والتجميلية، مثل دواء الأرتيميسينين المضاد للملاريا من نبات الشيح الحولي . [ 42 ]

معالجة البوليمرات الحيوية

حظي إذابة السليلوز بواسطة السوائل الأيونية باهتمام واسع. [ 43 ] أظهر طلب براءة اختراع من عام 1930 أن كلوريدات 1-ألكيل بيريدينيوم تُذيب السليلوز. [ 44 ] وعلى غرار عملية الليوسيل ، التي تستخدم أكسيد N-ميثيل مورفولين N المائي كمذيب لللب والورق، تم تحقيق "استغلال" السليلوز، أي تحويله إلى مواد كيميائية ذات قيمة أعلى، باستخدام السوائل الأيونية. ومن المنتجات النموذجية إسترات الجلوكوز، والسوربيتول ، والألكيل جيكوسيدات. [ 45 ] يُذيب سائل 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم كلوريد لب الموز المجفف بالتجميد، ومع إضافة 15% من ثنائي ميثيل سلفوكسيد ، يُصبح مناسبًا لتحليل الرنين المغناطيسي النووي للكربون-13 . وبهذه الطريقة، يمكن مراقبة المركب الكامل للنشا والسكروز والجلوكوز والفركتوز كدالة لنضج الموز . [ 46 ] [ 47 ]

إلى جانب السليلوز، أظهرت السوائل الأيونية إمكانات واعدة في إذابة واستخلاص وتنقية ومعالجة وتعديل البوليمرات الحيوية الأخرى ، مثل الكيتين / الكيتوزان ، والنشا ، والألجينات ، والكولاجين، والجيلاتين ، والكيراتين ، والفيبروين . [ 48 ] [ 49 ] فعلى سبيل المثال، تسمح السوائل الأيونية بتحضير مواد البوليمرات الحيوية بأشكال مختلفة (مثل الإسفنج، والأغشية، والجسيمات الدقيقة، والجسيمات النانوية، والهلاميات الهوائية)، وتحسين التفاعلات الكيميائية للبوليمرات الحيوية، مما يؤدي إلى تطوير نواقل توصيل الأدوية/الجينات القائمة على البوليمرات الحيوية. [ 49 ] علاوة على ذلك، تُمكّن السوائل الأيونية من تصنيع النشا المُعدّل كيميائيًا بكفاءة عالية ودرجات استبدال متعددة، وتطوير مواد متنوعة قائمة على النشا، مثل النشا الحراري، والأغشية المركبة، والإلكتروليتات البوليمرية الصلبة، والجسيمات النانوية، ونواقل الأدوية. [ 50 ]

إعادة معالجة الوقود النووي

تمت دراسة كلوريد 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم السائل الأيوني لاستخلاص اليورانيوم والمعادن الأخرى من الوقود النووي المستهلك ومصادر أخرى. [ 51 ]

الطاقة الحرارية الشمسية

تُعدّ السوائل الأيونية وسائط محتملة لنقل الحرارة وتخزينها في أنظمة الطاقة الشمسية الحرارية . تعمل محطات الطاقة الشمسية الحرارية المركزة، مثل الأحواض المكافئة وأبراج الطاقة الشمسية ، على تركيز طاقة الشمس على مستقبل حراري، مما يُولّد درجات حرارة تصل إلى حوالي 600 درجة مئوية (1112 درجة فهرنهايت) . يمكن استخدام هذه الحرارة لتوليد الكهرباء في دورة بخارية أو غيرها. وللتخزين الحراري خلال فترات الغيوم أو لتمكين التوليد الليلي، يُمكن تخزين الطاقة بتسخين سائل وسيط. على الرغم من أن أملاح النترات كانت الوسيط المُفضّل منذ أوائل ثمانينيات القرن الماضي، إلا أنها تتجمد عند 220 درجة مئوية (428 درجة فهرنهايت) ، وبالتالي تتطلب التسخين لمنع تجمدها. تُعدّ السوائل الأيونية، مثل [C 4 mim][ BF ]، وسائط واعدة لنقل الحرارة وتخزينها في أنظمة الطاقة الشمسية الحرارية.    4 ] تتميز بنطاقات درجة حرارة أكثر ملاءمة في الطور السائل (-75 إلى 459 درجة مئوية)، وبالتالي يمكن أن تكون وسائط تخزين حراري سائلة ممتازة وسوائل لنقل الحرارة. [ 52 ]

