أيونون ألفا-أيزوميثيل

ألفا-أيزوميثيل أيونون ، المعروف أيضًا باسم ألفا-سيتون ، هو مركب عضوي مصنّع كيميائيًا وطبيعي المنشأ، يوجد في خميرة البيرة أو النوع المعروف باسم Saccharomyces cerevisiae . ^{[ 1 ]} هذا المركب هو متصاوغ لميثيل أيونون . قد يكون ألفا-أيزوميثيل أيونون سائلًا عديم اللون أو بلون القش الباهت. ^{[ 2 ]} رائحته الأساسية زهرية، ورائحته الثانوية بنفسجية. وقد تكون له أيضًا رائحة خشبية أو تشبه رائحة السوسن. ^{[ 3 ]} ويُستخدم بكثرة في صناعات النكهات ومستحضرات التجميل ، على سبيل المثال، غسول ما بعد الحلاقة، ومنتجات الاستحمام، ومنتجات العناية بالشعر، والمرطبات، والعطور، والشامبو، ومنتجات العناية بالبشرة. ^{[ 4 ]} كما أنه أحد مكونات عطر شانيل رقم 5 ، ^{[ 5 ]} ومنتجات أخرى تحمل علامات تجارية معروفة مثل عطر فيدجي من غي لاروش. ^{[ 6 ]} من أمثلة العطور التي يُستخدم فيها ألفا-أيزوميثيل أيونون: العنبر ، والشيبر ، والبنفسج ، والميموزا ، والريسيدا ، والسوسن ، والسوسن ، وزهرة بخور مريم ، والشيبر ، والتوت ، والنفحات الخشبية، والإيلنغ ، والجلد، والبرتقال ، والجوز ، والفستق ، والمسكاتيل ، والتبغ . ^{[ 6 ]}

يُصنف مركب ألفا-أيزوميثيل أيونون ضمن مجموعة النورسيسكويتربينويدات، لاحتوائه على 14 ذرة كربون (أقل بذرة واحدة من ذرات الكربون الخمس عشرة الموجودة في ثلاث وحدات إيزوبرين متتالية ). وهو قاعدة ضعيفة للغاية ، حيث تبلغ قيمة ثابت تفككه (pKa) المحسوبة داخل _الجزيء 19.7 (أقوى حمضية) و-4.8 (أقوى قاعدية). ^{[ 7 ]} تتراوح نسبة ألفا-أيزوميثيل أيونون المستخدمة في العطور تقريبًا بين 0.1% و11.9%، بمتوسط ​​1.1%. على سبيل المثال، يُستخدم عادةً مع هيدروكسي سيترونيلال، ونفحات خشبية، وكوباييبا، وإن-ميثيل أيونون، وأيونون، أو نجيل الهند. ^{[ 6 ]}

تتضمن عملية تصنيع ألفا-أيزوميثيل أيونون تكثيفًا ألدوليًا متقاطعًا للسترال مع ميثيل إيثيل كيتون ^{[ 8 ]} . وتُستخدم درجة حرارة عالية وقلوي قوي. ويتم التحكم في نسبة الشكل العادي (n) والشكل المتماثل (iso) للحصول على ميثيل شبه أيونون والسماح بتكوين الحلقة. ثم يتم تصنيع الأشكال المتماثلة (iso) تباعًا. ^{[ 9 ]}