ايزوكسازول

ايزوكسازول
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1،2-أوكسازول
	أسماء أخرى ايزوكسازول
المعرفات
رقم CAS	288-14-2 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
تشيبي	تشيبي:35595 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 13257 ;
كيم سبايدر	8897 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.005.472
معرف PubChem	9254;
جامعة يوني	00SRW0M6PW ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID7059775;
	إنتشي إنتشي = 1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H المفتاح: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N ; إنشي=1/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H المفتاح: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS;
	الابتسامات ن1وكك1;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 3 ح 3 لا
الكتلة المولية	69.06202 جرام/مول
كثافة	1.075 جرام/مل
نقطة الغليان	95 درجة مئوية (203 درجة فهرنهايت؛ 368 كلفن)
الحموضة ( pKa )	-3.0 (من حمض المترافق)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

إيزوكسازول هو أزول غني بالإلكترونات مع ذرة أكسجين بجوار النيتروجين . وهو أيضًا من فئة المركبات التي تحتوي على هذه الحلقة. إيزوكسازوليل هو المجموعة الوظيفية أحادية التكافؤ المشتقة من إيزوكسازول.

الحدوث

تتواجد حلقات الإيزوكسازول في بعض المنتجات الطبيعية، مثل حمض الإيبوتينيك والمسكيمول .

توليف

يمكن تصنيع الإيزوكسازول من خلال مجموعة متنوعة من الطرق. ^[3]^[4] تشمل الأمثلة عن طريق إضافة حلقية ثنائية القطب 1،3 لأكاسيد النتريل مع الألكينات ؛ أو تفاعل هيدروكسيل أمين مع 1،3- ثنائي كيتونات أو مشتقات حمض البروبيوليك . ^[5]

الكيمياء الضوئية

تم الإبلاغ عن التحلل الضوئي للإيزوكسازول لأول مرة في عام 1966. ^[6] نظرًا لضعف رابطة أكسيد النيتريك، تميل حلقة الإيزوكسازول إلى الانهيار تحت الأشعة فوق البنفسجية، وإعادة ترتيبها إلى أوكسازول من خلال وسيط الأزيرين. وفي الوقت نفسه، يمكن أن يتفاعل وسيط الأزيرين مع النيوكليوفيلات، وخاصة الأحماض الكربوكسيلية. ونظرًا للتفاعلات الضوئية، يتم تطوير مجموعة الإيزوكسازول كرابط ضوئي أصلي لوضع العلامات الضوئية والدراسات الكيميائية البروتينية. ^[7] ^[8]

المستحضرات الصيدلانية ومبيدات الأعشاب

تشكل الإيزوكسازولات أيضًا الأساس لعدد من الأدوية ، ^[9] بما في ذلك مثبط COX-2 فالديكوكسيب ( بيكسترا ) ومضاد الناقل العصبي AMPA . مشتق، فوروكسان ، هو مانح لأكسيد النيتريك . توجد مجموعة إيزوكسازوليل في العديد من المضادات الحيوية المقاومة لبيتا لاكتاماز ، مثل كلوكساسيللين وديكلوكساسيللين وفلوكلوكساسيللين . ليفلونوميد هو دواء مشتق من الإيزوكسازول. تشمل أمثلة AAS التي تحتوي على حلقة الإيزوكسازول دانازول وأندروإيزوكسازول . عدد من المبيدات الحشرية هي إيزوكسازولات. ^[10]

إيزوكسابين هو مثال على إيزوكسازول يستخدم كمبيد للأعشاب.

انظر أيضا

أوكسازول ، وهو نظير لذرة النيتروجين في الموضع 3
البيرول ، نظير بدون ذرة الأكسجين
الفوران ، نظير بدون ذرة النيتروجين
حلقات عطرية بسيطة