إعادة تدوير النفايات

دُرست السوائل الأيونية كمذيبات وأوساط تفاعل في عمليات إعادة التدوير، بما في ذلك إعادة تدوير البوليمرات واستخلاص المعادن. في إعادة تدوير البوليمرات، تدعم السوائل الأيونية خطوات الذوبان والتنقية الانتقائية في إعادة التدوير القائمة على المذيبات، كما دُرست أيضًا كوسط يؤثر على مسارات إزالة البلمرة لبعض بوليمرات التكثيف (مثل البولي أميدات والبوليسترات). [ 53 ] وللتطبيق العملي، يُعتبر استخلاص السائل الأيوني وإعادة استخدامه بكفاءة أمرًا بالغ الأهمية نظرًا لاعتبارات التكلفة والاستدامة. [ 54 ]

البطاريات

يمكن استبدال الماء بالسوائل الأيونية كمحلول إلكتروليتي في بطاريات الهواء المعدنية . وتُعدّ السوائل الأيونية جذابةً نظرًا لانخفاض ضغط بخارها. علاوةً على ذلك، تتمتع السوائل الأيونية بنافذة كهروكيميائية تصل إلى ستة فولتات [ 55 ] (مقارنةً بـ 1.23 فولت للماء)، مما يدعم استخدام معادن ذات كثافة طاقة أعلى. ويبدو أن كثافات الطاقة التي تتراوح بين 900 و1600 واط ساعة لكل كيلوغرام ممكنة. [ 56 ]

عامل تشتيت

يمكن للسوائل الأيونية أن تعمل كعوامل تشتيت في الدهانات لتحسين التشطيب والمظهر وخصائص التجفيف. [ 57 ] تُستخدم السوائل الأيونية لتشتيت المواد النانوية في شركة IOLITEC.

احتجاز الكربون

تمت دراسة السوائل الأيونية والأمينات لالتقاط ثاني أكسيد الكربون (CO₂).2 وتنقيةالغاز الطبيعي. [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]

علم القبائل

أظهرت بعض السوائل الأيونية قدرتها على تقليل الاحتكاك والتآكل في اختبارات الاحتكاك الأساسية، [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] وطبيعتها القطبية تجعلها مرشحة لتكون مواد تشحيم في تطبيقات الاحتكاك الإلكتروني . في حين أن التكلفة العالية نسبيًا للسوائل الأيونية تحول دون استخدامها حاليًا كمواد تشحيم نقية، إلا أن إضافة السوائل الأيونية بتراكيز منخفضة تصل إلى 0.5% وزنيًا قد تُغير بشكل ملحوظ أداء التشحيم للزيوت الأساسية التقليدية. ولذلك، ينصب التركيز البحثي الحالي على استخدام السوائل الأيونية كمضافات لزيوت التشحيم، غالبًا بهدف استبدال إضافات التشحيم الشائعة الاستخدام والضارة بالبيئة . ومع ذلك، فقد تم التشكيك مرارًا وتكرارًا في الميزة البيئية المزعومة للسوائل الأيونية، ولم يتم إثباتها بعد من منظور دورة الحياة . [ 65 ]

أمان

إن انخفاض تقلب السوائل الأيونية يقضي بشكل فعال على مسار رئيسي للتسرب البيئي والتلوث.

تُعدّ سمية السوائل الأيونية في البيئة المائية شديدةً، بل وتفوق في شدتها سمية العديد من المذيبات الحالية. [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ]

يمكن للموجات فوق الصوتية أن تحلل محاليل السوائل الأيونية القائمة على الإيميدازوليوم مع بيروكسيد الهيدروجين وحمض الأسيتيك إلى مركبات غير ضارة نسبياً. [ 69 ]

على الرغم من انخفاض ضغط البخار، فإن العديد من السوائل الأيونية قابلة للاشتعال . [ 70 ] [ 71 ]

عندما تتقاتل النملة المجنونة السمراء ( Nylanderia fulva ) مع النمل الناري ( Solenopsis invicta )، يقوم الأخير برشها بسمٍّ سامٍّ، محبٍّ للدهون، وقُلويّ. ثمّ تفرز النملة المجنونة السمّ الخاصّ بها، وهو حمض الفورميك ، وتستخدمه في تنظيف نفسها، وهو ما يُزيل سمّ النمل الناري. تتفاعل السموم المختلطة كيميائيًا مع بعضها البعض لتكوين سائل أيوني، وهو أول سائل أيوني طبيعيّ يتمّ وصفه. [ 72 ]

