الهالوجين الزائف

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الهالوجينات الزائفة (المعروفة أيضًا باسم الهالوجينويدات ) هي نظائر متعددة الذرات للهالوجينات ، وتسمح خصائصها الكيميائية، المشابهة للهالوجينات الحقيقية ، باستبدالها بالهالوجينات في العديد من فئات المركبات الكيميائية . [ 1 ] توجد الهالوجينات الزائفة في جزيئات الهالوجينات الزائفة، وهي جزيئات غير عضوية ذات أشكال عامة مثل Ps - Ps أو Ps -X (حيث Ps هي مجموعة هالوجين زائفة)، مثل السيانوجين ؛ وأنيونات الهاليد الزائفة، مثل أيون السيانيد ؛ وأحماض غير عضوية، مثل سيانيد الهيدروجين ؛ وكربيطات في معقدات التناسق ، مثل فيريسيانيد ؛ وكمجموعات وظيفية في الجزيئات العضوية، مثل مجموعة النيتريل . تشمل المجموعات الوظيفية المعروفة للهالوجينات الزائفة السيانيد ، والسيانات ، والثيوسيانات ، والأزيد .

تعريف

طُرح مفهوم الهالوجين الزائف من قِبل لوثار بيركنباخ وكارل كيلرمان عام 1925. [ 2 ] [ 3 ] وقد عرّفا مصطلح "الهالوجين الزائف" لوصف نمط سلوك شبيه بالهالوجينات مع تجنب مصطلح " الجذر" المثير للجدل ؛ ومن غير الواضح ما إذا كان هذا المصطلح قد وصل إلى معناه الحديث في ذلك الوقت. [ 4 ] : ​​12901 [ 5 ] : 786 وقد استخدماه في البداية لوصف مجموعات الكالكوسيانات ( سيانات OCN ، ثيوسيانات SCN ، سيلينوسيانات SeCN ، تيلوروسيانات TeCN )، والأزيد ( N3 )، والسيانيد ( CN ) . [ 3 ] [ 5 ]

يقدم كوتون وويلكنسون (1968) المعايير التالية لكي يكون Ps مجموعة هالوجين زائفة مثالية: [ 6 ]

  • Ps 2 مادة جزيئية متطايرة ذات روابط تساهمية، وهي متناظرة (بنيتها Ps−Ps ). يجب أن تحتوي مجموعة Ps على أكثر من ذرة واحدة سالبة كهربائياً ؛ ويجب أن تحتوي المركبات بين الهالوجينات الزائفة Ps−Ps' على أكثر من ذرتين من هذا النوع.
  • يتفاعل عنصر Ps₂ مع المعادن M لإنتاج أملاح Mₙ⁺ ( Ps⁻ ) ₙ التي تحتوي على أنيونات Ps⁻ ، على غرار هاليدات Mₙ⁺ ( X⁻ ) ₙ الأيونية
  • يتفاعل Ps − مع المؤكسدات لإعادة تكوين Ps 2
  • يشكل Ps أيضًا مركبات هاليدات زائفة تساهمية APs n مماثلة للهاليدات التساهمية AX n
  • على وجه الخصوص، يشكل عنصر البوزيترونيوم مركبات تساهمية Ps−X و Ps−Ps' مع هالوجينات أخرى X وهالوجينات زائفة Ps'، وهي مركبات مماثلة للهالوجينات البينية X−X'.
  • HPs هو حمض
  • تكون الأملاح Mn + ( Ps− ) n غير قابلة للذوبان عندما يكون Mn + = Ag + ، Hg2 + 2 ، Pb2 +
  • يشكل Ps − معقدات معدنية مماثلة للهالوجينات ، مثل HgPs 2− 4 ، وهو نظير الهالوجين الزائف لرباعي كلورو الزئبق (II).

