الكيمياء العضوية الفلزية

الكيمياء العضوية الفلزية هي دراسة المركبات العضوية الفلزية ، وهي مركبات كيميائية تحتوي على رابطة كيميائية واحدة على الأقل بين ذرة كربون في جزيء عضوي وذرة فلز ، بما في ذلك الفلزات القلوية ، والفلزات القلوية الترابية ، والفلزات الانتقالية ، وأحيانًا تُوسّع لتشمل أشباه الفلزات مثل البورون والسيليكون والسيلينيوم . ^{[ 1 ] [ 2 ]} وبغض النظر عن الروابط مع الأجزاء أو الجزيئات العضوية ، تُعتبر الروابط مع الكربون "غير العضوي"، مثل أول أكسيد الكربون ( كربونيلات الفلزات )، والسيانيد ، والكربيد ، مركبات عضوية فلزية أيضًا. غالبًا ما تُدرج بعض المركبات ذات الصلة، مثل هيدريدات الفلزات الانتقالية ومعقدات الفوسفين الفلزية ، في مناقشات المركبات العضوية الفلزية، على الرغم من أنها ، من الناحية الدقيقة، ليست بالضرورة مركبات عضوية فلزية. يشير مصطلح " المركب الفلز العضوي "، وهو مصطلح ذو صلة ولكنه متميز، إلى المركبات المحتوية على فلزات والتي تفتقر إلى روابط فلز-كربون مباشرة، ولكنها تحتوي على روابط عضوية . تُعدّ مركبات بيتا-ديكيتونات الفلزية، والألكوكسيدات ، وثنائي ألكيل أميدات، ومعقدات الفوسفين الفلزية من الأمثلة النموذجية على هذه الفئة. يجمع مجال الكيمياء العضوية الفلزية بين جوانب من الكيمياء غير العضوية والعضوية التقليدية . ^{[ 3 ]}

تُستخدم المركبات العضوية المعدنية على نطاق واسع من حيث القياس المتكافئ في الأبحاث والتفاعلات الكيميائية الصناعية، وكذلك في دور المحفزات لزيادة معدلات هذه التفاعلات (على سبيل المثال، كما هو الحال في استخدامات التحفيز المتجانس )، حيث تشمل الجزيئات المستهدفة البوليمرات والمستحضرات الصيدلانية والعديد من أنواع المنتجات العملية الأخرى.

تتميز المركبات العضوية الفلزية بالبادئة "عضوي-" (مثل مركبات البالاديوم العضوية)، وتشمل جميع المركبات التي تحتوي على رابطة بين ذرة فلز وذرة كربون في مجموعة عضوية . ^{[ 2 ]} بالإضافة إلى الفلزات التقليدية ( الفلزات القلوية ، والفلزات القلوية الترابية ، والفلزات الانتقالية ، وفلزات ما بعد الانتقالية )، تُعتبر اللانثانيدات والأكتينيدات وأشباه الفلزات وعناصر البورون والسيليكون والزرنيخ والسيلينيوم من العناصر التي تُكوّن مركبات عضوية فلزية . ^{[ 2 ]} من أمثلة المركبات العضوية الفلزية كواشف جيلمان ، التي تحتوي على الليثيوم والنحاس ، وكواشف غرينيارد ، التي تحتوي على المغنيسيوم . غالبًا ما تنتج المركبات العضوية الفلزية المحتوية على البورون عن تفاعلات الهيدروبورنة والكربوبورنة . يُعد رباعي كربونيل النيكل والفيروسين مثالين على المركبات العضوية الفلزية التي تحتوي على فلزات انتقالية . ومن الأمثلة الأخرى على المركبات العضوية المعدنية مركبات الليثيوم العضوية مثل ن -بوتيل الليثيوم (ن-BuLi)، ومركبات الزنك العضوية مثل ثنائي إيثيل الزنك ( _Et2Zn )، ومركبات القصدير العضوية مثل هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير ( _Bu3SnH )، ومركبات البوران العضوية مثل ثلاثي إيثيل البوران (Et3B ₎ ، ومركبات الألومنيوم العضوية مثل ثلاثي ميثيل الألومنيوم (Me3Al ₎ . ^{[ 3 ]}

