إيثيلين ديامين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

الإيثيلين ديامين (يُختصر إلى en عند استخدامه كربيطة ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₄ ( NH₂ ) ₂ . هذا السائل عديم اللون ذو الرائحة الشبيهة بالأمونيا هو أمين قاعدي . يُعدّ الإيثيلين ديامين لبنة بناء شائعة الاستخدام في التخليق الكيميائي، حيث بلغ إنتاجه حوالي 500,000 طن في عام 1998. [ 6 ] وهو أول عضو في ما يُسمى بأمينات البولي إيثيلين .

توليف

يتم إنتاج الإيثيلين ديامين صناعيا عن طريق معالجة 1،2-ثنائي كلورو الإيثان بالأمونيا تحت الضغط عند 180  درجة مئوية في وسط مائي ( عملية EDC ): [ 6 ] [ 7 ]

في هذا التفاعل ، يتولد كلوريد الهيدروجين الذي يشكل ملحًا مع الأمين. يُحرر الأمين بإضافة هيدروكسيد الصوديوم ، ويمكن استخلاصه بعد ذلك بالتقطير التجزيئي . ويتكون ثنائي إيثيلين تريامين (DETA) وثلاثي إيثيلين تيترا أمين (TETA) كمنتجات ثانوية.

هناك طريقة صناعية أخرى لإنتاج الإيثيلين ديامين تتضمن تفاعل الإيثانولامين والأمونيا: [ 8 ]

تتضمن هذه العملية تمرير المواد المتفاعلة الغازية فوق طبقة من المحفزات غير المتجانسة المصنوعة من النيكل .

يمكن تحضيره في المختبر عن طريق تفاعل الإيثيلين جليكول أو الإيثانولامين مع اليوريا ، متبوعًا بإزالة الكربوكسيل من وسيط الإيثيلين يوريا. [ 9 ]

يمكن تنقية الإيثيلين ديامين عن طريق معالجته بهيدروكسيد الصوديوم لإزالة الماء متبوعًا بالتقطير. [ 10 ]

التطبيقات

يُستخدم الإيثيلين ديامين بكميات كبيرة في إنتاج العديد من المواد الكيميائية الصناعية. وهو يُكوّن مشتقات مع الأحماض الكربوكسيلية (بما في ذلك الأحماض الدهنية )، والنتريلات ، والكحولات (عند درجات حرارة مرتفعة)، وعوامل الألكلة، وثاني كبريتيد الكربون ، والألدهيدات والكيتونات . وبسبب طبيعته ثنائية الوظيفة، لاحتوائه على مجموعتي أمين، فإنه يُكوّن بسهولة مركبات حلقية غير متجانسة مثل الإيميدازوليدينات .

مادة أولية لعوامل الاستخلاب والأدوية والمواد الكيميائية الزراعية

يُعدّ عامل التخليب EDTA من أبرز مشتقات الإيثيلين ديامين ، ويُشتق منه عبر تفاعل ستريكر باستخدام السيانيد والفورمالديهايد . كما يُعدّ هيدروكسي إيثيل إيثيلين ديامين عامل تخلب آخر ذو أهمية تجارية. [ 6 ] تحتوي العديد من المركبات النشطة بيولوجيًا والأدوية على رابطة N–CH₂ – CH₂ – N، بما في ذلك بعض مضادات الهيستامين . [ 11 ] تُعدّ أملاح إيثيلين بيسدايثيوكاربامات مبيدات فطرية ذات أهمية تجارية تحت الأسماء التجارية مانيب ، ومانكوزيب، وزينيب ، وميتيرام. وتُشتق بعض المبيدات الفطرية المحتوية على الإيميدازولين من الإيثيلين ديامين. [ 6 ]

المكون الصيدلاني

يُعد الإيثيلين ديامين أحد مكونات دواء أمينوفيلين ، وهو موسع قصبي شائع ، حيث يعمل على إذابة المادة الفعالة ثيوفيلين . كما استُخدم الإيثيلين ديامين في المستحضرات الجلدية، ولكن تم استبعاده من بعضها بسبب تسببه في التهاب الجلد التماسي. [ 12 ] عند استخدامه كمادة مساعدة صيدلانية، تبلغ توافره الحيوي بعد تناوله عن طريق الفم حوالي 0.34، وذلك بسبب تأثير المرور الأول الكبير . ويتم التخلص من أقل من 20% منه عن طريق الإخراج الكلوي . [ 13 ]

تُعد مضادات الهيستامين المشتقة من الإيثيلين ديامين أقدم فئات مضادات الهيستامين من الجيل الأول ، بدءًا من البيبروكسان المعروف أيضًا باسم بينوداين، والذي اكتُشف عام 1933 في معهد باستور بفرنسا، وتشمل أيضًا الميبيرامين ، والتريبيلينامين ، والأنتازولين . أما الفئات الأخرى فهي مشتقات من الإيثانولامين، والألكيلامين ، والبيبرازين ، وغيرها (وخاصة المركبات ثلاثية الحلقات ورباعية الحلقات المرتبطة بالفينوثيازينات ، ومضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات ، بالإضافة إلى عائلة السيبروهيبتادين - فينيندامين ).

