النفثالين

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

النفتالين مركب عضوي صيغته الكيميائية C10H8 . وهو مادة صلبة بلورية بيضاء ذات رائحة مميزة يمكن اكتشافها بتراكيز منخفضة للغاية .0.08 جزء في المليون  . [ 14 ] يتكون النفثالين، وهو هيدروكربون عطري ، من حلقتين بنزين متصلتين، مما يجعله هيدروكربونًا عطريًا متعدد الحلقات بسيطًا ومتماثلًا إلى حد ما . [ 15 ] وهو المكون الرئيسي لكرات النفتالين التقليدية .

تاريخ

أفاد ألكسندر غاردن لأول مرة عام 1819 أنه قام بتبلور مادة صلبة فضية اللون تشبه الكافور وحمض البنزويك من مُقطّر قطران الفحم . [ 16 ] وتُنسب مصادر أخرى الفضل في هذا الاكتشاف إلى غاردن. [ 17 ] بعد يومين من تقديم ورقة غاردن، قدّم ويليام توماس براند ورقته، ثمّ قام جون كيد بدراسة أطول وأكثر شمولاً لنفس المادة الصلبة، ووجد أنها تتكون من الكربون وقليل من الهيدروجين. نُشرت اكتشافات غاردن وبراند المنفصلة عام 1820. [ 18 ] في عام 1821، وصف جون كيد العديد من خصائص هذه المادة وطرق إنتاجها. واقترح تسميتها بالنفثالين، لأنها مشتقة من نوع من أنواع النفثا ، وهو مصطلح عام يشمل مخاليط مختلفة من الهيدروكربونات السائلة المتطايرة والقابلة للاشتعال، بما في ذلك قطران الفحم. [ 19 ] حدّد مايكل فاراداي الصيغة الكيميائية للنفثالين عام 1826.

اقترح إميل إرلنماير بنية حلقتين بنزين متصلتين في عام 1866، وأكدها كارل غراب بعد ثلاث سنوات. [ 20 ] [ 21 ]

بناء

يمكن اعتبار جزيء النفثالين اندماجًا لحلقتين بنزين . (في الكيمياء العضوية ، تندمج الحلقات إذا اشتركت في ذرتين أو أكثر). تحمل ذرات الكربون الثماني غير المشتركة بين الحلقتين ذرة هيدروجين واحدة لكل منها. ولأغراض التسمية القياسية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للمركبات المشتقة، تُرقّم هذه الذرات الثماني من 1 إلى 8 بالتسلسل حول محيط الجزيء، بدءًا من ذرة كربون مجاورة لذرة مشتركة. تُسمى ذرات الكربون المشتركة 4a (بين 4 و5) و8a (بين 8 و1). [ 22 ]

الجزيء مستوٍ، مثل البنزين. على عكس البنزين، لا تتساوى أطوال روابط الكربون-كربون في النفثالين. يبلغ طول الروابط C1-C2، وC3-C4، وC5-C6، وC7-C8 حوالي 1.37 أنغستروم (137 بيكومتر) ، بينما يبلغ طول روابط الكربون-كربون الأخرى حوالي 1.42 أنغستروم (142 بيكومتر) . يتوافق هذا الاختلاف، الذي تم تحديده بواسطة حيود الأشعة السينية ، مع نموذج رابطة التكافؤ في النفثالين، وتحديدًا مع نظرية الاقتران المتبادل . [ 23 ] تصف هذه النظرية النفثالين بأنه وحدة بنزين عطرية مرتبطة بثنائي إين، ولكنها ليست مترافقة معه بشكل واسع (على الأقل في الحالة الأرضية )، وهو ما يتوافق مع اثنين من بنياته الرنينية الثلاثة .    

بنى الرنين للنفثالين

بسبب هذا الرنين، يتمتع الجزيء بتناظر ثنائي حول مستوى زوج ذرات الكربون المشتركة، وكذلك حول المستوى الذي ينصف الروابط C2-C3 و C6-C7، وحول مستوى ذرات الكربون. وبالتالي، توجد مجموعتان من ذرات الهيدروجين المتكافئة: مواقع ألفا ، المرقمة 1 و4 و5 و8، ومواقع بيتا ، المرقمة 2 و3 و6 و7. ومن ثم، يُمكن أن يكون هناك متصاوغان للنفثالين أحادي الاستبدال، يتوافقان مع الاستبدال في موقع ألفا أو بيتا.

