يودوميثان

كغيره من مركبات اليوديد العضوية، يُخزَّن يوديد الميثان عادةً في زجاجات داكنة اللون لمنع تحلله بفعل الضوء، مما يُنتج اليود ويُكسب العينات المتحللة لونًا أرجوانيًا. ويمكن تثبيت العينات التجارية باستخدام أسلاك من النحاس أو الفضة. ^[ 8 ^{] ويمكن تنقيته} بالغسل بـ Na₂S₂O₃ لإزالة اليود _، ثم التقطير _{. [} ^{9 ]}

يُنتج معظم يوديد الميثان عن طريق مثيلة اليود بواسطة الكائنات الحية الدقيقة. وتُعد المحيطات المصدر الرئيسي، لكن حقول الأرز تُشكل مصدراً مهماً أيضاً. ^{[ 10 ]}

يُعدّ يوديد الميثان كاشفًا مفيدًا في عملية المثيلة نظرًا لكونه ركيزة ممتازة لتفاعلات الاستبدال من _{نوع SN2} . فهو مفتوح فراغيًا أمام هجوم النيوكليوفيلات ، كما أن أيون اليوديد مجموعة مغادرة جيدة . يُستخدم يوديد الميثان في ألكلة النيوكليوفيلات التي تحتوي على الكربون والأكسجين والكبريت والنيتروجين والفوسفور. ^{[ 8 ]} مع ذلك، يتميز يوديد الميثان بوزن مكافئ مرتفع: إذ يزن مول واحد منه ما يقارب ثلاثة أضعاف وزن مول واحد من كلوروميثان ، ونحو 1.5 ضعف وزن مول واحد من بروموميثان . من جهة أخرى، يُعدّ كل من كلوروميثان وبروموميثان غازيين، ما يجعلهما أكثر صعوبة في التعامل، كما أنهما عاملان ألكلة أضعف. يمكن لأيون اليوديد أن يعمل كعامل مساعد عند تفاعل كلوروميثان أو بروموميثان مع نيوكليوفيل، بينما يتكوّن يوديد الميثان في الموقع نفسه .

تُعدّ اليوديدات عمومًا باهظة الثمن مقارنةً بالكلوريدات والبروميدات الأكثر شيوعًا، على الرغم من أن يوديد الميثيل ميثيل ميثان (يوديد الميثيل) ميثيل ميثان ميثان ميثيل كبريتات، وهو أكثر سمية، نظرًا لرخص ثمنه وارتفاع درجة غليانه. قد تتسبب مجموعة اليوديد المغادرة في يوديد الميثيل ميثان في تفاعلات جانبية غير مرغوب فيها. أخيرًا، نظرًا لكونه شديد التفاعل، يُعدّ يوديد الميثيل ميثان أكثر خطورة على العاملين في المختبرات من الكلوريدات والبروميدات ذات الصلة.

على سبيل المثال، يمكن استخدامه لمثيلة الأحماض الكربوكسيلية أو الفينولات : ^{[ 11 ]}

_{في هذه الأمثلة ،} تقوم القاعدة ( K2CO3 أو Li2CO3 ) بإزالة البروتون _الحمضي لتكوين أنيون الكربوكسيلات أو الفينوكسيد _، والذي يعمل ككاشف نيوكليوفيلي في استبدال S _{- N2} .

اليوديد أيون ضعيف ، مما يعني أن عملية المَثْيَلَة باستخدام يوديد الميثيل ₍ MeI) تميل إلى الحدوث عند الطرف الأقل قوة من النيوكليوفيل ثنائي التنسيق . على سبيل المثال، يُفضِّل التفاعل مع أيون الثيوسيانات هجوم الكبريت الأقل قوة بدلاً من النيتروجين الأكثر قوة، مما يؤدي بشكل رئيسي إلى تكوين ميثيل ثيوسيانات ( CH₃SCN ) بدلاً من ميثيل إيزوثيوسيانات ( CH₃NCS ). هذا السلوك مهم لمَثْيَلَة الإينولات المُستقرة ، مثل تلك المُشتقة من مركبات _1،3 -ثنائي الكربونيل. يمكن أن تحدث مَثْيَلَة هذه الإينولات وما شابهها على ذرة الأكسجين الأكثر قوة أو ذرة الكربون الأقل قوة. مع يوديد الميثيل، تسود عملية ألكلة الكربون في أغلب الأحيان. والنتيجة هي طريقة عملية لتكوين روابط كربون-كربون بدلاً من تكوين إيثرات الإينول .

