ثلاثي فينيل أمين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثلاثي فينيل أمين مركب عضوي صيغته الكيميائية (C₆H₅ ) ₃N . على عكس معظم الأمينات ، فإن ثلاثي فينيل أمين غير قاعدي. يظهر في درجة حرارة الغرفة على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون، ذات بنية أحادية الميل. يمتزج جيدًا مع ثنائي إيثيل الإيثر والبنزين ، ولكنه عمليًا غير قابل للذوبان في الماء ، وجزئيًا في الإيثانول . تتمتع مشتقاته بخصائص مفيدة في التوصيل الكهربائي والتألق الكهربائي ، وتُستخدم في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) كناقلات للثقوب. [ 2 ]

يمكن تحضير ثلاثي فينيل أمين عن طريق أريلة أولمان لثنائي فينيل أمين . [ 3 ]

الخواص الكيميائية

يحتوي ثلاثي فينيل أمين على ثلاث مجموعات عطرية مرتبطة مباشرة بذرة النيتروجين المركزية. تعمل كل مجموعة عطرية كجاذب إلكتروني، موجهةً السحابة الإلكترونية للزوج الإلكتروني الحر للنيتروجين نحوها. مع عدم تمركز الزوج الإلكتروني الحر للنيتروجين، [ 4 ] تُمنح شحنة موجبة جزئية للنيتروجين، تُعادلها شحنة سالبة جزئية متمركزة على المجموعات العطرية. يعيق هذا الترتيب بروتنة النيتروجين ، مما يجعل ثلاثي فينيل أمين قاعدة ضعيفة للغاية. [ 5 ]

ومن هذه الخاصية، يتضح أن الروابط الثلاثة بين ذرات النيتروجين تقع جميعها في نفس المستوى ، وتفصل بينها زاوية 120 درجة، وهو ما لا ينطبق على الأمينات الأليفاتية والأمونيا ، حيث تترتب مدارات النيتروجين على شكل رباعي الأوجه. وبسبب الإعاقة الفراغية، لا تقع مجموعات الفينيل على نفس المستوى المحدد بالروابط الثلاثة بين ذرات النيتروجين، بل تكون ملتوية، مما يمنح الجزيء شكله المميز الشبيه بالمروحة. [ 6 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0643" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ وي شي، سوكين فان، فاي هوانغ، وي يانغ، رانشنغ ليو، ويونغ كاو، "تخليق بوليمرات إلكتروليتية مترافقة جديدة قائمة على ثلاثي فينيل أمين وتطبيقها في طبقة نقل الثقوب في الثنائيات الباعثة للضوء البوليمرية"، مجلة كيمياء المواد، 2006، 16، 2387-2394. doi : 10.1039/B603704F
  3. ↑ إف دي هاجر "تريفينيلامين" أورغ. موالفة. 1928، 8، 116. دوى : 10.15227/orgsyn.008.0116
  4. ↑T. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" J. Phys. Chem. C 2018, 122, 17706−17717. doi:10.1021/acs.jpcc.8b06475
  5. ↑I. Janic & M. Kakas (1984). "Electronic configuration and spectra of the neutral and protonated forms of triphenylamine". Journal of Molecular Structure. 114: 249-252. doi:10.1016/0022-2860(84)87137-9.
  6. ↑Sobolev, A. N.; Belsky, V. K.; Romm, I. P.; Chernikova, N. Yu.; Guryanova, E. N. (1985). "Structural investigation of the triaryl derivatives of the Group V elements. IX. Structure of triphenylamine, C18H15N". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 41 (6): 967–971. Bibcode:1985AcCrC..41..967S. doi:10.1107/S0108270185006217.