المواضع المتكافئة من حيث التناظر ألفا وبيتا

تشمل المتصاوغات البنيوية للنفثالين التي تحتوي على حلقتين عطريتين متصلتين ، الأزولين ، الذي يحتوي على نظام حلقات متصلة من 5 إلى 7، وثنائي الحلقات [6.2.0] ديكابنتاين الذي يحتوي على نظام حلقات متصلة من 4 إلى 8. [ 24 ]

الموصلية الكهربائية

يُعدّ النفثالين البلوري النقي عازلاً متوسطاً في درجة حرارة الغرفة، بمقاومة تبلغ حوالي10 12 أوم · متر  . تنخفض المقاومة النوعية بأكثر من ألف ضعف عند الانصهار، لتصل إلى حوالي4 × 10⁸ أوم ·متر  . في كل من الحالة السائلة والصلبة، تعتمد المقاومة النوعية على درجة الحرارة كما يلي :

ρ = ρ 0 × إكسب ⁠ E / كيلو تي ⁠

حيث ρ 0 (Ω·m) و ( eV ) معلمات ثابتة، و k هو ثابت بولتزمان (8.617 × 10⁻⁵ إلكترون فولت/كلفن  )، و T هي درجة الحرارة المطلقة (كلفن). تبلغ قيمة المعامل E في المادة الصلبة 0.73. مع ذلك، تُظهر المادة الصلبة خصائص شبه موصلة عند درجات حرارة أقل من 100 كلفن (-280 درجة فهرنهايت؛ -173 درجة مئوية) . [ 5 ] [ 25 ]   

الخواص الكيميائية

التفاعلات مع الإلكتروفيلات

في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات ، يتفاعل النفثالين بسهولة أكبر من البنزين. فعلى سبيل المثال، تتم كلورة النفثالين وبرومته دون الحاجة إلى عامل مساعد، لينتج عنهما 1-كلورونافثالين و1 -برومونافتالين على التوالي. وبالمثل، فبينما يمكن ألكلة كل من البنزين والنفثالين باستخدام ظروف تفاعل فريدل-كرافتس ، يمكن أيضًا ألكلة النفثالين بسهولة عن طريق تفاعله مع الألكينات أو الكحولات ، باستخدام محفزات حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك . [ 26 ]

يتفاعل كلوريد الألومنيوم اللامائي مع النفثالين لإنتاج بوليمر، حيث تفقد حلقة واحدة من كل مونومر نفثالين خاصية العطرية، وترتبط بالمونومرات الأخرى في الموضعين 1 و4. [ 27 ]

من حيث الكيمياء الفراغية ، تهاجم الكواشف المحبة للإلكترونات الموقع ألفا. ويمكن تفسير الانتقائية لاستبدال ألفا على استبدال بيتا من خلال بنى الرنين للمركب الوسيط: بالنسبة للمركب الوسيط الناتج عن استبدال ألفا، يمكن رسم سبع بنى رنين، أربع منها تحافظ على حلقة عطرية. أما بالنسبة لاستبدال بيتا، فيحتوي المركب الوسيط على ست بنى رنين فقط، اثنتان منها فقط عطريتان. ينتج عن السلفنة حمض النفثالين-1-سلفونيك كناتج حركي، بينما ينتج حمض النفثالين-2-سلفونيك كناتج ديناميكي حراري. يتشكل المتصاوغ 1 بشكل أساسي عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) ، ويتشكل المتصاوغ 2 عند 160 درجة مئوية (320 درجة فهرنهايت) . وتحدث السلفنة بسهولة لتكوين حمض النفثالين-1 وحمض النفثالين-2.    

H₂SO₄ + C₁₀H₈ → C₁₀H₇SO₃H + H₂O​​ ​​​​​​​​

تؤدي عملية السلفنة الإضافية إلى إنتاج أحماض ثنائية وثلاثية ورباعية السلفونيك.

الاختزال والأكسدة

يتفاعل النفثالين مع الفلزات القلوية مكوناً أملاح الأنيونات الجذرية ذات اللون الأزرق المخضر الداكن ، مثل نفثالينيد الصوديوم ، Na⁺ [ C₁₀H₈ ] ⁻ . وتُعد أنيونات النفثالين عوامل اختزال قوية. [ 28 ]

يمكن هدرجة النفثالين تحت ضغط عالٍ بوجود محفزات معدنية لإنتاج التترالين ( C10H12 ). وتؤدي الهدرجة الإضافية إلى إنتاج الديكالين ( C10H18 ) . [ 29 ]

