كاكوديل

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الكاكوديل ، المعروف أيضاً باسم ثنائي الكاكوديل أو رباعي ميثيل ثنائي الزرنيخ ، (CH₃ ) ₂As – As(CH₃ ) ₂ ، هو مركب عضوي من الزرنيخ يشكل جزءاً رئيسياً من " سائل كاديت المدخن " (نسبةً إلى الكيميائي الفرنسي لويس كلود كاديت دي غاسيكور ). وهو سائل زيتي سام ذو رائحة ثومية كريهة للغاية. يحترق الكاكوديل تلقائياً في الهواء الجاف. [ 1 ]

Cacodyl هو أيضًا اسم المجموعة الوظيفية أو الجذر (CH 3 ) 2 As.

تحضير

قام كاديت بتحضير خليط من ثنائي أكوديل وأكسيد كاكوديل ((CH₃ ) ₂As – O–As(CH₃ ) ₂ ) لأول مرة عن طريق تفاعل أسيتات البوتاسيوم مع ثلاثي أكسيد الزرنيخ . ويؤدي اختزال لاحق إلى خليط من عدة مركبات زرنيخ ميثيلية، بما في ذلك ثنائي أكوديل. ويكون التفاعل الكلي (موازنة الكتلة) الموافق لتكوين الأكسيد كما يلي:

4 CH 3 COOK + As 2 O 3 → ((CH 3 ) 2 As) 2 O + 2 K 2 CO 3 + 2 CO 2

تم تطوير طريقة تركيب أكثر كفاءة لاحقاً، والتي بدأت من كلوريد ثنائي ميثيل الأرسين وثنائي ميثيل الأرسين:

As(CH₃ ) ₂Cl + As(CH₃ ) ₂H → As₂ ( CH₃ ) ₄ + HCl

تاريخ

صاغ روبرت فيلهلم بنسن اسم كاكوديل (الذي تم تعديله لاحقًا إلى كاكوديل في اللغة الإنجليزية) لجذر ثنائي ميثيل أرسينيل، (CH3 ) 2As ، من الكلمتين اليونانيتين κακώδης kakōdēs ("ذو رائحة كريهة") وὕλη hylē ("مادة"). [ 2 ]

قام إدوارد فرانكلاند بدراسة مركب الكاكوديل ، ثم قام روبرت بنسن بدراسته لأكثر من ست سنوات، ويُعتبر أقدم مركب عضوي فلزي تم اكتشافه (مع أن الزرنيخ ليس فلزًا حقيقيًا). بدأ بنسن دراسته في ثلاثينيات القرن التاسع عشر، وحدد تركيبه الكيميائي بحلول عام ١٨٤٣؛ وخلال هذه الفترة، اكتشف بنسن قابلية الكاكوديل للاشتعال ورائحته الكريهة للغاية. [ ٣ ] ولأن ذلك كان قبل اختراع شفاط الأبخرة ، ولتجنب الرائحة الكريهة للمادة الكيميائية، عمل بنسن بسرعة وكان يتنفس من خلال أنبوب زجاجي طويل يمتد إلى خارج مختبره. وعلى الرغم من هذه الاحتياطات، تعلم بنسن بطريقة قاسية مدى خطورة وسمية الكاكوديل: فقد كاد يموت بسبب التسمم بالزرنيخ وفقد بصره في إحدى عينيه بعد انفجار قارورة زجاجية تحتوي على الكاكوديل بالقرب من وجهه. [ ٣ ]

من الكاكوديل، تم تصنيع مركبات أخرى، مثل فلوريد الكاكوديل، وكلوريد الكاكوديل ، وغيرها. وكان أحد هذه المركبات، وهو سيانيد الكاكوديل ، شديد الخطورة. وكما قال بنسن: " تُسبب رائحة هذا المركب تنميلًا فوريًا في اليدين والقدمين، بل وحتى دوارًا وفقدانًا للإحساس... ومن المثير للدهشة أنه عند التعرض لرائحة هذه المركبات، يُغطى اللسان بطبقة سوداء، حتى وإن لم تظهر أي آثار ضارة أخرى ".

أدى العمل على الكاكوديل إلى قيام بنسن بافتراض "جذور الميثيل" كجزء من نظرية الجذور السائدة آنذاك .

التطبيقات

استُخدم الكاكوديل في محاولة لإثبات النظرية الجذرية ليونز جاكوب بيرزيليوس ، مما أدى إلى استخدامه على نطاق واسع في المختبرات البحثية. بعد ذلك، تراجع الاهتمام بهذا المركب السام ذي الرائحة الكريهة. خلال الحرب العالمية الأولى، نُظر في استخدام الكاكوديل كسلاح كيميائي ، لكنه لم يُستخدم قط في الحرب. اكتشف الكيميائيون غير العضويين خصائص الكاكوديل كربيطة للمعادن الانتقالية.

في وسائل الإعلام

في الحلقة 13 من الموسم السادس من مسلسل Law and Order: SVU بعنوان "مدينة السحر"، تم استخدام مادة الكاكوديل في هجوم بالغاز على مترو الأنفاق كنقطة محورية في الحبكة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ سيفرث، ديتمار (2001). "سائل الزرنيخ المدخن للكاديت ومركبات الكاكوديل في بنسن" . الكيمياء العضوية المعدنية . 20 (8): 1488-1498 . doi : 10.1021/om0101947 .
  2. ^ بيرزيليوس، يونس جاكوب (1841). "كاكوديل" . Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften . 20 : 526 – 539.
  3. 1 2 نيكسولسون، جون (30 يونيو 2007). "أبرز المحطات التاريخية في كيمياء الزرنيخ العضوي" . التعليم في الكيمياء . الجمعية الملكية للكيمياء . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 فبراير 2025 .