مجموعة أسيتوكسي
في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة الأسيتوكسي (اختصارًا AcO– أو –OAc ؛ الاسم النظامي : أسيتيلوكسي [ 1 ] ) بأنها مجموعة وظيفية صيغتها −OCOCH₃ وبنيتها −O−C(=O)−CH₃ . وكما يشير اللاحق -أوكسي ، فهي تختلف عن مجموعة الأسيتيل ( −C(=O)−CH₃ ) بوجود ذرة أكسجين إضافية . واسم أسيتوكسي هو اختصار لكلمة أسيتيل-أوكسي .
الوظائف
يمكن استخدام مجموعة الأسيتوكسي كحماية لوظيفة الكحول في مسار اصطناعي على الرغم من أن مجموعة الحماية نفسها تسمى مجموعة الأسيتيل .
الحماية من الكحول
توجد عدة خيارات لإدخال مجموعة أسيتوكسي في جزيء من الكحول (وبالتالي حماية الكحول عن طريق الأسيتيل ):
- هاليد الأسيتيل، مثل كلوريد الأسيتيل في وجود قاعدة مثل ثلاثي إيثيل أمين [ 2 ]
- الشكل الإستري المنشط لحمض الأسيتيك، مثل إستر N-هيدروكسي سكسينيميد ، على الرغم من أن هذا غير مستحسن بسبب ارتفاع التكاليف والصعوبات. [ 3 ]
- أنهيدريد الخل في وجود قاعدة مع عامل مساعد مثل البيريدين مع إضافة كمية قليلة من DMAP . [ 4 ]
الكحول ليس نيوكليوفيلاً قوياً بشكل خاص ، وعند وجوده، فإن النيوكليوفيلات الأقوى مثل الأمينات ستتفاعل مع الكواشف المذكورة أعلاه بدلاً من الكحول. [ 5 ]
الحماية من الكحول
لإزالة الحماية (تجديد الكحول)
- قاعدة مائية (الأس الهيدروجيني > 9) [ 6 ]
- قد يلزم تسخين الحمض المائي (الأس الهيدروجيني <2) [ 7 ]
- قاعدة لا مائية مثل ميثوكسيد الصوديوم في الميثانول. مفيدة جدًا عند وجود إستر ميثيل لحمض كربوكسيلي في الجزيء، لأنها لا تُحلله مائيًا كما تفعل القاعدة المائية. (وينطبق الأمر نفسه على إيثوكسيد في الإيثانول مع إسترات الإيثيل) [ 8 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ تسمية المركبات العضوية : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص 805. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
يُفضل استخدام الاسم النظامي "acetyloxy" على الاسم المختصر "acetoxy" الذي يمكن استخدامه في التسمية العامة.
- ↑ أويليت، روبرت ج.؛ راون، ج. ديفيد (2019). "22 - مشتقات الأحماض الكربوكسيلية" . الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). ص 665-710 . doi : 10.1016/C2016-0-04004-4 . ISBN 978-0-12-812838-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 2024-05-08 .
- ↑ كالي، خاسيم؛ توكوري، إيلينا؛ بيرسود، كريشنا سي. (19 أغسطس 2020). "الفصل الثامن عشر - أجهزة الاستشعار الحيوية الوزنية" . في: بيلوسي، باولو؛ نول، وولفغانغ (محرران). بروتينات ربط الروائح والبروتينات الكيميائية الحسية . طرق في علم الإنزيمات. المجلد 642. الصفحات 435-468 . doi : 10.1016/bs.mie.2020.05.010 . ISSN 0076-6879 . تاريخ الاسترجاع: 8 مايو 2024 .
- ↑ نيشيهارا، شوكو؛ أنغاتا، كيوهيكو؛ آوكي-كينوشيتا، كيوكو ف.؛ هيراباياشي، جون، محرران. (2021). بروتوكولات علم السكريات (GlycoPODv2) . سايتاما (اليابان): اتحاد اليابان لعلم الأحياء السكرية وتكنولوجيا السكريات. PMID 37590565 .
- ↑ وول، ليو أ.؛ بومر، والتر ج.؛ فيرن، جيمس إي.؛ أنتونوتشي، جوزيف م. (1963-09-01). "تفاعلات متعددات فلورو البنزين مع الكواشف النيوكليوفيلية" ( ملف PDF) . مجلة البحوث التابعة للمعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا . 67A (5): 481. doi : 10.6028/jres.067A.050 . ISSN 0022-4332 . PMC 5319811. PMID 31580596 .
- ↑ ماتيجاسزيفسكي، كريستوف؛ مولر، مارتن (2012). "8.03 - المواد المقاومة للضوء والتشكيل المتقدم" . علم البوليمرات: مرجع شامل . المجلد 8. إلسيفير ساينس . الصفحات 37-76 . doi : 10.1016/B978-0-444-53349-4.00201-6 . ISBN 978-0-08-087862-1.
- ↑ هوارد، كايل ت.؛ تشيشولم، جون د. (2016-01-02). "تحضير وتطبيقات إسترات 4-ميثوكسي بنزيل في التخليق العضوي" . مجلة التحضيرات والإجراءات العضوية الدولية . 48 (1): 1-36 . doi : 10.1080/00304948.2016.1127096 . ISSN 0030-4948 . PMC 4989276. PMID 27546912 .
- ↑ بانيكوا، أندرو توي؛ ميلر، ستيفن إي.؛ كريبس، ريتشارد أ.؛ شياو، يويوو؛ كارني، جيفري م.؛ برايمان، مارك س. (31 أكتوبر 2017). "أحادي ألكيل غوانيدينات لا مائية في مذيبات غير بروتونية وغير قطبية: نماذج لسلاسل جانبية من الأرجينين منزوعة البروتون في بيئات غشائية" . ACS Omega . 2 (10): 7239–7252 . doi : 10.1021/acsomega.7b00281 . ISSN 2470-1343 . PMC 6645140. PMID 31457300 .
فئة :
- المجموعات الوظيفية