الأكسدة باستخدام O2 في وجود خامس أكسيد الفاناديوم ( V2O5 ) كمحفز تعطي أنهيدريد الفثاليك : [ 30 ]

C 10 H 8 + 4.5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O

يُعد هذا التفاعل أساس الاستخدام الرئيسي للنفثالين. ويمكن أيضاً إجراء الأكسدة باستخدام كواشف الكرومات أو البرمنجنات التقليدية المتكافئة . [ 31 ]

إنتاج

النفثالين

منذ ستينيات القرن العشرين وحتى تسعينياته، تم إنتاج كميات كبيرة من النفتالين من مشتقات البترول الثقيلة أثناء التكرير ، ولكن الإنتاج الحالي يأتي بشكل رئيسي من قطران الفحم . [ 32 ] اعتبارًا من عام 2023بلغ حجم سوق النفتالين العالمي 2.25 مليون طن. [ 33 ]

يُعدّ النفثالين المكوّن الأكثر وفرةً في قطران الفحم. [ 34 ] يختلف تركيب قطران الفحم باختلاف نوع الفحم وطريقة معالجته، ولكن يحتوي قطران الفحم النموذجي على حوالي 10% من النفثالين وزناً. [ 35 ] في التطبيقات الصناعية، ينتج عن تقطير قطران الفحم زيت يحتوي على حوالي 50% من النفثالين، بالإضافة إلى اثني عشر مركباً عطرياً آخر . [ 34 ] يُغسل هذا الزيت بمحلول هيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية (وخاصةً الفينولات المختلفة )، وبحمض الكبريتيك لإزالة المكونات القاعدية ، ثم يُخضع للتقطير التجزيئي لعزل النفثالين. تبلغ نسبة النفثالين الخام الناتج عن هذه العملية حوالي 95% وزناً. تشمل الشوائب الرئيسية مركبات البنزوثيوفين العطرية المحتوية على الكبريت (أقل من 2%)، والإندان (0.2%)، والإندين (أقل من 2%)، وميثيل النفثالين (أقل من 2%). عادةً ما يكون النفثالين المشتق من البترول أنقى من ذلك المشتق من قطران الفحم. عند الحاجة، يمكن تنقية النفثالين الخام بشكل إضافي عن طريق إعادة التبلور من أي من المذيبات المختلفة، مما ينتج عنه نفثالين بنسبة نقاء 99% وزناً، ويُشار إليه بنقطة انصهار 80 درجة مئوية (176 درجة فهرنهايت) . [ 26 ]  

أزولين

مصادر وأحداث أخرى

يُعد النفثالين ومشتقاته الألكيلية المكونات الرئيسية للكريوزوت .

تُنتج أشجار الماغنوليا وبعض أنواع الغزلان ، بالإضافة إلى النمل الأبيض الجوفي التايواني ، كميات ضئيلة من النفتالين، ويُحتمل أن يكون النمل الأبيض قد أنتجه كطارد للنمل والفطريات السامة والديدان الأسطوانية. [ 36 ] تُنتج بعض سلالات فطر Muscodor albus الداخلي النفتالين ضمن مجموعة من المركبات العضوية المتطايرة، بينما يُنتج فطر Muscodor vitigenus النفتالين بشكل حصري تقريبًا. [ 37 ]

الاستخدامات

يُستخدم النفثالين بشكل رئيسي كمادة أولية للمواد الكيميائية المشتقة. ويُعدّ الإنتاج الصناعي لأنهيدريد الفثاليك الاستخدام الأكبر للنفثالين ، على الرغم من أن كمية أكبر من أنهيدريد الفثاليك تُصنع من الأو -زيلين .

مبيد تبخيري

استُخدم النفتالين كمبيد تبخيري . وكان في السابق المكون الرئيسي في كرات النفتالين ، إلا أن استخدامه استُبدل إلى حد كبير ببدائل مثل 1،4-ثنائي كلورو بنزين . في وعاء محكم الإغلاق يحتوي على حبيبات النفتالين، تتراكم أبخرة النفتالين إلى مستويات سامة لكل من الطورين البالغ واليرقي للعديد من أنواع العث التي تهاجم المنسوجات. تشمل الاستخدامات الأخرى للنفتالين كمبيد تبخيري استخدامه في التربة ، وفي العليّات لطرد الحشرات والحيوانات مثل الأبوسوم ، [ 38 ] وفي أدراج وخزائن المتاحف لحماية محتوياتها من هجمات الآفات الحشرية.

مذيب

يُعدّ النفثالين المنصهر وسطًا ممتازًا لإذابة المركبات العطرية قليلة الذوبان. وفي كثير من الحالات ، يكون أكثر فعالية من المذيبات الأخرى ذات درجة الغليان العالية، مثل ثنائي كلورو البنزين ، وبنزونيتريل ، ونيتروبنزين، ودورين . يُجرى تفاعل C60 مع الأنثراسين بسهولة في النفثالين المغلي للحصول على ناتج إضافة ديلز-ألدر بنسبة 1:1 . [ 39 ] وقد تمّت أرمتة الهيدروبورفيرينات باستخدام محلول DDQ في النفثالين. [ 40 ]

الأحماض السلفونية والسلفونات

تُعدّ العديد من أحماض النفثالين سلفونيك والسلفونات ذات فائدة كبيرة. تُستخدم أحماض النفثالين سلفونيك في تصنيع 1-نفثول و2 -نفثول ، وهما مركبات طليعية للعديد من الأصباغ والملونات والمواد الكيميائية المستخدمة في معالجة المطاط وغيرها من المواد الكيميائية والصيدلانية. [ 26 ] كما تُستخدم أيضًا كمشتتات في المطاط الصناعي والطبيعي، وفي المبيدات الزراعية ، وفي الأصباغ، وفي ألواح بطاريات الرصاص الحمضية . أما أحماض النفثالين ثنائي السلفونيك، مثل حمض أرمسترونغ، فتُستخدم كمركبات طليعية ولتكوين أملاح صيدلانية مثل CFT .

تُعد أحماض أمينونافثالين سلفونيك مواد أولية لتخليق العديد من الأصباغ الاصطناعية .

تُستخدم سلفونات ألكيل النفثالين (ANS) في العديد من التطبيقات الصناعية كعوامل سطحية غير منظفة (عوامل ترطيب) تعمل على تشتيت الأنظمة الغروية في الأوساط المائية بكفاءة. وتتمثل أبرز تطبيقاتها التجارية في صناعة الكيماويات الزراعية، حيث تُستخدم في تركيبات المساحيق والحبيبات القابلة للترطيب (الجافة سهلة التدفق)، وفي صناعة النسيج والأقمشة، حيث تُستخدم خصائص الترطيب وإزالة الرغوة لـ ANS في عمليات التبييض والصباغة.

تُستخدم بعض بوليمرات النفثالين سلفونات كمواد فائقة التلدين في إنتاج الخرسانة عالية المقاومة ، بالإضافة إلى كونها مواد مخفضة للماء في إنتاج ألواح الجبس الجدارية. [ 41 ]

يتم إنتاجها عن طريق معالجة حمض النفثالين سلفونيك بالفورمالديهايد ، متبوعًا بالمعادلة باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد الكالسيوم .

استخدامات مشتقة أخرى

بروبرانولول هو أحد حاصرات بيتا .

تُنتج العديد من أصباغ الآزو من النفثالين. وتشمل المواد الكيميائية الزراعية المفيدة أحماض النفثوكسي أسيتيك. [ 26 ]

ينتج عن هدرجة النفثالين رباعي هيدرونافثالين ( تترالين ) وعشر هيدرونافثالين ( ديكالين )، وهما مذيبان منخفضان التطاير . يُستخدم التترالين كمذيب مانح للهيدروجين. [ 26 ]

يؤدي تفاعل الألكلة بين النفثالين والبروبيلين إلى خليط من ثنائي إيزوبروبيل النفثالين ، وهي سوائل غير متطايرة مفيدة في صناعة الأحبار. [ 26 ]

تُستخدم النفتالينات المستبدلة كأدوية مثل بروبرانولول ( حاصرات بيتا ) ونابوميتون ( دواء مضاد للالتهابات غير ستيرويدي ).

استخدامات أخرى

تتعدد استخدامات النفتالين نتيجة لتقلباته العالية: فهو يُستخدم لإنشاء مسامات اصطناعية في صناعة عجلات الطحن عالية المسامية ؛ ويُستخدم في الدراسات الهندسية لانتقال الحرارة باستخدام التسامي الكتلي ؛ كما تم استكشافه كوقود قابل للتسامي لمحركات دفع الأقمار الصناعية التي تعمل بالغاز البارد. [ 42 ] [ 43 ]

يُستخدم في الألعاب النارية النهارية لإنتاج مسارات دخان سوداء شديدة الوضوح، ولكن نظرًا لأنه يُسخّن، فإن مدة صلاحية المواد التي تحتوي عليه قصيرة. [ 44 ]

