بنزيسوكسازول
1,2-بنزيسوكسازول هو مركب عضوي عطري صيغته الجزيئية C7H5NO ، ويحتوي على بنية حلقة إيزوكسازول متصلة بالبنزين . [ 1 ] [ 2 ] لا يُستخدم هذا المركب بشكل شائع في تطبيقات عامة؛ ومع ذلك، فإن البنزيسوكسازولات والبنزيسوكسازويلات المُعدّلة وظيفيًا لها استخدامات متنوعة، بما في ذلك الأدوية الصيدلانية مثل بعض مضادات الذهان (بما في ذلك ريسبيريدون ، وباليبيريدون ، وأوكابيريدون ، وإيلوبيريدون ) ومضاد الاختلاج زونيساميد .
إن طبيعته العطرية تجعله مستقرًا نسبيًا؛ [ 3 ] ومع ذلك، فهو قاعدي ضعيف فقط.
توليف
يمكن تحضير البنزيسوكسازول من ساليسيلالدهيد غير المكلف ، عن طريق تفاعل محفز قاعديًا في درجة حرارة الغرفة مع حمض الهيدروكسيلامين- O- سلفونيك . [ 4 ]

تخليق 1،2-بنزيسوكسازول من الساليسيلالدهيد وهوسا
ردود الفعل
استبعاد كيمب
تم الإبلاغ عنه لأول مرة بواسطة دانيال إس. كيمب ، [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] يمكن كسر الرابطة NO الضعيفة نسبيًا بواسطة قاعدة قوية لإنتاج نوع 2-هيدروكسي بنزونيتريل.
![]()
انظر أيضاً
- المتماثلات البنيوية
مراجع
- ↑ كاتريتزكي، أ. ر.؛ بوزارسكي، أ. ف. (2000). دليل الكيمياء الحلقية غير المتجانسة (الطبعة الثانية ). دار النشر الأكاديمية. ISBN 0080429882.
- ↑ كلايدن، ج.؛ غريفز، ن.؛ وارين، س.؛ ووترز، ب. (2001). الكيمياء العضوية . أكسفورد، أوكسفوردشاير: مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ دومين، كارمن. جينسكينز، ليوناردوس دبليو؛ فاولر، باتريك دبليو (2005). "رائحة الأنثرانيل وأيزومراته، 1،2-بنزيسوكسازول وبنزوكسازول". رسائل رباعية السطوح . 46 (23): 4077-4080 . دوى : 10.1016/j.tetlet.2005.04.014 . اتش دي ال : 1874/14837 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ كيمب، د.س.؛ وودوارد، ر.ب. (1965). "كاتيون N-إيثيل بنزيسوكسازوليوم - الجزء الأول". مجلة تيتراهيدرون . 21 (11): 3019-3035 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)96921-2 . ISSN 0040-4020 .
- ↑ كيسي، مارثا ل.؛ كيمب، د.س.؛ بول، كينيث ج.؛ كوكس، دانيال د. (يونيو 1973). "الكيمياء العضوية الفيزيائية للبنزيسوكسازولات. 1. آلية التحلل المحفز بالقاعدة للبنزيسوكسازولات". مجلة الكيمياء العضوية . 38 (13): 2294-2301 . doi : 10.1021/jo00953a006 .
- ↑ كيمب، د.س.؛ كوكس، دانيال د.؛ بول، كينيث ج. (ديسمبر 1975). "الكيمياء العضوية الفيزيائية للبنزيسوكسازولات. الجزء الرابع: أصول وطبيعة التحفيز لتسريع معدل المذيب لإزالة الكربوكسيل من 3-كربوكسي بنزيسوكسازولات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 97 (25): 7312-7318 . doi : 10.1021/ja00858a018 .
- ↑ كيمب، دانيال س. (أبريل 1970). "إزالة الكربوكسيل من أحماض بنزيسوكسازول-3-كربوكسيلية. التحفيز عن طريق الاستخلاص ذو الصلة المحتملة بمشكلة الآلية الإنزيمية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 92 (8): 2553-2554 . doi : 10.1021/ja00711a061 .
- القواعد العطرية
- بنزيسوكسازولات
- حلقات عطرية بسيطة
