ميلامين

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

علامة المنتج المصنوع من الميلامين

الميلامين / ˈمɛلəميأنان /​​​​​​​الميلامين مركبعضويصيغتهالكيميائيةC₃H₆N₆.هذه المادة الصلبة البيضاء عبارة عنثلاثيمنالسياناميد،بهيكل1،3،5-تريازين. ومثل السياناميد، يحتوي على 66%نيتروجينمن حيث الكتلة، وتتمتع مشتقاتهمثبطة للاشتعالنظرًا لإطلاقها غاز النيتروجين عند احتراقها أو تفحمها. يمكن دمج الميلامين معالفورمالديهايدوعواملأخرى لإنتاجراتنجات الميلامين. تتميز هذه الراتنجات بأنهابلاستيك حراريالصفائح الزخرفيةعالية الضغطمثلالفورميكا،وأدوات المائدةبما في ذلك أواني الطبخ والأطباق والمنتجات البلاستيكية، [ 5 ] والأرضيات الخشبية،وألواح الكتابة القابلة للمسح.رغوة الميلامينكمادة عازلة للصوت والحرارة، وفيالبوليمريةمثلماجيك إريزر.

اكتسبت مادة الميلامين سمعة سيئة عندما أضافتها شركة سانلو الصينية لإنتاج الأغذية إلى حليب الأطفال لزيادة محتواه الظاهري من البروتين، مما تسبب في فضيحة الحليب الصينية عام 2008. [ 6 ] [ 7 ] قد يؤدي تناول الميلامين إلى أضرار تناسلية ، أو حصى في المثانة أو الكلى ، أو سرطان المثانة . كما أنه مادة مهيجة عند استنشاقه أو ملامسته للجلد أو العينين. وقد حددت هيئة معايير الغذاء التابعة للأمم المتحدة، وهي هيئة الدستور الغذائي ، الحد الأقصى المسموح به من الميلامين في حليب الأطفال المجفف بـ 1 ملغم/كغم، والكمية المسموح بها في الأطعمة الأخرى وأعلاف الحيوانات بـ 2.5 ملغم/كغم. ورغم أن هذه المستويات غير ملزمة قانونًا، إلا أنها تسمح للدول بحظر استيراد المنتجات التي تحتوي على مستويات مفرطة من الميلامين.  

أصل الكلمة

تم اشتقاق كلمة Melamine الألمانية من خلال دمج كلمتي melam (مشتق من ثيوسيانات الأمونيوم) و amine . [ 8 ] [ 9 ] وبالتالي، فإن Melamine لا ترتبط اشتقاقيًا بالجذر melas ( μέλας ، الذي يعني "أسود" باليونانية)، والذي اشتُقت منه كلمتا melanin ، وهو صبغة، و melatonin ، وهو هرمون.

الاستخدامات

المواد البلاستيكية ومواد البناء

في أحد التطبيقات واسعة النطاق، يُدمج الميلامين مع الفورمالديهايد ومواد أخرى لإنتاج راتنجات الميلامين . تتميز هذه الراتنجات بأنها بلاستيك حراري متين يُستخدم في صناعة الرقائق الزخرفية عالية الضغط مثل ويلسون آرت ، وأواني الطعام المصنوعة من الميلامين، والأرضيات الخشبية، وألواح الكتابة القابلة للمسح . [ 10 ] أواني طهي الميلامين غير آمنة للاستخدام في الميكروويف ، [ 11 ] ويمكن تمييزها من خلال كونها "أثقل قليلاً وأكثر سمكًا بشكل ملحوظ من نظيراتها البلاستيكية". [ 12 ]

تُستخدم رغوة الميلامين كمادة عازلة للصوت وفي منتجات التنظيف البوليمرية ، مثل ماجيك إريزر .

الميلامين هو أحد المكونات الرئيسية في صبغة الأصفر 150 ، وهي مادة ملونة في الأحبار والبلاستيك.

يُستخدم الميلامين أيضًا في تصنيع بولي سلفونات الميلامين، الذي يُستخدم كمُلدّن فائق لإنتاج خرسانة عالية المقاومة . يُعدّ فورمالدهيد الميلامين المُسلفن (SMF) بوليمرًا يُستخدم كمادة مُضافة للأسمنت لتقليل محتوى الماء في الخرسانة مع زيادة سيولة الخلطة وقابليتها للتشغيل أثناء المناولة والصب. ينتج عن ذلك خرسانة ذات مسامية أقل وقوة ميكانيكية أعلى، مما يُحسّن مقاومتها للبيئات القاسية ويُطيل عمرها الافتراضي.

الأسمدة

كان يُنظر إلى الميلامين في خمسينيات وستينيات القرن الماضي كسماد للمحاصيل نظرًا لمحتواه العالي من النيتروجين (66% من كتلته). [ 13 ] إلا أن إنتاج الميلامين أغلى بكثير من الأسمدة النيتروجينية الشائعة الأخرى، مثل اليوريا . كما أن عملية تحلل الميلامين إلى أمونيا بطيئة، مما يجعل استخدامه كسماد غير عملي من الناحيتين الاقتصادية والعلمية.

أواني طعام من الميلامين

إضافات مقاومة للحريق

يُستخدم الميلامين وأملاحه كمواد مضافة مثبطة للهب في الدهانات والبلاستيك والورق. [ 14 ] يتميز أحد ألياف الميلامين، وهو بازوفيل ، بانخفاض موصليته الحرارية، ومقاومته الممتازة للهب، وقدرته على الإطفاء الذاتي؛ مما يجعله مفيدًا في صناعة الملابس الواقية المقاومة للهب، سواءً بمفرده أو ممزوجًا بألياف أخرى. [ 15 ]

غش غذائي

تُضاف مادة الميلامين أحيانًا بشكل غير قانوني إلى المنتجات الغذائية لزيادة محتواها الظاهري من البروتين. وتُقدّر الاختبارات المعيارية، مثل اختبار كيلدال واختبار دوماس ، مستويات البروتين بقياس محتوى النيتروجين، لذا قد تُضلل هذه الاختبارات بإضافة مركبات غنية بالنيتروجين ولكنها غير بروتينية، مثل الميلامين. وتتوفر اليوم أجهزة قادرة على التمييز بين نيتروجين الميلامين ونيتروجين البروتين. [ 16 ]

الدواء

تُعد مشتقات الميلامين من الأدوية الزرنيخية ذات أهمية محتملة في علاج داء المثقبيات الأفريقي . [ 17 ]

وُصِفَ استخدام الميلامين كمصدر للنيتروجين غير البروتيني (NPN) للماشية في براءة اختراع عام 1958. [ 18 ] إلا أنه في عام 1978، خلصت دراسة إلى أن الميلامين "قد لا يكون مصدرًا مقبولًا للنيتروجين غير البروتيني للمجترات" لأن تحلله في الماشية أبطأ وأقل اكتمالًا من مصادر النيتروجين الأخرى مثل كسب بذرة القطن واليوريا. [ 19 ]

سمية

تُعادل الجرعة المميتة قصيرة الأمد من مادة الميلامين جرعة ملح الطعام العادي، حيث تبلغ الجرعة المميتة المتوسطة (LD50 ) أكثر من 3  غرامات لكل كيلوغرام من وزن الجسم. [ 20 ] أوضح علماء إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) أنه عند امتصاص الميلامين وحمض السيانوريك في مجرى الدم، يتركزان ويتفاعلان في الأنابيب الكلوية الممتلئة بالبول ، ثم يتبلوران مكونين أعدادًا كبيرة من البلورات الصفراء المستديرة، والتي بدورها تسد وتتلف خلايا الكلى المبطنة للأنابيب، مما يؤدي إلى خلل في وظائف الكلى [ 21 ] ويؤدي إلى حصى الكلى والفشل الكلوي والوفاة. [ 5 ] تشمل علامات التسمم بالميلامين التهيج، ووجود دم في البول، وقلة التبول أو انعدامه، وأعراض التهاب الكلى، أو ارتفاع ضغط الدم. [ 5 ]

حدد الاتحاد الأوروبي معيارًا للاستهلاك البشري المقبول ( الجرعة اليومية المسموح بها ) من مادة الميلامين عند 0.2  ملغ لكل كيلوغرام من كتلة الجسم [ 22 ] (كان سابقًا 0.5  ملغ/كغ)، وأعلنت كندا حدًا أقصى قدره 0.35  ملغ/كغ، بينما حددت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية حدًا أقصى قدره 0.063  ملغ/كغ (كان سابقًا 0.63  ملغ/كغ). وقدّر مدير سلامة الأغذية في منظمة الصحة العالمية أن كمية الميلامين التي يمكن للشخص تحملها يوميًا دون التعرض لمخاطر صحية كبيرة، أي الجرعة اليومية المسموح بها، هي 0.2  ملغ لكل كيلوغرام من كتلة الجسم. [ 23 ]