الآثار الصحية

قد يؤدي التعرض لكميات كبيرة من النفتالين إلى تلف أو تدمير خلايا الدم الحمراء ، وخاصةً لدى الأشخاص المصابين بحالة وراثية تُعرف بنقص إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز (G6PD) ، والتي يُعاني منها حوالي 400 مليون شخص. [ 45 ] [ 46 ] وقد أصيب بعض البشر، وخاصة الأطفال، بحالة فقر الدم الانحلالي بعد تناول كرات النفتالين أو مكعبات مزيل العرق التي تحتوي على النفتالين. تشمل الأعراض التعب، وفقدان الشهية، والأرق، وشحوب الجلد. كما قد يُسبب التعرض لكميات كبيرة من النفتالين الارتباك، والغثيان، والقيء، والإسهال، ووجود دم في البول، واليرقان (اصفرار الجلد نتيجة خلل في وظائف الكبد ) . [ 47 ]

أجرى البرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم (NTP) تجربةً عُرِّضت فيها ذكور وإناث الفئران والجرذان لأبخرة النفتالين خلال أيام الأسبوع لمدة عامين. [ 48 ] أظهرت ذكور وإناث الجرذان دلائل على التسرطن مع زيادة في حالات الإصابة بالأورام الغدية والأورام العصبية في الأنف. كما أظهرت إناث الفئران بعض الدلائل على التسرطن بناءً على زيادة حالات الإصابة بالأورام الغدية السنخية والقصبية في الرئة ، بينما لم تُظهر ذكور الفئران أي دلائل على التسرطن.

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) مادة النفتالين على أنها مادة مسرطنة محتملة للإنسان والحيوان ( المجموعة 2B ). [ 49 ] وتشير الوكالة أيضًا إلى أن التعرض الحاد لها يسبب إعتام عدسة العين لدى البشر والجرذان والأرانب والفئران؛ وأن فقر الدم الانحلالي (الموصوف أعلاه) قد يحدث لدى الأطفال والرضع بعد التعرض لها عن طريق الفم أو الاستنشاق، أو بعد تعرض الأم لها أثناء الحمل. وقد تم تحديد آلية محتملة للتأثيرات المسرطنة لكرات النفتالين وبعض أنواع معطرات الجو التي تحتوي على النفتالين. [ 50 ] [ 51 ]

أنظمة

تم حظر كرات النفتالين وغيرها من المنتجات التي تحتوي على النفتالين داخل الاتحاد الأوروبي منذ عام 2008. [ 52 ] [ 53 ]

