كانابيسيكلوهكسانول

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الكانابيسيكلوهكسانول ( CCH ، CP 47,497 ثنائي ميثيل أوكتيل متجانس ، (C8)-CP 47,497 ) هو دواء منبه لمستقبلات الكانابينويد ، تم تطويره بواسطة شركة فايزر في عام 1979. في 19 يناير 2009، أعلنت جامعة فرايبورغ في ألمانيا أن نظيرًا لـ CP 47,497 هو المكون النشط الرئيسي في منتج البخور العشبي Spice ، وتحديدًا 1,1-ثنائي ميثيل أوكتيل متجانس لـ CP 47,497، والذي يُعرف الآن باسم الكانابيسيكلوهكسانول. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] إن نظير 1,1-ثنائي ميثيل أوكتيل من CP 47,497 هو في الواقع أقوى بعدة مرات من المركب الأصلي، [ 5 ] وهو أمر غير متوقع إلى حد ما لأن 1,1-ثنائي ميثيل هيبتيل هو البديل الأكثر فعالية في مركبات الكانابينويد الكلاسيكية مثل HU-210 . [ 6 ]

المتماكبات الضوئية

يحتوي الكانابيسيكلوهكسانول على أربعة متماثلات ضوئية ، والتي يُتوقع، قياسًا على مركبات الكانابينويد الأخرى ذات الصلة، أن يكون لها تقارب متفاوت على نطاق واسع مع مستقبلات الكانابينويد، وبالتالي ستُظهر تباينًا كبيرًا في الفعالية. [ 7 ] [ 8 ] في حين أنه من المتوقع أن يكون المتماثل الضوئي (-)- cis (-)-كانابيسيكلوهكسانول، الذي تم اكتشافه في بحث فايزر الأصلي، هو الأكثر فعالية، فقد تم عزل جميع المتماثلات الضوئية الأربعة من عينات غير مشروعة لهذا المركب، ولم تتم دراسة خصائص المتماثلات الضوئية الثلاثة الأخرى بالتفصيل. غالبًا ما يُصادف الكانابيسيكلوهكسانول كمزيج من المتماثلين الضوئيين cis أو trans بنسب متفاوتة، على الرغم من أنه في حالات نادرة، شوهد مزيج من جميع المتماثلات الضوئية الأربعة، بالإضافة إلى عينات نقية ضوئيًا بشكل معقول من المتماثل الأكثر فعالية. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] قد ينشأ لبسٌ حول تسمية هذه المركبات، إذ يُمكن اعتبارها إما فينولات مُستبدلة أو سيكلوهكسانولات مُستبدلة ، لكن هذا يُؤدي إلى ترقيمٍ مُختلفٍ للحلقات. ونتيجةً لذلك، يُمكن تسمية المتصاوغ النشط إما 2-[(1S,3R)-3-هيدروكسي سيكلوهكسيل]-5-(2-ميثيل نونان-2-يل)فينول أو (1R,3S)-3-[2-هيدروكسي-4-(2-ميثيل نونان-2-يل)فينيل]سيكلوهكسان-1-ول.

المتماثلات الضوئية الأربعة لمركب الكانابيسيكلوهكسانول

سمية

لقد ثبت أن (C8)-CP 47,497 يسبب تلف الحمض النووي والالتهاب في الخلايا البشرية المعرضة مباشرة في المختبر ، [ 12 ] على الرغم من أنه من غير الواضح ما إذا كان لهذا أي صلة في الجسم الحي .

لم يتم إدراج مادة الكانابيسيكلوهكسانول في الجداول التي وضعتها الاتفاقية الوحيدة للأمم المتحدة بشأن المخدرات لعام 1961 ولا اتفاقية المؤثرات العقلية لعام 1971، [ 13 ] لذلك فإن الدول الموقعة على هذه المعاهدات الدولية لمكافحة المخدرات غير ملزمة بموجب هذه المعاهدات بالسيطرة على الكانابيسيكلوهكسانول.

الولايات المتحدة

يُعد الكانابيسيكلوهكسانول مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة الأمريكية. [ 14 ]

(ز) العوامل المحاكية للقنب. ما لم يتم استثناؤها على وجه التحديد أو ما لم يتم إدراجها في جدول آخر، فإن أي مادة أو مركب أو خليط أو مستحضر يحتوي على أي كمية من المواد التالية، أو يحتوي على أملاحها أو متصاوغاتها أو أملاح متصاوغاتها، كلما كان وجود هذه الأملاح أو المتصاوغات أو أملاح المتصاوغات ممكناً ضمن التسمية الكيميائية المحددة:

...