دورها في البوليمرات

يُعد الإيثيلين ديامين، لاحتوائه على مجموعتي أمين، مادةً أوليةً شائعة الاستخدام في العديد من البوليمرات. وتُستخدم المكثفات المشتقة من الفورمالديهايد كملدّنات. ويُستخدم على نطاق واسع في إنتاج ألياف البولي يوريثان. وتُشتق فئة PAMAM من المتفرعات من الإيثيلين ديامين. [ 6 ]

رباعي أسيتيل إيثيلين ديامين

يُستخلص مُنشِّط التبييض رباعي أسيتيل إيثيلين ديامين من إيثيلين ديامين. أما مشتقّه N ، N- إيثيلين بيس ( ستيراميد ) (EBS) فهو عامل مهم تجاريًا لتحرير القوالب ومادة خافضة للتوتر السطحي في البنزين وزيت المحركات.

تطبيقات أخرى

كيمياء التناسق

الإيثيلين ديامين هو ربيطة ثنائية السن معروفة جيدًا في مركبات التناسق ، حيث تتبرع ذرتا النيتروجين بزوجي الإلكترونات غير الرابطة عندما يعمل الإيثيلين ديامين كربيطة. ويُختصر غالبًا إلى "en" في الكيمياء غير العضوية. يُعد المركب [Co(en) 3 ] 3+ مثالًا مدروسًا جيدًا. تتشكل ربيطات قاعدة شيف بسهولة من الإيثيلين ديامين. على سبيل المثال، يتكثف ثنائي الأمين مع 4-تريفلوروميثيل بنزالدهيد لإنتاج ثنائي الإيمين. [ 14 ] تُشتق ربيطات السالين ، التي يُستخدم بعضها في التحفيز، من تكثيف ساليسيل ألدهيدات مع الإيثيلين ديامين.

تشمل المشتقات ذات الصلة بالإيثيلين ديامين حمض الإيثيلين ديامين رباعي الأسيتيك (EDTA) ، ورباعي ميثيل إيثيلين ديامين (TMEDA)، ورباعي إيثيل إيثيلين ديامين (TEEDA). وتشمل النظائر الكيرالية للإيثيلين ديامين 1،2-ديامينوبروبان و trans- ديامينوسيكلوهكسان .

أمان

يُعد الإيثيلين ديامين، مثله مثل الأمونيا وغيرها من الأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، مُهيّجًا للجلد والجهاز التنفسي. وإذا لم يُحفظ الإيثيلين ديامين السائل في وعاء مُحكم الإغلاق، فإنه يُطلق أبخرة سامة ومُهيّجة في محيطه، خاصةً عند تسخينه. تمتص هذه الأبخرة الرطوبة من الهواء الرطب لتُشكّل ضبابًا أبيض مميزًا، وهو مُهيّج للغاية للجلد والعينين والرئتين والأغشية المخاطية.

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  676. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ "32007R0129" . الاتحاد الأوروبي. 12 فبراير 2007. الملحق الثاني . تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2012 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  4. ↑ "إيثيلين ديامين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0269" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. 1 2 3 4 5 إلير، كارستن؛ هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2005). "الأمينات، الأليفاتية". الأمينات، الأليفاتية . موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH Verlag. دوى : 10.1002/14356007.a02_001 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  7. ^ أربي ، هانز يورغن (2007). الكيمياء العضوية الصناعية ( الطبعة السادسة). وايلي VCH. ص. 245.  {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  8. ^ هانز يورغن أربي، الكيمياء العضوية الصناعية، 6. Auflage (2007)، Seite 275، Wiley VCH
  9. ↑ شفايتزر، كارل إي. (1950). "إيثيلين يوريا. الجزء الثاني: التخليق من الإيثيلين جليكول أو الإيثانولامين واليوريا (أو ثاني أكسيد الكربون والأمونيا)". مجلة الكيمياء العضوية . المجلد 15. الصفحات 475-480 . doi : 10.1021/jo01149a006 .  
  10. ↑ رولينسون، كارل ل.؛ بايلار، جون سي. الابن (1946). "أملاح ثلاثي (إيثيلين ديامين) كروم (III)". التخليق غير العضوي . المجلد 2. الصفحات 196-200 . doi : 10.1002/9780470132333.ch60 . ISBN   978-0-470-13233-3.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  11. ↑ كوتي، إس آر إس إس؛ تيمونز، سي؛ لي، جي (2006). "وظائف ثنائي الأمين المتجاورة كعناصر هيكلية مميزة في المركبات النشطة بيولوجيًا واستغلال كيمياءها التركيبية". الكيمياء الحيوية وتصميم الأدوية . 67 (2): 101-114 . doi : 10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x . PMID 16492158. S2CID 37177899 .  
  12. ↑ هوجان دي جيه (يناير 1990). "التهاب الجلد التماسي التحسسي للإيثيلين ديامين: مشكلة مستمرة". مجلة الأمراض الجلدية السريرية . 8 (1): 133-136 . doi : 10.1016/S0733-8635(18)30536-9 . PMID 2137392 . 
  13. ↑ زويديما، ج. (23-08-1985). " إيثيلين ديامين، لمحة عن مادة سواغ مُحسِّسة". عالم الصيدلة والعلوم . 7 (4): 134-140 . doi : 10.1007/BF02097249 . PMID 3900925. S2CID 11016366 .  
  14. ↑ حبيبي، محمد حسين؛ منتظر زوهوري، مرتضى؛ لاليغاني، أراش؛ هارينغتون، روس و.؛ كليغ، ويليام (2006). "تخليق وخواص بنيوية وطيفية لربيطة قاعدة شيف جديدة N,N′-bis(trifluoromethylbenzylidene)ethylenediamine". مجلة كيمياء الفلور . 127 (6): 769-773 . Bibcode : 2006JFluC.127..769H . doi : 10.1016/j.jfluchem.2006.02.014 .

شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بالإيثيلين ديامين على ويكيميديا ​​كومنز