بنزوثيازول

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البنزوثيازول ، أو بشكل أكثر تحديدًا 1،3-بنزوثيازول ، هو مركب حلقي غير متجانس عطري ذو الصيغة الكيميائية C7 ساعات5 NS. هو سائل عديم اللون ولزج قليلاً. على الرغم من أن المركب الأصلي، البنزوثيازول، ليس شائع الاستخدام، إلا أن العديد من مشتقاته موجودة في المنتجات التجارية أو في الطبيعة.يمكن اعتبارلوسيفيرين اليراعة مشتقًا من البنزوثيازول. [ 1 ] لهرائحةونكهة لحمية. [ 2 ]

المتصاوغات الهيكلية الثلاثة للبنزوثيازول هي 1,3-بنزوثيازول، و1,2-بنزوثيازول، و2,1-بنزوثيازول.

البنية والتفاعلية

تتكون البنزوثيازولات من حلقة ثيازول خماسية الذرات (1،3) ملتحمة بحلقة بنزين. تقع ذرات الحلقة التسع والمجموعات البديلة المتصلة بها في مستوى واحد. يسهل استبدال النواة الحلقية غير المتجانسة للجزيء عند مركز الميثاين (CH) في حلقة الثيازول. الثيازول جزيء ساحب للإلكترونات.

التخليق والتخليق الحيوي

تُحضّر البنزوثيازولات عادةً بمعالجة 2-مركابتوأنيلين . [ 3 ] على سبيل المثال، كلوريدات الأحماض فعالة: [ 4 ]

C₆H₄ (NH₂ ) SH + RC(O)Cl → C₆H₄ ( N ) SCR + HCl + H₂O

استُخدمت العديد من المركبات الأولية الأخرى، وعادةً ما تكون الألدهيدات في وجود المؤكسدات. في بعض الحالات، تُحضّر البنزوثيازولات مباشرةً من الأنيلينات ، وهي عملية تتضمن إضافة مجموعات وظيفية في الموقع أورثو. [ 5 ]

يُعتقد أن البنزوثيازولات الطبيعية تنشأ عن طريق تكثيف السيستين مع الكينونات . [ 1 ]

الاستخدامات

الأصباغ

صبغة الثيوفلافين هي مشتق من البنزوثيازول. [ 6 ]

المضافات الغذائية

يوجد البنزوثيازول بشكل طبيعي في بعض الأطعمة، ولكنه يُستخدم أيضًا كمادة مضافة للأغذية . [ 1 ] وله رائحة كبريتية ونكهة لحمية. [ 7 ] وقد خلص تقييم الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية إلى أنه "لا توجد مخاوف تتعلق بالسلامة عند المستويات المقدرة للاستهلاك كمادة منكهة". [ 8 ]

مادة مضافة للمطاط

تعتمد مسرعات عملية فلكنة المطاط بالكبريت على مركبات 2-مركابتوبنزوثيازول . [ 9 ]

علم الأدوية

يُستخدم دواء زيبراسيدون لعلاج الفصام والاضطراب ثنائي القطب .

خضعت مركبات البنزوثيازول لدراسات واسعة النطاق لتقييم نشاطها البيولوجي. [ 10 ] [ 11 ] فعلى سبيل المثال، يُلاحظ وجود جزء البنزوثيازول في بعض الأدوية التي تعمل على الدوبامين، مثل ريلوزول وبراميبكسول . علاوة على ذلك، تعمل مشتقات البنزوثيازول كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين أو كمضادات للدوبامين .

انظر أيضاً

اعتبارات السلامة والبيئة

تُستخدم البنزوثيازولات على نطاق واسع في عملية فلكنة المطاط، ولذلك فقد حظي دورها المحتمل في البيئة باهتمام كبير. وتشير الأدلة إلى أنها تتحلل بيولوجياً بسهولة. [ 17 ]

