كلوريد الأسيتيل

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كلوريد الأسيتيل ( CH₃COCl ) هو كلوريد أسيل مشتق من حمض الأسيتيك ( CH₃COOH ). ينتمي إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم هاليدات الأحماض . وهو سائل عديم اللون، أكّال ، ومتطاير . ويُختصر عادةً إلى AcCl.

توليف

على نطاق صناعي، ينتج عن تفاعل أنهيدريد الخل مع كلوريد الهيدروجين خليط من كلوريد الأسيتيل وحمض الأسيتيك: [ 3 ]

(CH 3 CO) 2 O + حمض الهيدروكلوريك → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H

مسارات المختبر

تم تحضير كلوريد الأسيتيل لأول مرة في عام 1852 على يد الكيميائي الفرنسي تشارلز جيرهاردت عن طريق معالجة أسيتات البوتاسيوم بكلوريد الفوسفوريل . [ 4 ]

يُنتج كلوريد الأسيتيل في المختبر عن طريق تفاعل حمض الأسيتيك مع عوامل مُزيلة للكلور مثل ثلاثي كلوريد الفوسفور ( PCl₃ )، وخماسي كلوريد الفوسفور ( PCl₅ )، وكلوريد السلفوريل ( SO₂Cl₂ ) ، والفوسجين ، أو كلوريد الثيونيل ( SOCl₂ ). مع ذلك، تُنتج هذه الطرق عادةً كلوريد أسيتيل ملوثًا بشوائب الفوسفور أو الكبريت ، مما قد يُعيق التفاعلات العضوية. [ 5 ]

طرق أخرى

عند تسخين خليط من كلوريد ثنائي كلورو أسيتيل وحمض الأسيتيك ، ينتج كلوريد الأسيتيل. [ 5 ] ويمكن أيضًا تصنيعه من خلال الكربنة التحفيزية لكلوريد الميثيل . [ 6 ]

حدوث

من غير المتوقع وجود كلوريد الأسيتيل في الطبيعة، لأن ملامسته للماء ستؤدي إلى تحلله إلى حمض الأسيتيك وكلوريد الهيدروجين . في الواقع، عند التعامل معه في الهواء الطلق، ينبعث منه "دخان" أبيض ناتج عن التحلل المائي بفعل رطوبة الهواء. ويتكون هذا الدخان في الحقيقة من قطرات صغيرة من حمض الهيدروكلوريك وحمض الأسيتيك المتكونة نتيجة التحلل المائي.

الاستخدامات

يُستخدم كلوريد الأسيتيل في تفاعلات الأسيتلة، أي إضافة مجموعة أسيتيل. الأسيتيل هو مجموعة أسيل صيغتها الكيميائية −C(=O)−CH₃ . لمزيد من المعلومات حول أنواع التفاعلات الكيميائية التي يمكن أن تخضع لها مركبات مثل كلوريد الأسيتيل، انظر هاليدات الأسيل . من أهم أنواع تفاعلات الأسيتلة: الأسترة وتفاعل فريدل -كرافتس .

إسترات حمض الأسيتيك والأميد

كلوريد الأسيتيل هو كاشف يُستخدم في تحضير إسترات وأميدات حمض الأسيتيك، ويُستخدم في اشتقاق الكحولات والأمينات . ومن أنواع تفاعلات الأسيتيل تفاعلات الأسترة ، مثل تفاعله مع الإيثانول لإنتاج أسيتات الإيثيل وكلوريد الهيدروجين .

CH₃COCl + HO−CH₂ − CH₃ → CH₃ − COO− CH₂ − CH₃ + HCl

غالباً ما تُجرى عمليات الأسيلة هذه في وجود قاعدة مثل البيريدين أو ثلاثي إيثيل أمين أو ثنائي ميثيل أمينو بيريدين ، والتي تعمل كمحفزات للمساعدة في تسريع التفاعل وكقواعد لمعادلة حمض الهيدروكلوريك الناتج . غالباً ما تتم هذه التفاعلات عبر الكيتين .

أستلة فريدل-كرافتس

وتُعد تفاعلات فريدل-كرافتس فئة رئيسية ثانية من تفاعلات الأسيتيل . [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 79 .
  2. ↑ تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. الصفحات 796-797 . doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ↑ تشيونغ، هوزيا؛ تانكي، روبن س.؛ تورنس، جي. بول (2000). "حمض الخليك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a01_045 . ISBN 3527306730.
  4. ↑ انظر:
    • غيرهاردت، تشارلز (1852) "Ueber Wasserfreieorganische Säuren" (على الأحماض العضوية اللامائية)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 83  : 112-116.
    • غيرهاردت، تشارلز (1853) "Unter suchungen über die Wasserfreienorganischen Säuren" (تحقيقات في الأحماض العضوية اللامائية)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 87  : 57–84؛ انظر بشكل خاص الصفحات 68-71.
  5. 1 2 ليو أ. باكيت (2005). "كلوريد الأسيتيل". دليل الكواشف للتخليق العضوي، عوامل التنشيط والمجموعات الواقية . جون وايلي وأولاده. ص 16. ISBN  978-0-471-97927-2.
  6. ^ الولايات المتحدة 4352761 ، إيربنباخ، هاينز؛ غيرمان، كلاوس ولورك ، وينفريد وآخرون، "إنتاج كلوريد الأسيتيل"، نُشر بتاريخ 05/10/1982، مُخصص لشركة Hoechst AG 
  7. ↑ تشارلز ميريت الابن وتشارلز إي. براون "9-أسيتيل أنثراسين" Org. Synth. 1950، 30، 2. doi : 10.15227/orgsyn.030.0001