يقدم داونز وآدامز (1973) قائمة مماثلة من المعايير، مع تعليقات إضافية على النحو التالي: [ 2 ]

لا يشترط استيفاء جميع هذه المعايير لاعتبار عنصر الفوسفور شبه هالوجين. فعلى سبيل المثال، لم يُحضّر المركب الأصلي (-OCN) ₂ للسيانات، وهو مجموعة شبه هالوجين كلاسيكية، مطلقًا. [ 2 ] [ 6 ] في المقابل، إذا وُسّع نطاق فئة مجموعات شبه الهالوجين لتشمل أي مجموعة أحادية التكافؤ تمتلك العديد من الخصائص المذكورة أعلاه، فإنها تصبح واسعة للغاية، وتشمل مجموعات مثل النيتريل ( NO₂ ) ، والثييل ( RS )، والهيدروكسيل ( HO )، والفلوروسلفات ( FSO₃ ) ، والبيركلوريل ( ClO₃ ) . [ 2 ]

يعتبر كوتون وويلكنسون أن أهم الهاليدات الكاذبة هي السيانيد، والثيوسيانات، والسيلينوسيانات، والأزيد، والسيانات، و CS₂N⁻³ (الذي تم تحديد بنيته لاحقًا على أنها بنية الحلقة غير المتجانسة المستبدلة 1،2،3،4-ثياتريازول-5-ثيولات، ( −S −C(−S⁻ ) = N−N=N⁻) ). [ 6 ] [ 7 ] بينما يذكر غولوب وكوهلر (1978) الأزيد، والسيانيد، والفولمينات CNO⁻ ، والسيانات، والثيوسيانات، والسيلينوسيانات، وثنائي سياناميد N(CN) ⁻² ، وثلاثي سيانوميثانيد C (CN) ⁻³ . [ 8 ] [ 9 ] : 15

أمثلة على جزيئات الهالوجين الزائف

من أمثلة مركبات الهالوجين الزائف المتناظرة ( Ps-Ps ، حيث Ps هو هالوجين زائف) السيانوجين (CN) ₂ ، والثيوسيانوجين (SCN) ₂ ، وبيروكسيد الهيدروجين H₂O₂ . ومن مركبات الهالوجين الزائف المتناظرة المعقدة الأخرى ثماني كربونيل الكوبالت ، Co₂ (CO) ₈ . ويمكن اعتبار هذه المادة ثنائيًا من رباعي كربونيل الكوبالت الافتراضي، Co (CO) ₄ .

من أمثلة مركبات الهالوجين الزائف غير المتماثلة (هاليدات الهالوجين الزائف Ps −X ، حيث Ps هالوجين زائف وX هالوجين ، أو الهالوجينات الزائفة المتداخلة Ps1 − Ps2 ، حيث Ps1 وPs2 هالوجينان زائفان مختلفان)، المشابهة لمركبات الهالوجين الثنائية المتداخلة ، هاليدات السيانوجين مثل كلوريد السيانوجين ( Cl−CN )، وبروميد السيانوجين ( Br−CN )، وفلوريد النيتريل ( F−NO2 ) ، وكلوريد النيتروزيل ( Cl−NO )، وأزيد الكلور ( Cl−N3 ) ، بالإضافة إلى الهالوجينات الزائفة المتداخلة مثل ثلاثي أكسيد ثنائي النيتروجين ( O=N−NO2 ) ، وحمض النيتريك ( HO−NO2 ) ، وأزيد السيانوجين ( N 3 −CN ).

ليس من المعروف أن جميع تركيبات الهالوجينات الزائفة وهاليدات الهالوجين الزائف مستقرة (على سبيل المثال سلفانول HS−OH ).

أيونات الهاليد الزائف

تشكل الهاليدات الزائفة أنيونات أحادية التكافؤ تشكل أحماضًا ثنائية مع الهيدروجين وتشكل أملاحًا غير قابلة للذوبان مع الفضة مثل سيانيد الفضة (AgCN) وسيانات الفضة (AgOCN) وفولمينات الفضة (AgCNO) وثيوسيانات الفضة (AgSCN) وأزيد الفضة ( AgN3 ) .

يُعدّ رباعي كربونيل الكوبالت [ Co(CO) 4 ] − أحد المركبات الشائعة الشبيهة بالهاليدات. في الواقع، يُعتبر حمض رباعي كربونيل الكوبالت هيدريد HCo(CO) 4 حمضًا قويًا ، على الرغم من أن ذوبانيته المنخفضة تجعله أقل قوة من هاليد الهيدروجين الحقيقي .