انظر أيضاً

للمزيد من القراءة

مراجع

  1. ↑ ويلكس، جون س. (2002). "تاريخ موجز للسوائل الأيونية - من الأملاح المنصهرة إلى المذيبات الحديثة". الكيمياء الخضراء . 4 (2): 73-80 . doi : 10.1039/b110838g .
  2. 1 2 توماس ويلتون (1999). "السوائل الأيونية في درجة حرارة الغرفة" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء 99 (8): 2071-2084 . doi : 10.1021/cr980032t . PMID 11849019 . 
  3. ↑ فريمانتل، مايكل (2009). مقدمة في السوائل الأيونية . الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-1-84755-161-0.
  4. 1 2 3 ماكفارلين، دوغلاس؛ كار، ميغا؛ برينغل، جينيفر م. (2017). أساسيات السوائل الأيونية: من الكيمياء إلى التطبيقات . فاينهايم، ألمانيا: وايلي-في سي إتش. ISBN 978-3-527-34003-3.{{cite book}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  5. ↑ شيفت، مارك (2020). التطبيقات التجارية للسوائل الأيونية . الكيمياء الخضراء والتكنولوجيا المستدامة. تشام: سبرينغر. doi : 10.1007/978-3-030-35245-5 . ISBN 978-3-030-35244-8. S2CID 211088946 . 
  6. ↑ جرير، آدم؛ جاكيمين، يوهان؛ هاردكر، كريستوفر (2020). " التطبيقات الصناعية للسوائل الأيونية" . مجلة Molecules . 25 (21): 5207. doi : 10.3390/molecules25215207 . PMC 7664896. PMID 33182328 .  
  7. ↑ د. ر. ماكفارلين؛ ج. غولدينغ؛ س. فورسيث؛ م. فورسيث و ج. ب. ديكون (2001). "سوائل أيونية منخفضة اللزوجة تعتمد على أملاح عضوية لأنيون ثنائي السياناميد". مجلة الاتصالات الكيميائية (16): 1430-1431 . doi : 10.1039/b103064g .
  8. ↑ جيه إم كروستويت؛ إم جيه مولدون؛ جيه كيه ديكسون؛ جيه إل أندرسون وجيه إف برينيك (2005). "درجات حرارة التحول الطوري والتحلل، والسعات الحرارية، ولزوجة السوائل الأيونية البيريدينية". مجلة الكيمياء الحرارية 37 (6): 559-568 . Bibcode : 2005JChTh..37..559C . doi : 10.1016/j.jct.2005.03.013 .
  9. ↑ خليط من أملاح النترات ذات درجة انصهار أقل من 100 درجة مئوية
  10. ↑ آر إم بارير (1943). "لزوجة السوائل النقية. الجزء الثاني: المصهورات الأيونية المبلمرة". معاملات جمعية فاراداي 39 : 59-67 . doi : 10.1039/tf9433900059 .
  11. ^ س. غابرييل. جيه وينر (1888). "Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins" . كيميش بيريشت . 21 (2): 2669–2679 . دوى : 10.1002/cber.18880210288 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2020-02-07 . تم الاسترجاع 2019-07-06 .
  12. ↑ راي، برافولا تشاندرا؛ راكشيت، جيتندرا ناث (1911). "CLXVII - نتريتات قواعد ألكيل الأمونيوم: نتريت إيثيل الأمونيوم، نتريت ثنائي ميثيل الأمونيوم، ونتريت ثلاثي ميثيل الأمونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات 99 : 1470-1475 . doi : 10.1039 /CT9119901470 . ISSN 0368-1645 . 
  13. ↑ تانر، إيدن إي إل (يوليو 2022). "السوائل الأيونية تتقدم بخطى حثيثة" . مجلة نيتشر كيمستري . 14 (7): 842. Bibcode : 2022NatCh..14..842T . doi : 10.1038/s41557-022-00975-4 . ISSN 1755-4349 . PMID 35778557. S2CID 250181516 .   
  14. ↑ بول والدن (1914)، نشرة أكاديمية العلوم سانت بطرسبرغ، الصفحات 405-422.
  15. ↑ إتش إل تشوم؛ في آر كوخ؛ إل إل ميلر؛ آر إيه أوستريونغ (1975). "دراسة كهروكيميائية لمركبات الحديد العضوية المعدنية وسداسي ميثيل البنزين في ملح منصهر عند درجة حرارة الغرفة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 97 (11): 3264-3265 . Bibcode : 1975JAChS..97.3264C . doi : 10.1021/ja00844a081 .