(2) 5-(1,1-ثنائي ميثيل أوكتيل)-2-[(1R,3S)-3-هيدروكسي سيكلوهكسيل]-فينول (كانابيسيكلوهكسانول أو CP-47,497 C8-homolog) [رمز الدواء: 7298]

فيرمونت

اعتبارًا من 1 يناير 2016، أصبح الكانابيسيكلوهكسانول دواءً خاضعًا للتنظيم في ولاية فيرمونت مصنفًا على أنه "دواء مهلوس". [ 15 ]

"المخدرات المهلوسة" تعني تلك المحددة في القسم 7 من هذه القاعدة بما في ذلك سترامونيوم ، ميسكالين أو بيوت ، ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك ، وسيلوسيبين ، وجميع المكافئات الاصطناعية للمواد الكيميائية الموجودة في المستخلصات الراتنجية لنبات القنب ساتيفا ، أو أي أملاح أو مشتقات أو مركبات من أي مستحضرات أو مخاليط منها، وأي مادة أخرى لها تأثير مهلوس في اللوائح التي اعتمدها مجلس الصحة بموجب المادة 4202 من قانون ولاية فيرمونت رقم 18.

...

• تشمل العوامل المحاكية للقنب، بشكل جماعي، أي مادة كيميائية تعمل كمحفز لمستقبلات القنب من النوع الأول (CB1) أو النوع الثاني (CB2)، أو أي أملاح أو متصاوغات أو مشتقات أو نظائر لهذه المواد الكيميائية. وتشمل الفئات التركيبية، على سبيل المثال لا الحصر:

(أ) 2-(3-هيدروكسي سيكلوهكسيل)فينول مع استبدال في الموضع 5 من الحلقة الفينولية بواسطة ألكيل أو ألكينيل، سواء تم استبدالها على حلقة السيكلوهكسيل بأي شكل من الأشكال أم لا.

(ب) 3-(1-نفثويل)إندول أو 3-(1-نفثيل)إندول مع استبدال عند ذرة النيتروجين في حلقة الإندول، سواء تم استبدالها بشكل إضافي على حلقة الإندول بأي قدر أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة النفثويل أو النفثيل بأي قدر أم لا.

(ج) 3-(1-نفثويل)بيرول مع استبدال عند ذرة النيتروجين في حلقة البيرول، سواء تم استبدالها بشكل أكبر في حلقة البيرول أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة النفثويل أم لا.

(د) 1-(1-نفثيل ميثيل) إندين مع استبدال الموضع 3 من حلقة الإندين، سواء تم استبدالها بشكل إضافي في حلقة الإندين إلى أي مدى أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة النفثيل إلى أي مدى أم لا.

(هـ) 3-فينيل أسيتيل إندول أو 3-بنزويل إندول مع استبدال في ذرة النيتروجين في حلقة الإندول، سواء تم استبدالها بشكل أكبر في حلقة الإندول بأي درجة أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة الفينيل بأي درجة أم لا.

(و) إندول- (2,2,3,3-رباعي ميثيل سيكلوبروبيل) ميثانون، مع استبدال عند ذرة النيتروجين في حلقة الإندول، سواء تم استبدالها بشكل أكبر في حلقة الإندول بأي درجة أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة الفينيل بأي درجة أم لا.

(ز) N- أدامانتيل-إندول-3-كربوكساميد، مع استبدال عند ذرة النيتروجين في حلقة الإندول، سواء تم استبدالها بشكل أكبر في حلقة الإندول أم لا، سواء تم استبدالها على حلقة الفينيل أم لا.

(ح) (1,3-ثيازول-2- إيليدين)-2,2,3,3- رباعي ميثيل سيكلوبروبان-1-كربوكساميد، مع استبدال بأي قدر في أي موضع من حلقة الثيازوليليدين.

...

