كلوريد الفيناسيل

كلوريد الفيناسيل ، المعروف أيضًا باسم كلوروأسيتوفينون ، هو أسيتوفينون مُستبدل . يُعدّ لبنة بناء أساسية في الكيمياء العضوية . إضافةً إلى ذلك، استُخدم تاريخيًا كعامل لمكافحة الشغب ، حيث يُرمز له بالرمز CN⁻ . ^{[ 5 ]} يجب عدم الخلط بينه وبين السيانيد ، وهو عامل آخر يُستخدم في الحرب الكيميائية، وله التركيب الكيميائي CN⁻ ^. يتميز كلوروأسيتوفينون بثباته الحراري، وهو العامل الوحيد المُذيب للدموع القابل للتقطير في الظروف المحيطة.

تم تصنيع الكلوروأسيتوفينون لأول مرة بواسطة كارل غريبي في عام 1871 عن طريق تمرير الكلور في الأسيتوفينون المغلي . ^{[ 6 ]}

يتوفر كلوريد الفيناسيل بسهولة، وقد تم تحضيره لأول مرة عن طريق كلورة بخار الأسيتوفينون . [ 7 ^{] ويمكن أيضًا} تصنيعه عن طريق تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة للبنزين باستخدام كلوريد الكلورواسيتيل ، مع وجود عامل حفاز من كلوريد الألومنيوم : ^{[ 8 ]}

استخدم اليابانيون مادة CN لقمع تمرد محلي في تايوان عام 1930. وخلال الحرب الصينية اليابانية الثانية ، استخدم الجيش الإمبراطوري الياباني مادة مهيجة أخرى، وهي ثنائي فينيل كلورو أرسين، ضد الصينيين. ^{[ 9 ]}

نظراً لسمية غاز CN العالية بشكل ملحوظ، ^{[ 10 ]} فقد تم استبداله إلى حد كبير بغاز CS في الاستخدامات العسكرية . ورغم أن غاز CN لا يزال يُزوَّد للقوات شبه العسكرية وقوات الشرطة على شكل رذاذ مضغوط صغير يُعرف باسم " ميس " أو الغاز المسيل للدموع ، إلا أن استخدامه آخذ في التراجع لأن رذاذ الفلفل أكثر فعالية وانتشاراً من غاز CN، كما أنه أقل سمية منه.

نشأ مصطلح "ميس" لأنه كان اسم العلامة التجارية التي ابتكرها أحد أوائل المصنّعين الأمريكيين لبخاخات CN. لاحقًا، في الولايات المتحدة، أصبح اسم "ميس" مرادفًا لبخاخات الغاز المسيل للدموع، تمامًا كما أصبح اسم "كلينكس" مرتبطًا ارتباطًا وثيقًا بمناديل الوجه (وهي ظاهرة تُعرف بالعلامة التجارية العامة ).

على غرار غاز CS، يُهيّج هذا المركب الأغشية المخاطية (الفموية، والأنفية، والملتحمة ، والقصبة الهوائية ). وقد يُسبب أحيانًا ردود فعل أكثر عمومية، مثل الإغماء ، وفقدان التوازن المؤقت، واضطراب التوجه. ^{[ 10 ]} وفي حالات نادرة، لوحظت نوبات تهيج جلدي، والتهاب جلدي تماسي تحسسي دائم . ^{[ 5 ]}

قد يتسبب السيانيد بتركيزات عالية في تلف ظهارة القرنية واحتقان الملتحمة . كما تسبب في خمس وفيات على الأقل، نتجت عن إصابة رئوية و/أو اختناق . ^{[ 11 ]}

تم تحديد قناة أيون TRPA1 (قناة مستقبلات الجهد العابر - أنكيرين 1) الموجودة على مستقبلات الألم (وخاصة العصب ثلاثي التوائم ) كموقع عمل CN، في الجسم الحي وفي المختبر. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

• وسائط متعلقة بكلوريد الفيناسيل على ويكيميديا ​​كومنز