  16. ↑ جيه إس ويلكس؛ جيه إيه ليفيسكي؛ آر إيه ويلسون؛ سي إل هاسي (1982). "مصاهير كلورو ألومينات ثنائي ألكيل إيميدازوليوم: فئة جديدة من السوائل الأيونية في درجة حرارة الغرفة للكيمياء الكهربائية، والتحليل الطيفي، والتخليق". الكيمياء غير العضوية 21 (3): 1263-1264 . doi : 10.1021/ic00133a078 .
  17. ↑ آر جيه غيل؛ آر إيه أوستريونغ (1979). "دراسة قياس الجهد لتكوين سباعي كلوريد ثنائي الألومنيوم في مخاليط كلوريد الألومنيوم-1-بيوتيل بيريدينيوم". الكيمياء اللاعضوية . 18 (6): 1603-1605 . doi : 10.1021/ic50196a044 .
  18. ↑ جيه إس ويلكس؛ إم جيه زاووروتكو (1992). "سوائل أيونية مستقرة في الهواء والماء تعتمد على 1-إيثيل-3-ميثيل إيميدازوليوم". اتصالات كيميائية (13): 965-967 . doi : 10.1039/c39920000965 .
  19. 1 2 "السوائل الأيونية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. الصفحات 550-551 . doi : 10.1002/14356007.l14_l01 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  20. ↑ ياوهيني يو. باوليتشكا؛ جينادي جيه. كابو؛ أندريه في. بلوخين؛ أوليغ أ. فيدروف؛ جوزيف دبليو. ماجي ومايكل فرينكل (2002). "الخواص الديناميكية الحرارية لـ 1-بيوتيل-3-ميثيل إيميدازوليوم سداسي فلوروفوسفات في حالة الغاز المثالي". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية . 48 (3): 457-462 . doi : 10.1021/je025591i .
  21. ^ مارتين جيه إيرل. خوسيه إم إس إس إسبيرانكا؛ مانويلا أ. جيليا؛ خوسيه إن كانونجيا لوبيز؛ لويس بي إن ريبيلو؛ جوزيف دبليو ماجي؛ كينيث ر. سيدون وجيسون أ. ويدجرين (2006). “التقطير وتطاير السوائل الأيونية”. طبيعة . 439 (7078): 831– 4. بيب كود : 2006Natur.439..831E . دوى : 10.1038 / طبيعة04451 . بميد 16482154 . S2CID 4357175 .  
  22. ↑ بيتر فاسرشيد (2006). "أوقات التقلب للسوائل الأيونية" . مجلة نيتشر . 439 (7078): 797. Bibcode : 2006Natur.439..797W . doi : 10.1038/439797a . PMID 16482141 . 
  23. ↑ جيمس ب. أرمسترونغ؛ كريستوفر هيرست؛ روبرت ج. جونز؛ بيتر ليسنس؛ كيفن ر. ج. لوفلوك؛ كريستوفر ج. ساتيرلي وإغناسيو ج. فيلار-غارسيا (2007). "تبخير السوائل الأيونية". الكيمياء الفيزيائية والكيمياء الفيزيائية . 9 (8): 982-990 . Bibcode : 2007PCCP....9..982A . doi : 10.1039/b615137j . PMID 17301888 . 
  24. ↑ رايتر، جاكوب (2 سبتمبر 2012). "سوائل أيونية من نوع فلوروسلفونيل-(تريفلورو ميثان سلفونيل) إيميد ذات تناظر مُعزز". الكيمياء الفيزيائية والكيمياء الفيزيائية . 15 (7): 2565-2571 . Bibcode : 2013PCCP...15.2565R . doi : 10.1039/c2cp43066e . PMID 23302957 . 
  25. ↑ إي إف بورا؛ أو. صديقى؛ ر. أنجيل؛ د. أيزنشتاين؛ ب. هيكسون؛ ك. ر. سيدون؛ س. ب. ووردن (2007). "ترسيب أغشية معدنية على سائل أيوني كأساس لتلسكوب قمري". مجلة نيتشر . 447 (7147): 979-981 . رمز Bibcode : 2007Natur.447..979B . doi : 10.1038/nature05909 . PMID: 17581579. S2CID : 1977373 .  
  26. 1 2 غريفز، تامار ل.؛ دروموند، كالوم ج. (2008-01-01). "السوائل الأيونية البروتونية: الخصائص والتطبيقات". المراجعات الكيميائية . 108 (1): 206-237 . doi : 10.1021/cr068040u . ISSN 0009-2665 . PMID 18095716 .  