مراجع

  1. 1 2 3 لو بوزيك، لوسيل؛ مودي، كريستوفر جيه. (2009). "مركبات النيتروجين والكبريت الطبيعية. قلويدات البنزوثيازول". المجلة الأسترالية للكيمياء . 62 (7): 639. doi : 10.1071/CH09126 .
  2. ↑ "بنزوثيازول" . شركة جود سينتس . تم الاسترجاع في 2020-10-06 .
  3. ↑ جيل، روبيندر ك.؛ راوال، رافيندرا ك.؛ باريوال، جيتندر (2015). "التطورات الحديثة في كيمياء وبيولوجيا البنزوثيازولات". أرشيف الصيدلة . 348 (3): 155-178 . doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID 25682746 . 
  4. ↑ تي إي جيلكريست "الكيمياء الحلقية غير المتجانسة" الطبعة الثالثة، لونجمان، 1992.
  5. ↑ وورفيل، هندريك؛ جاكوبي، دورثي (2018). "تخليق مركبات 2-سيانو-بنزوثيازول المستبدلة". التخليق العضوي . 95 : 177-191 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0177 .
  6. ↑Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). "Recent Advances in the Chemistry and Biology of Benzothiazoles". Archiv der Pharmazie. 348 (3): 155–178. doi:10.1002/ardp.201400340. PMID 25682746. S2CID 10421792.
  7. ↑"Benzothiazole". The Good Scents Company. Retrieved 2020-10-06.
  8. ↑"Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Consideration of sulphur-containing heterocyclic compounds evaluated by JECFA (59th meeting) structurally related to thiazoles, thiophene, thiazoline and thienyl derivatives from chemical group 29, miscellaneous". EFSA Journal. 6 (11): 875. 2008. doi:10.2903/j.efsa.2008.875.
  9. ↑Engels, Hans-Wilhelm; Weidenhaupt, Herrmann-Josef; Pieroth, Manfred; Hofmann, Werner; Menting, Karl-Hans; Mergenhagen, Thomas; Schmoll, Ralf; Uhrlandt, Stefan (2004), "Rubber, 4. Chemicals and Additives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2, ISBN 3-527-30673-0
  10. ↑Rouf, Abdul; Tanyeli, Cihangir (2015). "Bioactive thiazole and benzothiazole derivatives". European Journal of Medicinal Chemistry. 97: 911–927. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.058. hdl:11511/43872. PMID 25455640.
  11. ↑Keri, Rangappa S.; Patil, Mahadeo R.; Patil, Siddappa A.; Budagumpi, Srinivasa (2015). "A comprehensive review in current developments of benzothiazole-based molecules in medicinal chemistry". European Journal of Medicinal Chemistry. 89: 207–251. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.059. PMID 25462241.
  12. ↑le Roux, Anandie; Petzer, Anél; Cloete, Stephanus J.; Petzer, Jacobus P. (2025-03-01). "An investigation of the monoamine oxidase inhibition properties of benzothiazole derivatives". Results in Chemistry. 14 102142. doi:10.1016/j.rechem.2025.102142. ISSN 2211-7156.
  13. ^ أكار تشيفيك، أولفيي؛ عثمانية، دريا؛ ساغليك، بيجوم ن.؛ ليفينت، سيركان؛ تشاووش أوغلو، بيتول؛ كارادومان، عبد الله ب. د. أوزكاي، أوميد؛ أوزكاي، يوسف؛ كابلانجيكلي، ظافر أ؛ توران، جولهان (2020). "تخليق مشتقات البنزوثيازول الجديدة الحاملة للثياديازول كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . مجلة الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . 57 (5): 2225-2233 . دوى : 10.1002/jhet.3942 . ردمك 1943-5193 . 
  14. ^ توران، جولهان؛ عثمانية، دريا؛ ساغليك، بيجوم نوربيلين؛ تشيفيك، أولفيي أكار؛ ليفينت، سيركان؛ تشاووش أوغلو، بيتول كايا؛ أوزكاي، أوميد دمير؛ أوزكاي، يوسف؛ كابلانجيكلي، ظافر عاصم (2020-06-02). "التخليق والتقييم المثبط لأكسيداز أحادي الأمين A/B لمشتقات البنزوثيازول - ثيازوليل هيدرازين الجديدة" . الفوسفور والكبريت والسيليكون والعناصر المرتبطة بها . 195 (6): 491– 497. دوى : 10.1080/10426507.2020.1722667 . ردمك 1042-6507 . 
  15. ↑ بواتينغ، كومفورت أ.؛ نيلسون، آشلي ن.؛ بلاسيد، ريبيكا؛ فام، ميمي ل.؛ جاكوبس، فرانزيسكا م.؛ بولديزار، نويليا؛ ماكنتوش، سكوت؛ ستالينغز، ليا س.؛ كورانكي، إيفانا ف.؛ كيلشيكار، شريا؛ شاه، نيشا؛ باناسيس، دياندرا؛ موتشيلي، أبيجيل؛ لاديك، ماريا؛ ماسلونكا، بريانا (14 سبتمبر 2023). "علم الأدوية والإمكانات العلاجية لنظائر البنزوثيازول لاضطراب تعاطي الكوكايين" . مجلة الكيمياء الطبية . 66 (17): 12141-12162 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c00734 . ISSN 0022-2623 . PMC 10510399 . PMID 37646374 .   
  16. ↑ سامبسون، دينيثيا؛ تشو، شو ي.؛ إيوني، سوريش ف.ك.؛ إتوكالا، جاغان ر.؛ أوفوري، إدوارد؛ بريكر، باربرا؛ لامانغو، نازاريوس س.؛ سيتولا، فنسنت؛ روث، برايان ل.؛ أبلورديبي، سيث ي. (15-06-2014). " تحديد ربيطة جديدة انتقائية لمستقبلات الدوبامين D4" . الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 22 (12): 3105-3114 . doi : 10.1016/j.bmc.2014.04.026 . ISSN 0968-0896 . PMC 4096627. PMID 24800940 .   
  17. ↑ كلارك، برادلي أو.؛ ​​سميث، ستيفن ر. (2011). "مراجعة للملوثات العضوية "الناشئة" في المواد الصلبة الحيوية وتقييم أولويات البحث الدولية للاستخدام الزراعي للمواد الصلبة الحيوية". البيئة الدولية . 37 (1): 226-247 . Bibcode : 2011EnInt..37..226C . doi : 10.1016/j.envint.2010.06.004 . PMID 20797791 . 
  • بيانات سلامة المواد