في الصين ، يُحظر استخدام النفتالين في كرات النفتالين. ويُذكر أن الخطر على صحة الإنسان والاستخدام الشائع للكافور الطبيعي من أسباب الحظر. [ 54 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. الصفحات  13، 35، 204، 207، 221-222 ، 302، 457، 461، 469، 601، 650. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي . الصفحات 3-304 ، 3-578 ، 5-29 ، 5-67 ، 5-158 ، 5-175 ، 5-180 ، 6-77 ، 6-95 ، 6-149 ، 6-159 ، 8-38 ، 12-96 ، 16-27 ، 16-40 . ISBN   9781498754293.
  3. 1 2 معايير جودة المياه المحيطة للنفثالين (ملف PDF) (تقرير فني). واشنطن العاصمة: وكالة حماية البيئة الأمريكية | مكتب لوائح ومعايير المياه، قسم المعايير. أكتوبر 1980. EPA 440/5-80-059 . تاريخ الاطلاع: 17 مايو 2026 .
  4. 1 2 3 4 5 6 سيديل، أثيرتون؛ لينكي، ويليام ف. (1919). ذوبانية المركبات غير العضوية والعضوية ( الطبعة الثانية). نيويورك: شركة دي. فان نوستراند. ص 443-446 .  
  5. 1 2 بورنمان، جون أ. (1962). "شبه موصلية النفثالين". مجلة الفيزياء الكيميائية . 36 (6): 1691-1692 . Bibcode : 1962JChPh..36.1691B . doi : 10.1063/1.1732805 . ISSN 0021-9606 . 
  6. ↑ "التوصيل الحراري للنفثالين" . شركة DDBST GmbH . مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 يونيو 2014 .
  7. ↑ "اللزوجة الديناميكية للنفثالين" . شركة DDBST GmbH . مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 يونيو 2014 .
  8. ↑ دوغلاس، بودي إي؛ هو، شيه مينغ (2007). بنية وكيمياء المواد الصلبة البلورية . نيويورك: سبرينغر ساينس + بيزنس ميديا، ص 288. ISBN  978-0-387-26147-8.
  9. ↑ قدرة النفتالين على التسبب بالسرطان
  10. ↑ شركة سيجما-ألدريتش ، النفثالين . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 مايو 2026. (صحيفة بيانات السلامة)
  11. ↑ "SDS - النفثالين" (ملف PDF) . www.fishersci.com . شركة ThermoFisher Scientific. ١٩ ديسمبر ٢٠٢٥. ص ٣. تاريخ الاطلاع: ١٧ مايو ٢٠٢٦ . 
  12. ↑ "النفثالين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  13. ↑ "دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بشأن المخاطر الكيميائية" .
  14. ↑ أمور، جيه إي، وهوتالا، إي (1983). "الرائحة كعامل مساعد في السلامة الكيميائية: مقارنة عتبات الرائحة بقيم الحد الأدنى المسموح به والمواد المتطايرة لـ 214 مادة كيميائية صناعية في الهواء وتخفيف الماء". مجلة علم السموم التطبيقي . 3 (6): 272-290 . doi : 10.1002/jat.2550030603 . PMID 6376602. S2CID 36525625 .  
  15. ↑ "الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 30-11-2014. النفثالين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يُنتج تجاريًا في الولايات المتحدة.
  16. ↑ جاردن، ألكسندر (1820). "مادة فريدة تم العثور عليها في جهاز قطران الفحم". حوليات الفلسفة . 15 : 74.
  17. ↑ فوكس، موريس راينر (1987). صانعو الأصباغ في بريطانيا العظمى، 1856-1976: تاريخ الكيميائيين والشركات والمنتجات والتغيرات . المملكة المتحدة: إمبريال للصناعات الكيميائية. ص 94. OCLC 18389027 .  
  18. ↑ موريل، جاك؛ ريتشاردز، غراهام؛ موريس، بيتر جيه. (2009). الكيمياء في أكسفورد: تاريخ من 1600 إلى 2005. كامبريدج، المملكة المتحدة: دار نشر الجمعية الملكية للكيمياء. ص 83. ISBN  978-0854041398.
  19. ↑ جون كيد (1821). "ملاحظات حول النفثالين، وهي مادة غريبة تشبه الزيت العطري المركز، وتنتج أثناء تحلل قطران الفحم، عند تعرضه لحرارة شديدة". المعاملات الفلسفية . 111 : 209-221 . doi : 10.1098/rstl.1821.0017 . S2CID 97798085 . 
  20. ^ إميل إرلينماير (1866). "Studien über die sg Aromatischen Säuren" . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 137 (3): 327-359 . دوى : 10.1002/jlac.18661370309 .
  21. ^ جريبي ، سي. (1869). "Ueber die دستور النفثالين" [ حول بنية النفثالين ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 149 : 20-28 .
  22. ↑ قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-14.4". في: فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.
  23. ↑ كروكشانك، د. و. ج.؛ سباركس، ر. أ. (18 أكتوبر 1960). "التحديدات التجريبية والنظرية لأطوال الروابط في النفثالين والأنثراسين والهيدروكربونات الأخرى". وقائع الجمعية الملكية أ: العلوم الرياضية والفيزيائية والهندسية . 258 (1293): 270-285 . Bibcode : 1960RSPSA.258..270C . doi : 10.1098/rspa.1960.0187 . S2CID 96765335 . 
  24. ↑ ديتر كريمر؛ توماس شميدت؛ تشارلز دبليو بوك (1985). "التحديد النظري للبنية الجزيئية والتشكيل. 14. هل ثنائي حلقي [6.2.0] ديكابنتاين عطري أم مضاد للعطرية؟". مجلة الكيمياء العضوية . 50 (15): 2684-2688 . doi : 10.1021/jo00215a018 .
  25. ↑ شاين، إل بي؛ ديوك، سي بي؛ ماكغي، إيه آر (1978). "ملاحظة انتقال قفز النطاق للإلكترونات في النفثالين". رسائل المراجعة الفيزيائية . 40 (3): 197-200 . رمز Bibcode : 1978PhRvL..40..197S . doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197 . ISSN 0031-9007 . 
  26. 1 2 3 4 5 6 جيرد كولين؛ هارتموت هوك؛ هيلموت جريم (2003). "النفثالين والهيدرونافثالين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN 978-3-527-30673-2..
  27. ↑ ميناتو هيروشي؛ هيغوساكي نوبويوكي؛ إيسوبي تشيكو (مارس 1969) [13 يوليو 1968]. "بلمرة النفثالين وتفاعلات متعدد النفثالين". نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 42 (3): 779-781 . doi : 10.1246/bcsj.42.779 .
  28. ↑ كاري، فرانسيس أ.؛ سوندبيرغ، ريتشارد ج. (2007). الكيمياء العضوية المتقدمة، الجزء ب: التفاعلات والتخليق ( الطبعة الخامسة). سبرينغر . ص 444. ISBN   978-0-387-44899-2.
  29. ↑ كوي، شا؛ جي، جياكي؛ وانغ، جينغينغ؛ يانغ، يينغ؛ ليو، بايجون (2017). "تحسين نشاط الهدرجة ومقاومة الكبريت على محفز Ni/ASA عن طريق تعديل الدعامة بالتزامن مع P وUSY" . RSC Advances . 7 (66): 41460–41470 . doi : 10.1039/C7RA05413K . ISSN 2046-2069 . 
  30. ↑ لورز، بيتر م.؛ تواي، فريدريش ك.؛ إنكه، والتر؛ جاك، رودولف؛ بهارجافا، ناريش؛ هيلشيم، وولفغانغ (2007)، "حمض الفثاليك ومشتقاته" ، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، جون وايلي وأولاده المحدودة، doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 ، ISBN 978-3-527-30673-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 2026-07-04
  31. ↑ "المعدلات النسبية لأكسدة النفثالينات والفلورينات بواسطة حمض الكروميك في حمض الأسيتيك" . منشورات الجمعية الكيميائية الأمريكية . 1962-01-01. doi : 10.1021/jo01048a510 . تاريخ الاسترجاع: 2026-07-04 .
  32. ↑ حكومة كندا، إدارة الخدمات العامة والمشتريات الكندية (29 مارس/آذار 2017). "صحيفة حقائق: النفتالين - مقارنة الملوثات البيئية - إرشادات وتوجيهات لاختيار التقنيات - المواقع الملوثة - إدارة التلوث والنفايات - البيئة والموارد الطبيعية - Canada.ca" . gost.tpsgc-pwgsc.gc.ca . تاريخ الاطلاع: 14 مايو/أيار 2025 .
  33. ↑ "حجم سوق النفتالين وحصته واتجاهاته ونموه وتوقعاته" . www.chemanalyst.com . تاريخ الاطلاع: 14 مايو 2025 .
  34. 1 2 أورداباييفا، أ.ت.؛ ميراموف، م.ج.؛ غازالييف، أ.م. (2020-08-01). "الخصائص الفيزيائية والكيميائية للجزء الواسع من قطران الفحم من شركة أرسيلورميتال تيميرتاو المساهمة" . مجلة الفيزياء: سلسلة المؤتمرات . 1611 (1) 012024. رمز Bibcode : 2020JPhCS1611a2024O . doi : 10.1088/1742-6596/1611/1/012024 . ISSN 1742-6588 . 
  35. ↑ "الجدول 4-6، بعض المكونات والنسبة المئوية الوزنية لثمانية مخاليط من قطران الفحم والكريوزوت" . www.ncbi.nlm.nih.gov . يوليو 2024. تاريخ الاسترجاع: 14 مايو 2025 .
  36. ↑ "كرات النفتالين تُبعد الحشرات" . العلوم والتكنولوجيا . بي بي سي نيوز. 8 أبريل 1998.
  37. ↑ ديزي بي إتش، ستروبل جي إيه، كاستيلو يو، وآخرون (نوفمبر 2002). "ينتج فطر Muscodor vitigenus ، وهو فطر داخلي جديد، مادة النفثالين، وهي مادة طاردة للحشرات" . علم الأحياء الدقيقة . 148 (الجزء 11): 3737-41 . doi : 10.1099/00221287-148-11-3737 . PMID 12427963 .  