  27. ↑ كي جيه فريزر؛ دي آر ماكفارلين (2009). "السوائل الأيونية القائمة على الفوسفونيوم: نظرة عامة". المجلة الأسترالية للكيمياء 62 (4): 309-321 . doi : 10.1071/ch08558 .
  28. ↑ جيانغشوي لو؛ أولاف كونراد وإيفو إف جيه فانكيليكوم (2012). "الخواص الفيزيائية والكيميائية للسوائل الأيونية البروتونية القائمة على الفوسفونيوم والأمونيوم" (ملف PDF) . مجلة كيمياء المواد . 22 (38): 20574-20579 . doi : 10.1039/C2JM34359B . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 22-09-2017 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16-05-2018 .
  29. ↑ تريباثي، ألوك كومار (2021). "إلكتروليتات صلبة قائمة على السوائل الأيونية (أيونوجيلات) لتطبيقات بطاريات الليثيوم القابلة لإعادة الشحن". مواد اليوم والطاقة . 20 100643. Bibcode : 2021MTEne..2000643T . doi : 10.1016/j.mtener.2021.100643 . S2CID 233581904 . 
  30. ↑ أ. افتخاري؛ أ. صديقي (2017). "تخليق وخواص السوائل الأيونية المبلمرة". المجلة الأوروبية للبوليمرات . 90 : 245-272 . Bibcode : 2017EurPJ..90..245E . doi : 10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033 .
  31. ↑ أجهزة السوائل الأيونية، المحرر: علي افتخاري، الجمعية الملكية للكيمياء، كامبريدج 2018، https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9 ، مؤرشف بتاريخ 30 مارس 2019 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  32. ↑ السوائل الأيونية المبلمرة، المحرر: علي افتخاري، الجمعية الملكية للكيمياء، كامبريدج 2018، https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5 ، مؤرشف بتاريخ 30 مارس 2019 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  33. ↑ شيفت، مارك ب.، محرر. (2020). التطبيقات التجارية للسوائل الأيونية . سبرينغر إنترناشونال. ISBN 978-3-030-35245-5.
  34. ↑ بليتشكوفا، ناتاليا ف.؛ سيدون، كينيث ر. (2008). "تطبيقات السوائل الأيونية في الصناعة الكيميائية". مجلة الجمعية الكيميائية ، 37 (1): 123-150 . doi : 10.1039/b006677j . PMID 18197338 . 
  35. ↑ كوري، راجكومار؛ سكرتو، آرون م.؛ شيفت، مارك ب. (2020). "مراجعة لتقنية ألكلة الإيزوبيوتان باستخدام المحفزات القائمة على السوائل الأيونية - أين نحن الآن؟". مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 59 (36): 15811-15838 . doi : 10.1021/acs.iecr.0c03418 . S2CID 225512999 . 
  36. ↑ «تقنية الألكلة باستخدام السوائل الأيونية تفوز بجائزة» . هندسة النفط والغاز . 2 يناير 2018. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 10 يونيو 2021 .
  37. ^ ميندرسما، ج. ويتز؛ ماس، ماتياس. دي هان، أندريه ب. (2007). “السوائل الأيونية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.l14_l01 . رقم ISBN 978-3527306732.
  38. ↑ تشاو، د.؛ فاي، ز.؛ غيلدباخ، ت. ج.؛ سكوبيليتي، ر.؛ دايسون، ب. ج. (2004). "سوائل أيونية بيريدينيوم وظيفية بالنتريل: التخليق، والتمييز، وتطبيقها في تفاعلات اقتران الكربون-الكربون" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 126 (48): 15876-82 . doi : 10.1021/ja0463482 . PMID 15571412 . 
  39. ↑ ل. تا؛ أ. أكسلسون؛ ج. بيلج؛ م. هوكا؛ هـ. سوندين (2014). "السوائل الأيونية كمحفزات أولية في الإضافة المترافقة عالية الانتقائية الفراغية للألدهيدات غير المشبعة α،β إلى الكالكونات" ( ملف PDF) . مجلة الكيمياء: مجلة أوروبية . 20 (43): 13889-13893 . Bibcode : 2014ChEuJ..2013889T . doi : 10.1002/chem.201404288 . PMID 25201607. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 30 سبتمبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 مارس 2021 . 