في عملية مونسانتو وعملية كاتيفا ، يتكون يوديد الميثيل (MeI) في الموقع من تفاعل الميثانول مع يوديد الهيدروجين. ثم يتفاعل يوديد الميثيل (CH₃I) مع أول أكسيد _{الكربون} بوجود مركب الروديوم أو الإيريديوم لتكوين يوديد الأسيتيل ، وهو المركب الأولي لحمض الأسيتيك بعد التحلل المائي . تُفضل عملية كاتيفا عادةً لأنها تتطلب كمية أقل من الماء وتُنتج نواتج ثانوية أقل.

يُستخدم يوديد الميثيل (MeI) لتحضير يوديد ميثيل المغنيسيوم (MeMgI)، وهو كاشف غرينيارد يُعدّ مصدرًا شائعًا لأيون الميثيل ^(Me−) في التفاعلات النيوكليوفيلية. وقد حلّ ميثيل الليثيوم المتوفر تجاريًا محلّ يوديد ميثيل المغنيسيوم إلى حدٍّ ما . كما يُمكن استخدام يوديد الميثيل لتحضير ثنائي ميثيل الزئبق ، وذلك بتفاعل مولين منه مع ملغم الصوديوم بنسبة 2/1 مولار (مولان من الصوديوم، مول واحد من الزئبق).

يتشكل يوديد الميثان ومركبات اليود العضوية الأخرى في ظروف الحوادث النووية الخطيرة. ^{[ 12 ]} بعد كارثة تشيرنوبيل وكارثة فوكوشيما دايتشي النووية ، تم الكشف عن اليود-131 في مركبات اليود العضوية في أوروبا ^{[ 13 ]} واليابان ^{[ 14 ]} على التوالي.

وافقت وكالة حماية البيئة الأمريكية في عام 2007 على استخدام يوديد الميثان كمبيد حشري قبل الزراعة، وذلك لمكافحة الحشرات والديدان الخيطية الطفيلية النباتية ومسببات الأمراض المنقولة بالتربة وبذور الأعشاب الضارة. وسُجّل هذا المركب لاستخدامه كمعالجة للتربة قبل الزراعة في حقول الفراولة والفلفل والطماطم وأشجار العنب ونباتات الزينة والمسطحات الخضراء، وكذلك في المشاتل، بالإضافة إلى شتلات الفراولة والفواكه ذات النواة والمكسرات والأشجار الصنوبرية. ^{[ 9 ]}

أثار استخدام يوديد الميثان كمبيد تبخيري مخاوف جدية. فعلى سبيل المثال، تواصل 54 كيميائيًا وطبيبًا مع وكالة حماية البيئة الأمريكية في رسالة، قائلين: "نحن نشكك في استنتاج وكالة حماية البيئة الأمريكية بأن المستويات العالية من التعرض ليوديد الميثان، والتي يُحتمل أن تنتج عن تطبيقاته واسعة النطاق، تُعد مخاطر 'مقبولة'. لقد وضعت وكالة حماية البيئة الأمريكية العديد من الافتراضات حول علم السموم والتعرض في تقييم المخاطر، والتي لم تخضع لمراجعة من قبل مراجعين علميين مستقلين للتأكد من كفايتها أو دقتها. إضافةً إلى ذلك، لم تأخذ أي من حسابات وكالة حماية البيئة الأمريكية في الحسبان ضعف الجنين والأطفال المتزايد تجاه المواد السامة." ^{[ 17 ]} ردّ مساعد مدير وكالة حماية البيئة، جيم غوليفورد، برسالةٍ تُفصّل تحليل المخاطر الذي أُجري وإجراءات الموافقة، مُختتمًا: "نحن على ثقةٍ بأنه من خلال إجراء مثل هذا التحليل الدقيق ووضع أحكامٍ مُقيّدة للغاية تُنظّم استخدامه، لن تكون هناك أيّة مخاطر تُثير القلق". ^{[ 18 ]} وفي أكتوبر 2007، وافقت وكالة حماية البيئة على استخدام يوديد الميثان كمُبيدٍ للتربة في الولايات المتحدة. ^{[ 19 ]}