تتطابق خصائص وسلوكيات أشباه الهاليدات المذكورة أعلاه مع خصائص وسلوكيات أيونات الهاليدات الحقيقية. ولا يبدو أن وجود الروابط المتعددة الداخلية يؤثر على سلوكها الكيميائي. فعلى سبيل المثال، يمكنها تكوين أحماض قوية من النوع HX (قارن بين كلوريد الهيدروجين HCl ورباعي كربونيل كوبالتات الهيدروجين HCo(CO) ₄ )، ويمكنها التفاعل مع الفلزات M لتكوين مركبات مثل MX (قارن بين كلوريد الصوديوم NaCl وأزيد الصوديوم NaN₃ ).

بالإضافة إلى السيانات والثيوسيانات، تم تحضير أو دراسة مجموعة من نظائر الكالكوجين والبنيكتوجين الأخرى نظرياً. [ 10 ] [ 11 ]

الهاليدات الزائفة كروابط تساهمية

يمكن للعديد من الهاليدات الزائفة غير المتناظرة أن ترتبط تساهميًا لتكوين ناتجين متماثلين . على سبيل المثال، الأحماض المرافقة للسيانات هي حمض السيانيك (H–OCN) وحمض الإيزوسيانيك (H–NCO)، وهما متماثلان تاتوميًا لبعضهما البعض. أما معقدات الثيوسيانات [ (NH₃ ) ₅Co - SCN] ²⁺ و [ (NH₃ ) ₅Co - NCS] ²⁺ فهي متماثلات رابطة لبعضها البعض، وتتميز بألوان مختلفة تمامًا. [ 12 ]

جدول مجموعات الهالوجينات الزائفة

تُعرف العديد من الهالوجينات الزائفة بأسماء شائعة متخصصة بحسب موقعها في المركب. ويُدرج هنا الهالوجين الحقيقي الكلور للمقارنة.

