كلوريد السلفوريل

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كلوريد السلفوريل مركب غير عضوي صيغته الكيميائية SO₂Cl₂ . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة في درجة حرارة الغرفة . ولا يوجد كلوريد السلفوريل في الطبيعة.

يُخلط عادةً بين كلوريد السلفوريل وكلوريد الثيونيل (SOCl₂ ) . تختلف خصائص هذين المركبين من أوكسي كلوريدات الكبريت اختلافًا كبيرًا: فكلوريد السلفوريل مصدر للكلور، بينما كلوريد الثيونيل مصدر لأيونات الكلوريد . يُعرف أيضًا باسم ثنائي كلوريد السلفوريل وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ).

الكبريت رباعي الأوجه في SO 2 Cl 2 وحالة الأكسدة لذرة الكبريت هي +6، كما هو الحال في حمض الكبريتيك .

توليف

يتم تحضير SO 2 Cl 2 عن طريق تفاعل ثاني أكسيد الكبريت والكلور في وجود عامل مساعد ، مثل الكربون المنشط . [ 2 ]

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂​​​

يمكن تنقية المنتج عن طريق التقطير التجزيئي .

المسارات القديمة

تم تحضير كلوريد السلفوريل لأول مرة في عام 1838 على يد الكيميائي الفرنسي هنري فيكتور رينو . [ 3 ]

وتشمل الطرق القديمة أكسدة كلوريد الثيونيل:

5 SOCl₂ + HgO → ClSSCl + HgCl₂ + 3 SO₂Cl₂
2 SOCl₂ + MnO₂ → SO₂ + MnCl₂ + SO₂Cl₂​​

ردود الفعل

يتفاعل كلوريد السلفوريل مع الماء ، مطلقا غاز كلوريد الهيدروجين وحمض الكبريتيك :

2  H₂O + SO₂Cl₂ → 2 HCl + H₂SO₄​​​ 

بالنسبة لكلوريد السلفوريل، يحدث هذا في درجة حرارة الغرفة، لكن فلوريد السلفوريل ذي الصلة لا يتحلل مائياً في درجات حرارة تصل إلى 150  درجة مئوية.

سوف يتحلل SO 2 Cl 2 أيضًا عند تسخينه إلى درجة حرارة 100 درجة مئوية أو أعلى، أي حوالي 30 درجة مئوية فوق نقطة غليانه.  

عند تركها لفترة، يتحلل SO 2 Cl 2 إلى ثاني أكسيد الكبريت والكلور ، مما يعطي العينات القديمة لونًا مصفرًا قليلاً. [ 2 ]

يمكن استخدام SO 2 Cl 2 كمصدر للكلور في كلورة جذور الألكان، والتي يتم بدءها كيميائيا (عادة بواسطة بيروكسيد) أو بواسطة الضوء: [ 4 ]

CH₄ + SO₂Cl₂ → CH₃Cl + SO₂ + HCl​​

الاستخدامات

يُستخدم كلوريد السلفوريل كمصدر للكلور (Cl2 ) . ولأنه سائل قابل للسكب، يُعتبر أكثر ملاءمة من الكلور (Cl2 ) في التوزيع.

يستخدم كلوريد السلفوريل في تحويل C−H إلى C−Cl المجاور للمستبدلات المنشطة مثل الكربونيل والسلفوكسيدات: [ 5 ] [ 6 ]

RC(O)CH 2 R' + SO 2 Cl 2 → RC(O)CHClR' + HCl + SO 2

كما أنه يُكلور الألكانات والألكينات والألكاينات والمركبات العطرية والإيثرات ( مثل رباعي هيدروفوران ) والإيبوكسيدات . تحدث هذه التفاعلات في ظل ظروف الجذور الحرة باستخدام مُحفز مثل AIBN . ويُحول الثيولات أو ثنائي الكبريتيدات إلى كلوريدات السلفينيل المقابلة : [ 7 ]

RSH + SO₂Cl₂ → RSCl + HCl + SO₂

أحيانًا، ينتج عن هذه التفاعلات كلوريدات السلفينيل . [ 8 ] كما يمكن لـ SO₂Cl₂ تحويل الكحولات إلى كلوريدات الألكيل . في الصناعة ، يُستخدم كلوريد السلفوريل بكثرة في إنتاج المبيدات. ويُحضّر خماسي كلوريد الفوسفور بتفاعل الفوسفور الأبيض مع كلوريد السلفوريل.

يمكن أيضًا استخدام كلوريد السلفوريل لمعالجة الصوف لمنع انكماشه.

احتياطات

كلوريد السلفوريل مادة سامة، أكالة، ومسببة للدموع . يطلق كلوريد الهيدروجين عند ملامسته للماء، بالإضافة إلى مذيبات مانحة مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ باتنايك، ب. (2002). دليل المواد الكيميائية غير العضوية . ماكجرو هيل. ISBN 978-0-07-049439-8.
  2. 1 2 ف. فيهير (1963). "كلوريد السلفوريل". في ج. براور (محرر). دليل الكيمياء اللاعضوية التحضيرية، الطبعة الثانية . المجلد 1. نيويورك، نيويورك: دار النشر الأكاديمية. الصفحات 382-384 .  
  3. ^ ريجنولت ، فيكتور (1838). "حمض الكلوروسلفوريك والسلفاميد" [ على كلوريد السلفوريل والسلفاميد ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . سيري 2 (بالفرنسية). 69 : 170 – 184.
  4. ↑ روبرتس جيه دي، كاسيريو إم سي. "الهلجنة العملية ومشاكل الانتقائية" . المبادئ الأساسية للكيمياء العضوية .
  5. ↑ مارك لاوتنز، جيليان بوشان (2002). " إضافة حلقية [ 4+3 ] في الماء. تخليق 2،4-إندو،إندو-ثنائي ميثيل-8-أوكسابيسيكلو [ 3.2.1 ] أوكت-6-إين-3-ون". التخليق العضوي . 79 : 251. doi : 10.15227/orgsyn.079.0251 .
  6. ↑ كراغو الابن، إدوارد جيه؛ روب، تشارلز إم. (1960). "3-هيدروكسي كينولين". التخليق العضوي . 40 : 54. doi : 10.15227/orgsyn.040.0054 .
  7. ↑ باريت، أنتوني جي إم؛ داناك، داشيانت؛ غرابوسكي، غريغوري جي؛ تايلور، سفين جيه (1990). "(فينيلثيو)نيتروميثان". التخليق العضوي . 68 : 8. doi : 10.15227/orgsyn.068.0008 .
  8. ↑ بيج، PCB؛ ويلكس، RD؛ رينولدز، D. (1995). "ألكيل كالكوجينيدات: مجموعات وظيفية قائمة على الكبريت" . في: لي، ستيفن ف. (محرر). التخليق: الكربون مع ذرة غير متجانسة واحدة مرتبطة برابطة أحادية . تحولات شاملة للمجموعات الوظيفية العضوية. إلسيفير . ص 113-276 . ISBN  9780080423234.
  • "كلوريد السلفوريل، رقم CAS: 7791-25-5" (ملف PDF) . منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية ، الدول الجزرية الصغيرة النامية . منشورات برنامج الأمم المتحدة للبيئة. 2004. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 28 فبراير 2007.
  • ماينارد، جي دي (2001). "كلوريد السلفوريل" . موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rs140 . ISBN 978-0471936237.

للمزيد من القراءة