  38. ↑ "ملخص دراسة طارد الأبوسوم" . مؤرشف من الأصل في 28 سبتمبر 2013.
  39. ^ ك. كوماتسوا. يو موراتا؛ ن. سوجيتا؛ وآخرون . (1993). "استخدام النفثالين كمذيب للتكوين الانتقائي لمقاربة ديلز-ألدر 1:1 لـ C60 مع الأنثراسين". رسائل رباعية السطوح . 34 (52): 8473–8476 . دوى : 10.1016/S0040-4039(00)61362-X . 
  40. ↑ MA Filatov; AV Cheprakov (2011). "تخليق مركبات رباعي بنزو ورباعي نافثوبورفيرين جديدة عبر تفاعلات إضافة 4،7-ثنائي هيدرو إيزوإندول". Tetrahedron . 67 (19): 3559–3566 . doi : 10.1016/j.tet.2011.01.052 .
  41. ↑ براءة اختراع كاليفورنيا رقم 2676721C ، أرباد سافولي؛ داون ب. إلكو وبيني فيل وآخرون، "مُشتِّت وعامل رغوي يتكون من سلفونات النفثالين ومكثف الألدهيد"، نُشرت في 4 مايو 2010، وصدرت في 4 مايو 2010، ومُسجلة باسم شركة جيو سبيشالتي كيميكالز. 
  42. ↑ تسيفاكيس، ديميتريوس؛ تشارلز، كريستين؛ بوسويل، رود (23-09-2020). "النفثالين كوقود دافع للغاز البارد في الأقمار الصناعية المكعبة" . مجلة فرونتيرز إن فيزيكس . 8 389. Bibcode : 2020FrP.....8..389T . doi : 10.3389/fphy.2020.00389 . hdl : 1885/229663 .
  43. ↑ «نظام دفع جديد يستخدم المكون الرئيسي في كرات النفتالين قد يدفع الأقمار الصناعية عبر الفضاء» . هيئة الإذاعة الأسترالية . 8 ديسمبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 ديسمبر 2021 .
  44. ↑ شيميزو، تاكيو. "الجزء 4 - الألعاب النارية | 13.6 المواد - مواد كيميائية أخرى - النفتالين". الألعاب النارية - الفن والعلم والتقنية ( الطبعة الثالثة). أوستن، تكساس: منشورات بايروتكنيكا. ص 152. ISBN   0-929388-05-4. إل سي سي إن 88018390 . 
  45. ↑ سانتوتشي ك، شاه ب (يناير 2000). "ارتباط النفتالين بفقر الدم الانحلالي الحاد" . مجلة طب الطوارئ الأكاديمية . 7 (1): 42-47 . doi : 10.1111/j.1553-2712.2000.tb01889.x . PMID 10894241 . 
  46. ↑ "نقص إنزيم نازعة هيدروجين الجلوكوز-6-فوسفات" . مرجع علم الوراثة المنزلي . 6 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 ديسمبر 2017 .
  47. ↑ موسوعة ميدلاين بلس : التسمم بالنفثالين
  48. ↑ "التقارير الفنية لبرنامج علم السموم الوطني 410 و500" . التقارير الفنية لبرنامج علم السموم الوطني 410 و500، متوفرة من برنامج علم السموم الوطني: ملخصات وتقارير طويلة الأجل . مؤرشفة من الأصل في 24 أكتوبر 2004. تم الاطلاع عليها في 6 مارس 2005 .
  49. ↑ "3. النفثالين - المؤتمرات". بعض الأدوية العشبية التقليدية، بعض السموم الفطرية، النفثالين والستايرين . فريق عمل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان المعني بتقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر. دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر. المجلد 82. ليون، فرنسا: مطبعة الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. فبراير 2002. ص 418. ISBN   978-92-832-1282-9ISSN 1017-1606 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 ديسمبر 2008 . 
  50. ↑ "ربما يكون العلماء قد حلوا لغز كرات النفتالين المسرطنة" . medicalxpress.com . Medical X Press. 20 يونيو 2006. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 مايو 2026 ..
  51. ↑ "كرات النفتالين ومعطرات الجو والسرطان" . جمعية الصحة البيئية في نوفا سكوتيا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مايو 2013 .
  52. ↑ ألديرسون، أندرو (15 نوفمبر 2008). "يا للهول! الآن يحظر بيروقراطيو الاتحاد الأوروبي كرات النفتالين" . صحيفة التلغراف . مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2013 .
  53. ↑ غراي، كيرينا (17 نوفمبر 2013). "المجلس يحذر من استخدام كرات النفتالين السامة" . صحيفة يور لوكال جارديان . نيوزكويست (لندن) المحدودة . تاريخ الاسترجاع: 23 نوفمبر 2012 .
  54. ↑国务院经贸办،الحصول على أفضل النتائج والنجاحات موسوعة غينيس للأرقام القياسية (1993) 64 سنة) [ إشعار المكتب الاقتصادي والتجاري التابع لمجلس الدولة ووزارة الصحة بشأن وقف إنتاج وبيع كرات النفثالين والترويج لاستخدام المنتجات القائمة على الكافور (Guo Jing Mao Tiao [1993] رقم 64) ]