مجموعةثنائيمركب الهيدروجينأنيون الهاليد الزائفاسم الليجاندفي المركبات العضويةصيغةالصيغة البنائيةمرجع
الهالوجينات الحقيقية
الكلوروالكلوركلوريد الهيدروجينكلوريدكلوريدو- كلورو-كلوريد -يل~  Cl-Cl
مجموعات الهالوجين الزائفة الكلاسيكية
سيانوالسيانوجينسيانيد الهيدروجينالسيانيدسيانيد- سيانو-- نيتريل -يل سيانيد~  سي إن−C≡N[ 2 ] [ 6 ]
إيزوسيانوثنائي إيزوسيانوجين [ 13 ]أيزوسيانيد الهيدروجينإيزوسيانيدو- إيزوسيانو--يل إيزوسيانيد~  NC−N + ≡C −
السياناتلم يتم عزله أبدًا [ 14 ]حمض السيانيكالسياناتسياناتو--يل سيانات~  OCN−O−C≡N[ 2 ] [ 6 ]
إيزوسياناتثنائي أيزو أوكسوسيان [ 14 ]حمض الأيزوسيانيكإيزوسياناتو--يل إيزوسيانات~  ضابط صف−N=C=O[ 2 ] [ 6 ]
ثيوسياناتثيوسيانوجينحمض الثيوسيانيكثيوسياناتثيوسياناتو--يل ثيوسيانات~  SCN−S−C≡N[ 2 ] [ 6 ]
إيزوثيوسياناتإيزوثيوسيانوجين [ 15 ]​حمض الأيزوثيوسيانيكإيزوثيوسياناتو--يل إيزوثيوسيانات~  NCS−N=C=S[ 2 ] [ 6 ]
سيلينوسياناتالسيلينوسيانوجين [ 16 ]​حمض السيلينوسيانيكسيلينوسياناتسيلينوسياناتو--يل سيلينوسيانات~  SeCN−Se−C≡N[ 2 ] [ 6 ]
إيزوسيلينوسياناتإيزوسيلينوسيانوجينحمض الأيزوسيلينوسيانيكإيزوسيلينوسياناتو--يل إيزوسيلينوسيانات~  NCSe−N=C=Se[ 17 ] [ 18 ]
تيلوروسيانيت [ 19 ]تيلو سيانوجينحمض التيلوروسيانيكتيلوروسيانيتتيلوروسياناتو--يل تيلوروسيانيت~  TeCN−Te−C≡N[ 2 ]
إيزوتيلوروسياناتإيزوتيلوروسيانوجينحمض الأيزوتيلوروسيانيكإيزوتيلوروسياناتو--يل إيزوتيلوروسيانات~  NCTe−N=C=Te[ 18 ]
أزيدسداسي النيتروجينحمض الهيدرازويكأزيدأزيدو--يل أزيد~ N 3 −N − −N + ≡N ↕ −N=N + =N −[ 2 ] [ 6 ]
مجموعات أخرى تعتبر أحيانًا من الهالوجينات الزائفة
فولميناتالسيانوجين دي- N- أكسيد ⁠ [ 20 ]حمض الفولمينيكفولميناتفولميناتو-أكسيد النيتريل [ أ ]~  رئيسة قسم التمريض−C≡N + −O −[ 9 ] : 15
ثنائي سياناميدلم يتم عزله مطلقًا [ 22 ]لم يتم عزله مطلقًا [ 9 ] : 434ثنائي سياناميدثنائي سياناميدو--يل ثنائي سياناميد [ ب ]~ N(CN) 2 ··· [ NCNCN] − ···[ 9 ] : 15
ثلاثي سيانوميثانيدسداسي سيانو الإيثانثلاثي سيانوميثان (سيانوفورم)ثلاثي سيانوميثانيدثلاثي سيانوميثانيدو--يل ثلاثي سيانوميثانيد~ C(CN) 3 −C(−C≡N) 3[ 9 ] : 15
1,2,3,4-ثياتريازول-5-ثيولاتثنائي (1،2،3،4-ثياتريازول-5-يل) ثنائي الكبريت2H- ثياتريازول - 5 -ثيون [ c ]1,2,3,4-ثياتريازول-5-ثيولات1,2,3,4-ثياتريازول-5-ثيولاتو--يل 1،2،3،4-ثياتريازول-5-ثيولات~ CS 2 N 3 [ 6 ] [ 9 ] : 466 [ 25 ]
ثلاثي نيترو ميثانيدسداسي نترو الإيثانثلاثي نيتروميثان (نيتروفورم)ثلاثي نيترو ميثانيدثلاثي نيتروميثانيدو--يل ثلاثي نيتروميثانيد~ C(NO 2 ) 3 −C(−NO 2 ) 3[ 9 ] : 467
كربونيل الكوبالتثنائي كوبالت أوكتاكربونيلهيدريد رباعي كربونيل الكوبالترباعي كربونيل الكوبالترباعي كربونيل كوبالتاتو--~ Co(CO) 4 −Co(C≡O) 4[ 9 ] : 468
سيافوسيافوجينفوسفايثينسيافايدسيافيدو- سيافو--يل سيافيد~  CP−C≡P
هيدروكسيلبيروكسيد الهيدروجين (ديوكسيدان)الماء (الأوكسيدان)هيدروكسيدهيدروكسيدو- هيدروكسي--olأوه ​−O−H
سلفانيلثنائي كبريتيد الهيدروجين (ثنائي الكبريتيد)كبريتيد الهيدروجين (السلفان)هيدروسلفيدسلفانيدو- ثيولاتو--ثيول -يل مركابتان~  SH−S−H
سيلانيلثنائي سيلينيد الهيدروجين (ديسلان)سيلينيد الهيدروجين (سيلان)هيدروسيلينيدسيلانيدو- سيلينولاتو--سيلينول~  سيه−Se−H
تيلانيلثنائي تيلوريد الهيدروجين (ديتيلان)هيدروجين تيلوريد (تيلان)هيدروتيلوريدتيلانيدو- تيلورولاتو--تيلورول~  TeH−Te−H
أكسيد النيتريكثاني أكسيد النيتروجيننيتروكسيلالنيتروكسيدنيتروزيلنيتروزو-لا ​−N=O
ثاني أكسيد النيتروجينرباعي أكسيد ثنائي النيتروجينحمض النيتروزالنتريتنيتريلنيترو-~ رقم 2 -NO 2

أوريد

يُظهر الذهب سلوكًا مشابهًا للهالوجينات في بعض الجوانب، مما دفع البعض إلى وصفه بأنه "شبه هالوجين"، على الرغم من أن خصائصه الكيميائية تختلف بوضوح عن الهالوجينات وشبه الهالوجينات التقليدية. [ 26 ] : 112 [ 27 ] تتمتع ذرات الذهب بأعلى ألفة إلكترونية بين جميع المعادن، تُضاهي ذرات اليود ، مما يسمح للذهب بتكوين أملاح Au⁻ مستقرة في مركبات مثل أوريد السيزيوم CsAu . [ 28 ] كما يخضع الذهب لتفاعل عدم تناسب شبيه بالهالوجينات إلى Au(I) وAu(−I) عند تسخينه مع المعادن القلوية (السيزيوم، الروبيديوم، البوتاسيوم) مع أكاسيدها، في تفاعلات مثل: [ 28 ] [ 29 ]