بحسب وزارة الزراعة الأمريكية، يُظهر يوديد الميثان سمية حادة متوسطة إلى عالية عند استنشاقه وابتلاعه. ^{[ 25 ]} وتُدرج مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) الاستنشاق، والامتصاص عبر الجلد، والابتلاع، وملامسة العين كطرق محتملة للتعرض، مع استهداف أعضاء العين والجلد والجهاز التنفسي والجهاز العصبي المركزي . قد تشمل الأعراض تهيج العين، والغثيان، والقيء، والدوار، والترنح ، وتلعثم الكلام، والتهاب الجلد . ^{[ 26 ]} في حالات السمية الحادة بجرعات عالية، كما قد يحدث في الحوادث الصناعية، تشمل السمية اضطرابًا أيضيًا، وفشلًا كلويًا، وتجلطًا وريديًا وشريانيًا، واعتلالًا دماغيًا مصحوبًا بنوبات صرع وغيبوبة، مع نمط مميز لإصابة الدماغ. ^{[ 27 ]}

يحتوي اليودوميثان على جرعة مميتة متوسطة (LD50 ₎ عند تناوله عن طريق الفم للفئران76  ملغ/كغ ، ويتحول بسرعة في الكبد إلى إس -ميثيل غلوتاثيون . ^{[ 28 ]}

أجرت وكالة حماية البيئة الأمريكية، في تقييمها لمخاطر يوديد الميثان، بحثًا شاملًا في الأدبيات العلمية والطبية على مدى المئة عام الماضية عن حالات التسمم البشري المبلغ عنها والناجمة عن هذا المركب. وذكرت إدارة تنظيم المبيدات في كاليفورنيا، مستشهدةً بوكالة حماية البيئة كمصدر لها: "خلال القرن الماضي، لم يُبلغ إلا عن 11 حالة تسمم بيوديد الميثان في الأدبيات المنشورة." ^{[ 29 ] [ 30 ]} "وأظهر بحث مُحدّث في الأدبيات بتاريخ 30 مايو/أيار 2007 عن التسمم بيوديد الميثان حالةً واحدةً إضافيةً فقط." ^{[ 31 ]} جميع الحالات، باستثناء حالة واحدة، كانت حوادث صناعية وليست زراعية، وكانت حالة التسمم المتبقية انتحارًا على ما يبدو. يُستخدم يوديد الميثان بشكل روتيني ومنتظم في العمليات الصناعية، وكذلك في معظم أقسام الكيمياء بالجامعات والكليات للدراسة والتعلم المتعلق بمجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية العضوية.

في عام 2024، ظهرت حالة لشخص تم حقنه بمادة يوديد الميثان. وقد أصيب هذا الشخص، الذي كان ضحية لمحاولة قتل من قبل طبيب عام متنكر في زي ممرض مجتمعي، بالتهاب اللفافة الناخر ولكنه نجا. ^{[ 32 ]}

يعتبر المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) وإدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية ومراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة مادة يوديد الميثان مادة مسرطنة مهنية محتملة. ^{[ 33 ]}

خلصت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، استنادًا إلى دراسات أُجريت بعد إدراج يوديد الميثيل في قائمة قانون كاليفورنيا رقم 65 ، إلى أن: "يوديد الميثيل لا يُصنف من حيث قدرته على التسبب بالسرطان لدى البشر (المجموعة 3)". اعتبارًا من عام 2007تصنف وكالة حماية البيئة الأمريكية هذا المركب على أنه "غير مرجح أن يكون مسرطناً للإنسان في حال عدم وجود خلل في توازن هرمونات الغدة الدرقية"، أي أنه مادة مسرطنة للإنسان، ولكن فقط بجرعات كافية لتعطيل وظيفة الغدة الدرقية (عن طريق زيادة اليود). ^{[ 34 ]} ومع ذلك، فإن هذه النتيجة محل خلاف من قبل شبكة العمل ضد المبيدات ، التي تنص على أن تقييم وكالة حماية البيئة "يبدو أنه يستند فقط إلى دراسة واحدة أجريت على الفئران عن طريق الاستنشاق، حيث نفقت 66% من مجموعة التحكم و54-62% من الفئران في المجموعات الأخرى قبل نهاية الدراسة". وتضيف الشبكة: "يبدو أن وكالة حماية البيئة تتجاهل الدراسات المبكرة التي خضعت لمراجعة الأقران لصالح دراستين غير خاضعتين لمراجعة الأقران أجرتهما الجهة المسجلة، وهما معيبتان في التصميم والتنفيذ". ^{[ 35 ]} وعلى الرغم من طلبات وكالة حماية البيئة الأمريكية من شبكة العمل ضد المبيدات تقديم أدلة علمية على ادعاءاتها، إلا أنها لم تفعل ذلك.