كلوريد السيانوريك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

كلوريد السيانوريك مركب عضوي صيغته الكيميائية (NCCl) ₃ . هذه المادة الصلبة البيضاء هي مشتق مكلور من 1،3،5-تريازين . وهو ثلاثي سيانوجين كلوريد . [ 1 ] يُعد كلوريد السيانوريك المادة الأولية الرئيسية لمبيد الأعشاب أترازين، وهو مبيد شائع ولكنه مثير للجدل .

إنتاج

يتم تحضير كلوريد السيانوريك في خطوتين من سيانيد الهيدروجين عبر وسيط كلوريد السيانوجين ، الذي يتم تحويله إلى ثلاثي عند درجات حرارة مرتفعة فوق عامل حفاز كربوني:

HCN + Cl 2 → ClCN + HCl

في عام 2005، تم إنتاج ما يقرب من 200 ألف طن. [ 2 ]

الاستخدامات الصناعية

تشير التقديرات إلى أن 70% من كلوريد السيانوريك يُستخدم في تحضير مبيدات الأعشاب من فئة التريازين، وخاصة الأترازين . وتعتمد هذه التفاعلات على سهولة استبدال الكلوريد بواسطة النيوكليوفيلات مثل الأمينات.

(ClCN) 3 + 2 RNH 2 → (RNH CN)(ClCN) 2 + RNH 3 + Cl -

تُصنع مبيدات الأعشاب الأخرى من فئة التريازين، مثل السيمازين والأنيلزين والسيرومازين ، بطريقة مماثلة. [ 3 ]

يُستخدم كلوريد السيانوريك أيضًا كمادة أولية للأصباغ وعوامل الربط المتشابك. وتُعدّ مُبيّضات التريازين-ستيلبين المُسلفنة (OBA) أو عوامل التبييض الفلورية (FWA) الفئة الأكبر من هذه الأصباغ، وهي شائعة الاستخدام في تركيبات المنظفات والورق الأبيض. [ 2 ] كما تحتوي العديد من الأصباغ التفاعلية على حلقة تريازين. ويتم تصنيعها أيضًا عن طريق تفاعل إزاحة الكلوريد الموضح أعلاه. [ 3 ] [ 4 ]

التفاعل

يمكن استبدال مراكز الكلوريد بسهولة. تعطي الأمينات مشتقات الميلامين ، على سبيل المثال في تركيب المتفرعات : [ 5 ] [ 6 ]

(ClCN) 3 + R2 NH → (R2 NCN ) 3 + 3 حمض الهيدروكلوريك

يتفاعل مع كبريتيد الهيدروجين لإنتاج حمض الثيوسيانوريك ( (S=CNH) 3 ). [ 7 ]

التخليق العضوي

يُستخدم كلوريد السيانوريك ككاشف في التخليق العضوي لتحويل الكحولات إلى كلوريدات الألكيل، [ 8 ] والأحماض الكربوكسيلية إلى كلوريدات الأسيل. [ 9 ] كما يُعد كلوريد السيانوريك المادة الأولية لتخليق الكاشفين CDMT و DMTMM ، اللذين يُظهران تفاعلية مشابهة لتفاعلية كلوريد السيانوريك.

يُستخدم أيضًا كعامل مُجفف، على سبيل المثال في تحويل الأميدات إلى نتريلات ، [ 10 ] ولتنشيط الأحماض الكربوكسيلية لاختزالها إلى كحولات. التسخين مع ثنائي ميثيل فورماميد يُعطي "كاشف غولد" Me₂NCH = NCH=NMe₂⁺Cl⁻ ، وهو مصدر متعدد الاستخدامات لتفاعلات الأمينو ألكلة ومركب طليعي للمركبات الحلقية غير المتجانسة . [ 11 ] [ 12 ]

يمكن أيضًا استخدام كلوريد السيانوريك كبديل لكلوريد الأوكساليل في أكسدة سويرن . [ 13 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كلوريد السيانوريك على موقع Chemicalland21.com
  2. 1 2 كلاوس هوتماخر، ديتر موست "حمض السيانوريك وكلوريد السيانوريك" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، 2005، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a08_191 .
  3. 1 2 قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية، الطبعة الثالثة، 2011، الصفحات 2495-8
  4. ^ تابي ، هورست. هيلمنج، والتر؛ ميشكي، بيتر؛ ريبسامين، كارل. ريهر، أوي؛ روس، فيرنر. شلافر، لودفيج؛ فيرمهرين، البتراء (2000). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a22_651 . رقم ISBN 978-3527306732.
  5. ↑ عبد اللطيف شواي وإريك إي. سيمانك (2008). "تخليق دندريمر من الجيل الثاني على نطاق الكيلوغرام باستخدام طرق صديقة للبيئة ومتوافقة صناعيًا بخطوة كروماتوغرافية واحدة". مجلة الكيمياء العضوية 73 (6): 2357-2366 . doi : 10.1021/jo702462t . PMID 18307354. S2CID 24304872 .  
  6. ↑ الكاشف: DIPEA ، مجموعة الحماية الأمينية : BOC
  7. ↑ هينك، كيفن ر.؛ هاتشيسون، آرون ر.؛ كريبس، ماثيو ك.؛ باركين، شون؛ أتوود، ديفيد أ. (2001). "كيمياء 2،4،6-ترايمركابتو-1،3،5-تريازين (TMT): ثوابت تفكك الحمض ومعقدات المجموعة 2". الكيمياء اللاعضوية . 40 (17): 4443-4447 . doi : 10.1021/ic0103188 . PMID 11487353 . 
  8. ↑ ستانلي ر. ساندلر (1970). "كلوريد السيانوريك. كاشف هيدروكلوريد جديد للكحولات في المختبر". مجلة الكيمياء العضوية 35 (11): 3967-3968 . doi : 10.1021/jo00836a088 .
  9. ↑ ك. فينكاتارامان ود. ر. واغل (1979). "كلوريد السيانوريك : كاشف مفيد لتحويل الأحماض الكربوكسيلية إلى كلوريدات وإسترات وأميدات وببتيدات". رسائل رباعي السطوح 20 (32): 3037-3040 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 . 
  10. ↑ جورج أ. أولاه؛ سوبهاش س. نارانج؛ ألكسندر ب. فونج؛ وبي جي بالارام جوبتا (1980). "الأساليب والتفاعلات التركيبية؛ 82. كلوريد السيانوريك، عامل تجفيف معتدل في تحضير النتريلات من الأميدات". التخليق . 8 : 657-658 . doi : 10.1055/s-1980-29160 .
  11. ↑ بروبست، د.أ.؛ هانسون، ب.ر.؛ باردا، د.أ. "كلوريد السيانوريك" في موسوعة الكواشف للتخليق العضوي، 2004، جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rn00320
  12. ↑ جون تي. جابتون؛ ستيفن أ. أندروز (1990). "β-ثنائي ميثيل أمينوميثيلين: N ، N- ثنائي ميثيل- N' -p-توليل فورماميدين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 7، صفحة 197  .
  13. ↑ دي لوكا، ل.؛ جياكوميلي، ج.؛ بروشيدو، أ. (2001). "بديل معتدل وفعال لأكسدة سويرن الكلاسيكية". مجلة الكيمياء العضوية 66 (23): 7907-7909 . doi : 10.1021/jo015935s . PMID 11701058 .