Diethylamine

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

Diethylamine is an organic compound with the formula (CH3CH2)2NH. It is classified as a secondary amine. It is a flammable, volatile weakly alkaline liquid that is miscible with most solvents. It is a colorless liquid, but commercial samples often appear brown due to impurities. It has a strong ammonia-like odor.

Production and uses

The alumina-catalyzed reaction makes diethylamine from ethanol and ammonia. Diethylamine is obtained together with ethylamine and triethylamine. Annual production of the three ethylamines was estimated in 2000 to be 80,000,000 kg.[5]

Diethylamine is used in the production of the corrosion inhibitor N,N-diethylaminoethanol, by reaction with ethylene oxide. It is also a precursor to a wide variety of other commercial products. It is also used in the illicit production of LSD.[6]

Organic chemistry

As the most abundantly available secondary amine that is liquid at room temperature, diethylamine has been extensively deployed in chemical synthesis. Its reactions illustrate the pattern seen for many other dialkylamines. It participates in Mannich reactions involving the installation of diethylaminomethyl substituents.[7][8][9] Alkylation gives the tertiary amine.[10] With trimethylsilyl chloride, it reacts to give the silylamide.[11]

Supramolecular structure

Supramolecular helix of diethylamine

Diethylamine is the smallest and simplest molecule that features a supramolecularhelix as its lowest energy aggregate. Other similarly sized hydrogen-bonding molecules favor cyclic structures.[12]

Safety

Diethylamine has low toxicity, but the vapor causes transient impairment of vision.[5]

References

  1. ↑Merck Index, 12th Edition, 3160
  2. ↑Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 671. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 "ثنائي إيثيل أمين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0209" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  5. 1 2 كارستن إلير، إرهارد هينكس، رولاند روسباكر، هارتموت هوك (2005). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_001 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.{{cite encyclopedia}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. ↑ شولجين، ألكسندر. "كتب إيرويد الإلكترونية: "TIHKAL" - #26 LSD-25" . www.erowid.org . تاريخ الاسترجاع: 12 أغسطس 2019 .
  7. ↑ تشارلز إي. ماكسويل (1943). "هيدروكلوريد بيتا-ثنائي إيثيل أمينوميثيل أسيتوفينون". التخليق العضوي . 23 : 30. doi : 10.15227/orgsyn.023.0030 .
  8. ↑ سي إف إتش ألين وجيه إيه فان ألان (1947). "ثنائي إيثيل أمينو أسيتونيتريل". التخليق العضوي . 27 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.027.0020 .
  9. ↑ ألفريد ل. وايلدز، روبرت م. نواك، كيرتلاند إي. مكاليب (1957). "1-ثنائي إيثيل أمينو-3-بيوتانون". التخليق العضوي . 37 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.037.0018 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  10. ↑ دبليو دبليو هارتمان (1934). "كحول بيتا-ثنائي إيثيل أمينو إيثيل". التخليق العضوي . 14 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.014.0028 .
  11. ↑ دبليو جيه ميدلتون، إي إم بينغهام (1977). "ثلاثي فلوريد ثنائي إيثيل أمينو الكبريت". التخليق العضوي . 57 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.057.0050 .
  12. ↑ فيليكس هانكي؛ كلوي جيه. بو؛ إليس إف. كاي؛ جوشوا بي. تايلور؛ ستيفن إم. تود؛ كريج إم. روبرتسون؛ بنجامين جيه. سلاتر؛ ألكسندر شتاينر (2018). "أبسط حلزون فوق جزيئي". مجلة الاتصالات الكيميائية . 54 (47): 6012-6015 . doi : 10.1039/C8CC03295E . PMID 29796532 .