• كانابيسيكلوهكسانول

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كوك م (28 فبراير 2008). "الماريجوانا الاصطناعية غير قانونية اعتبارًا من يوم الثلاثاء" . صحيفة سان دييغو يونيون تريبيون . سان دييغو . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 يوليو 2015 .
  2. ^ "تم تحديد هوية Hauptwirkstoff von "Spice"" . جامعة فرايبورغ . 19 مارس 2009 . تم الاسترجاع 25 يوليو 2015 .
  3. ^ Auwärter V، Dresen S، Weinmann W، Müller M، Pütz M، Ferreirós N (مايو 2009). ""التوابل" ومزيجات عشبية أخرى: بخور غير ضار أم مخدرات مصممة تحتوي على الكانابينويد؟". مجلة قياس الطيف الكتلي . 44 (5): 832-837 . Bibcode : 2009JMSp...44..832A . doi : 10.1002/jms.1558 . PMID 19189348 . 
  4. ^ أوشياما إن، كيكورا-هاناجيري آر، أوجاتا جي، جودا واي (مايو 2010). “التحليل الكيميائي للقنب الاصطناعي كأدوية مصممة في المنتجات العشبية”. علوم الطب الشرعي الدولية . 198 ( 1 – 3): 31 – 38. دوى : 10.1016/j.forsciint.2010.01.004 . بميد 20117892 . 
  5. ↑ كومبتون، د. ر.، جونسون، م. ر.، ملفين، ل. س.، مارتن، ب. ر. (يناير 1992). "الخصائص الدوائية لسلسلة من نظائر الكانابينويد ثنائية الحلقة: تصنيفها كعوامل محاكاة للقنب". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 260 (1): 201-209 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)11216-0 . PMID 1309872 . 
  6. ↑ مارتن بي آر، كومبتون دي آر، توماس بي إف، بريسكوت دبليو آر، ليتل بي جيه، رازدا آر كيه، وآخرون . (نوفمبر 1991). "تقييمات سلوكية وكيميائية حيوية ونمذجة جزيئية لنظائر الكانابينويد". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 40 (3): 471-478 . doi : 10.1016 / 0091-3057(91)90349-7 . PMID 1666911. S2CID 19386120 .   
  7. ↑ بوسير ب، لامبرت د (2009). "مقدمة: لمحة سريعة عن نظام الإندوكانابينويد". في لامبرت د.م. (محرر). الكانابينويدات في الطبيعة والطب . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ص 5. ISBN  978-3-906390-56-7.
  8. ↑ ستيرن إي، لامبرت دي (2009). "جهود الكيمياء الطبية حول الفيتوكانابينويدات". في لامبرت دي إم (محرر). الكانابينويدات في الطبيعة والطب . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ص 130. ISBN  978-3-906390-56-7.
  9. ^ أوشياما ن، كيكورا-هاناجيري آر، شودا تي، فوكوهارا ك، جودا واي (2011). " [ التحليل الأيزومري لشبائه القنب الاصطناعية التي تم الكشف عنها باعتبارها مخدرات مصممة ] " . ياكوجاكو زاشي . 131 (7): 1141–1147 . دوى : 10.1248/yakushi.131.1141 . بميد 21720146 . 
  10. ↑ "التقرير السنوي لليوروبول لعام 2009 بشأن تنفيذ قرار المجلس 2005/387/JHA" (ملف PDF) . المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA) . وكالة الاتحاد الأوروبي للتعاون في مجال إنفاذ القانون (يوروبول).
  11. ↑ "التقرير السنوي لليوروبول لعام 2012 بشأن تنفيذ قرار المجلس 2005/387/JHA" (ملف PDF) . المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA) . وكالة الاتحاد الأوروبي للتعاون في مجال إنفاذ القانون (يوروبول).
  12. ↑ بيليك أ، فيرك ف، السروري ح، كولر ف ج، موقاكو ب، هاسلبرغر أ، وآخرون . (يونيو 2016). "تأثير الكانابينويد الاصطناعي (CP-47,497-C8) على التعبير البروتيني في الخلايا البشرية: دليل على تحفيز الالتهاب وتلف الحمض النووي". أرشيف علم السموم . 90 (6): 1369-1382 . Bibcode : 2016ArTox..90.1369B . doi : 10.1007/s00204-015-1569-7 . PMID 26194647. S2CID 17730405 .   
  13. ↑ «اتفاقيات الأمم المتحدة الدولية لمكافحة المخدرات» . الأمم المتحدة. مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 مارس 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 فبراير 2017 .
  14. ↑ "§1308.11 الجدول الأول." مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-08-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-02-2017 .
  15. ↑ "قاعدة الأدوية الخاضعة للتنظيم" (ملف PDF) . وزارة الصحة في فيرمونت . 2016.