3Cs + 5Au + 2Cs 2 O → Cs 7 Au 5 O 2 ، مع التركيب [ Cs + Au − ] 4 [ (Cs + ) 3 (AuO 2 ) 3− ]

توجد أيضًا بعض الاختلافات بين الخصائص الكيميائية البلورية لأيون الذهب السالب ( Au⁻ ) مقارنةً بالهاليدات. على وجه الخصوص، ينبغي أن تكون طاقة الإثارة الأولى لأيون الذهب السالب ( Au⁻ ) ، والتي تُقابل انتقال إلكترون من المدار 6s إلى المدار 6p، نصف طاقة الإثارة الأولى لأيون اليود السالب ( I⁻ ) تقريبًا ، وهو ما يُفسر سبب اعتماد الصفة الأيونية للذهب في حالة الأكسدة الرسمية Au(−I) بشكل أكبر على بيئته الكيميائية المحلية. [ 28 ]

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. ↑ إن تخليق أكاسيد النيتريل العضوية من الفولمينات أمر نادر. [ 21 ]
  2. تم تحضير ألكيل ثنائي سياناميدات عبر التفاعل RNH₂ + 2ClCN → RN(CN) ₂ + 2HCl ، بدلاً من استخدام ثنائي سياناميد ككاشف نيوكليوفيلي . [ 23 ] وبينما يُفترض أنها تتشكل أثناء تحلل السوائل الأيونية القائمة على ثنائي سياناميد ، إلا أن هذا لم يُثبت بعد. [ 24 ]
  3. ↑ كما أثبتت دراسة البلورات بالأشعة السينية ، فإن حمض الهاليد الزائف مُبرتَن عند ذرة النيتروجين وليس الكبريت. [ 25 ] : 9052

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الهالوجينات الزائفة ". doi : 10.1351/goldbook.P04930
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 داونز، أنتوني جيه؛ آدامز، كريستوفر جيه (1973). "26. الكلور، البروم، اليود، والأستاتين" . في: بايلار، جون سي. الابن ؛ إميليوس، إتش جيه؛ نيهولم، رونالد؛ تروتمان-ديكنسون، إيه إف (محررون). الكيمياء اللاعضوية الشاملة . المجلد 2. أكسفورد: مطبعة بيرغامون. الصفحات 1122-1123 . ISBN   0-08-017275-X. إل سي سي إن 77189736 . 
  3. 1 2 غليدويل، كريستوفر [في ويكي بيانات] (يناير 1974). "دراسات بنيوية للهاليدات الكاذبة لعناصر الفئتين s و p". مجلة إنورجانيكا كيميكا أكتا . 11 : 257-282 . doi : 10.1016/S0020-1693(00)93718-6 .
  4. ↑ هوهلوخ، ستيفان؛ تامبورنينو، فرانك (7 يوليو 2025). "التطورات التاريخية والحديثة في كيمياء متجانسات السيانات" . الكيمياء اللاعضوية . 64 (26): 12900-12917 . doi : 10.1021/acs.inorgchem.5c01041 . PMC 12239083 . 
  5. 1 2 بيركينباخ، لوثار [بالألمانية] ; كيليرمان ، كارل (15 أبريل 1925). "Über Pseudohalogens (I.)" [ عن الهالوجينات الكاذبة (I.) ] . الكيمياء. بير. (باللغة الألمانية). 58 (4): 786-794 . دوى : 10.1002/cber.19250580429 .
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 كوتون، ف. ألبرت ؛ ويلكنسون، جيفري (1968). "22-2. الهالوجينات الزائفة" . الكيمياء اللاعضوية المتقدمة ( الطبعة الثانية). وايلي. ص 560. OCLC 1244225672 .   SBN 470-17558-3.
  7. ↑ نيفيس، إدواردو أ.؛ فرانكو، دوغلاس و. (فبراير 1979). "التقدير الطيفي لأيون ثيولات 1،2،3،4-ثياتريازول-5، CS2N3−، وهو شبه هاليد " . تالانتا . 26 ( 2 ) : 81-84 . doi : 10.1016/0039-9140(79)80221-0 .
  8. ^ جولوب، أندريه ماتفييفيتش؛ كولر، هيلموت [في المانيا] ، محرران. (1978). Chemie der Pseudohalogenide [ كيمياء الهاليدات الزائفة ] (باللغة الألمانية). برلين: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften . رقم ISBN 9783778505168. OCLC 867382259 . 
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 جولوب، أندريه ماتفييفيتش؛ كولر، هيلموت [بالألمانية] ؛ سكوبينكو، فيكتور فاسيلوفيتش، محرران. (1986). كيمياء الهاليدات الزائفة . ترجمة سيمون، برنهاردت. أمستردام: إلسفير. رقم ISBN 0-444-99534-X. OCLC 12614696 . 
  10. ↑ تامبورنينو، فرانك؛ هينز، ألكسندر؛ كوب، رالف؛ غويكوتشيا، خوسيه م. (2018). "تخليق عام لنظائر الفوسفور والزرنيخ لأنيونات الثيو والسيلينوسيانات". Angewandte Chemie International Edition . 57 (27): 8230–8234 . doi : 10.1002/anie.201805348 . PMID 29786936 . 
  11. ↑ هورفاث، آدم؛ لورينكز، بالاز د.؛ بنكو، زولتان (2023). “فك رموز الاختلافات في التفاعل المحيط بين أيونات السيانات والثيوسيانات ونظائرها المحتوية على P”. الكيمياء – مجلة أوروبية . 29 (37) هـ202300611. دوى : 10.1002/chem.202300611 . بميد 37012209 . 
  12. ↑ باكنغهام، ديفيد أ.؛ كريسر، الثاني؛ سارجيسون، أ.م. (1970). "آلية التحلل المائي القاعدي لأيونات Co ( NH₃ ) ₅X²⁺ . التحلل المائي وإعادة الترتيب لأيون Co(NH₃)₅SCN²⁺ المرتبط بالكبريت " . الكيمياء اللاعضوية . 9 ( 3 ) : 655-661 . doi : 10.1021 /ic50085a044 .
  13. ^ ماير، غونتر. ريزيناور، هانز بيتر؛ إيكويرت، يورغن. سيراكوفسكي، كلوديا؛ شتومف ، توماس (سبتمبر 1992). “عزل مصفوفة ثنائي إيزوسيانوجين CNNC”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 31 (9): 1218-1220 . دوى : 10.1002/anie.199212181 .
  14. 1 2 شولز، أكسل؛ كلابوتكه، توماس م. (1 يناير 1996). "هل يوجد ثنائي أيزو أوكسوسيان (OCN−NCO)؟". الكيمياء اللاعضوية . 35 (16): 4791–4793 . doi : 10.1021/ic960049z .
  15. ↑ كوزيريف، يوري ن.؛ ميندكوفيتش، أندريه س.؛ كوكوريكين، فلاديمير أ.؛ لوزكوف، فيكتور ب.؛ روساكوف، ألكسندر إ. (فبراير 2025). "التخليق الكهروكيميائي للإيزوثيوسيانوجين وتفاعليته في تفاعلات الثيوسيانات". مجلة Electrochimica Acta . 513 145517. doi : 10.1016/j.electacta.2024.145517 . SSRN 4969977 . 