  40. ↑ ج. ستويمينوفسكي؛ د. ر. ماكفارلين؛ ك. بيكا؛ ر. د. روجرز (2010). "الأشكال البلورية مقابل الأشكال الأيونية السائلة للأملاح للمكونات الصيدلانية الفعالة: ورقة موقف". البحوث الصيدلانية . 27 (4): 521-526 . doi : 10.1007/s11095-009-0030-0 . PMID 20143257. S2CID 207224631 .  
  41. ^ فرانك بوستليب. دانوتا ستيفانيك؛ هارالد سيفرت ورالف جيرنوث (2013). "السوائل الحيوية: السوائل الأيونية القائمة على الإيميدازوليوم ذات النشاط المضاد للميكروبات" . Zeitschrift für Naturforschung B. 68 ب (10): 1123-1128 . دوى : 10.5560/ZNB.2013-3150 .
  42. ↑ أ. لابكين؛ ب. ك. بلوتشينسكي؛ م. كاتلر (2006). "تقييم مقارن لتقنيات استخلاص الأرتيميسينين". مجلة المنتجات الطبيعية . 69 (11): 1653-1664 . Bibcode : 2006JNAtP..69.1653L . doi : 10.1021/np060375j . PMID 17125242 . 
  43. ↑ ريتشارد ب. سواتلوسكي؛ سكوت ك. سبير؛ جون د. هولبري؛ وروبن د. روجرز (2002). "إذابة السليلوز باستخدام السوائل الأيونية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 124/18 (18): 4974-4975 . Bibcode : 2002JAChS.124.4974S . CiteSeerX : 10.1.1.466.7265 . doi : 10.1021/ja025790m . PMID: 11982358. S2CID : 2648188 .   
  44. ↑ تشارلز غرينشر، تصنيع وتطبيق محاليل السليلوز الجديدة ومشتقات السليلوز المنتجة منها، US 1934/1943176.
  45. ^ إجناتيف، إيجور. تشارلي فان دورسلير؛ باسكال جي إن ميرتنز؛ كوين بينيمانز؛ ديرك. إي دي فوس (2011). "تخليق استرات الجلوكوز من السليلوز في السوائل الأيونية" . هولزفورشونج . 66 (4): 417-425 . دوى : 10.1515/hf.2011.161 . S2CID 101737591 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 30-08-2017 . تم الاسترجاع 2021-05-13 . 
  46. ↑ فورت، د. أ.، سواتلوسكي، ر. ب.، موينا، ب.، روجرز، ر. د.، موينا، ج. (2006). "استخدام السوائل الأيونية في دراسة نضج الفاكهة باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للكربون-13 عالية الدقة: المذيبات "الخضراء" تلتقي بالموز الأخضر". مجلة الاتصالات الكيميائية . 2006 (7): 714-716 . doi : 10.1039/B515177P . PMID 16465316 . {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  47. ↑ RE Teixeira (2012). "استخلاص الوقود والمواد الكيميائية الأولية من الطحالب بكفاءة عالية في استهلاك الطاقة". الكيمياء الخضراء . 14 (2): 419-427 . doi : 10.1039/C2GC16225C .
  48. ↑ محمود، همايون؛ منير الزمان، محمد (2019). " التطورات الحديثة في استخدام السوائل الأيونية لاستخلاص ومعالجة البوليمرات الحيوية" . مجلة التكنولوجيا الحيوية . 14 (12) 1900072. doi : 10.1002/biot.201900072 . ISSN 1860-7314 . PMID 31677240. S2CID 207833124. مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 يناير 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 يناير 2021 .   
  49. 1 2 تشين، جين؛ شي، فينغوي؛ لي، شياوكسي؛ تشين، لينغ (17-09-2018). "السوائل الأيونية لتحضير مواد البوليمرات الحيوية لتوصيل الأدوية/الجينات: مراجعة" . الكيمياء الخضراء . 20 (18): 4169-4200 . doi : 10.1039/C8GC01120F . ISSN 1463-9270 . S2CID 106290272. مؤرشف من الأصل في 22-01-2021 . تم الاسترجاع في 17-01-2021 .  
  50. ↑ رين، فاي؛ وانغ، جينوي؛ شي، فينغوي؛ زان، كي؛ وانغ، شو؛ وانغ، شوجون (2020-04-06). "تطبيقات السوائل الأيونية في كيمياء النشا: مراجعة" . الكيمياء الخضراء . 22 (7): 2162-2183 . doi : 10.1039/C9GC03738A . ISSN 1463-9270 . S2CID 213702088. مؤرشف من الأصل في 2021-01-24 . تم الاسترجاع في 2021-01-17 .  
  51. ↑ Ch. Jagadeeswara Rao, KA Venkatesan, K. Nagarajan, TG Srinivasan and PR Vasudeva Rao, Electrodeposition of metallic uranium at near ambient conditions from room-temperature ionic liquid, Journal of Nuclear Materials , 408 (2011) 25–29.
  52. ↑ بانكي وو؛ رامانا ج. ريدي وروبن د. روجرز (2001). "تخزين حراري جديد باستخدام السوائل الأيونية لأنظمة الطاقة الشمسية الحرارية الكهربائية". المؤتمر الدولي للطاقة الشمسية : 445-451 .
  53. ↑ كريستوف-تيمبيستا، ت.؛ إيبس، ت.هـ. (2023). "تفكيك البوليمرات بوساطة السوائل الأيونية لإعادة التدوير المتقدمة وإعادة التدوير المحسّنة". رسائل ACS الكبيرة . 12 (8): 1058-1070 . doi : 10.1021/acsmacrolett.3c00276 .
  54. ↑ مينور، آن جويل؛ سانشيز ميدينا، إدغار إيفان؛ غولدهاهن، روبن؛ لينكه، ستيفن؛ ريهكو-ستروكمان، ليسا؛ سوندماخر، كاي (2026). "إعادة التدوير الكيميائي للنايلون 6 باستخدام السوائل الأيونية: من فحص المذيبات إلى التقييم التقني والاقتصادي". مجلة تكنولوجيا الفصل والتنقية . 386 136502. doi : 10.1016/j.seppur.2025.136502 . hdl : 21.11116/0000-0012-4DFA-D .
  55. ↑ ميشيل أرماند؛ فرانك إندريس؛ دوغلاس ر. ماكفارلين؛ هيرويوكي أونو؛ وبرونو سكروساتي (2009). "مواد السوائل الأيونية لمواجهة التحديات الكهروكيميائية المستقبلية". مجلة نيتشر ماتيريالز . 8 (8): 621-629 . Bibcode : 2009NatMa...8..621A . doi : 10.1038/nmat2448 . PMID 19629083 . 
  56. ↑ "المراهنة على اختراق في مجال بطاريات المعدن والهواء" . مجلة التكنولوجيا . 5 نوفمبر 2009. مؤرشف من الأصل في 6 نوفمبر 2009. تم الاطلاع عليه في 7 نوفمبر 2009 .
  57. ↑ ومن الأمثلة على ذلك المشتتات التي تحمل علامة TEGO التجارية من شركة Evonik ، والتي تستخدم في دهانات Pliolite الخاصة بهم.
  58. ↑ "أخبار C&E" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2016-01-09 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2009-08-01 .
  59. ↑ بارغي، ش. هـ.؛ أديب، م.؛ رشتشيان، د. (2010). "دراسة تجريبية حول نفاذية وانتشار وانتقائية ثاني أكسيد الكربون والميثان عبر سائل أيوني [ bmim ] [ PF6 ] مدعوم بغشاء من الألومينا: دراسة تأثيرات تقلبات درجة الحرارة". مجلة علوم الأغشية . 362 ( 1-2 ): 346-352 . doi : 10.1016/j.memsci.2010.06.047 .
  60. ↑ موتا-مارتينيز إم تي؛ الثلوث إم؛ بروق إيه؛ كرون إم سي؛ بيترز كور جيه (2014). "توازن الطور تحت الضغط العالي لخلائط ثنائية من الهيدروكربونات الخفيفة في السائل الأيوني 1-هكسيل-3-ميثيل إيميدازوليوم رباعي سيانوبورات". توازن الطور السائل . 362 : 96-101 . Bibcode : 2014FlPEq.362...96M . doi : 10.1016/j.fluid.2013.09.015 .
  61. ^ بيرموديز، ماريا دولوريس. خيمينيز، آنا إيفا؛ سانيس، خوسيه؛ كاريون ، فرانسيسكو خوسيه (2009-08-04). "السوائل الأيونية كسوائل تشحيم متقدمة" . جزيئات . 14 (8): 2888-2908 . دوى : 10.3390 / جزيئات 14082888 . بمك 6255031 . بميد 19701132 .  