مراجع

^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 140. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Zoltewicz, JA & Deady, LW Quaternization of heteroaromatic vehicles. Quantitative aspects. Adv. Heterocyclic. Chem. 22, 71-121 (1978)
^ Dasa S, Chanda K (2021). "نظرة عامة على الطرق الاصطناعية الخالية من المعادن لإنتاج الإيزوكسازولات: السقالة المميزة". RSC Adv (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 .
^ موريتا، تايكي؛ يوغاندار، سوماراجو؛ فيوز، شينيتشيرو؛ ناكامورا، هيرويوكي (مارس 2018). "التقدم الأخير في تخليق الإيزوكسازولات الوظيفية". رسائل تيتراهيدرون . 59 (13): 1159-1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.
^ Hossain M, Khan M, Kim S, Le H (2022). "تخليق 3,4,5-ثلاثي الاستبدال إيزوكسازول في الماء عن طريق إضافة حلقية [3 + 2] لأكاسيد النتريل و1,3-ثنائي كيتون، أو بيتا كيتو استرات، أو بيتا كيتو أميدات". Beilstein J. Org. Chem. (18): 446–458. doi : 10.3762/bjoc.18.47 . PMC 9039522 . PMID 35529890.
^ Edwin F. Ullman (1966). "النقل الضوئي الكيميائي لذرات الحلقة في المركبات الحلقية غير المتجانسة ذات الخمسة أعضاء. إعادة الترتيب الضوئي لـ 3,5-Diphenylisoxazole". J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.
^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). "تطوير إيزوكسازول كرابط ضوئي أصلي لتصنيف التقارب الضوئي وتحليل البروتينات الكيميائية". Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.
^ Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). "تسخير الكيمياء الضوئية الجوهرية للأيزوكسازولات لتطوير طرق الربط الكيميائي البروتيني". Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 .
^ تشو، جيه؛ مو، جون؛ لين، هونغ تشي؛ تشن، ياو؛ صن، هاو بينج (2018). "التقدم الأخير للأيزوكسازول في الكيمياء الطبية". الكيمياء العضوية والطبية . 26 (12): 3065-3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.
^ كليمنس لامبيرث (2018). "كيمياء الأوكسازول والأيزوكسازول في وقاية المحاصيل". مجلة الكيمياء غير المتجانسة . 55 (9): 2035-2045. doi :10.1002/jhet.3252.

روابط خارجية

تخليق الايزوكسازولات (نظرة عامة على الطرق الحديثة)

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 140. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Zoltewicz, JA & Deady, LW Quaternization of heteroaromatic vehicles. Quantitative aspects. Adv. Heterocyclic. Chem. 22, 71-121 (1978)

[3] Dasa S, Chanda K (2021). "نظرة عامة على الطرق الاصطناعية الخالية من المعادن لإنتاج الإيزوكسازولات: السقالة المميزة". RSC Adv (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 .

[4] موريتا، تايكي؛ يوغاندار، سوماراجو؛ فيوز، شينيتشيرو؛ ناكامورا، هيرويوكي (مارس 2018). "التقدم الأخير في تخليق الإيزوكسازولات الوظيفية". رسائل تيتراهيدرون . 59 (13): 1159-1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.

[5] Hossain M, Khan M, Kim S, Le H (2022). "تخليق 3,4,5-ثلاثي الاستبدال إيزوكسازول في الماء عن طريق إضافة حلقية [3 + 2] لأكاسيد النتريل و1,3-ثنائي كيتون، أو بيتا كيتو استرات، أو بيتا كيتو أميدات". Beilstein J. Org. Chem. (18): 446–458. doi : 10.3762/bjoc.18.47 . PMC 9039522 . PMID 35529890.

[6] Edwin F. Ullman (1966). "النقل الضوئي الكيميائي لذرات الحلقة في المركبات الحلقية غير المتجانسة ذات الخمسة أعضاء. إعادة الترتيب الضوئي لـ 3,5-Diphenylisoxazole". J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.

[7] Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). "تطوير إيزوكسازول كرابط ضوئي أصلي لتصنيف التقارب الضوئي وتحليل البروتينات الكيميائية". Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.

[8] Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). "تسخير الكيمياء الضوئية الجوهرية للأيزوكسازولات لتطوير طرق الربط الكيميائي البروتيني". Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 .

[9] تشو، جيه؛ مو، جون؛ لين، هونغ تشي؛ تشن، ياو؛ صن، هاو بينج (2018). "التقدم الأخير للأيزوكسازول في الكيمياء الطبية". الكيمياء العضوية والطبية . 26 (12): 3065-3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.

[10] كليمنس لامبيرث (2018). "كيمياء الأوكسازول والأيزوكسازول في وقاية المحاصيل". مجلة الكيمياء غير المتجانسة . 55 (9): 2035-2045. doi :10.1002/jhet.3252.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