يُعد ميثيل كوبالامين (أحد أشكال فيتامين ب ₁₂ ) مركباً عضوياً فلزياً طبيعياً ، ويحتوي على رابطة كوبالت - ميثيل . كثيراً ما يُناقش هذا المركب، إلى جانب مركبات أخرى ذات أهمية بيولوجية، ضمن فرع الكيمياء العضوية الفلزية الحيوية . ^{[ 4 ]}

• مركبات عضوية فلزية نموذجية
• 
  الفيروسين هو مركب عضوي حديدي نموذجي . وهو مركب مستقر في الهواء وقابل للتسامي.
• 
  الكوبالتوسين هو نظير بنيوي للفيروسين، ولكنه شديد التفاعل مع الهواء.
• 
  يستخدم هيدريد كربونيل الروديوم ثلاثي (ثلاثي فينيل فوسفين) في الإنتاج التجاري للعديد من العطور القائمة على الألدهيد .
• 
  يُعد ملح زايس مثالاً على مركب ألكين الفلز الانتقالي .
• 
  ثلاثي ميثيل الألومنيوم هو مركب عضوي فلزي يحتوي على مجموعة ميثيل رابطة . ويستخدم في الإنتاج الصناعي لبعض الكحولات.
• 
  يتميز ثنائي ميثيل الزنك بتناسق خطي. وهو سائل متطاير قابل للاشتعال التلقائي ، ويستخدم في تحضير الأغشية شبه الموصلة.
• 
  يُعد مركب الليثيوم ثنائي فينيل كوبرات ثنائي (إيثرات ثنائي الإيثيل) مثالاً على كاشف جيلمان ، وهو نوع من مركبات النحاس العضوية التي تستخدم بشكل متكرر في التخليق العضوي.
• 
  أدينوسيل كوبالامين هو عامل مساعد ضروري للعديد من التفاعلات الإنزيمية الهامة التي تحدث في جسم الإنسان. وهو مثال نادر على ألكيل معدني (كوبالت) في علم الأحياء.
• 
  خماسي كربونيل الحديد (0) هو سائل أحمر برتقالي اللون يتم تحضيره مباشرة من اتحاد الحديد المجزأ بدقة وغاز أول أكسيد الكربون تحت الضغط.
• 
  يستخدم التكنيتيوم [ ^99m Tc] سيستاميبي لتصوير عضلة القلب في الطب النووي.

البنية والخصائص

تكون الرابطة بين المعدن والكربون في المركبات العضوية المعدنية تساهمية للغاية بشكل عام . ^{[ 1 ]} بالنسبة للعناصر ذات الكهرجابية العالية ، مثل الليثيوم والصوديوم، يُظهر الليجاند الكربوني صفة الكربانيونية ، لكن الأنيونات الحرة القائمة على الكربون نادرة للغاية، ومن الأمثلة على ذلك السيانيد .

تكون معظم المركبات العضوية الفلزية صلبة في درجة حرارة الغرفة، إلا أن بعضها يكون سائلاً مثل ميثيل سيكلوبنتادينيل منغنيز ثلاثي الكربونيل ، أو حتى سوائل متطايرة مثل نيكل رباعي الكربونيل . ^{[ 1 ]} العديد من المركبات العضوية الفلزية حساسة للهواء . ^{[ 1 ]} بعض المركبات العضوية الفلزية مثل ثلاثي إيثيل الألومنيوم قابلة للاشتعال التلقائي وتشتعل عند ملامستها للهواء. ^{[ 6 ]}

