هاليد السيانوجين
| XC≡N |
هاليد السيانوجين هو جزيء يتكون من السيانيد والهالوجين . تُصنف هاليدات السيانوجين كيميائياً على أنها هالوجينات زائفة .
هاليدات السيانوجين هي مجموعة من المركبات النشطة كيميائياً، تحتوي على مجموعة سيانو (-CN) مرتبطة بعنصر هالوجيني، مثل الفلور أو الكلور أو البروم أو اليود أو الأستاتين. هاليدات السيانوجين مركبات عديمة اللون، متطايرة، مُدمعّة، وسامة للغاية.
إنتاج
يمكن الحصول على سيانيدات الهالوجين من خلال تفاعل الهالوجينات مع سيانيدات المعادن أو عن طريق هلجنة حمض الهيدروسيانيك. [ 1 ] [ 2 ]
- M = معدن، X = هالوجين
يمكن الحصول على فلوريد السيانوجين عن طريق التحلل الحراري لفلوريد السيانوريك .
ملكيات
سيانيدات الهالوجين مستقرة عند الضغط الجوي العادي ودرجة حرارة أقل من 20 درجة مئوية، وفي غياب الرطوبة أو الأحماض. في وجود الهالوجينات الحرة أو أحماض لويس [ 3 ] ، تتفاعل بسهولة لتكوين هاليدات السيانوريك، على سبيل المثال، يتحول كلوريد السيانوجين إلى كلوريد السيانوريك . وهي شديدة السمية ومسببة للدموع . ينصهر كلوريد السيانوجين عند -6 درجة مئوية ويغلي عند حوالي 150 درجة مئوية. ينصهر سيانيد البروم عند 52 درجة مئوية ويغلي عند 61 درجة مئوية. يتسامى سيانيد اليود عند الضغط الجوي العادي. [ 1 ] يغلي فلوريد السيانوجين عند -46 درجة مئوية ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لتكوين فلوريد السيانوريك . [ 4 ]
في بعض تفاعلاتها، تشبه هذه المركبات الهالوجينات. [ 2 ] [ 3 ] يحدث التحلل المائي لهاليدات السيانوجين بطرق مختلفة تبعًا للكهرسلبية للهالوجين وما ينتج عنها من اختلاف في قطبية الرابطة XC. [ 5 ]
| (X = F, Cl) | ||
| (X = Br, I) |
فلوريد السيانوجين غاز ينتج عن تسخين فلوريد السيانوريك. أما كلوريد السيانوجين فهو سائل ينتج عن تفاعل الكلور مع حمض الهيدروسيانيك.
التأثيرات الطبية الحيوية واستقلاب هاليدات السيانوجين
يوجد السيانيد بشكل طبيعي في أنسجة الجسم البشري بكميات ضئيلة جدًا. ويتم استقلابه بواسطة إنزيم الرودانيز ، وهو إنزيم حي، بمعدل 17 ميكروغرام/كيلوغرام/دقيقة تقريبًا. يحفز الرودانيز التفاعل غير العكوس لتكوين الثيوسيانات من السيانيد والكبريت، وهو مركب غير سام ويمكن إخراجه عن طريق البول. في الظروف الطبيعية، يُعد توفر الكبريت العامل المحدد الذي يعمل كركيزة للرودانيز. يمكن إعطاء الكبريت علاجيًا على شكل ثيوسلفات الصوديوم لتسريع التفاعل. تعتمد الجرعة المميتة من السيانيد على الوقت نظرًا لقدرة الجسم على إزالة سمية السيانيد وإخراج كميات صغيرة منه من خلال تحفيز الرودانيز والكبريتات. إذا تم امتصاص كمية من السيانيد ببطء، فقد يتمكن الرودانيز والكبريتات من جعلها غير سامة بيولوجيًا من خلال تحفيزها إلى ثيوسلفات، بينما قد تكون الكمية نفسها مميتة إذا تم تناولها خلال فترة زمنية قصيرة. [ 6 ]
يستخدم
تعتبر سيانيدات الهالوجين، وخاصة كلوريد السيانوجين وبروميد السيانوجين، مواد أولية مهمة لإدخال مجموعة السيانوجين، وإنتاج مشتقات حمض الكربونيك الأخرى والمركبات الحلقية غير المتجانسة . [ 3 ]
اقترح البعض استخدام كلوريد السيانوجين كغاز سام في المجال العسكري. أما بروميد السيانوجين فهو مادة صلبة تُحضّر بتفاعل البروم مع أملاح حمض الهيدروسيانيك، وقد استُخدم كمبيد حشري ضد الحشرات والقوارض، وككاشف لدراسة بنية البروتين. [ 7 ] كما وُجد أن هاليدات السيانوجين تعمل كإلكتروليتات في المذيبات السائلة، مثل ثاني أكسيد الكبريت ، وكلوريد الزرنيخوز ، وكلوريد السلفوريل .
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 سي آر نولر (2013)، Lehrbuch der Organischen Chemie (في الألمانية)، Springer-Verlag، ص. 335، ردمك 978-3-642-87324-9
- 1 2 طرق هوبن-ويل في الكيمياء العضوية، المجلد الثامن، الطبعة الرابعة، البيروكسيدات، مشتقات حمض الكربونيك، الأحماض الكربوكسيلية، مشتقات الأحماض الكربوكسيلية (بالألمانية)، دار نشر جورج ثيم، 2014، ص 90، ISBN 978-3-13-180534-8
- 1 2 3 طرق هوبن-ويل في الكيمياء العضوية، المجلد E 4، الطبعة الرابعة، ملحق مشتقات حمض الكربونيك (بالألمانية)، دار نشر جورج ثيم، 2014، ص 915، ISBN 978-3-13-181144-8
- ↑ جورج براور (Hrsg.)، تحت Mitarbeit von Marianne Baudler u. أ.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3.، umgearbeitete Auflage. الفرقة الأولى، فرديناند إنكه، شتوتغارت 1975، ISBN 3-432-02328-6، ص. 227.
- ^ spektrum.de: Halogencyane – Lexikon der Chemie – Spektrum der Wissenschaft ، استرجاعها 22 يناير 2017.
- ↑ "سيانيد اليود" . PubChem . معاهد الصحة الوطنية . تم الاسترجاع في 27-04-2012 .
- ↑ "هاليد السيانوجين" . موسوعة بريتانيكا . 2012. تم الاسترجاع في 27-04-2012 .
- الهاليدات
- الجزيئات ثلاثية الذرات
- مركبات السيانو
- الهالوجينات الزائفة
