رد فعل فان لويسن

تفاعل فان لويسن هو تفاعل الكيتون مع توسميك، مما يؤدي إلى تكوين النتريل . وقد وُصف لأول مرة عام 1977 من قِبل فان لويسن وزملاؤه. ^{[ 1 ]} وعند استخدام الألدهيدات ، يكون تفاعل فان لويسن مفيدًا بشكل خاص لتكوين الأوكسازولات والإيميدازولات .

تتألف آلية التفاعل من نزع البروتون الأولي من جزيء TosMIC، وهو أمر سهل بفضل تأثير سحب الإلكترونات لكل من مجموعتي السلفون والإيزوسيانيد . يتبع ذلك هجوم على مجموعة الكربونيل، ثم عملية تكوين حلقة خماسية (وفقًا لقواعد بالدوين ) عبر تفاعل 5-endo-dig .

إذا كان الركيزة ألدهيدًا، فإن إزالة مجموعة التوسيل المغادرة الممتازة يمكن أن تحدث بسهولة. عند إخماد التفاعل، يكون الجزيء الناتج أوكسازولًا.

إذا تم استخدام الألديمين ، المتكون من تكثيف الألدهيد مع الأمين ، فإنه يمكن توليد الإيميدازولات من خلال نفس العملية. ^{[ 2 ]}

عند استخدام الكيتونات بدلاً من ذلك، لا يمكن أن تحدث عملية الحذف؛ بل تحدث عملية تماكب تُنتج مركباً وسيطاً، وبعد عملية فتح الحلقة وحذف مجموعة التوسيل، يُشكّل ألكينيمين N- فورميلي. ثم يُحلّل هذا المركب بواسطة محلول كحولي حمضي لإنتاج النتريل.