يمكن أن تتوسط الميكروبات المعوية في سمية مادة الميلامين . في التجارب المخبرية، تبين أن بكتيريا راؤولتيلا تيريجينا ، التي نادرًا ما تستوطن أمعاء الثدييات، [ 24 ] قادرة على تحويل الميلامين إلى حمض السيانوريك مباشرةً. وقد أظهرت الفئران التي استوطنتها هذه البكتيريا تلفًا كلويًا أكبر ناتجًا عن الميلامين مقارنةً بالفئران التي لم تستوطنها. [ 25 ]

السمية الحادة

تشير التقارير إلى أن الجرعة المميتة المتوسطة (LD50 ) لمادة الميلامين عند تناولها عن طريق الفم تبلغ 3248 ملغم /كغم، وذلك استنادًا إلى بيانات أجريت على الفئران. كما أنها مادة مهيجة عند استنشاقها أو ملامستها للجلد أو العينين. وتزيد الجرعة المميتة المتوسطة (LD50) المُبلغ عنها عند تناولها عن طريق الجلد عن 1000 ملغم /كغم للأرانب. وقد أشارت دراسة أجراها باحثون سوفييت في ثمانينيات القرن الماضي إلى أن سيانورات الميلامين ، المستخدمة عادةً كمثبط للهب، [ 26 ] قد تكون أكثر سمية من الميلامين أو حمض السيانوريك وحده. [ 27 ] وبالنسبة للفئران والجرذان، بلغت الجرعة المميتة المتوسطة (LD50) المُبلغ عنها لسيانورات الميلامين 4.1 غ/كغم (عند تناولها عن طريق المعدة) و3.5 غ/كغم (عند استنشاقها)، مقارنةً بـ 6.0 و4.3 غ/كغم للميلامين و7.7 و3.4 غ/كغم لحمض السيانوريك على التوالي.      

خلصت دراسة سمية أُجريت على الحيوانات بعد سحب أغذية الحيوانات الأليفة الملوثة من الأسواق إلى أن مزيج الميلامين وحمض السيانوريك في النظام الغذائي يؤدي إلى إصابة كلوية حادة لدى القطط. [ 28 ] وأظهرت دراسة أُجريت عام 2008 نتائج تجريبية مماثلة على الفئران، وحددت خصائص الميلامين وحمض السيانوريك في أغذية الحيوانات الأليفة الملوثة من تفشي المرض عام 2007. [ 29 ] ونسبت دراسة أُجريت عام 2010 من جامعة لانتشو الفشل الكلوي لدى البشر إلى تراكم حصوات حمض اليوريك بعد تناول الميلامين، مما يؤدي إلى تراكم سريع للمستقلبات مثل ثنائي أميد حمض السيانوريك ( الأميلين ) وحمض السيانوريك. [ 30 ] وأظهرت دراسة أُجريت عام 2013 أن بكتيريا الأمعاء قادرة على استقلاب الميلامين إلى حمض السيانوريك. وعلى وجه الخصوص، تبين أن بكتيريا كليبسيلا تيريجينا عاملٌ في سمية الميلامين. وفي المزارع البكتيرية، تبين أن كليبسيلا تيريجينا تحول الميلامين إلى حمض السيانوريك مباشرةً. تم الكشف عن حمض السيانوريك في كلى الفئران التي تم إعطاؤها الميلامين فقط، وزاد تركيزه بعد استعمار الكلبسيلا. [ 25 ]

السمية المزمنة

قد يؤدي تناول مادة الميلامين إلى تلف الجهاز التناسلي ، أو حصى المثانة أو الكلى ، مما قد يؤدي إلى سرطان المثانة . [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]

أفادت دراسة أجريت عام 1953 أن الكلاب التي تغذت على مادة الميلامين بنسبة 3% لمدة عام شهدت التغيرات التالية في بولها: (1) انخفاض الكثافة النوعية ، (2) زيادة الإخراج ، (3) وجود بلورات الميلامين في البول ، و(4) وجود البروتين والدم الخفي . [ 35 ]

أشارت دراسة استقصائية بتكليف من الجمعية الأمريكية لأخصائيي التشخيص المختبري البيطري إلى أن البلورات التي تتشكل في الكلى عند دمج الميلامين مع حمض السيانوريك "لا تذوب بسهولة. وتختفي ببطء، إن اختفت أصلاً، مما يزيد من احتمالية حدوث تسمم مزمن". [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]

الاسْتِقْلاب

الميلامين هو أحد نواتج أيض السيرومازين ، وهو مبيد حشري . [ 39 ] وقد ورد أن السيرومازين يمكن أن يتحول إلى ميلامين في النباتات أيضًا. [ 40 ] [ 41 ]

علاج حصى المسالك البولية

قد يساهم التشخيص والعلاج السريعان لحصى المسالك البولية الانسدادية الحادة في الوقاية من تطور الفشل الكلوي الحاد. وقد أشارت التقارير إلى أن قلوية البول وتفتيت الحصى هما العلاجان الأكثر فعالية لدى البشر. [ 30 ]

تلوث

أظهرت دراسة أجرتها مؤسسة المستهلكين التايوانية أن أواني الطعام المصنوعة من راتنج الميلامين والفورمالديهايد تحتوي على 20  جزءًا  في  المليون من الميلامين الحر الذي يمكن أن ينتقل من البلاستيك إلى الأطعمة الحمضية إذا تم تسخينه عند درجة حرارة 160 فهرنهايت (71 درجة مئوية) لمدة ساعتين، كما هو الحال عند تسخين الطعام وهو ملامس لها في الفرن. [ 5 ]  

التنظيم في مجال الأغذية والأعلاف

حددت هيئة معايير الغذاء التابعة للأمم المتحدة، هيئة الدستور الغذائي  ، الحد الأقصى المسموح به من مادة الميلامين في حليب الأطفال المجفف بـ 1 ملغم/كغم، وفي الأطعمة الأخرى وأعلاف الحيوانات بـ 2.5  ملغم/كغم. ورغم أن هذه المستويات غير ملزمة قانونًا، إلا أنها تسمح للدول بحظر استيراد المنتجات التي تحتوي على مستويات مفرطة من الميلامين. [ 42 ]

التخليق والتفاعلات

تمّ تصنيع الميلامين لأول مرة على يد الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيغ عام 1834. في المراحل الأولى من الإنتاج، كان يُحوّل سياناميد الكالسيوم إلى ثنائي سياناميد ، الذي يُسخّن فوق درجة انصهاره لإنتاج الميلامين. أما اليوم، فتستخدم معظم المصانع اليوريا في التفاعل التالي لإنتاج الميلامين:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

في الخطوة الأولى، يتحلل اليوريا إلى حمض السيانيك والأمونيا:

(NH₂ ) ₂CO → HNCO + NH₃

يتحد حمض السيانيك مع الأمونيا المتحررة مكونًا حمض السيانوريك ، الذي يتكثف بدوره مع الأمونيا المتحررة مكونًا الميلامين. ويتفاعل الماء المتحرر مع حمض السيانيك، مما يساعد على تسريع التفاعل.

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3 NH 3

يمكن إجراء التفاعل المذكور أعلاه بإحدى طريقتين: الإنتاج المحفز في الطور الغازي أو الإنتاج في الطور السائل تحت ضغط عالٍ . في إحدى الطريقتين، يُضخ اليوريا المنصهر إلى طبقة مميعة تحتوي على عامل حفاز لإتمام التفاعل. كما يُستخدم غاز الأمونيا الساخن لتمييع الطبقة ومنع نزع الأمونيا. ثم يُبرد الناتج. يُفصل الأمونيا وثاني أكسيد الكربون الموجودان في الغازات المنبعثة عن الملاط المحتوي على الميلامين. يُركز الملاط ويُبلور للحصول على الميلامين. [ 43 ] وقد طورت شركات تصنيع وترخيص كبرى، مثل أوراسكوم للصناعات الإنشائية ، وباسف ، ويوروتكنيكا ، بعض الطرق الخاصة بها.

تحتوي الغازات المنبعثة على كميات كبيرة من الأمونيا. لذلك، غالباً ما يتم دمج إنتاج الميلامين مع إنتاج اليوريا، الذي يستخدم الأمونيا كمادة خام.

تُنتج عملية بلورة وغسل الميلامين كمية كبيرة من مياه الصرف، والتي يمكن تركيزها في صورة مادة صلبة (1.5-5% من الوزن) لتسهيل التخلص منها. قد تحتوي هذه المادة الصلبة على ما يقارب 70% ميلامين، و23% أوكسيتريازينات ( أميلين ، وأميليد ، وحمض السيانوريك )، و0.7% بولي كوندنسات ( ميليم ، وميلام ، وميلون ) . [ 44 ] أما في عملية يوروتكنيكا، فلا توجد نفايات صلبة، وتتحلل الملوثات إلى أمونيا وثاني أكسيد الكربون ، وتُرسل كغازات عادمة إلى مصنع اليوريا في المراحل السابقة ؛ وبناءً على ذلك، يمكن إعادة تدوير مياه الصرف إلى مصنع الميلامين نفسه أو استخدامها كمياه تبريد نظيفة. [ 45 ]

يتفاعل الميلامين مع الأحماض والمركبات ذات الصلة لتكوين سيانورات الميلامين والهياكل البلورية ذات الصلة، والتي تم اعتبارها ملوثات أو مؤشرات حيوية في عمليات غش البروتين الصينية .

مشتقات الأدوية

يُعد الميلامين جزءًا من البنية الأساسية لعدد من الأدوية بما في ذلك ألميترين ، وألتريتامين ، وسيرومازين ، وإيثيل هكسيل تريازون ، وإسكوتريزينول ، وميلادرازين ، وميلارسومين ، وميلارسوبرول ، وتريتامين ، وترينتروتريازين ، وغيرها. [ 46 ]

الإنتاج في بر الصين الرئيسي

بين أواخر التسعينيات وأوائل الألفية الثانية، شهد استهلاك وإنتاج الميلامين نموًا ملحوظًا في الصين . وبحلول أوائل عام 2006، أفادت التقارير بوجود فائض كبير في إنتاج الميلامين في الصين. [ 47 ] وبين عامي 2002 و2007، وفي حين ظل سعر الميلامين العالمي مستقرًا، أدى الارتفاع الحاد في سعر اليوريا (المادة الخام للميلامين) إلى انخفاض ربحية تصنيعه. وتُعد الصين حاليًا أكبر مُصدِّر للميلامين في العالم، بينما لا يزال استهلاكها المحلي ينمو بنسبة 10% سنويًا. ومع ذلك، فقد تسبب انخفاض الأرباح في تأجيل مشاريع مشتركة أخرى في مجال الميلامين هناك.

لطالما شكّل فائض مادة الميلامين مادةً مُغشّشةً في الأعلاف والحليب في الصين لسنوات عديدة ، إذ يُمكنها أن تُظهر المواد المخففة أو ذات الجودة الرديئة بمحتوا بروتيني أعلى، وذلك برفع نسبة النيتروجين الكلي التي تكشف عنها بعض اختبارات البروتين البسيطة. وقد ساهمت الإجراءات التي اتخذتها الحكومة الصينية عام 2008 في الحدّ من هذه الممارسة، بهدف القضاء عليها نهائياً. ونتيجةً لفضيحة الحليب الصينية ، بدأت المحاكمات في ديسمبر/كانون الأول 2008 لستة أشخاص متورطين في إضافة الميلامين إلى المنتجات الغذائية، وانتهت في يناير/كانون الثاني 2009 بالحكم على اثنين من المدانين بالإعدام وتنفيذ الحكم. [ 48 ] [ 49 ]

التسمم بالميلامين بسبب الطعام الملوث

وقد تورطت مادة الميلامين في العديد من عمليات سحب المنتجات الغذائية بعد اكتشاف تلف كلوي حاد لدى الأطفال والحيوانات الأليفة الذين تسمموا بسبب الأطعمة الملوثة بالميلامين.

عمليات سحب أعلاف الحيوانات عام 2007

في عام ٢٠٠٧، قامت شركة مينو فودز وشركات أخرى مصنعة لأغذية الحيوانات الأليفة بسحب منتجاتها من الأسواق بعد اكتشاف تلوثها وتسببها في أمراض خطيرة أو نفوق بعض الحيوانات التي تناولتها. [ ٥٠ ] [ ٥١ ] [ ٥٢ ] وفي مارس ٢٠٠٧، أفادت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية باكتشاف مادة الميلامين البيضاء الحبيبية في أغذية الحيوانات الأليفة، وفي عينات من غلوتين القمح الأبيض الحبيبي المستورد من مصدر واحد في الصين، شركة شوتشو أنيينغ للتكنولوجيا الحيوية [ ٥٣ ] ، بالإضافة إلى وجودها في شكل بلوري في كلى وبول الحيوانات المصابة. [ ٥٤ ] كما تبين لاحقًا تورط بروتين نباتي مستورد من الصين في التلوث.

في أبريل/نيسان 2007، أفادت صحيفة نيويورك تايمز بأن إضافة "مخلفات الميلامين" إلى أعلاف الأسماك والماشية لإيهام المستهلكين بارتفاع نسبة البروتين فيها، باتت "سرًا مكشوفًا" في أجزاء كثيرة من الصين، مشيرةً إلى أن هذه المخلفات تُنتجها مصانعٌ تُعالج الفحم لإنتاج الميلامين. [ 55 ] وبعد أربعة أيام، ذكرت الصحيفة نفسها أنه على الرغم من الحظر المُعلن على نطاق واسع لاستخدام الميلامين في البروتينات النباتية في الصين، إلا أن بعض مصنعي المواد الكيميائية ما زالوا يُصرّحون ببيعه لاستخدامه في أعلاف الحيوانات ومنتجات الاستهلاك البشري. وصرح لي شيوبينغ، مدير شركة خنان شينشيانغ هواشينغ للمواد الكيميائية في مقاطعة خنان ، قائلاً: "تُستخدم منتجاتنا الكيميائية في الغالب كمضافات، وليس في أعلاف الحيوانات. يُستخدم الميلامين بشكل رئيسي في الصناعات الكيميائية، ولكنه يُستخدم أيضًا في صناعة الكعك." [ 56 ] شركة شاندونغ مينغشوي الكبرى للمواد الكيميائية، التي ذكرت صحيفة نيويورك تايمز أنها تنتج مادة الميلامين من الفحم ، تنتج وتبيع كلاً من اليوريا والميلامين، لكنها لا تدرج راتنج الميلامين ضمن منتجاتها. [ 57 ]

وفي حادثة استدعاء أخرى عام 2007، أُضيف الميلامين عمداً كمادة رابطة إلى أعلاف الأسماك والماشية المصنعة في الولايات المتحدة. وقد تم تتبع مصدر هذه المادة إلى موردين في ولايتي أوهايو وكولورادو. [ 58 ]

تفشي المرض في الصين عام 2008

في سبتمبر/أيلول 2008، تورطت عدة شركات، من بينها نستله ، في فضيحة تتعلق بحليب الأطفال وحليب الرضع المغشوش بمادة الميلامين، مما أدى إلى حصى الكلى وفشل كلوي ، خاصة بين الأطفال الصغار. وبحلول ديسمبر/كانون الأول 2008، أصيب ما يقرب من 300 ألف شخص بالمرض، مع دخول أكثر من 50 ألف رضيع إلى المستشفى ووفاة ستة رضع. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] وفي دراسة نُشرت في مجلة نيو إنجلاند الطبية ، أفادت بأن التعرض للميلامين يزيد من احتمالية الإصابة بحصى المسالك البولية لدى الأطفال بمقدار سبعة أضعاف. [ 62 ] يُحتمل أن يكون الميلامين قد أُضيف لخداع اختبارات محتوى البروتين الحكومية بعد إضافة الماء لتخفيف الحليب بطريقة احتيالية. ونظرًا لارتفاع محتوى الميلامين من النيتروجين (66% من الكتلة مقابل 10-12% تقريبًا للبروتين العادي)، فإنه قد يتسبب في ظهور محتوى البروتين في الطعام أعلى من قيمته الحقيقية. [ 63 ] [ 64 ] تشير تقديرات المسؤولين إلى أن حوالي 20% من شركات الألبان التي خضعت للاختبار في الصين تبيع منتجات ملوثة بمادة الميلامين. [ 65 ] في 22 يناير/كانون الثاني 2009، حُكم على ثلاثة من المتورطين في الفضيحة (بمن فيهم شخص واحد حُكم عليه بعقوبة مشروطة) بالإعدام في محكمة صينية. [ 66 ]

في أكتوبر/تشرين الأول 2008، تبيّن أن بيض "سيلكت فريش براون" المُصدّر إلى هونغ كونغ من مجموعة هانوي في داليان بشمال شرق الصين مُلوّث بمادة الميلامين بنسبة تقارب ضعف الحد القانوني المسموح به. صرّح يورك تشاو، وزير الصحة في هونغ كونغ، بأنه يعتقد أن أعلاف الحيوانات قد تكون مصدر التلوث، وأعلن أن مركز هونغ كونغ لسلامة الأغذية سيُجري من الآن فصاعدًا اختبارات للكشف عن مادة الميلامين في جميع منتجات لحم الخنزير والأسماك المستزرعة وأعلاف الحيوانات ولحوم الدجاج والبيض والأحشاء الصينية. [ 67 ]

حتى يوليو 2010، كانت السلطات الصينية لا تزال تُبلغ عن بعض عمليات ضبط منتجات الألبان الملوثة بالميلامين في بعض المقاطعات، على الرغم من أنه لم يكن من الواضح ما إذا كانت هذه التلوثات الجديدة تُشكل غشًا جديدًا تمامًا أم أنها كانت نتيجة لإعادة استخدام غير قانونية لمواد من عمليات الغش التي حدثت عام 2008. [ 68 ] [ 69 ]

حول توصيف وعلاج حصى المسالك البولية عند الرضع المصابين، نشرت مجلة نيو إنجلاند الطبية افتتاحية في مارس 2009، إلى جانب تقارير عن حالات من بكين وهونغ كونغ وتايبيه. [ 70 ]

جُمعت عينات من حصى المسالك البولية من 15 حالة عولجت في بكين، وحُللت مكوناتها في معهد بكين للكيمياء الدقيقة باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء ، والرنين المغناطيسي النووي ، والكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء . وأظهرت نتائج التحليل أن الحصى يتكون من الميلامين وحمض اليوريك ، وأن النسبة الجزيئية لحمض اليوريك إلى الميلامين تبلغ حوالي 2:1. [ 71 ]

في دراسة أجريت عام 2009 على 683 طفلاً تم تشخيص إصابتهم بحصى الكلى في بكين عام 2008 ، و6498 طفلاً غير مصابين بحصى الكلى تقل أعمارهم عن 3 سنوات، وجد الباحثون أن  خطر الإصابة بحصى الكلى لدى الأطفال المعرضين لمستويات من مادة الميلامين أقل من 0.2 ملغم/كغم يومياً كان أعلى بمقدار 1.7 مرة من أولئك الذين لم يتعرضوا للميلامين، مما يشير إلى أن خطر الإصابة بحصى الكلى الناجم عن الميلامين لدى الأطفال الصغار يبدأ عند مستوى تناول أقل من المستويات التي توصي بها منظمة الصحة العالمية . [ 72 ]

في دراسة نُشرت عام ٢٠١٠، وجد باحثون من جامعة بكين، بعد دراسة صور الموجات فوق الصوتية لرضع أصيبوا بالمرض جراء التلوث الذي حدث عام ٢٠٠٨، أنه على الرغم من تعافي معظم الأطفال في منطقة ريفية صينية، إلا أن ١٢٪ منهم ما زالوا يعانون من تشوهات كلوية بعد ستة أشهر. وجاء في التقرير: "لا يزال احتمال حدوث مضاعفات طويلة الأمد بعد التعرض للميلامين مصدر قلق بالغ. وتشير نتائجنا إلى ضرورة إجراء متابعة إضافية للأطفال المتضررين لتقييم التأثير المحتمل طويل الأمد على صحتهم، بما في ذلك وظائف الكلى." [ ٧٣ ] وفي دراسة متابعة أخرى أجريت عام ٢٠١٠ من جامعة لانتشو، نُسب تراكم حصوات حمض اليوريك بعد تناول الميلامين إلى التراكم السريع للمستقلبات مثل ثنائي أميد حمض السيانوريك ( الأميلين ) وحمض السيانوريك، وأفادت بأن قلوية البول وتفتيت الحصى هما العلاجان الأكثر فعالية. [ ٣٠ ]

حتى عمليات سحب أغذية الحيوانات الأليفة في عام 2007 ، لم يكن يتم رصد مادة الميلامين بشكل روتيني في الطعام، إلا في سياق سلامة البلاستيك أو بقايا المبيدات الحشرية.

في أعقاب وفاة أطفال في الصين بسبب الحليب المجفف عام 2008، أنشأ مركز الأبحاث المشترك التابع للمفوضية الأوروبية في بلجيكا موقعًا إلكترونيًا حول طرق الكشف عن مادة الميلامين. [ 74 ] وفي مايو/أيار 2009، نشر المركز نتائج دراسة قيّمت قدرة المختبرات حول العالم على قياس الميلامين في الأغذية بدقة. وخلصت الدراسة إلى أن غالبية المختبرات قادرة على الكشف عن الميلامين في الأغذية بفعالية. [ 75 ]

في أكتوبر 2008، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) طرقًا جديدة لتحليل الميلامين وحمض السيانوريك في تركيبات أغذية الأطفال في نشرة معلومات المختبر رقم 4421. [ 76 ] وقد أصدرت جهات أخرى توصيات مماثلة، مثل وزارة الصحة والعمل والرفاهية اليابانية، [ 77 ] وكلاهما يعتمد على الكشف باستخدام كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة ( LC/MS ) بعد الفصل باستخدام كروماتوغرافيا التفاعل المحب للماء ( HILIC ). [ 78 ]

تتسم الطرق الحالية لتحديد الميلامين باستخدام كروماتوغرافيا السائل رباعية الأقطاب الثلاثية المقترنة بقياس الطيف الكتلي (LC/MS) بعد الاستخلاص الطوري الصلب ( SPE ) بالتعقيد والاستهلاك للوقت. مع ذلك، تتيح طرق التأين بالرذاذ الإلكتروني المقترنة بقياس الطيف الكتلي تحليلًا سريعًا ومباشرًا للعينات ذات التركيبات المعقدة: حيث تُؤيَّن عينات السائل الأصلية مباشرةً في ظروف محيطة ضمن محلولها الأصلي. في ديسمبر 2008، نُشرت طريقتان جديدتان سريعتان وغير مكلفين للكشف عن الميلامين في السوائل. [ 79 ]

طُوِّرت تقنية مطيافية الكتلة باستخدام التأين بالرذاذ الكهربائي الاستخلاصي بمساعدة الموجات فوق الصوتية (EESI- MS ) في المعهد الفدرالي السويسري للتكنولوجيا في زيورخ (سويسرا) على يد تشو، تشينغين وآخرون (2008) [ 80 ] للكشف السريع عن مادة الميلامين في عينات الطعام غير المعالجة . تُستخدم الموجات فوق الصوتية لتحويل السوائل المحتوية على الميلامين إلى رذاذ دقيق. ثم يُؤيَّن هذا الرذاذ باستخدام التأين بالرذاذ الكهربائي الاستخلاصي (EESI) ويُحلَّل باستخدام مطيافية الكتلة الترادفية ( MS/MS ). يستغرق التحليل 30 ثانية لكل عينة. ويبلغ حد الكشف عن الميلامين بضعة نانوغرامات من الميلامين لكل غرام من الحليب. [ 81 ]

قام هوانغ وآخرون (2008) في جامعة بيردو (الولايات المتحدة) بتطوير جهاز أبسط وطريقة أسرع باستخدام مسبار بلازما منخفض الحرارة لتأيين العينات. وبفضل التغلب على العقبات الرئيسية، تتيح تقنية مطياف الكتلة بالترذيذ الكهربائي (ESI-MS) الآن تحليلًا عالي الإنتاجية لآثار الميلامين في الخلائط المعقدة. [ 82 ]

كان جهاز قياس الميلامين [ 83 ] [ 84 ] [ 85 ] تصميمًا افتراضيًا لدائرة بيولوجية تركيبية ، يُستخدم للكشف عن الميلامين ونظائره الكيميائية، مثل حمض السيانوريك . يُستضاف المشروع المفاهيمي على منصة OpenWetWare كمصدر مفتوح للبيولوجيا بالتعاون مع DIYbio، وقد نُوقش في العديد من الصحف في سياق التكنولوجيا الحيوية المنزلية. وحتى أكتوبر 2009، لم يتم التحقق من صحة التصميم.

نظراً لكثرة استخدام راتنج الميلامين في تغليف المواد الغذائية وأدوات المائدة، فقد تم الإبلاغ عن وجود الميلامين بمستويات جزء واحد في المليون في الأطعمة والمشروبات نتيجةً لهجرة المادة من الراتنجات المحتوية على الميلامين. [ 86 ] كما تم الإبلاغ عن وجود كميات ضئيلة من الميلامين في المواد الغذائية كناتج أيضي لمادة السيرومازين ، وهي مبيد حشري يُستخدم على الحيوانات والمحاصيل. [ 87 ]

تُقدّم خدمة سلامة الأغذية والتفتيش (FSIS) التابعة لوزارة الزراعة الأمريكية (USDA) طريقة اختبار لتحليل السيرومازين والميلامين في الأنسجة الحيوانية. [ 88 ] [ 89 ] في عام 2007، بدأت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) باستخدام اختبار كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء لتحديد تلوث الأغذية بالميلامين والأميلين والأميليد وحمض السيانوريك . [ 90 ] وهناك إجراء آخر يعتمد على مطيافية رامان المحسّنة سطحيًا ( SERS ). [ 91 ] [ 92 ]

يتعين على الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي بموجب قرار المفوضية 2008/757/EC [ 93 ] ضمان أن يتم اختبار جميع المنتجات المركبة التي تحتوي على 15% على الأقل من منتجات الألبان، والتي مصدرها الصين، بشكل منهجي قبل استيرادها إلى المجموعة وأن يتم تدمير جميع هذه المنتجات التي ثبت أنها تحتوي على مادة الميلامين بنسبة تزيد عن 2.5  ملغم/كغم على الفور.

في أعقاب فضيحة حليب الميلامين عام 2008، أعادت الصين هيكلة نظام سلامة الغذاء لديها من خلال تطبيق قانون سلامة الغذاء، وفرض لوائح أكثر صرامة على صناعة الألبان، وإنشاء هيئات تفتيش مستقلة تابعة لجهات خارجية لتعزيز الرقابة واستعادة ثقة الجمهور. [ 94 ] كما أعاد قانون سلامة الغذاء لعام 2009 تنظيم الرقابة الحكومية من خلال وضع تنظيم سلامة الغذاء ضمن إطار وطني موحد يستخدم معايير قائمة على المخاطر ويلتزم بتوجيهات هيئة الدستور الغذائي الدولية. [ 95 ]

الكشف في العينات البيولوجية

تم تحديد وجود مادة الميلامين في عينات البول المأخوذة من الأطفال الذين تناولوا منتجات حليب مغشوشة بواسطة كروماتوغرافيا السائل-مطياف الكتلة. [ 96 ]

الميلامين على الأسطح المعدنية

تشير التقارير إلى أن جزيئات الميلامين الممتصة على سطح الذهب [ 97 ] أو الفضة [ 98 ] تميل إلى الترتيب في هياكل سداسية أو متراصة. ويحدث هذا التجميع الذاتي نتيجة لتفاعل الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات. وقد تم التحقق من هذا الترتيب بشكل أعمق باستخدام طرق مونت كارلو الكلاسيكية [ 99 ] ونظرية الكثافة الوظيفية [ 100 ] .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 هاينز، ويليام م.، محرر. (2011). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 92  ). مطبعة سي آر سي . ص  3.516. ISBN 978-1-4398-5511-9.
  2. ↑ الميلامين من PubChem
  3. 1 2 جانغ، واي إتش، هوانغ، إس، تشانغ، إس بي، كو، جيه، وتشونغ، دي إس (2009). "ثوابت تفكك الأحماض لمشتقات الميلامين من حسابات نظرية الكثافة الوظيفية". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 113 (46): 13036-13040 . Bibcode : 2009JPCA..11313036J . doi : 10.1021/jp9053583 . PMID 19845385 . {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  4. ↑ PubChem. "الميلامين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 فبراير 2026 .
  5. ١ ٢ ٣ ٤ التغذية، مركز سلامة الأغذية والتطبيقات (١٩ ديسمبر ٢٠٢٢). "أسئلة وأجوبة حول مادة الميلامين في أدوات المائدة" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في ٢١ ديسمبر ٢٠٢٢.
  6. ↑ هاو، أنتوني كاي-تشينغ؛ كوان، تزي هوي؛ لي، فيليب كام-تاو (2009). "سمية الميلامين والكلى". مجلة الجمعية الأمريكية لأمراض الكلى . 20 (2): 245-250 . doi : 10.1681/asn.2008101065 . PMID 19193777 . 
  7. ↑ شول، بيتر ف.؛ بيرغانا، مارتي مامولا؛ ياكيس، بيتسي جين؛ شي، تشوهونغ؛ زبيلوت، ستيفن؛ داوني، جيرارد؛ موسوبا، ماجدي؛ جابلونسكي، جوزيف؛ ماجاليتا، روبرت؛ هولرويد، ستيفن إي.؛ بوهلر، مارتن (19 يوليو/تموز 2017). "تأثيرات تقنية الغش على الكشف بالأشعة تحت الحمراء القريبة عن مادة الميلامين في مسحوق الحليب". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 65 (28): 5799-5809 . Bibcode : 2017JAFC...65.5799S . doi : 10.1021/acs.jafc.7b02083 . ISSN 0021-8561 . PMID 28617599 .  
  8. ↑ "ميلامين" . قاموس التراث الأمريكي للغة الإنجليزية (الطبعة الرابعة ). 2000. مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 28 سبتمبر 2008 . 
  9. ↑ بان، برنارد؛ ميلر، صموئيل أ. (1958). "الميلامينات ومشتقات الميلامين". المراجعات الكيميائية . 58 : 131-172 . Bibcode : 1958ChRv...58..131B . doi : 10.1021/cr50019a004 .
  10. ^ ديم، هـ. ماتياس، ج. فاغنر، را (2012). "الراتنجات الأمينية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_115.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  11. ↑ "أسئلة وأجوبة حول مادة الميلامين في أدوات المائدة" . الولايات المتحدة: إدارة الغذاء والدواء . ١٩ ديسمبر ٢٠٢٢. مؤرشف من الأصل في ٢١ ديسمبر ٢٠٢٢. تم الاطلاع عليه في ٢١ ديسمبر ٢٠٢٢. لا ينبغي تسخين الأطعمة والمشروبات في أفران الميكروويف على أواني طعام مصنوعة من الميلامين.
  12. ↑ "كيف يمكنك التعرف على أطباق الميلامين؟" . bzyoo . 9 يونيو 2023.
  13. ↑ هاوك، آر دي؛ ستيفنسون، إتش إف (1964). "مصادر النيتروجين في الأسمدة، نترجة نيتروجين التريازين". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 12 (2): 147-151 . Bibcode : 1964JAFC...12..147H . doi : 10.1021/jf60132a014 .
  14. ↑ أشفورد، روبرت د. (2011) قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية ، الطبعة الثالثة. ويفلينث. ص 5713. ISBN 9780952267430.
  15. ↑ "ألياف الميلامين" . قاعدة بيانات خصائص البوليمر .
  16. ↑ مور، جيفري سي؛ ديفريس، جوناثان دبليو؛ ليب، ماركوس؛ غريفيث، جيمس سي؛ أبرنيثي، داريل آر. (2010). "طرق قياس البروتين الكلي وإمكانية استخدامها للحد من مخاطر غش البروتين الغذائي". مراجعات شاملة في علوم الأغذية وسلامة الأغذية . 9 (4): 330-357 . Bibcode : 2010CRFSF...9..330M . doi : 10.1111/j.1541-4337.2010.00114.x . PMID 33467839 . 
  17. ↑ باريت، مايكل ب.؛ جيلبرت، إيان هـ. (2006). "استهداف المركبات السامة لداخل التريبانوسوما" . التقدم في علم الطفيليات . المجلد 63. الصفحات 125-183 . doi : 10.1016/S0065-308X(06)63002-9 . ISBN   978-0-12-031763-9PMID 17134653​​ 
  18. ↑ كولبي، روبرت دبليو وميسلر، روبرت جيه الابن (1958) "تركيبات علف المجترات". براءة اختراع أمريكية رقم 2,819,968 .
  19. ↑ نيوتن، جي إل؛ أوتلي، بي آر (1978). "الميلامين كمصدر غذائي للنيتروجين للمجترات". مجلة علوم الحيوان . 47 (6): 1338-1344 . Bibcode : 1978JAniS..47.1338N . doi : 10.2527/jas1978.4761338x .
  20. ↑ "الميلامين في الحليب بقلم ديفيد برادلي" . ساينس بيس. 17 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 27 سبتمبر 2008 .
  21. ↑ وايز، إليزابيث (5 أغسطس 2007). "يبدو أن مشاكل أغذية الحيوانات الأليفة السامة تؤثر على القطط بشكل أكبر" . يو إس إيه توداي . تم الاطلاع عليه في 1 أكتوبر 2008 .
  22. ↑ هارينغتون، روري (15 أبريل 2010). "الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية تخفض الجرعة اليومية المسموح بها من مادة الميلامين بنسبة 60%" . FoodQualityNews.com . تم الاطلاع عليه في 16 أبريل 2010 .
  23. ↑ إندريزل، لارا (10 ديسمبر/كانون الأول 2008). "منظمة الصحة العالمية تحدد مستويات آمنة للميلامين" . أخبار الصحة. مؤرشف من الأصل في 18 مارس/آذار 2009.
  24. ↑ نيرغارد، لوران (14 فبراير 2013). "دراسة تبحث في أسباب نجاة معظم الشركات من أزمة الميلامين في الصين" . أخبار تصنيع الأغذية . تصنيع الأغذية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 فبراير 2013 .
  25. 1 2 Zheng, X.; et al. (2013). "السمية الكلوية الناجمة عن الميلامين تتوسطها الميكروبات المعوية". Science Translational Medicine . 5 (172): 172ra22. doi : 10.1126/scitranslmed.3005114 . PMID 23408055. S2CID 23408614 .   
  26. ↑ "مركز مثبطات اللهب: مركبات الميلامين" . Specialchem4polymers.com. ١٩ أبريل ٢٠١٠. مؤرشف من الأصل في ٢٢ سبتمبر ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه في ٢٠ يونيو ٢٠١٢ .
  27. ^ بابايان، أأ و ألكسندريان، إيه في (1985). "الخصائص السامة للميلامين سيانورات، ميلامين و سيانوروفوي كيسلوت" [ الخصائص السمية للميلامين سيانورات، الميلامين وحمض السيانوريك ] . Zhurnal Eksperimental'noi I Klinicheskoi Meditsiny . 25 : 345 – 249.{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  28. ↑ بوشنر، ب.؛ بوبينغا، ر.هـ.؛ لوينستين، ل.ج.؛ فيليجينزي، م.س.؛ بيسافينتو، ب.أ. (2007). "تقييم سمية الميلامين وحمض السيانوريك في القطط" . مجلة التحقيقات التشخيصية البيطرية . 19 (6): 616-24 . doi : 10.1177/104063870701900602 . PMID 17998549 . 
  29. ↑ دوبسون، آر إل إم؛ موتلاغ، إس؛ كويجانو، إم؛ كامبرون، آر تي؛ بيكر، تي آر؛ بولين، إيه إم؛ ريج، بي تي؛ بيغالو-كيرن، إيه إس؛ فينارد، تي؛ فيكس، إيه؛ رايمشوسيل، آر؛ أوفرمان، جي؛ شان، واي؛ داستون، جي بي (2008). "تحديد وتوصيف سمية الملوثات في أغذية الحيوانات الأليفة التي تؤدي إلى تفشي التسمم الكلوي لدى القطط والكلاب" . العلوم السمية . 106 (1): 251-262 . doi : 10.1093/toxsci/kfn160 . PMID 18689873 . 
  30. 1 2 3 تشانغ، شيانغبو؛ باي، جينليانغ؛ ما، بنغتشنغ؛ ما، جيان هوا؛ وان، جيانغ هو؛ جيانغ، بين (2010). "حصى المسالك البولية عند الرضع الناتجة عن الميلامين: تقرير عن 24 حالة ومتابعة لمدة عام واحد". بحوث المسالك البولية . 38 (5): 391-395 . doi : 10.1007/s00240-010-0279-0 . PMID 20517603. S2CID 23832448 .  
  31. ↑ "بطاقة السلامة الكيميائية الدولية" . Cdc.gov. مؤرشفة من الأصل في 5 يونيو 2012. تم الاطلاع عليها في 20 يونيو 2012 .
  32. ↑ إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) - معلومات عن أخذ عينات المواد الكيميائية
  33. ↑ منظمة الصحة العالمية – بعض المواد الكيميائية التي تسبب أورام الكلى أو المثانة البولية في القوارض وبعض المواد الأخرى
  34. ↑ هيك، هنري د. أ.؛ تايل، روشيل و. (1985). "تحفيز تكوّن حصى المثانة بواسطة حمض التيريفثاليك، وثنائي ميثيل تيريفثالات، والميلامين (2،4،6-تريامينو-s-تريازين) وأهميته في تقييم المخاطر". علم السموم التنظيمي وعلم الأدوية . 5 (3): 294-313 . Bibcode : 1985RToxP...5..294H . doi : 10.1016/0273-2300(85)90044-3 . PMID 3903881 . 
  35. ↑ توسينغ، تي دبليو "التغذية المزمنة - الكلاب"، نقلاً عن "ملخص بيانات السمية - ثلاثي كلورو ميلامين" الصادر عن وكالة حماية البيئة في كاليفورنيا، آخر مراجعة في 4 فبراير 2002، تم أرشفة الرابط في 25 يونيو 2007، على موقع Wayback Machine، تم استرجاعه في 5 سبتمبر 2007
  36. ↑ "قد يكون السبب في وفيات الحيوانات الأليفة بسبب أغذية الحيوانات مزيجًا من الملوثات" . جامعة ولاية ميشيغان . 29 نوفمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 7 ديسمبر 2007 .
  37. ↑ "وقائع المؤتمر السنوي الخمسين للجمعية الأمريكية لأخصائيي التشخيص المختبري البيطري" (ملف PDF) . الجمعية الأمريكية لأخصائيي التشخيص المختبري البيطري. أكتوبر 2007. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 20 سبتمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 16 مايو 2021 .
  38. ↑ "باحثون يفحصون الملوثات في الطعام ونفوق الحيوانات الأليفة" . الجمعية الأمريكية للطب البيطري . نوفمبر 2007. مؤرشف من الأصل في 22 نوفمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2007 .
  39. ↑ "سيرومازين" (ملف PDF) . وكالة الأدوية الأوروبية. يناير 2001. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 10 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2012 .
  40. ↑ ليم، لوري أو.؛ ​​شيرر، سوزان ج.؛ شولر، كينيث د.؛ توث، جون ب. (1990). "توزيع السيرومازين في النباتات في ظل الظروف البيئية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 38 (3): 860-864 . Bibcode : 1990JAFC...38..860L . doi : 10.1021/jf00093a057 .
  41. ↑ "سيرومازين" (ملف PDF) . بقايا المبيدات في الغذاء، تقييمات عام 1992: البقايا . منظمة الأغذية والزراعة. 1993. الصفحات 265 وما بعدها. ISBN  978-92-5-103341-8تمت أرشفة هذا الملف من النسخة الأصلية (PDF) في 21 أكتوبر 2012.
  42. ↑ «خبراء دوليون يحدّون من مستويات الميلامين في الغذاء» . منظمة الصحة العالمية . 6 يوليو/تموز 2010. مؤرشف من الأصل في 7 يوليو/تموز 2010. تم الاطلاع عليه في 7 يوليو/تموز 2010. سيساعد تحديد المستويات القصوى الحكومات على التمييز بين المستويات المنخفضة من الميلامين التي لا يمكن تجنبها والتي لا تسبب مشاكل صحية، والغش المتعمد - وبالتالي حماية الصحة العامة دون عوائق غير ضرورية للتجارة الدولية.
  43. ↑ كيرك-أوتمير (1978). موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . المجلد 7 ( الطبعة الثالثة). وايلي. الصفحات 303-304 . ISBN    978-0-471-48516-2.
  44. ↑ لاهالي، شوقي م.؛ عبسي حلبي، م. (1989). "استخلاص المواد الصلبة من مخلفات الميلامين وتحويلها إلى منتجات مفيدة". مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 28 (4): 500-504 . doi : 10.1021/ie00088a020 . ISSN 0888-5885 . 
  45. ↑ "كيف أصبح مركب كيميائي ذهبي أكثر صداقة للبيئة" . النيتروجين + الغاز التخليقي . العدد 293. مايو - يونيو 2008. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2017. 
  46. ↑ ماتسوي، كوهجي (1972). "تخليق وتفاعلات مشتقات التريازين" . مجلة الكيمياء العضوية التركيبية، اليابان (باللغة اليابانية). 30 (1): 19-35 . doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN 0037-9980 . 
  47. ↑ رويلين، وانغ (6 يناير 2006). "طاقة إنتاج الميلامين فائضة بشكل خطير" . مجلة تشاينا كيميكال ريبورتر . تم الاطلاع عليه في 21 أبريل 2007 .
  48. ↑ "بدء محاكمة الحليب الملوث في الصين" . بي بي سي . 26 ديسمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2009 .
  49. ↑ "ثنائي الاحتيال في الحليب الصيني يواجه الموت" . بي بي سي . 22 يناير 2009. تم الاطلاع عليه في 22 يناير 2009 .
  50. ↑ إضافة طعام جاف إلى قائمة سحب أغذية الحيوانات الأليفة . سي إن إن. 30 مارس 2007
  51. ↑ "سحب أغذية الحيوانات الأليفة" . الجمعية الأمريكية للطب البيطري. 11 أبريل 2007. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2007. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2012 .
  52. ↑ "أسئلة وأجوبة حول التوازن الطبيعي" . مؤرشف من الأصل في 30 سبتمبر 2007.
  53. ↑ سحب أغذية الحيوانات الأليفة المصنوعة من الميلامين - الأسئلة الشائعة . FDA.gov (تم التحديث في 7 أكتوبر 2009)
  54. ↑ "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: سحب أغذية الحيوانات الأليفة" . Fda.gov . مؤرشف من الأصل في 7 أبريل 2007. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2012 .
  55. ↑ باربوزا، ديفيد؛ باريونويفو، أليكسي (30 أبريل 2007). "حشو علف الحيوانات سر مكشوف في الصين" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أبريل 2007 .
  56. ↑ باربوزا، ديفيد وباريونويفو، أليكسي (3 مايو 2007). "الصين تلقي القبض على شخص في قضية أغذية الحيوانات الأليفة" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2007 .
  57. ↑ "المنتجات" . مجموعة شاندونغ مينغشوي الكيميائية الكبرى. مؤرشف من الأصل في 26 يوليو 2005. تم الاطلاع عليه في 30 أبريل 2007 .
  58. ↑ مارتن، أندرو (31 مايو 2007). "تم العثور على سم مستخدم في الصين في علف حيواني أمريكي الصنع" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه في 1 يونيو 2007 .
  59. ↑ سكوت ماكدونالد (21 سبتمبر/أيلول 2008). "إصابة ما يقرب من 53 ألف طفل صيني بأمراض بسبب الحليب" . صحيفة بانتاغراف . الرقم الدولي الموحد للدوريات 2641-7634 . ​​مؤرشف من الأصل في 16 مايو/أيار 2021. تم الاطلاع عليه في 16 مايو/أيار 2021 . 
  60. ↑ جين ماكارتني، فضيحة حليب الأطفال في الصين تتسع نطاقها مع ارتفاع عدد المرضى إلى 13000صحيفة التايمز ( 22 سبتمبر 2008)
  61. ↑ "الجوانب السمية والصحية للميلامين وحمض السيانوريك" (ملف PDF) . منظمة الصحة العالمية . 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 أغسطس 2009 .
  62. ^ غوان، نا؛ فان، تشينغفنغ؛ دينغ، جي. تشاو، ييمينغ؛ لو، جينغكياو؛ منظمة العفو الدولية، يي. شو، جوبين؛ تشو، ساينان؛ ياو تشن. جيانغ، لينا؛ مياو، جينغ؛ تشانغ، هان؛ تشاو، دان؛ ليو، شياويو؛ ياو يونغ (2009). "تركيبة مسحوقة ملوثة بالميلامين وتحص بولي عند الأطفال الصغار" . نيو انغلاند جورنال اوف ميديسين . 360 (11): 1067–74 . دوى : 10.1056/NEJMoa0809550 . بميد 19196669 . 
  63. ↑ «فونتيرا تقول إن أحدهم قام بتخريب الحليب» . صحيفة نيوزيلندا هيرالد . 15 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 سبتمبر 2008 .
  64. ↑ "ارتفاع حاد في حصيلة ضحايا الحليب السام في الصين" . بي بي سي نيوز . 15 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 سبتمبر 2008 .
  65. ↑ تران، تيني (17 سبتمبر/أيلول 2008). "مرض 6200 طفل صيني، ووفاة 3 منهم بسبب الحليب الملوث" . ياهو! نيوز. مؤرشف من الأصل في 21 سبتمبر/أيلول 2008. تم الاطلاع عليه في 22 سبتمبر/أيلول 2008 .
  66. ↑ "ثلاثة أحكام بالإعدام في فضيحة الحليب الصينية" . مجلة ضمان الجودة . بي إن بي ميديا. 22 يناير 2009. تاريخ الاطلاع: 26 ديسمبر 2025 .
  67. ↑ «هونغ كونغ توسّع نطاق اختبارات الأغذية الصينية» . بي بي سي نيوز . ٢٧ أكتوبر ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٧ أكتوبر ٢٠٠٨ .
  68. ↑ «عودة ظهور الحليب الملوث بالميلامين في مصنع بشمال غرب الصين» . وكالة أنباء شينخوا . 9 يوليو/تموز 2010. مؤرشف من الأصل في 11 يوليو/تموز 2010. تم الاطلاع عليه في 9 يوليو/تموز 2010 .
  69. ↑ واينز، مايكل (9 يوليو 2010). "مصادرة منتجات ألبان ملوثة في غرب الصين" . نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه في 9 يوليو 2010 .
  70. ↑ لانغمان، كريغ ب. (2009). "الميلامين، والحليب المجفف، وحصى الكلى لدى الرضع الصينيين". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 360 (11): 1139-1141 . doi : 10.1056/NEJMe0900361 . PMID 19196666 . 
  71. ↑ صن، ن.؛ شين، ي.؛ صن، ك.؛ لي، إكس آر؛ جيا، إل كيو؛ تشانغ، جي جي؛ تشانغ، دبليو بي؛ تشين، زد.؛ فان، جي إف؛ جيانغ، واي بي؛ فنغ، دي سي؛ تشانغ، آر إف؛ تشو، إكس واي؛ شياو، إتش زد (2009). "تشخيص وعلاج حصى المسالك البولية المرتبطة بالميلامين والمصحوبة بفشل كلوي حاد لدى الرضع والأطفال الصغار" . المجلة الطبية الصينية . 122 (3): 245-251 . doi : 10.3760/cma.j.issn.0366-6999.2009.03.002 . PMID 19236798 . 
  72. ↑ لي، غانغ؛ جياو، شوفانغ؛ ين، شيانغجون؛ دينغ، يينغ؛ بانغ، شينغهو؛ وانغ، يان (2009). "يبدأ خطر الإصابة بحصى الكلى الناجم عن الميلامين لدى الأطفال الصغار عند مستوى تناول أقل من المستوى الموصى به من قبل منظمة الصحة العالمية". طب الكلى للأطفال . 25 (1): 135-141 . doi : 10.1007/s00467-009-1298-3 . PMID 19727838. S2CID 360958 .  
  73. ↑ ليو، جيه.-إم.؛ رين، أ.؛ يانغ، ل.؛ غاو، جيه.؛ باي، ل.؛ يي، ر.؛ كو، كيو.؛ تشنغ، إكس. (2010). "تشوهات المسالك البولية لدى أطفال الريف الصينيين الذين تناولوا منتجات ألبان ملوثة بالميلامين: دراسة مسح ومتابعة قائمة على السكان" . مجلة الجمعية الطبية الكندية . 182 (5): 439-443 . doi : 10.1503/cmaj.091063 . PMC 2842835. PMID 20176755 .  
  74. ↑ "حول مادة الميلامين" . Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 فبراير 2012. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2012. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2012 .
  75. ↑ بريدباخ، أ.، بوتن، ك.، كروجر، ك.، أولبيرث، ف. "اختبار الكفاءة في استخدام الميلامين 2009" . ec.europa.eu مؤرشف في 15 أكتوبر 2009، على موقع Wayback Machine
  76. ↑ نشرة معلومات المختبر رقم 4421 الصادرة عن إدارة الغذاء والدواء الأمريكية - "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية/مركز سلامة الأغذية والتغذية التطبيقية - تحديد بقايا الميلامين وحمض السيانوريك في حليب الأطفال باستخدام تقنية LC-MS/MS - النشرة رقم 4421" . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 10 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليها بتاريخ 16 أكتوبر 2008 .
  77. ↑ وزارة الصحة والعمل والرفاهية اليابانية . forth.go.jp
  78. ↑ فصل الميلامين وحمض السيانوريك باستخدام تقنية HILIC ثنائية القطبية – "استراتيجيات تحديد الميلامين باستخدام HILIC" . 3 أكتوبر 2008. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 16 أكتوبر 2008 .
  79. ↑ هودج، جيمس (12 ديسمبر 2008). "الكشف عن منتجات الألبان: رصد مادة الميلامين في الحليب" . العلوم الكيميائية . العدد 2. الجمعية الكيميائية الملكية، منشورات الجمعية الكيميائية الملكية . تم الاطلاع عليه في 4 يناير 2009 . 
  80. ↑ تشو، ليانغ؛ غاميز، جيراردو؛ تشين، هوانوين؛ تشينغين، كونستانتين؛ زينوبي، ريناتو (2009). "الكشف السريع عن مادة الميلامين في الحليب غير المعالج وغلوتين القمح باستخدام مطياف الكتلة التأيني بالرذاذ الإلكتروني الاستخلاصي بمساعدة الموجات فوق الصوتية (EESI-MS)". مجلة الاتصالات الكيميائية (5): 559-61 . doi : 10.1039/b818541g . PMID 19283290 . 
  81. ↑ عابديني، ر.؛ جاهد خانيكي، ج.؛ مولائي آغائي، إ.؛ صديقارا، ب.؛ نازمارا، س.؛ أكبري-أدرغاني، ب.؛ نادري، م. (يونيو 2021). "تحديد تلوث الميلامين في الشوكولاتة المحتوية على مسحوق الحليب باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC)" . مجلة علوم وهندسة الصحة البيئية . 19 (1): 165-171 . Bibcode : 2021JEHSE..19..165A . doi : 10.1007/s40201-020-00590- w . PMC 8172743. PMID 34150227 .  
  82. ↑ هوانغ، غوانغمينغ؛ أويانغ، تشنغ؛ كوكس، ر. غراهام (2009). "تحليل آثار الميلامين عالي الإنتاجية في الخلائط المعقدة". اتصالات كيميائية (5): 556-558 . doi : 10.1039/b818059h . PMID 19283289 . 
  83. ↑ مقياس الميلامين
  84. ↑ ماكينا، فيل (7 يناير 2009). "صعود قراصنة الجينوم المنزليين" . مجلة نيو ساينتست . تم الاطلاع عليه في 17 فبراير 2009 .
  85. ↑ ماركوس ووهلسن (26 ديسمبر/كانون الأول 2008). "هواة يجربون الهندسة الوراثية في المنزل" . حقوق النشر محفوظة لوكالة أسوشيتد برس 2008. تاريخ الاطلاع: 17 فبراير/شباط 2009 .
  86. ↑ إيشيواتا هـ، إينوي ت، يامازاكي ت، يوشيهيرا ك (1987). "التقدير الكروماتوغرافي السائل للميلامين في المشروبات" . مجلة رابطة الكيميائيين التحليليين الرسميين . 70 (3): 457-460 . doi : 10.1093/jaoac/70.3.457 . PMID 3610957 . 
  87. ↑ سانشو، جيه في؛ إيبانيز، إم؛ غريمالت، إس؛ بوزو، أو. جيه؛ هيرنانديز، إف (2005). "تحديد بقايا السيرومازين ومستقلبه الميلامين في عينات السلق باستخدام كروماتوغرافيا السائل المقترنة بالأزواج الأيونية والمقترنة بقياس الطيف الكتلي الترادفي بالرذاذ الإلكتروني". مجلة Analytica Chimica Acta . 530 (2): 237-243 . Bibcode : 2005AcAC..530..237S . doi : 10.1016/j.aca.2004.09.038 . INIST 16514561 . 
  88. ↑ "سيرومازين وميلامين" (ملف PDF) . وزارة الزراعة الأمريكية ، خدمة سلامة الأغذية والتفتيش . يوليو 1991. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 16 يونيو 2007. تم الاطلاع عليه في 27 أبريل 2007 .
  89. ↑ "دليل مختبر الكيمياء" . وزارة الزراعة الأمريكية ، خدمة سلامة الأغذية والتفتيش . تم الاطلاع عليه في 27 أبريل 2007 .
  90. ↑ "تحديد تلوث غلوتين القمح ومركز بروتين الأرز بالميلامين والأميلين والأميليد وحمض السيانوريك باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC)" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . 25 أبريل 2007. مؤرشف من الأصل في 20 ديسمبر 2008. تم الاطلاع عليه في 9 مايو 2007 .
  91. ↑ هي، ليلي؛ ليو، يانغ؛ لين، مينغشي؛ أويكا، جوزيف؛ ليدو، ديفيد ر.؛ لي، هاو؛ مصطفى، أزلين (2008). "نهج جديد لقياس الميلامين وحمض السيانوريك وسيانورات الميلامين باستخدام مطيافية رامان المحسنة سطحيًا والمقترنة بركائز نانوية ذهبية". الاستشعار والأجهزة لجودة وسلامة الأغذية . 2 : 66-71 . doi : 10.1007/s11694-008-9038-0 . S2CID 93425738 . 
  92. ↑ لين، م.؛ هي، ل.؛ أويكا، ج.؛ يانغ، ل.؛ ليدو، د.ر.؛ لي، هـ.؛ مصطفى، أ. (2008). "الكشف عن مادة الميلامين في الغلوتين، وعلف الدجاج، والأطعمة المصنعة باستخدام مطيافية رامان المحسنة سطحيًا والكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء". مجلة علوم الأغذية . 73 (8): T129-34. Bibcode : 2008JFooS..73901.xL . doi : 10.1111/j.1750-3841.2008.00901.x . PMID 19019134 . 
  93. ↑ "الوثيقة المطلوبة غير موجودة. - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu .
  94. ↑ لي، سايوي؛ وانغ، يو؛ تاكن، جيما إم إل؛ ليو، يومي؛ سيجتسيما، سيت جيه. (1 أغسطس 2021). "ثقة المستهلك في سلسلة قيمة منتجات الألبان في الصين: دور الجدارة بالثقة، وفضيحة الميلامين، والإعلام" . مجلة علوم الألبان . 104 (8): 8554-8567 . doi : 10.3168/jds.2020-19733 . ISSN 0022-0302 . PMID 33896642 .  
  95. ↑ تشانغ، تشي؛ غودفروي، صموئيل ب.؛ ليو، هانيانغ؛ صن، باوغو؛ فان، يونغشيانغ (1 نوفمبر 2018). "تحول نظام وضع معايير سلامة الغذاء في الصين - مراجعة لخمسين عامًا من التغيير والفرص والتحديات المستقبلية" . مراقبة الأغذية . 93 : 106-111 . doi : 10.1016/j.foodcont.2018.05.047 . ISSN 0956-7135 . 
  96. ↑ باسيلت، آر سي (2014). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان . سيل بيتش، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. الصفحات 1213-1214 . ISBN  978-0-9626523-9-4.
  97. ^ سخيفة فابيان. شو، آدم س. كاستل، مارتن ر. بريجز، جاد؛ مورا، مانويلا؛ مارتسينوفيتش، ناتاليا؛ كانتوروفيتش، ليف (2008). “هياكل الميلامين على سطح Au(111)”. جي فيز. الكيمياء. ج . 112 (30): 11476–11480 . دوى : 10.1021/jp8033769 .
  98. ↑ شميتز، كريستوف هـ.؛ إيكونوموف، جوليان؛ سوكولوفسكي، موريتز (2011). "بنيتان أحاديتان الطبقة متماثلتان من الميلامين على Ag(111) بروابط هيدروجينية". علوم الأسطح . 605 ( 1-2 ): 1-6 . Bibcode : 2011SurSc.605....1S . doi : 10.1016/j.susc.2010.09.006 .
  99. ↑ شيميناس، م.؛ تورناو، إي إي (2014). "نموذج لترتيب جزيئات الميلامين على أسطح المعادن". مجلة الفيزياء الكيميائية . 141 (5): 054701. Bibcode : 2014JChPh.141e4701A . doi : 10.1063/1.4891245 . PMID 25106594 . 
  100. ↑ مورا، م.؛ مارتسينوفيتش، ن.؛ كانتوروفيتش، ل. (2008). "دراسة نظرية للبنى الفوقية للميلامين وتفاعلها مع سطح Au(111)". تقنية النانو . 19 (46) 465704. Bibcode : 2008Nanot..19T5704M . doi : 10.1088/0957-4484/19/46/465704 . PMID 21836259. S2CID 25890258 .