كما هو الحال في مجالات الكيمياء الأخرى، يُعدّ حساب الإلكترونات مفيدًا في تنظيم كيمياء المركبات العضوية الفلزية. تُساعد قاعدة الثمانية عشر إلكترونًا في التنبؤ باستقرار المركبات العضوية الفلزية، مثل كربونيلات الفلزات وهيدريدات الفلزات . تتضمن قاعدة الثمانية عشر إلكترونًا نموذجين تمثيليين لحساب الإلكترونات، وهما نموذج الربيطة الأيونية ونموذج الربيطة المتعادلة (المعروفة أيضًا بالرابطة التساهمية). ^{[ 7 ]} يمكن أن تؤثر خاصية الترابط (Hapticity ) لمركب الفلز-الربيطة على عدد الإلكترونات. ^{[ 7 ]} تُشير خاصية الترابط (η، حرف إيتا اليوناني الصغير) إلى عدد الربائط المتجاورة المرتبطة بالفلز. ^{[ 7 ]} على سبيل المثال، يحتوي الفيروسين ، [(η₅ ^- C₅H₅ ₎ ₂Fe _] ، على _{ربيطتين} من نوع سيكلوبنتادينيل، مما يُعطي خاصية ترابط تساوي 5، حيث ترتبط جميع ذرات الكربون الخمس في _{ربيطة C₅H₅} بالتساوي وتُساهم كل منها بإلكترون واحد في مركز الحديد. تُرمز الروابط التي ترتبط بذرات غير متجاورة بالحرف اليوناني كابا (κ). ^{[ 7 ]} يُعدّ أسيتات κ2 مثالًا على ذلك. تُصنّف طريقة تصنيف الروابط التساهمية الروابط إلى ثلاث فئات: X وL وZ، وذلك بناءً على تفاعلات منح الإلكترونات للرابطة. لا تتبع العديد من المركبات العضوية الفلزية قاعدة 18 إلكترون. غالبًا ما تُوصف ذرات الفلز في المركبات العضوية الفلزية بعدد إلكترونات غلافها d وحالة أكسدتها . يمكن استخدام هذه المفاهيم للمساعدة في التنبؤ بتفاعليتها وهندستها المفضلة . غالبًا ما تُناقش الروابط الكيميائية والتفاعلية في المركبات العضوية الفلزية من منظور مبدأ التماثل الإلكتروني .

تُستخدم مجموعة واسعة من التقنيات الفيزيائية لتحديد بنية وتركيب وخواص المركبات العضوية الفلزية. يُعد حيود الأشعة السينية تقنية بالغة الأهمية لتحديد مواقع الذرات داخل المركب الصلب، مما يوفر وصفًا تفصيليًا لبنيته. ^{[ 1 ] [ 8 ]} كما تُستخدم تقنيات أخرى، مثل مطيافية الأشعة تحت الحمراء ومطيافية الرنين المغناطيسي النووي ، بشكل متكرر للحصول على معلومات حول بنية وروابط المركبات العضوية الفلزية. ^{[ 1 ] [ 8 ]} تُعد مطيافية الأشعة فوق البنفسجية المرئية تقنية شائعة الاستخدام للحصول على معلومات حول البنية الإلكترونية للمركبات العضوية الفلزية. كما تُستخدم لمراقبة سير تفاعلات المركبات العضوية الفلزية، بالإضافة إلى تحديد حركيتها . [ ^{8 ] ويمكن} دراسة ديناميكيات المركبات العضوية الفلزية باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي الديناميكية . ^{[ 1 ]} تشمل التقنيات البارزة الأخرى مطيافية امتصاص الأشعة السينية ، ^{[ 9 ]} ومطيافية الرنين المغناطيسي الإلكتروني ، والتحليل العنصري . ^{[ 1 ] [ 8 ]}

نظراً لتفاعلها الشديد مع الأكسجين والرطوبة، غالباً ما يتطلب التعامل مع المركبات العضوية المعدنية استخدام تقنيات خالية من الهواء . ويتطلب التعامل مع هذه المركبات عادةً استخدام أجهزة مخبرية مثل صندوق القفازات أو خط شلينك . ^{[ 1 ]}

تشمل التطورات المبكرة في الكيمياء العضوية المعدنية ^تركيب لويس كلود كاديت لمركبات ميثيل الزرنيخ المرتبطة بالكاكوديل ، ومركب البلاتين والإيثيلين لويليام كريستوفر زايس [ ^{10 ] ،} واكتشاف إدوارد فرانكلاند لثنائي إيثيل وثنائي ميثيل الزنك ، واكتشاف لودفيج موند لـ Ni(CO ⁾ ₄ ^{، ومركبات} المغنيسيوم ^{العضوية لفيكتور} جرينيارد . (على الرغم من أنه لا يُعترف به دائمًا كمركب عضوي فلزي، فقد تم تحضير الأزرق البروسي ، وهو مركب حديد-سيانيد مختلط التكافؤ، لأول مرة في عام 1706 من قبل صانع الدهانات يوهان جاكوب ديسباخ كأول بوليمر تنسيقي ومادة اصطناعية تحتوي على رابطة فلز-كربون. ^{[ 12 ]} ) أدت المنتجات الوفيرة والمتنوعة من الفحم والبترول إلى تحفيز زيغلر-ناتا ، وفيشر-تروبش ، والهدرجة الفورمية التي تستخدم أول أكسيد الكربون _{والهيدروجين} والألكينات كمواد أولية وروابط.