  16. ↑ كاتالدو، ف. (مارس 2000). " أطياف الرنين النووي المغناطيسي للكربون -13 والأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه لثيوسيانوجين، S₂ (CN) ₂ ، وسيلينوسيانوجين، Se₂ ( CN) ₂ ، والمركبات ذات الصلة". بولي هيدرون . 19 (6): 681-688 . doi : 10.1016/S0277-5387(00)00304-1 .
  17. ↑ بوسمان، ستيفان هـ.؛ نيري، راؤول (2021). "إيزوسيلينوسيانات: تركيبها واستخدامها في تحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة القائمة على السيلينيوم" . التخليق . 53 ( 12): 2015-2028 . doi : 10.1055/a-1370-2046 . PMC 12890187. PMID 41674653 .  
  18. 1 2 دوشينكو، جورجيا؛ ميخائيلوفا، أوي؛ ميخائيلوف، آي إي؛ مينيايف، آر إم؛ مينكين، السادس (2009). “إعادة ترتيب سيانات السيكلوبنتادينيل والإيزوسيانات ونظائرها من الثيو والسيلينو والتيلورو”. النشرة الكيميائية الروسية . 58 (8): 1713–1723 . دوى : 10.1007 / s11172-009-0237-6 .
  19. ↑ "تيلوروسيانات | CNTe | ChemSpider" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 21-11-2021.
  20. ↑ باسينسكي، تيبور؛ ويستوود، نيكولاس بي سي (أغسطس 1995). "ثاني أكسيد السيانوجين ( ONCCNO): توليد الطور الغازي ودراسة باستخدام مطيافية الإلكترونات الضوئية HeI، ومطيافية الكتلة التأينية الضوئية، والأشعة تحت الحمراء المتوسطة، والحسابات الأولية ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 117 (32): 8425-8430 . doi : 10.1021/ja00137a017 .
  21. ↑ بيلينكي، ليونيد آي. (30 أبريل 2007). "أكاسيد النتريل" . في: فوير، هنري [بالألمانية] (محرر). أكاسيد النتريل، والنيترونات، والنيترونات في التخليق العضوي: استراتيجيات جديدة في التخليق ( الطبعة الثانية). هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي-إنترساينس. ص 3. doi : 10.1002/9780470191552 . ISBN   9780471744986.
  22. ↑ ويلكوكس، سي إف؛ باور، إس إتش (مايو 2003). "حسابات نظرية الكثافة الوظيفية للمعاملات الكيميائية الحرارية والبنيوية لرباعي سيانو هيدرازين والهيدرازينات رباعية الاستبدال ذات الصلة". مجلة التركيب الجزيئي: ثيوشيم . 625 ( 1-3 ): 1-8 . doi : 10.1016/S0166-1280(02)00524-9 .
  23. ^ بندرز، ف. هاكمان، ج. ث. (23 مايو 1972). "ملخص ChemInform: SYNTH. VON ALKYLDICYANAMIDEN". دائرة المعلومات الكيميائية . 3 (21). دوى : 10.1002/chin.197221231 .
  24. ↑ تشانغ، تاو؛ شويدتمان، كاي؛ ويغاند، يان ج.؛ دورت، توماس؛ روك، مايكل (2 يوليو 2018). "فهم التفاعل الكيميائي للسوائل الأيونية القائمة على الفوسفونيوم مع التيلوريوم". مجلة الكيمياء الأوروبية . 24 (37): 9325-9332 . doi : 10.1002/chem.201800320 .
  25. 1 2 كروفورد، مارغريت-جين؛ كلابوتكه، توماس م .؛ كلوفرز، بيتر [بالألمانية] ؛ ماير، بيتر؛ وايت، بيتر س. (1 سبتمبر 2000). "CS2N3 ، هالوجين زائف جديد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 122 (37): 9052-9053 . doi : 10.1021 / ja001457b .
  26. ↑ نوربي، لارس ج. (فبراير 1991). "لماذا الزئبق سائل؟ أو لماذا لا تُدرج التأثيرات النسبية في كتب الكيمياء المدرسية؟" (ملف PDF) . مجلة التعليم الكيميائي . 68 (2): 110-113 . doi : 10.1021/ed068p110 .
  27. ↑ بلابر، مارتن ج.؛ فورد، مايك ج.؛ كورتي، مايكل ب. (2 ديسمبر 2009). "الخواص الفيزيائية والبصرية للذهب" . في كورتي، كريستوفر؛ هوليداي، ريتشارد (محرران). الذهب: العلوم والتطبيقات . مطبعة سي آر سي. ص 15. ISBN  978-1-4200-6526-8.
  28. 1 2 3 جانسن، مارتن [بالألمانية] (2008). "كيمياء الذهب كأنيون". مراجعات الجمعية الكيميائية . 37 (9): 1826. doi : 10.1039/B708844M .
  29. ↑ مودرينغ، أنيا-فيرينا؛ جانسن، مارتن [بالألمانية] (4 سبتمبر 2000). "التفاعل غير المتناسب للذهب العنصري الناتج عن القاعدة". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (17): 3066–3067 . doi : 10.1002/1521-3773(20000901)39:17 < 3066::AID-ANIE3066 > 3.0.CO ; 2-J .