كلوريد الأوكساليل

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة
كلوريد الأوكساليل
كلوريد الأوكساليل
كلوريد الأوكساليل
  الكربون، ج
  الأكسجين، O
  الكلور، Cl
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ثنائي كلوريد الأوكساليل [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ثنائي كلوريد الإيثانديويل [1]
أسماء أخرى
  • كلوريد حمض الأكساليك
  • ثنائي كلوريد حمض الأكساليك (1:2)
  • ثنائي كلوريد الأكساليك
  • كلوريد أوكسالويل
المعرفات
  • 79-37-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كيم سبايدر
  • 59021 ☒ن
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.001.092
رقم EC
  • 201-200-2
معرف PubChem
  • 65578
رقم RTECS
  • كي2950000
جامعة يوني
  • ر4Y96317DW يفحصي
  • رقم DTXSID3058822
  • إنشيال = 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 ☒ن
    المفتاح: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N ☒ن
  • إنشيال = 1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
    المفتاح: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
  • كلوريد الصوديوم(=O)كلوريد الصوديوم(=O)كلوريد الصوديوم
ملكيات
C 2 O 2 Cl 2
الكتلة المولية 126.92  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة شبيه الفوسجين [2]
كثافة 1.4785 جرام/مل
نقطة الانصهار -16 درجة مئوية (3 درجة فهرنهايت؛ 257 كلفن)
نقطة الغليان 63 إلى 64 درجة مئوية (145 إلى 147 درجة فهرنهايت؛ 336 إلى 337 كلفن) عند 1.017 بار
يتفاعل
معامل الانكسار ( nD )
 1.429
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 سام، تآكلي، مسيل للدموع [3]
تصنيف GHS :
GHS06: سامة GHS05: مادة تآكلية[3]
خطر [3]
ح314 ، ح331 [3]
ص261 ، ص280 ، ص305+ص351+ص338 ، ص310 [3]
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
3
1
2
و
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد الخارجية
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

كلوريد الأكساليل هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة Cl−C(=O)−C(=O)−Cl . هذا السائل عديم اللون وذو الرائحة الحادة، كلوريد ثنائي أسيل حمض الأكساليك ، هو كاشف مفيد في التخليق العضوي . [4]

تحضير

تم تحضير كلوريد الأوكساليل لأول مرة في عام 1892 بواسطة الكيميائي الفرنسي أدريان فوكونير، الذي تفاعل مع أكسالات ثنائي الإيثيل مع خماسي كلوريد الفوسفور. [5] يمكن أيضًا تحضيره عن طريق معالجة حمض الأكساليك مع خماسي كلوريد الفوسفور . [6]

يتم إنتاج كلوريد الأوكساليل تجاريًا من كربونات الإيثيلين . يعطي الكلور الضوئي كربونات بيركلورو إيثيلين C 2 Cl 4 O 2 CO وكلوريد الهيدروجين HCl، والذي يتحلل لاحقًا إلى كلوريد الأوكساليل والفوسجين COCl 2 : [ 7]

C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 حمض الهيدروكلوريك
C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2

ردود الفعل

يتفاعل كلوريد الأكساليك مع الماء وينتج عنه منتجات غازية فقط: كلوريد الهيدروجين (HCl)، وثاني أكسيد الكربون ( CO2 )، وأول أكسيد الكربون (CO).

(COCl) 2 + H2O → 2 حمض الهيدروكلوريك + CO 2 + CO

في هذا، فهو مختلف تمامًا عن كلوريدات الأسيل الأخرى التي تتحلل مائيًا لتكوين كلوريد الهيدروجين وحمض الكربوكسيل الأصلي . [ بحاجة لمصدر ]

التطبيقات في التركيب العضوي

أكسدة الكحولات

إضافة الكحول الأولي أو الثانوي إلى محلول كلوريد الأكساليل في ثنائي ميثيل سلفوكسيد ، متبوعًا بالتبريد باستخدام قاعدة عضوية مثل ثلاثي إيثيل أمين، يحول الكحول إلى الألدهيدات والكيتونات المقابلة من خلال العملية المعروفة باسم أكسدة سويرن . [8] [9] [10]

تخليق كلوريدات الأسيل

يستخدم كلوريد الأوكساليل بشكل أساسي مع محفز N ، N- ثنائي ميثيل فورماميد في التخليق العضوي لإعداد كلوريدات الأسيل من الأحماض الكربوكسيلية المقابلة . مثل كلوريد الثيونيل ، يتحلل الكاشف إلى منتجات جانبية متطايرة في هذا التطبيق، مما يبسط عملية المعالجة. أحد المنتجات الثانوية الثانوية من تفاعل تحفيز N ، N- ثنائي ميثيل فورماميد، كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل ، هو مادة مسرطنة قوية، تنبع من تحلل N ، N- ثنائي ميثيل فورماميد. [11] [12] بالنسبة إلى كلوريد الثيونيل، يميل كلوريد الأوكساليل إلى أن يكون كاشفًا أكثر اعتدالًا وانتقائية . كما أنه أكثر تكلفة من كلوريد الثيونيل، لذلك يميل إلى استخدامه على نطاق أصغر.

يتضمن هذا التفاعل تحويل N ، N- ثنائي ميثيل فورماميد إلى مشتق كلوريد إيميدويل (أيون كلورو ميثيلين (ثنائي ميثيل) أمونيوم (CH 3 ) 2 N + = CHCl )، على غرار المرحلة الأولى في تفاعل فيلسمير-هاك . كلوريد إيميدويل هو عامل الكلورة النشط.