تُوِّج الاعتراف بالكيمياء العضوية الفلزية كمجال فرعي متميز بمنح جائزتي نوبل لإرنست فيشر وجيفري ويلكنسون لأبحاثهما في مجال الميتالوسينات . وفي عام 2005، تقاسم كلٌّ من إيف شوفان وروبرت هـ . غروبس وريتشارد ر. شروك جائزة نوبل لاكتشافهم تفاعل تبادل الأوليفينات المحفز بالمعادن . ^{[ 13 ]}

تشمل مجالات التخصص الفرعي في الكيمياء العضوية المعدنية ما يلي:

• عناصر الدورة الثانية : كيمياء الليثيوم العضوي ، كيمياء البريليوم العضوي ، كيمياء البوران العضوي
• عناصر الدورة الثالثة : كيمياء مركبات الصوديوم العضوية ، كيمياء مركبات المغنيسيوم العضوية ، كيمياء مركبات الألومنيوم العضوية ، كيمياء مركبات السيليكون العضوية
• عناصر الدورة الرابعة : كيمياء مركبات الكالسيوم العضوية ، كيمياء مركبات السكانديوم العضوية ، كيمياء مركبات التيتانيوم العضوية ، كيمياء مركبات الفاناديوم العضوية ، كيمياء مركبات الكروم العضوية ، كيمياء مركبات المنغنيز العضوية، كيمياء مركبات الحديد العضوية ، كيمياء مركبات الكوبالت العضوية ، كيمياء مركبات النيكل العضوية ، كيمياء مركبات النحاس العضوية ، كيمياء مركبات الزنك العضوية ، كيمياء مركبات الغاليوم العضوية ، كيمياء مركبات الجرمانيوم العضوية ، كيمياء مركبات الزرنيخ العضوية ، كيمياء مركبات السيلينيوم العضوية
• عناصر الدورة الخامسة : كيمياء الإيتريوم العضوي ، كيمياء الزركونيوم العضوي ، كيمياء النيوبيوم العضوي ، كيمياء الموليبدينوم العضوي ، كيمياء التكنيتيوم العضوي ، كيمياء الروثينيوم العضوي، كيمياء الروديوم العضوي ، كيمياء البلاديوم العضوي ، كيمياء الفضة العضوية ، كيمياء الكادميوم العضوي ، كيمياء الإنديوم العضوي ، كيمياء القصدير العضوي ، كيمياء الأنتيمون العضوي ، كيمياء التيلوريوم العضوي
• عناصر الدورة السادسة : كيمياء مركبات اللانثانيدات العضوية ، كيمياء مركبات السيريوم العضوية ، كيمياء مركبات التنتالوم العضوية ، كيمياء مركبات التنجستن العضوية ، كيمياء مركبات الرينيوم العضوية، كيمياء مركبات الأوزميوم العضوية، كيمياء مركبات الإيريديوم العضوية ، كيمياء مركبات البلاتين العضوية ، كيمياء مركبات الذهب العضوية ، كيمياء مركبات الزئبق العضوية ، كيمياء مركبات الثاليوم العضوية ، كيمياء مركبات الرصاص العضوية ، كيمياء مركبات البزموت العضوية ، كيمياء مركبات البولونيوم العضوية
• عناصر الدورة السابعة : كيمياء الأكتينيدات العضوية ، كيمياء الثوريوم العضوي ، كيمياء اليورانيوم العضوي ، كيمياء النبتونيوم العضوي

تُستخدم المركبات العضوية الفلزية على نطاق واسع في التفاعلات التجارية، سواءً كعوامل حفازة متجانسة أو ككواشف ستويكيومترية . فعلى سبيل المثال، تُعد مركبات الليثيوم العضوية ، والمغنيسيوم العضوية ، والألومنيوم العضوية ، والتي تتميز بقاعديتها العالية وقدرتها العالية على الاختزال، مفيدةً من الناحية الستويكيومترية، كما أنها تحفز العديد من تفاعلات البلمرة. ^{[ 14 ]}

