حمض الكاكوديليك

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض الكاكوديليك هو مركب عضوي زرنيخي صيغته الكيميائية ( CH₃ ) ₂AsO₂H . وصيغته الكيميائية R₂As (O ) OH، وهو أبسط أحماض الزرنيخ . وهو مادة صلبة عديمة اللون قابلة للذوبان في الماء.

يؤدي تفاعل حمض الكاكوديليك مع قاعدة إلى تكوين أملاح الكاكوديلات ، مثل كاكوديلات الصوديوم . وهي مبيدات أعشاب فعالة . يُستخدم حمض الكاكوديليك/كاكوديلات الصوديوم كعامل منظم في تحضير وتثبيت العينات البيولوجية للمجهر الإلكتروني وفي علم البلورات البروتينية .

تاريخ

في القرن الثامن عشر ، تم اكتشاف أن الجمع بين أكسيد الزرنيخ الثلاثي ( As2O3 ) وأربعة مكافئات من أسيتات البوتاسيوم ( CH3CO2K ) يعطي منتجًا يسمى " سائل الكاديت المدخن " والذي يحتوي على أكسيد الكاكوديل ، ( (CH3 ) 2As ) 2O والكاكوديل ، ( ( CH3 ) 2As ) 2 . [ 4 ]

أجرى روبرت بنسن من جامعة ماربورغ بحثًا مبكرًا حول " الكاكوديل " . وقال بنسن عن هذه المركبات:

"إن رائحة هذا الجسد تسبب وخزًا فوريًا في اليدين والقدمين، بل وحتى الدوار وفقدان الإحساس ... ومن المثير للدهشة أنه عندما يتعرض المرء لرائحة هذه المركبات، يصبح اللسان مغطى بطبقة سوداء، حتى عندما لا تظهر أي آثار شريرة أخرى".

أدى عمله في هذا المجال إلى زيادة فهم مجموعة الميثيل .

يُعتبر أكسيد الكاكوديل، ((CH 3 ) 2 As) 2 O ، في كثير من الأحيان أول مركب عضوي فلزي يتم تحضيره صناعيا.

أُضيف حمض الكاكوديليك وأملاحه إلى مبيدات الأعشاب من قِبل العديد من الشركات المصنعة تحت أسماء تجارية متعددة. باعت شركة APC Holdings Corp. حمض الكاكوديليك وأملاحه تحت العلامة التجارية Phytar . [ 5 ] استُخدم صنف Phytar 560G، وهو مزيج من حمض الكاكوديليك وكاكوديلات الصوديوم، خلال حرب فيتنام كمبيد للأعشاب تحت اسم " العميل الأزرق ". [ 6 ]

ردود الفعل

حمض الكاكوديليك هو حمض ضعيف بقيمة pKa تبلغ حوالي 6.25. [ 7 ]

يمكن اختزال حمض الكاكوديليك إلى ثنائي ميثيل أرسين، وهو وسيط متعدد الاستخدامات لتخليق مركبات الزرنيخ العضوية الأخرى: [ 8 ] [ 9 ]

(CH₃ ) ₂AsO₂H + 2Zn + 4HCl → ( CH₃ ) ₂AsH₃ + 2ZnCl₂ + 2H₂O
(CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

عند معالجتها بكبريتيد الهيدروجين ، ينتج حمض ثنائي ثيوكاكوديليك : [ 10 ]

