ويل مونتغمري

وقع مونتغمري مع فريق واشنطن ريدسكينز في 9 ديسمبر 2008، ^{[ 3 ]} لكنه لم يحصل على أي وقت للعب في موسم 2008 .

في موسم 2009 ، لعب في جميع المباريات الـ 16، لكنه بدأ ثلاث مباريات فقط كحارس أيمن.

أعاد فريق واشنطن ريدسكينز التعاقد مع مونتغمري في 13 مارس 2010. ^{[ 5 ]} في موسم 2010 ، لعب 13 مباراة وكان الحارس الأيمن الأساسي في المباريات الست الأخيرة من الموسم. ^{[ 8 ]}

في موسم 2011 ، نُقل مونتغمري من مركزه الأصلي كحارس أيمن إلى مركز الوسط. ^{[ 9 ]} ورغم أنه أصبح لاعب الوسط الأساسي، إلا أنه نُقل إلى مركز الحارس الأيسر بعد إصابة كوري ليشتنستايغر بتمزق في الرباط الصليبي الأمامي في الأسبوع السادس . ^{[ 10 ]} وفي الأسبوع التاسع ضد فريق سان فرانسيسكو 49ers ، عاد مونتغمري إلى مركز الوسط بعد أن تولى موريس هيرت مركز الحارس الأيسر. ^{[ 11 ]} وفي نهاية الموسم، شارك أساسيًا في جميع المباريات الست عشرة للمرة الأولى في مسيرته الاحترافية.

كان من المقرر في الأصل أن يصبح مونتغمري لاعبًا حرًا غير مقيد في موسم 2012 ، إلا أن فريق واشنطن ريدسكينز أعاد التعاقد معه بعقد لمدة أربع سنوات بقيمة 12 مليون دولار. ^{[ 12 ] [ 13 ]} بعد أن خفضت رابطة كرة القدم الأمريكية 36 مليون دولار من سقف رواتب فريق ريدسكينز للعامين المقبلين، أعاد الفريق هيكلة عقد مونتغمري بحيث تم توفير مليوني دولار من سقف الرواتب في 16 مارس 2012. ^{[ 14 ]}

في مباراة الأسبوع الثالث عشر ضد فريق نيويورك جاينتس ، قفز مونتغمري وسط مجموعة من اللاعبين في محاولة لاستعادة الكرة التي أفلتت من يد ألفريد موريس . حاول لينفال جوزيف إبعاد مونتغمري بسحب ساقه، لكن مونتغمري رد بركله في منطقة حساسة. ثم داس جوزيف على بطن مونتغمري. في 7 ديسمبر، غُرِّم مونتغمري 10,000 دولار أمريكي بسبب الحادثة. ^{[ 15 ]} في أواخر مباراة الأسبوع الخامس عشر ضد فريق كليفلاند براونز ، غادر مونتغمري الملعب بعد أن سقط أحد لاعبي براونز على ساقه. ^{[ 16 ]} في اليوم التالي، تأكدت إصابته بالتواء من الدرجة الثانية في الرباط الجانبي الإنسي لساقه اليسرى. ^{[ 17 ]} تمكن مونتغمري من المشاركة أساسيًا في المباراة التالية ضد فريق فيلادلفيا إيجلز .

عاد مونتغمري كلاعب ارتكاز أساسي لفريق ريدسكينز، ولم يكتفِ بالمشاركة في كل مباراة، بل لعب كل هجمة.

في 14 مارس 2014، أبلغ فريق واشنطن ريدسكينز مونتغمري بأنه سيتم الاستغناء عنه، مما وفر للفريق 1.92 مليون دولار من سقف الرواتب. ^{[ 18 ]}