تعتمد جميع العمليات التي تتضمن أول أكسيد الكربون تقريبًا على المحفزات، ومن الأمثلة البارزة على ذلك عمليات الكربنة . ^{[ 15 ]} يُحفز إنتاج حمض الأسيتيك من الميثانول وأول أكسيد الكربون بواسطة معقدات الكربونيل المعدنية في عملية مونسانتو وعملية كاتيفا . تُنتج معظم الألدهيدات الاصطناعية عبر عملية الهيدروفورميليشن . وتُنتج غالبية الكحولات الاصطناعية، على الأقل تلك الأكبر من الإيثانول، عن طريق هدرجة الألدهيدات المشتقة من الهيدروفورميليشن. وبالمثل، تُستخدم عملية واكر في أكسدة الإيثيلين إلى أسيتالدهيد . ^{[ 16 ]}

تعتمد جميع العمليات الصناعية تقريبًا التي تتضمن بوليمرات مشتقة من الألكينات على المحفزات العضوية المعدنية. ويتم إنتاج البولي إيثيلين والبولي بروبيلين في العالم عن طريق كل من التحفيز غير المتجانس باستخدام محفز زيغلر-ناتا والتحفيز المتجانس، على سبيل المثال، باستخدام محفزات ذات هندسة مقيدة . ^{[ 17 ]}

تعتمد معظم العمليات التي تتضمن الهيدروجين على محفزات معدنية. فبينما تعتمد عمليات الهدرجة واسعة النطاق (مثل إنتاج السمن النباتي) على محفزات غير متجانسة، فإن إنتاج المواد الكيميائية الدقيقة يعتمد على مركبات عضوية معدنية قابلة للذوبان (متجانسة) أو يتضمن وسائط عضوية معدنية. ^{[ 18 ]} وتتيح المركبات العضوية المعدنية إمكانية إجراء عمليات الهدرجة هذه بشكل غير متماثل.

يتم إنتاج العديد من أشباه الموصلات من ثلاثي ميثيل الغاليوم ، وثلاثي ميثيل الإنديوم ، وثلاثي ميثيل الألومنيوم ، وثلاثي ميثيل الأنتيمون . تتحلل هذه المركبات المتطايرة مع الأمونيا ، والأرسين ، والفوسفين ، والهيدريدات ذات الصلة على ركيزة ساخنة من خلال عملية الترسيب الكيميائي للبخار العضوي المعدني (MOVPE) في إنتاج الثنائيات الباعثة للضوء (LEDs).

تخضع المركبات العضوية الفلزية لعدة تفاعلات مهمة:

• الاستبدال الترابطي والتفكيكي
• الإضافة التأكسدية والإزالة الاختزالية
• التبادل الفلزي
• إدخال هجروي
• إزالة بيتا هيدريد
• انتقال الإلكترون
• تنشيط الرابطة بين الكربون والهيدروجين
• الكربوميتاليشن
• المعالجة بالهيدروميتال
• التمعدن الحلقي
• انتزاع النيوكليوفيلي

تُسهّل المركبات العضوية الفلزية عملية تصنيع العديد من الجزيئات العضوية. يُعدّ تبادل الرابطة سيجما طريقةً تركيبيةً لتكوين روابط سيجما جديدة بين ذرات الكربون . ويُستخدم هذا التفاعل عادةً مع مركبات الفلزات الانتقالية المبكرة التي تكون في أعلى حالة أكسدة لها. ^{[ 19 ]} ويمنع استخدام الفلزات الانتقالية في أعلى حالة أكسدة لها حدوث تفاعلات أخرى، مثل الإضافة التأكسدية . بالإضافة إلى تبادل الرابطة سيجما، يُستخدم تبادل الأوليفينات لتصنيع روابط باي مختلفة بين ذرات الكربون . ولا يُغيّر أيٌّ من تبادل الرابطة سيجما أو تبادل الأوليفينات حالة أكسدة الفلز. ^{[ 20 ] [ 21 ]} وتُستخدم طرق أخرى عديدة لتكوين روابط جديدة بين ذرات الكربون، بما في ذلك تفاعلات حذف وإدخال بيتا-هيدريد .

تُستخدم المركبات العضوية الفلزية على نطاق واسع في التحفيز. وتشمل العمليات الصناعية الرئيسية الهدرجة ، والهدرجة السيليكونية ، والهدرجة السيانية ، وتفاعل تبادل الأوليفينات ، وبلمرة الألكينات ، وتكوين قليل الوحدات من الألكينات ، والهدرجة الكربوكسيلية ، وكربنة الميثانول ، والهدرجة الفورمية . ^{[ 16 ]} غالبًا ما تُنتج الأنواع العضوية الفلزية النشطة تحفيزيًا في الموقع انطلاقًا من أملاح فلزية متوفرة تجاريًا. كما تُستخدم المركبات العضوية الفلزية الوسيطة في العديد من عمليات التحفيز غير المتجانسة ، على غرار العمليات المذكورة أعلاه. بالإضافة إلى ذلك، يُفترض وجود مركبات عضوية فلزية وسيطة في عملية فيشر-تروبش .