( CH₃ ) ₂AsO₂H + 2H₂S → ( CH₃ ) ₂AsS₂H + 2H₂O​​​​

الآثار الصحية

حمض الكاكوديليك شديد السمية عند ابتلاعه أو استنشاقه أو ملامسته للجلد. وتؤكد وكالة حماية البيئة الأمريكية أن جميع أشكال الزرنيخ تشكل خطرًا جسيمًا على صحة الإنسان، وقد صنّفت الوكالة الأمريكية لتسجيل المواد السامة والأمراض الزرنيخ في المرتبة الأولى في قائمتها ذات الأولوية للمواد الخطرة في مواقع برنامج سوبرفند لعام 2001. [ 11 ] يُصنّف الزرنيخ ضمن المجموعة (أ) من المواد المسرطنة . [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ بيتز، ر.؛ ماكليلاند، س.؛ مارشان، هـ. (2011). "مدخل CSD: CADYLA01: حمض ثنائي ميثيل الزرنيخ". قاعدة بيانات كامبريدج الهيكلية : الوصول إلى الهياكل . مركز بيانات كامبريدج البلورية . doi : 10.5517/ccx73mv .
  2. 1 2 بيتز، ر.؛ ماكليلاند، س.؛ مارشان، هـ. (2011). " الشكل البلوري أحادي الميل لحمض ثنائي ميثيل أرسينيك" . أكتا كريستالوغرافيكا إي . 67 (8): م1013. doi : 10.1107/S1600536811025505 . PMC 3212109. PMID 22090811 .  
  3. ↑ تروتر، ج.؛ زوبل، ت. (1965). "826. الكيمياء الفراغية للزرنيخ. الجزء السادس عشر. حمض الكاكوديليك". مجلة الجمعية الكيميائية : 4466-4471 . doi : 10.1039/JR9650004466 .
  4. ↑ سيفرث، ديتمار (2001). "سائل الزرنيخ المدخن من كاديت ومركبات الكاكوديل في بنسن". الكيمياء العضوية المعدنية . 20 (8): 1488-1498 . doi : 10.1021/om0101947 .
  5. ↑ ستانلي أ. غرين (2005). دليل سيتيغ للمبيدات والمواد الكيميائية الزراعية . ويليام أندرو. ص 132. ISBN  978-0-8155-1903-4.
  6. ↑ لجنة مراجعة الآثار الصحية لتعرض قدامى المحاربين في فيتنام لمبيدات الأعشاب؛ معهد الطب (1994). قدامى المحاربين والعامل البرتقالي: الآثار الصحية لمبيدات الأعشاب المستخدمة في فيتنام . مطبعة الأكاديميات الوطنية. الصفحات 89-90 . ISBN  978-0-309-55619-4.
  7. ↑ شين، ت.-و.؛ كيم، ك.؛ لي، إ.-ج. (أبريل 1997). "التحديد الطيفي لثوابت تفكك حمض الكاكوديليك وبارا-نيتروفينول عند درجات حرارة مرتفعة". مجلة كيمياء المحاليل . 26 (4): 379-390 . doi : 10.1007/BF02767677 . ISSN 0095-9782 . 
  8. ↑ فيلثام، آر دي؛ كاسينالي، أ؛ نيهولم، آر إس (1967). "تخليق جديد لمركبات الأرسين ثنائية وثلاثية الرتبة". مجلة الكيمياء العضوية الفلزية . 7 (2): 285-288 . doi : 10.1016/S0022-328X(00)91079-9 .
  9. ↑ بوروز، جي جي وتيرنر، إي إي، "نوع جديد من المركبات التي تحتوي على الزرنيخ"، مجلة معاملات الجمعية الكيميائية، 1920، 1374-1383
  10. ↑ كيسي، أ. ت.؛ هام، ن. س.؛ ماكي، د. ج.؛ مارتن، ر. ل. (1970). "تخليق وأطياف الأشعة تحت الحمراء لبعض معقدات ثنائي ثيوكاكوديلات". المجلة الأسترالية للكيمياء . 23 (6): 1117. doi : 10.1071/ch9701117 .
  11. 1 2 ديبيندو، ساركار؛ داتا، روبالي (2007). "الكيمياء الحيوية للزرنيخ في التربة الملوثة لمواقع برنامج سوبرفند" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 17 مارس 2020. تم الاطلاع عليه في 25 فبراير 2018 .

للمزيد من القراءة