  62. ↑ مينامي، إيشيرو (24-06-2009). " السوائل الأيونية في علم الاحتكاك" . الجزيئات . 14 (6): 2286-2305 . doi : 10.3390/molecules14062286 . PMC 6254448. PMID 19553900 .  
  63. ↑ سومرز، أنتوني إي.؛ هاوليت، باتريك سي.؛ ماكفارلين، دوغلاس آر.؛ فورسيث، ماريا (21 يناير 2013). "مراجعة لمواد التشحيم السائلة الأيونية" (ملف PDF) . مواد التشحيم . 1 (1): 3-21 . doi : 10.3390/lubricants1010003 . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 4 نوفمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 أغسطس 2019 .
  64. ↑ تشو، فنغ؛ ليانغ، يونغمين؛ ليو، ويمين (19 أغسطس/آب 2009). "مواد التشحيم السائلة الأيونية: كيمياء مصممة للتطبيقات الهندسية". مجلة الجمعية الكيميائية . 38 (9): 2590-2599 . doi : 10.1039/b817899m . ISSN 1460-4744 . PMID 19690739 .  
  65. ^ بيتكوفيتش، ماريا. سيدون، كينيث ر.؛ ريبيلو، لويس باولو ن؛ بيريرا ، كريستينا سيلفا (2011/02/22). “السوائل الأيونية: طريق إلى القبول البيئي”. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. القس . 40 (3): 1383–1403 . دوى : 10.1039 / c004968a . ردمك 1460-4744 . بميد 21116514 .  
  66. ^ سي بريتي. سي تشيابي؛ د بيراتشيني؛ م جريجوري؛ ف أبرامو؛ جي موني وإل إنتوري (2006). "السمية الحادة للسوائل الأيونية إلى الزرد (دانيو ريريو)". الكيمياء الخضراء. 8 (3): 238-240 . دوى : 10.1039 / b511554j .
  67. ↑ د. تشاو؛ ي. لياو؛ ز. تشانغ (2007). "سمية السوائل الأيونية". CLEAN - التربة، الهواء، الماء . 35 (1): 42-48 . Bibcode : 2007CSAW...35...42Z . doi : 10.1002/clen.200600015 .
  68. ↑ ج. رانكه؛ س. ستولته؛ ر. ستورمان؛ ج. أرنينغ؛ ب. جاستورف (2007). "تصميم منتجات كيميائية مستدامة - مثال السوائل الأيونية". مجلة الكيمياء 107 (6): 2183-2206 . doi : 10.1021/cr050942s . PMID 17564479 . 
  69. ↑ شيويهوي لي؛ جينغقان تشاو؛ تشيانهي لي؛ ليفو وانغ؛ وشيك تشي تسانغ (2007). "التحلل الكيميائي التأكسدي بالموجات فوق الصوتية للسوائل الأيونية 1،3-ثنائي ألكيل إيميدازوليوم وتوضيح آلياته". دالتون ترانس. (19): 1875-1880 . doi : 10.1039/b618384k . PMID 17702165 . 
  70. ↑ مارسين سميغلاك؛ دبليو. ماثيو رايشرت؛ جون د. هولبري؛ جون س. ويلكس؛ لويي صن؛ جوزيف س. ثراشر؛ كوستيانتين كيريتشينكو؛ وآخرون . (2006). "السوائل الأيونية القابلة للاشتعال بالتصميم: هل سلامة المختبر خرافة أخرى من خرافات السوائل الأيونية؟". مجلة الاتصالات الكيميائية . 2006 (24): 2554-2556 . doi : 10.1039/b602086k . PMID 16779475 .  
  71. ↑ أوفه شالر؛ توماس كايشر؛ فولكر فايزر؛ هورست كراوس؛ ستيفان شليختريم (10 يوليو 2010). "تخليق وتوصيف واحتراق أملاح التريازوليوم" (ملف PDF) . الصفحات 1-23 . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 7 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 مارس 2016 . 
  72. ↑ تشين، لي؛ مولين، جينيفيف إي؛ لو روش، ميريام؛ كاسيتي، كودي جي؛ غولت، نيكولاس؛ فاداميرو، هنري واي ؛ بارليتا، روبرت إي؛ أوبراين، ريتشارد إيه؛ سيكورا، ريتشارد إي؛ ستينسون، ألكسندرا سي؛ ويست، كيفن إن؛ هورن، هوارد إي؛ هندريش، جيفري إم؛ شيانغ، كانغ روي؛ ديفيس، جيمس إتش. (2014). "حول تكوين سائل أيوني بروتوني في الطبيعة". Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11762–11765 . Bibcode : 2014ACIE...5311762C . doi : 10.1002/anie.201404402 . PMID 25045040 .