تُستخدم المركبات العضوية المعدنية بشكل شائع في التخليق الكيميائي الدقيق أيضًا، وخاصة في تفاعلات الاقتران المتقاطع ^{[ 22 ]} التي تشكل روابط الكربون-الكربون، على سبيل المثال اقتران سوزوكي-مياورا ، ^{[ 23 ]} وأمينة بوخوالد-هارتويغ لإنتاج أمينات الأريل من هاليدات الأريل، ^{[ 24 ]} واقتران سونوجاشيرا ، إلخ.

تشارك المركبات العضوية المعدنية أيضًا في التحفيز الضوئي التأكسدي والاختزالي ، وإن لم يكن ذلك على نطاق تجاري. ^{[ 25 ]}

توجد المركبات العضوية المعدنية الطبيعية والملوثة في البيئة. بعضها، وهو من مخلفات الاستخدام البشري، مثل مركبات الرصاص العضوية ومركبات الزئبق العضوية ، يشكل خطراً ساماً. تم تحضير رباعي إيثيل الرصاص لاستخدامه كمادة مضافة للبنزين ، لكنه توقف استخدامه بسبب سمية الرصاص. ومن بدائله مركبات عضوية معدنية أخرى، مثل الفيروسين وميثيل سيكلوبنتادينيل منغنيز ثلاثي الكربونيل (MMT). ^{[ 26 ]} يُعد مركب روكسارسون العضوي الزرنيخي مادة مضافة مثيرة للجدل في علف الحيوانات. في عام 2006، تم إنتاج ما يقرب من مليون كيلوغرام منه في الولايات المتحدة وحدها. ^{[ 27 ]} كانت مركبات القصدير العضوية تُستخدم على نطاق واسع في الدهانات المضادة للترسبات، ولكن تم حظرها منذ ذلك الحين بسبب المخاوف البيئية. ^{[ 28 ]}

• الكيمياء العضوية المعدنية الحيوية
• مركب ثاني أكسيد الكربون المعدني

• كلايدن، جوناثان؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت (2012). الكيمياء العضوية . مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN 978-0-19-927029-3.
• كرابتري، روبرت هـ. (2009). الكيمياء العضوية الفلزية للمعادن الانتقالية . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-0-470-25762-3.
• إلشنبرويش، كريستوف (2016). المركبات العضوية الفلزية . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-3-527-80514-3.
• غوبتا، ب. د؛ إلياس، أ. ج. (2013). الكيمياء العضوية الفلزية الأساسية: مفاهيم، وتخليق، وتطبيقات الفلزات الانتقالية . حيدر آباد: مطبعة الجامعات. ISBN 978-81-7371-709-3. OCLC 903314566 . 
• جينكينز، بول ر. (1992). الكواشف العضوية الفلزية في التخليق . مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN 978-0-19-855666-4.
• ليوين، بيت دبليو إن إم فان (2005). التحفيز المتجانس: فهم الفن . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ISBN 978-1-4020-3176-2.
• ليبارد، ستيفن جيه؛ بيرج، جيريمي مارك (1994). مبادئ الكيمياء الحيوية غير العضوية . منشورات جامعة العلوم. ISBN 978-0-935702-73-6.
• بيرسون، أنتوني جيه (1985). الكيمياء العضوية المعدنية . وايلي. OCLC 1200566627 . 
• شرايفر، دوارد؛ ويلر، مارك؛ أوفرتون، تينا؛ أرمسترونغ، فريزر؛ رورك، جوناثان (2014). الكيمياء غير العضوية . دبليو إتش فريمان. ISBN 978-1-4292-9906-0.

• موقع MIT OpenCourseWare: الكيمياء العضوية الفلزية
• كتاب روب توريكي الإلكتروني الفائق في الكيمياء العضوية المعدنية
• قائمة على الإنترنت للكيميائيين الأمريكيين المتخصصين في الكيمياء العضوية المعدنية. مؤرشفة في 11 أغسطس 2010 في Wayback Machine .