تكوين الأرينات

يتفاعل كلوريد الأكساليل مع المركبات العطرية في وجود كلوريد الألومنيوم لإعطاء كلوريد الأسيل المقابل في عملية تعرف باسم أسيلة فريدل-كرافت . [13] [14] يمكن تحليل كلوريد الأسيل الناتج لتكوين حمض الكربوكسيل المقابل .

تحضير ثنائيات الأكسالات

مثل كلوريدات الأسيل الأخرى، يتفاعل كلوريد الأكساليل مع الكحولات لإعطاء الإسترات:

2 R−CH 2 −OH + Cl−C(=O)−C(=O)Cl → R−CH 2 −O−C(=O)−C(=O)−O−CH 2 −R + 2 HCl

عادةً ما تُجرى مثل هذه التفاعلات في وجود قاعدة مثل البيريدين . إن ثنائي الإستر المشتق من الفينول ، إستر أكسالات الفينيل ، هو السيالوم، المكون النشط في العصي المتوهجة . [ بحاجة لمصدر ]

آخر

يُقال إن كلوريد الأكساليل استُخدم في أول عملية تركيب لتيتراكيتون الديوكسان ( C4O6 ) ، وهو أكسيد الكربون . [15]

احتياطات

في مارس 2000، تعرضت طائرة إيرباص A330-300 تابعة للخطوط الجوية الماليزية لأضرار لا يمكن إصلاحها بعد تسرب شحنة من كلوريد الأوكساليل المحظور (تم الإعلان عنه زوراً باسم هيدروكسي كوينولين ) إلى حجرة الشحن. [16] وهو سام عن طريق الاستنشاق، على الرغم من أنه أقل سمية بمقدار مرتبة واحدة من المركب ذي الصلة الفوسجين . [17]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 797. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ كلوريد الأوكساليل: الرائحة
  3. ^ abcde MSDS كلوريد الأوكساليل
  4. ^ سالمون، ر. (2001). "كلوريد الأوكساليل". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . نيويورك: جون وايلي وأولاده. doi :10.1002/047084289X.ro015. ISBN 0471936235.
  5. ^ فوكونير ، أدريان (1892). "تأثير خماسي كلوريد الفسفور على أكسالات ثنائي إيثيل". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences (باللغة الفرنسية). 114 : 122 – 123.
  6. ^ براءة اختراع DE 2840435، Vogel، A.؛ Steffan، G.؛ Mannes، K.؛ Trescher، V.، "عملية تحضير كلوريد الأوكساليل"، صدرت في 27 مارس 1980، وتم تخصيصها لشركة Bayer 
  7. ^ بفورتنر، كارل هاينز (2000). "الكيمياء الضوئية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . واينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a19_573. ISBN 3527306730.
  8. ^ Dondoni, A.; Perrone, D. (2004). "تخليق 1,1-Dimethyl Ethyl-(S)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate عن طريق أكسدة الكحول". التخليقات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 10، ص 320.
  9. ^ Bishop, R. (1998). "9-ثيابيسيكلو[3.3.1]نونان-2,6-ديون". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 9، ص 692.
  10. ^ ليوبولد، إي جيه (1990). "الهيدروبورات الانتقائية لـ 1،3،7-تريين: هوموجيرانيول". التخليقات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 7، ص 258.
  11. ^ Clayden, Jonathan (2005). Organic chemistry (Reprinted(with corrections) ed.). Oxford [ua]: Oxford Univ. Press. pp. 296. ISBN 978-0-19-850346-0.
  12. ^ ليفين، د. (1997). "المخاوف السمية المحتملة المرتبطة بالكلورة بحمض الكربوكسيل والتفاعلات الأخرى". البحث والتطوير في العمليات العضوية . 1 (2). الجمعية الكيميائية الأمريكية : 182. doi :10.1021/op970206t.
  13. ^ Neubert, ME; Fishel, DL (1983). "تحضير كلوريدات 4-ألكيل و4-هالوبنزويل: كلوريد 4-بنتيل بنزويل". التركيبات العضوية . 61 : 8؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 7، ص 420.
  14. ^ Sokol, PE (1964). "حمض الميزيتويك". التركيبات العضوية . 44 : 69؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 5، ص 706.
  15. ^ Strazzolini, P.; Gambi, A.; Giumanini, AG; Vancik, H. (1998). "التفاعل بين ثنائي هاليدات الإيثانديويل (الأوكساليل) وAg 2 C 2 O 4 : طريق إلى أنهيدريد حمض الإيثانديويك (الأوكساليك) المراوغ لـ Staudinger". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركين 1. 1998 ( 16): 2553– 2558. doi :10.1039/a803430c.
  16. ^ "شركة مطالبة بدفع 65 مليون دولار لتدمير طائرة". رويترز . 2007-12-06 . تم الاسترجاع في 2007-12-06 .
  17. ^ Barbee, SJ; Stone, JJ; Hilaski, RJ (يناير 1995). "Acute Inhalation Toxicology of Oxalyl Chloride". مجلة الجمعية الأمريكية للصحة الصناعية . 56 (1): 74– 76. doi :10.1080/15428119591017358. ISSN  0002-8894. PMID  7872205.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxalyl_chloride&oldid=1254947429"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate