سيكلوهيبتاتريين

السيكلوهيبتاتريين (CHT) مركب عضوي صيغته C₇H₈ . وهو عبارة عن حلقة مغلقة تتكون من سبع ذرات كربون مرتبطة بثلاث روابط ثنائية (كما يوحي الاسم) وأربع روابط أحادية. هذا السائل عديم اللون يحظى باهتمام نظري متكرر في _{الكيمياء} العضوية _. وهو ربيطة في الكيمياء العضوية الفلزية ووحدة بناء في التخليق العضوي . السيكلوهيبتاتريين ليس عطريًا ، كما يتضح من عدم استواء جسر الميثيلين ( -CH₂- ) بالنسبة للذرات الأخرى؛ ومع ذلك، فإن كاتيون التروبيليوم المرتبط به _عطري ، مما يجعل المركب عرضة للأكسدة نسبيًا .

قام ألبرت لادنبورغ بتحضير سيكلوهيبتاتريين لأول مرة عام 1881 عن طريق تحلل التروبين . ^{[ 2 ] [ 3 ]} وتم إثبات البنية النهائية من خلال تركيب ريتشارد ويلستاتر عام 1901. بدأ هذا التركيب من سيكلوهيبتانون، وأثبت بنية الحلقة السباعية للمركب. ^{[ 4 ]}

يمكن تحضير سيكلوهيبتاتريين في المختبر عن طريق التفاعل الكيميائي الضوئي للبنزين مع ديازوميثان أو عن طريق التحلل الحراري لناتج إضافة سيكلوهكسين وثنائي كلورو كاربين . ^{[ 5 ]} وتبدأ طريقة بوخنر الكلاسيكية لتحضير مشتقات سيكلوهيبتاتريين بتفاعل البنزين مع إيثيل ديازواسيتات لإنتاج إستر نوركارادين الإيثيلي المقابل ، والذي يخضع بعد ذلك لتوسع حلقي كهروكيميائي مسموح به حراريًا لإنتاج إستر حمض 1،3،5-سيكلوهيبتاتريين 7-كربوكسيليك الإيثيلي. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

• مشتقات مختارة من سيكلوهيبتاتريين
• 
  الهيبتالين - يتكون من حلقتين مندمجتين من السيكلوهيبتاتريين.
• 
  الأزولين - يتكون من حلقات سيكلوبنتاديين وسيكلوهيبتاتريين مندمجة.
• 
  سيسكويفولفالين - يتكون من حلقات سيكلوبنتاديين وسيكلوهيبتاتريين مرتبطة.
• 
  إيلاسوفالين - يتكون من حلقة سيكلوهيبتاتريين واحدة وحلقتين سيكلوبنتين مندمجتين.
• 
  التروبون - يتكون من حلقة سيكلوهيبتاتريين ومجموعة كربونيل .
• 
  تروبولون - يتكون من حلقة سيكلوهيبتاتريين، ومجموعات الكربونيل والهيدروكسيل .
• 
  هينوكيتيول - يتكون من حلقة سيكلوهيبتاتريين، ومجموعات إيزوبروبيل ، وكربونيل ، وهيدروكسيل ( إيزوبروبيل سيكلوهيبتاتريينولون ).

يؤدي إزالة أيون الهيدريد من جسر الميثيلين إلى تكوين كاتيون سيكلوهيبتاتريين مسطح وعطري، يُعرف أيضًا باسم أيون التروبيليوم . إحدى الطرق العملية لتحضير هذا الكاتيون هي استخدام خماسي كلوريد الفوسفور (PCl₅ _{) كمؤكسد} . ^{[ 8 ]} يتصرف سيكلوهيبتاتريين كديين في تفاعلات ديلز-ألدر ، على سبيل المثال مع أنهيدريد الماليك . ^{[ 9 ]}

تُعرف العديد من المركبات المعدنية لسيكلوهيبتاتريين، بما في ذلك Cr(CO) ₃ (C ₇ H ₈ ) ^{[ 10 ]} وسيكلوهيبتاتريين موليبدينوم ثلاثي الكربونيل . ^{[ 11 ]}

يُستخدم كل من سيكلوأوكتاتيتراين وسيكلوهيبتاتريين كمثبط ثلاثي لأشعة الليزر الصبغية رودامين 6G . ^{[ 12 ] [ 13 ]}

• سيكلوبنتاديين
• سيكلوأوكتاتيتراين
• البنزين